INFORME 002

A:

ING. BLAS ARAUCO, Antonio Florencio

DE:

VILA RIMAC, Jhonny Alex

ASUNTO:

PROPIEDADES FISICOQUMICAS DE LOS

ALCOHOLES

FECHA:

05/02/2014

En primera instancia es para hacer llegar mis saludos cordiales

hacia su persona a Ud. Ing. quien est a cargo del curso de
Qumica Orgnica, en el informe siguiente se realiz las
combinaciones de los materiales que utilizamos por la cual hemos
realizado ciertas investigaciones y adems se realiz en el
laboratorio.

AO DE LA PROMOCIN DE LA INDUSTRIA RESPONSABLE Y DEL

COMPROMISO CLIMTICO

UNIVERSIDAD NACIONAL
DANIEL ALCIDES CARRION
FACULTA DE INGENIERIA
ESCUELA PROFESIONAL DE METALURGIA
CURSO
QUMICA ORGNICA
CATEDRATICO
BLAS ARAUCO, Antonio
PRACTICA DE LABORATORIO N 002
PROPIEDADES FISICOQUMICAS DE LOS ALCOHOLES
DATOS PERSONALES
VILA RIMAC, Jhonny Alex
CODIGO:1324201022
III SEMESTRE

INTRODUCCIN
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo
hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido
en forma covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un grupo se

encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos

formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy
diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms
empleado como reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a
sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos
y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos
o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la
gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias
llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el
interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.

1. OBJETIVO

Ensear a conocer a los colegas el uso de los alcoholes en la

metalurgia.
Dar el resultado de los alcoholes en la flotacin de minerales.
Obtener mejores resultados de la prctica ya sea para el manejo
de los reactivos.
Determinar la capacidad crtica de los estudiantes de ingeniera
metalrgica para aplicar las propiedades fsicas como tambin las
propiedades qumicas de los hidrocarburos.
Analizar con que elemento reacciona violentamente.
Observar con que elemento es soluble.
Observar que sucede al mezclar el alcohol con otro elemento.

2. FUNDAMENTO TEORICO
HISTORIA:
En el proceso de embalsamamiento, los antiguos egipcios utilizaron una
mezcla de sustancias, incluyendo metanol, el que obtenan mediante la
pirlisis de la madera. Sin embargo, en 1661 Robert Boyle, aisl el
metanol puro, cuando lo produjo a travs de la destilacin de madera de
boj. Ms tarde lleg a ser conocido como el espritu piroxlico. En 1834,
los qumicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot
determinaron su composicin elemental. Ellos tambin introdujeron la
palabra metileno en la qumica orgnica, formada a partir de la palabra
griega methy= "vino" + hl = madera (grupo de rboles). La intencin era
que significara alcohol preparado a partir de madera, pero tiene errores
de lengua griega: se usa mal la palabra "madera", y un orden errneo de
las palabras debido a la influencia del idioma francs. El trmino "metilo"
fue creado alrededor de 1840 por abreviatura de metileno, y despus fue
utilizado para describir el alcohol metlico; expresin que la Conferencia
Internacional sobre Nomenclatura Qumica redujo a metanol en 1892.
ALCOHOL:
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla
a otro carbono o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se
conocen como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad

industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula
del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres,
gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.

NOMENCLATURA:
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

PROPIEDADES GENERALES:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el
grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un

hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo
hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez
del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos
cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez
ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario,
ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a
carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la
carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
LAS PROPIEDADES FSICAS:
Se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por
un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua)
del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad
por el agua) similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

SOLUBILIDAD:

Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la

asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
PUNTO DE EBULLICION:
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los
grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea
ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
DENSIDAD:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que
el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con
mltiples molculas de OH, denominados poli oles, son ms densos.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este
efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada
con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse
como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est
menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la
molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el
alcohol primario.
DESHIDRATACIN:
La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un
alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes.
La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia
de calor.
La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido,
para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio. El alcohol protonado
pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:

ion alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido

Sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est
dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a
temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir
otros compuestos como teres y steres.
OBTENCIN DE ALCOHOLES:
Al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros
compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o
hidroboracin, oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de
halogenuros de alquilo.
Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el
cido sulfrico y el calor.

LA HIDROBORACIN:
(Adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de
hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.
LA HIDRLISIS:
De halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y
hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas
reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas
sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de productos al
menor costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la
produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin donde la
produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por
accin de bacterias como el Clostridiumbutycum da origen al butanol e
isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la industria la
fermentacin permite la produccin de Alcoholes Isoamlico, Isobutlico y
n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los
procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.
FUENTES:
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y

como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como

derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

USOS:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustiones de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por
su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos,
perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
ALCOHOL AMILICO:
El alcohol amlico es un compuesto orgnico incoloro con la frmula
C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras
moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm 3 (a 0 C) y
tiene un punto de ebullicin de 131,6 C, es poco soluble en agua, pero es
ms soluble en solventes orgnicos. Posee un caracterstico olor fuerte y
un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es txico, aunque
los productos impuros s lo son. En su transformacin a vapor, se
descompone con la produccin de acetileno, etileno, propileno y otros
compuestos. Es oxidado por el cido crmico y se convierte en
isovaleraldehdo, y en su forma cristalina se aaden compuestos como el
cloruro de calcio y el cloruro de estao(IV).

ISOMEROS:
Nombre

Frmula

Estructura

Nomenclatura
IUPAC

Alcohol amlico
normal

Primario

1-pentanol

Carbinol isobutlico
o alcohol isoamlico
o alcohol
isopentlico

Primario

3-metil-1-butanol

Alcohol amlico
activo

Primario

2-metil-1-butanol

Carbinol butlico
terciario
o alcohol
neopentlico

Primario

2,2-dimetil-1propanol

Dietilcarbinol

Secundario 3-pentanol

Carbinol metil (n)

proplico

Secundario 2-pentanol

Carbinol metil
isoproplico

Secundario 3-metil-2-butanol

Carbinol dimetil
etlico
o alcohol amlico
terciario

Terciario

[2-metil-2butanol]]

Tres de estos alcoholes, el alcohol amlico activo fsicamente, el carbinol

metil (n) proplico y el carbinol metil isoproplico, son pticamente activos
ya que contienen tomos de carbono asimtricos. El ms importante es el
carbinol isobutlico, siendo el principal complemento en la fermentacin
del alcohol amlico, y consecuentemente un componente del aceite de
fusel.
Los otros alcoholes amlicos pueden ser obtenidos de manera sinttica.
De estos, el carbinol butlico terciario es el ms difcil de obtener, su
sntesis fue reportado por primera vez en 1891 por L. Tissier (Comptes
Rendus, 1891, 112, p. 1065) con la reduccin de una mezcla de cido
actico trimetlico y clorato trimetilactico con una amalgama de sodio.
ACIDO SULFURICO:

El cido sulfrico, aceite de vitriolo, espritu de vitriolo, licor de vitriolo o

tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno es un compuesto qumico muy corrosivo
cuya frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se produce en
el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la
capacidad industrial de los pases. Una gran parte se emplea en la
obtencin de fertilizantes. Tambin se usa para la sntesis de otros cidos
y sulfatos y en la industria petroqumica.
Generalmente se obtiene a partir de dixido de azufre, por oxidacin con
xidos de nitrgeno en disolucin acuosa. Normalmente despus se
llevan a cabo procesos para conseguir una mayor concentracin del
cido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espritu de vitriolo, porque
se produca a partir de este mineral.
La molcula presenta una estructura piramidal, con el tomo de azufre en
el centro y los cuatro tomos de oxgeno en los vrtices. Los dos tomos
de hidrgeno estn unidos a los tomos de oxgeno no unidos por enlace
doble al azufre. Dependiendo de la disolucin, estos hidrgenos se
pueden disociar. En agua se comporta como un cido fuerte en su
primera disociacin, dando el anin hidrogenosulfato, y como un cido
dbil en la segunda, dando el anin sulfato. Adems reacciona
violentamente con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de
calor.

AGUA:
El Agua (del latn aqua) es una sustancia cuya molcula est formada por
dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno (H2O). Es esencial para la
supervivencia de todas las formas conocidas de vida. El trmino agua,
generalmente, se refiere a la sustancia en su estado lquido, pero la
misma puede hallarse en su forma slida llamada hielo, y en forma
gaseosa denominada vapor. El agua cubre el 71% de la superficie de la
corteza terrestre. Se localiza principalmente en los ocanos donde se
concentra el 96,5% del agua total, los glaciares y casquetes polares
poseen el 1,74%, los depsitos subterrneos (acuferos), los permafrost y
los glaciares continentales suponen el 1,72% y el restante 0,04% se
reparte en orden decreciente entre lagos, humedad del suelo, atmsfera,
embalses, ros y seres vivos. El agua es un elemento comn del sistema
solar, hecho confirmado en descubrimientos recientes. Puede ser
encontrada, principalmente, en forma de hielo; de hecho, es el material
base de los cometas y el vapor que compone sus colas.
Desde el punto de vista fsico, el agua circula constantemente en
un ciclo de evaporacin o transpiracin (evapotranspiracin),
precipitacin, y desplazamiento hacia el mar. Los vientos transportan
tanto vapor de agua como el que se vierte en los mares mediante su
curso sobre la tierra, en una cantidad aproximada de 45.000 km al ao.
En tierra firme, la evaporacin y transpiracin contribuyen con 74.000 km
anuales al causar precipitaciones de 119.000 km cada ao.

Tabla de densidades de solidos, lquidos y gases:

Slidos | g/cm3 |kg/m3 |
Aluminio | 2,7 | 2.700 |
Corcho | 0,25 | 250 |
Cobre | 8,96 | 8.960 |
Hielo | 0,92 | 920 |
Hierro | 7,9 | 7.900 |
Madera | 0,2-0,8 | 200-800 |
Plomo | 11,3 | 11.300 |
Vidrio | 3,0-3,6 | 3.000-3.600 |

Lquidos | g/cm3 | kg/m3 |

Acetona | 0,79 | 790 |
Aceite | 0,92 | 920 |
Agua de mar | 1.025 | 1.025 |
Agua destilada | 1 | 1.000 |
Alcohol etlico | 0,79 | 790 |
Gasolina | 0,68 | 680 |
Leche | 1,03 | 1.030

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
CARACTERISTICAS FISICAS Y QUIMICAS DEL ALCOHOL
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES:
ALCOHOLES:
ALCOHOL AMILICO + H2O
Antes de agitarlo el agua se encuentra por debajo del alcohol amlico

AGITANDO:
Aumenta el nmero de carbonos en los cardinales y disminuye la
solubilidad en agua
El agua es ms densa que el alcohol amlico.
Que al momento se agitarlo no se mezclan.
El alcohol forma burbujas en la parte media del tubo de ensayo.

ALCOHOL ISOAMILICO + H2O

Antes de agitarlo el agua se encuentra por debajo del alcohol isoamlico

AGITANDO
Aumenta el nmero de carbonos en los cardinales y disminuye la
solubilidad en agua
Al momento de agitarlo padece separarse.
Es ms miscible en agua.
El alcohol isoamilico es menos denso que el agua.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES:

ALCOHOL AMILICO + Na

AGITANDO
Reacciona muy rpido.
Si es soluble con el sodio metlico.
Toma una coloracin anaranjado

ALCOHOL ISOAMILICO + Na.

AGITANDO
Reacciona lentamente comparado al amlico.
Si es soluble con el sodio metlico.
Toma una coloracin blanca.

ALCOHOL AMILICO +H2SO4

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O)

AGITANDO
No es soluble con el cido sulfrico
El cido sulfrico es ms denso que el alcohol amlico

ALCOHOL AMILICO +H2SO4 = P + H2O

AGITANDO
Se observa un cambio grasoso y lechoso y en la parte medio un color
amarillento.
El producto es soluble con el agua.

ALCOHOL AMILICO +H2SO4 = PRODUCTO + Na

AGITANDO
Se observa desprendimiento de H.
Al momento del contacto con el tubo se siente un calor en la base el tubo
de ensayo.
El sodio metlico es soluble con el producto resultante.
Se presencia cambio de color.

ALCOHOL ISOAMILICO +H2SO4

AGITANDO
Cuando se agita desaparece el alcohol isoamilico y el cido sulfrico
El alcohol es miscible al cido sulfrico
Toma un color blanco.

ALCOHOL ISOAMILICO +H2SO4 = PRODUCTO + Na

AGITANDO
Se observa desprendimiento de H.
Al momento del contacto con el tubo se siente un calor en la base el tubo
de ensayo.
El Sodio Metlico es soluble con el producto resultante.
ALCOHOL ISOAMILICO +H2SO4 = PRODUCTO + H2O
AGITANDO
Inicialmente se observa un color lechoso.
Se divide en tres bases en sus extremos color lechoso y en medio agua.
Si es miscible con el agua.

4. CONCLUSIONES

A travs de este presente trabajo se dio a conocer sobre

la qumica orgnica y detalladamente sobre su grupo funcional alcoholes,
sobre sus tipos de usos que se le dan, como se clasifican, sobre las
propiedades fsicas y qumicas, sobre su nomenclatura, su solubilidad,
entre otros.
Finalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo
funcional ya que se encuentra extensamente en la vida natural.

5. RECOMENDACIONES

Agitar la mescla siempre al lado contrario de su compaero de

trabajo.

Agitar correctamente la mezcla.

Mantener limpio su rea de trabajo.

Tmese el tiempo necesario para mezclar las distintas sustancias.

Tener cuidado al mezclar el sodio metlico con el agua por que la

reaccin es muy violenta y puede causar graves daos.

Si no usamos el Sodio Metlico poner en un recipiente con

gasolina para una correcta conservacin.

Limpiar todos los materiales que usamos en el laboratorio.

Finalmente ordenar las cosas usada en el laboratorio.

6. ANEXOS:

Fig 1_:Se realiza el procedimiento con el acido sulfurico

Fig 2: Todo alcohol no debe dejar de emitir la luz.

7. BIBLIOGRAFIA

LIBRO DE RAYMOND CHANG

REVISTAS DE QUMICA ORGNICA
LIBROS DE QUMICA ORGNICA
WWW.WIKIPEDIA.COM
WWW.RINCONDELVAGO.COM
WWW.MONOGRAFIAS.COM
WWW.QUEDETAREAS.COM