Tema 1. Estructura y Propiedades de Las Principales Biomoleculas PDF

Bioqumica
Estructural y Metablica
Tema 1. Estructura y propiedades de las principales biomolculas
Bioqumica Estructural y Metablica

TEMA 1. Estructura y propiedades de las principales biomolculas.

Composicin qumica de los seres vivos. Principales biomolculas:
aminocidos, azcares, lpidos, bases y nucle>dos. Grupos funcionales.
Isomera. Propiedades Bsico-qumicas del agua. Solubilidad de las
biomolculas. Interacciones dbiles en los sistemas acuosos. Regulacin
del pH en los uidos biolgicos. Soluciones tampn. Principales tampones
biolgicos.
Jess Navas Mndez

RELACION ESTRUCTURA-FUNCIN
Conocer la estructura de las biomolculas permite explicar
cul es su funcin biolgica en el organismo.
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IMPORTANCIA DEL METABOLISMO

La Bioqumica ayuda a entender cmo funciona el
organismo y a mejorar su funcionamiento mediante la
nutricin y el ejercicio Bsico.
Los ciclos alimentacin/ayuno marcan la direccin de
las vas metablicas.
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Los seres vivos son muy variados y muy complejos.

Sus componentes estn muy organizados.
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BIOQUMICA: DEFINICIN Y PRINCIPIOS

La Bioqumica es la ciencia que estudia los seres
vivos a nivel molecular mediante tcnicas y
mtodos Bsicos, qumicos y biolgicos.
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COMPOSICIN DE LOS SERES VIVOS

Solamente unos 30 elementos qumicos, de los ms de 90 presentes en la
naturaleza son, esenciales para los seres vivos.
La mayora >enen un nmero atmico bajo, por debajo de 34.
Los ms abundantes son: H, O, C, N (estos cuatro cons>tuyen ms del 95%
de la masa celular), P, S, Na, K, Cl (3% de la masa celular).
Oligoelementos: Fe, Mn, Mg, Zn, Mo, Se, etc. (> 0,01% de la biomasa).
Imprescindibles para la ac>vidad de ciertas protenas.
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EL CARBONO
Poco abundante en la corteza terrestre (0,027%). Se encuentra puro
(grato, diamante) y combinado formando sales (carbonatos).
Su importancia radica en su presencia en los seres vivos.
Hace 150 aos se le denomin compuesto orgnico.
Gran facilidad para enlazarse con otros tomos pequeos. Forma enlaces
sencillos, dobles y triples.
El dixido de carbono (CO2) es un componente secundario de la atmsfera.
Contribuye al llamado efecto invernadero. Es la fuente de C para todas las
molculas orgnicas halladas en los organismos.
El monxido de carbono (CO) es un gas txico porque interere en la
capacidad de la hemoglobina de unirse al oxgeno.
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BIOMOLCULAS
La mayora son compuestos
orgnicos (esqueleto
carbonado).
Los C pueden formar cadenas
lineales, ramicadas y
circulares.
Al esqueleto carbonado se le
aaden grupos de otros
tomos, llamados grupos
funcionales.
Las propiedades qumicas
vienen determinadas por los
grupos funcionales.
H de carbono, protenas, lpidos y cidos nucleicos.
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GRUPOS FUNCIONALES EN QUMICA ORGNICA
(Lehninger)
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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Hidroxilo.
Carbonilo.
Carboxilo.
Amino.
Sulgidrilo.
Fosfato.
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ESTRUCTURA

EJEMPLO

(puede escribirse HO)

Etanol, el alcohol presente en las
bebidas alcohlicas.

NOMBRE DE LOS COMPUESTOS

PROPIEDADES FUNCIONALES

Alcoholes (sus nombres especcos

normalmente terminan en ol).

Es polar, como resultado del tomo de

oxgeno electronegabvo que arrastra
electrones hacia s mismo.

Atrae molculas de agua, lo que
ayuda a disolver compuestos
orgnicos, como los azcares.

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EJEMPLO

ESTRUCTURA

Acetona, la cetona ms simple.

Propanal, un aldehdo

Cetonas, si el grupo carbonilo est

dentro del esqueleto carbonado.

Aldehdos, si el grupo carbonilo est

al nal del esqueleto carbonado.
Una cetona y un aldehdo son

ismeros estructurales con diferentes
propiedades, como es el caso de la
acetona y el propanal.

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ESTRUCTURA

EJEMPLO

cido acbco, que le da al vinagre

su gusto agrio.



cidos carboxlicos, o cidos orgnicos.

Tiene propiedades cidas porque es una fuente

de iones hidrgeno.

El enlace covalente entre el oxgeno y el
hidrgeno es tan polar que los iones hidrgeno
benden a disociarse de forma reversible.

cido acbco
In acetato

En las clulas se encuentra en forma inica y

se denomina grupo carboxilato.

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ESTRUCTURA

EJEMPLO

Glicina.

Debido a que tambin bene un grupo carboxilo,
la glicina es tanto una amina como un cido
carboxlico; los compuestos con ambos grupos se
denominan aminocidos.



Acta como una base; puede captar

un protn de la solucin circundante:

Amina.

(no ionizado)
(ionizado)

Ionizado, con carga 1+, en condiciones celulares.

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EJEMPLO

ESTRUCTURA

(puede escribirse HS)

Etanobol.


Tioles.


Dos grupos suleidrilos pueden
interactuar para ayudar a
estabilizar la estructura proteica.

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ESTRUCTURA

EJEMPLO

Glicerol fosfato.



Fosfatos orgnicos.

Forma un anin en la molcula de

la que forma parte.

Puede transferir energa entre
molculas orgnicas.

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NIVELES DE COMPLEJIDAD DE LAS

BIOMOLCULAS
Molculas sencillas: metabolitos y unidades estructurales (glucosa,
piruvato, cidos grasos).
Macromolculas: cidos nucleicos, lpidos, protenas, polisacridos.
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ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL
Estereoqumica: distribucin de los tomos de una molcula en el
espacio tridimensional.
Estereoismeros: molculas que con>enen los mismos enlaces
qumicos pero con diferente conguracin o distribucin espacial.
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Ismeros estructurales
Ismeros geomtricos
Enanbmeros
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CONFIGURACIN MOLECULAR
Relacin espacial entre los grupos sus>tuyentes de un C. Viene denida
por la presencia de dobles enlaces o centros quirales. La nica manera
de cambiar la conguracin es mediante la rotura de enlaces covalentes.
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CONFORMACIN MOLECULAR
Posicin de los tomos en el espacio resultante de la rotacin
alrededor de enlaces simples y sin que implique rotura de enlaces
covalentes.
H
H
C
H
H
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LAS ESTRUCTURAS DE LAS BIOMOLCULAS ESTN DEFINIDAS

POR SU CONFIGURACIN Y CONFORMACIN
La estructura tridimensional de las biomolculas (combinacin de

conguracin y conformacin) es clave para sus interacciones biolgicas.
Ejemplo: uniones enzima-sustrato y hormona receptor.
CristalograBa de rayos X.
En el citoplasma las molculas estn disueltas o asociadas con otros
componentes celulares.
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LAS INTERACCIONES ENTRE

BIOMOLCULAS SON ESTEREOESPECFICAS
HEXOQUINASA
D-glucosa
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IMPORTANCIA DE LA BIOQUMICA EN
LAS CIENCIAS DE LA SALUD
Todas las enfermedades (excepto las
traum>cas), >enen un componente
molecular.
Los modernos mtodos de
diagns>co y las nuevas terapias han
sentado las bases de la Patologa
Molecular.
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EJEMPLOS DE ENFERMEDADES
MOLECULARES
Enfermedades de origen hereditario (hemolia, anemias hemol>cas).
Grandes enfermedades som>cas (diabetes, cncer).
Enfermedades de e>ologa exgena (infecciones, dcits de vitaminas).
Enfermedades neurolgicas (esquizofrenia, enfermedades
neurodegenera>vas).
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AVANCES EN PATOLOGA MOLECULAR

Las lesiones moleculares que originan la anemia falciforme, brosis
qusbca, hemolia y otras enfermedades gen>cas han sido
determinadas a nivel bioqumico.
Se han iden>cado algunos de los mecanismos moleculares que
contribuyen al desarrollo del cncer (entre ellos, mutaciones en algunos
enzimas del CTC).
Diseo racional de nuevos frmacos, por ejemplo, inhibidores de
enzimas necesarios para la replicacin o el ciclo vital de los virus, como
el VIH, o inhibidores de protein-kinasas como an>cancerosos.
Bacterias y otros organismos pueden usarse como factoras para
producir protenas de gran valor, como la insulina y es>muladores del
desarrollo de clulas sanguneas.
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DIAGNSTICO
Modicaciones del pH de udos biolgicos (orina y sangre) reejo
de una patologa.
Deteccin de microorganismos (bacterias y virus) mediante ensayos
enzim>cos, moleculares (protenas y AN) e inmunolgicos
(an>cuerpos).
Prevencin y diagns>co de malformaciones congnitas por anlisis
de clulas fetales.
Deteccin de marcadores de clulas tumorales.
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El agua es el medio biolgico de la Tierra y,

posiblemente, de otros planetas tambin.
El agua es el disolvente de la vida.
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IMPORTANCIA DEL AGUA PARA LOS

SERES VIVOS
Adaptacin de los organismos vivos al medio acuoso y
aprovechamiento de las propiedades del agua.
El agua cons>tuye el 60% del peso total de nuestro organismo.
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COMPARTIMENTOS LQUIDOS EN EL
ORGANISMO DE UN VARN MEDIO (70 KG)
Agua corporal total (40 litros):
- 25 litros de lquido intracelular.
- 15 litros de lquido extracelular.
Lquido extracelular (15 litros):
- 10 litros de lquido inters>cial.
- 5 litros de sangre.
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EL AGUA ES EL DISOLVENTE
DE LA VIDA
Baa nuestras clulas.
Disuelve y transporta compuestos en la sangre.
Proporciona un medio para el transporte de molculas al
interior de la clula y por los compar>mentos celulares.
Separa las molculas cargadas.
Disipa el calor.
Par>cipa en las reacciones qumicas.
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Agua
Metanol
Acetona
Butano
CH Cl3
Pto. Fusin
C
Pto. Ebull.
C
Q vaporiz.
(J/g)
100
2.260
-98
65
1.100
-95
56
523
-135
-0,5
381
-63
61
247
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PROPIEDADES DEL AGUA
Elevados calor especco y de

vaporizacin.
Elevada conduc>vidad trmica.
Mxima densidad a 4C.
Cohesin. Elevada tensin
supercial.
(Lehninger + Garret)
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ENLACES POR PUENTE DE HIDROGENO
(Lehninger)
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ORDEN DE ELECTRONEGATIVIDAD
ENTRE ELEMENTOS
F (4,0) > O (3,5) > N, Cl (3,0) > C, S, (2,5) ~ H (2,2), P (2,1)
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EL AGUA COMO DISOLVENTE

- Compuestos polares no cargados: son solubles, debido a los
puentes de H en los que par>cipan otros tomos
electronega>vos como O o N.
- Compuestos inicos: son solubles.
- Compuestos lipdicos: se asocian entre s alejados del agua.
- Molculas anp>cas: forman micelas.
- Los gases apolares (O2 y CO2) se disuelven mal en agua.
- Los gases NH3, NO y H2S son solubles en agua.
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EL AGUA DISUELVE SALES CRISTALINAS

HIDRATANDO SUS IONES
Capa de hidratacin alrededor de los iones
(Lehninger)
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UNA MOLCULA APOLAR:

LIMONENO
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UNIN ENTRE MOLCULAS HIDROFBICAS EN MEDIO ACUOSO
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UNA MOLCULA ANFIPTICA:

PALMITATO SDICO
(Lehninger)
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FORMACIN DE MICELAS POR MOLCULAS

ANFIPTICAS EN SOLUCIN ACUOSA
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El agua es una molcula polar, forma puentes de H

consigo misma y con otros solutos. El agua es un buen
disolvente para molculas polares y solutos cargados.
Los compuestos no polares se disuelven mal en agua.
En contacto con ese lquido forman micelas.
Las interacciones o enlaces dbiles son fundamentales
para el plegamiento de macromolculas como cidos
nucleicos y protenas.
Algunas sustancias hidrlas no se disuelven realmente
en el agua. Grandes molculas o estructuras del
citoplasma no se disuelven sino que forman un coloide
(suspensin estable de parpculas slidas en un lquido).
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LA LISOZIMA ES UNA PROTENA

SOLUBLE EN AGUA
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EN CONDICIONES NATURALES EL AGUA

SE ENCUENTRA DISOCIADA
H20 = 0H + H+
En el agua pura se disocia solamente una
molcula de cada 554 millones.
[H+] = [OH] = 10 7 M
Aunque la disociacin del agua es
reversible y estads>camente rara, es
muy importante para la vida, ya que los
iones producto son muy reac>vos.
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Escala de pH y valores de pH de algunas soluciones acuosas.

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CURVA DE TITULACIN DEL

CIDO ACTICO
Intervalo de tamponamiento: pH 3,76 - 5,76

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(Garret and Grisham)

La regulacin del pH es una ac>vidad universal y

esencial de los seres vivos.
Tampones biolgicos: sistemas acuosos que
amor>guan las variaciones en el pH cuando se
aaden pequeas can>dades de cido o de base.
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EFECTO DEL pH SOBRE LA

ACTIVIDAD ENZIMTICA

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VALORES DE pH FISIOLGICO
Sangre: entre 7,36 y 7,44.
Intracelular: 7,1 (entre 6,9 y 7,4).
Entre 6,8 y 7,8 pueden mantenerse la
ac>vidad metablica del hgado, los
la>dos del corazn y la conduccin
de los impulsos nerviosos.
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CIDOS METABLICOS Y
AMORTIGUADORES
La ac>vidad metablica produce H+ y CO2.

El cido producido se elimina como CO2 en el
aire expirado y como iones en la orina pero
antes necesita amor>guarse.
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PRINCIPALES SISTEMAS
AMORTIGUADORES DEL ORGANISMO
Bicarbonato (lquido extracelular).
Hemoglobina (glbulos rojos).
Fosfato (intracelular).
Protenas (intracelular y plasma).
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TAMPN BICARBONATO
pka=6,1
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(Lehninger)

CO2
HIPERVENTILACIN baja la conc. H2CO3 alcalosis metablica.

HIPOVENTILACIN sube la conc. H2CO3 acidosis metablica.
CO2
H2O
Anhidrasa
Carbnica
H2CO3
HCO3
Reacciones metablicas
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H+
(Marks, Marks and Smith)


CIDO FOSFRICO

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CONTROL DEL pH INTRACELULAR

Tampn fosfato.
H2PO4 = HPO42 + H+ pKa = 7,2
Protenas.
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EL IMIDAZOL DE LAS HISTIDINAS

ACTA COMO TAMPN
pKa = 6,0
Imidazol
(Lehninger)
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EQUILIBRIO CIDO-BASE
Pulmones. Controlan el intercambio de dixido de carbono
y oxgeno entre la sangre y la atmsfera exterior.
Eritrocitos. Transportan gases entre los pulmones y los
tejidos (hemoglobina).
Riones. Controlan la concentracin de bicarbonato en el
plasma y excretan el in hidrogeno en la orina.
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ACIDOSIS Y ALCALOSIS METABLICAS

Acidemia (pH sangre <7,35). Causas:
- Produccin excesiva de cidos en los tejidos.
- Prdida de bases de los lquidos corporales.
- Fallo de los riones para excretar cidos.
En la diabetes mellitus y en situaciones de inanicin el pH<7,
depresin del SNC que conduce al coma y a la muerte.
Alcalemia (pH sangre >7,45).
- Vmitos prolongados.
- Inges>n de frmacos alcalinos en exceso.
Se sobreexcita el SNC y los msculos entran en estado de espasmo.
Si no se corrige, se producen convulsiones y parada respiratoria.
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CIDO FOSFRICO

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PRINCIPALES SISTEMAS
AMORTIGUADORES DEL ORGANISMO
Bicarbonato (lquido extracelular).
Hemoglobina (glbulos rojos).
Fosfato (intracelular).
Protenas (intracelular y plasma).
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BIBLIOGRAFA
Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009. Caps 1, 2.
Marks Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3 ed. LWW., 2008. Caps 4, 5.
Feduchi y cols. Bioqumica: conceptos esenciales. Panamericana, 2011. Cap 3.
Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7 ed. WH. Freeman, 2011. Cap 1.
Voet and Voet. Biochemistry. 4 ed. Wiley, 2011. Caps 1, 2.
Garrey and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009. Caps 1, 2.
Devlin. Textbook of Biochemistry with Clinical correlaCons. 7 ed. Wiley, 2010. Cap 1.
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Es polar, como resultado del tomo de

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Acetona, la cetona ms simple.

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Cetonas, si el grupo carbonilo est

Aldehdos, si el grupo carbonilo est

Una cetona y un aldehdo son

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cidos carboxlicos, o cidos orgnicos.

Tiene propiedades cidas porque es una fuente

En las clulas se encuentra en forma inica y

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