COMPUESTOS DE CARBONO

Estructura molecular de carbono

El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante
capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando
estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las
molculas resultantes propiedades especficas. La enorme diversidad en los compuestos
del carbono hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento puro y
aplicado de la ciencia actual.
Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no
pocas incgnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una caracterstica
singular, su capacidad de combustin. Pareca como si los nicos productos capaces de
arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la qumica como
ciencia se advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos poda
degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos qumicos, no era posible
de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un
grupo carbonilo):
Compuesto

Estructura

Frmula

Aldehdo

RCHO

Cetona

RCOR'

cido carboxlico

RCOOH

ster

RCOOR'

Amida

RCONR'R"

Enona

RCOC(R')=CR"R"'

Acetilo

RCOCH3

Cloruro de acilo

RCOCl

Anhdrido

(RCO)2O

Compuestos del carbono

Los compuestos a los que da lugar el carbono pueden agruparse en:

Acclicos: son compuestos de cadena abierta. Cada tomo de carbono de estas

cadenas se caracteriza por el nmero de tomos de carbono a que va unido,
denominndose primario, secundario o terciario segn est unido a 1, 2 o 3 tomos
de carbono.
Cclicos: son compuestos de cadena cerrada. Si el ciclo slo lo forman tomos
de carbono, la serie se llama carbocclica, y si stos se combinan con otro tipo de
tomos (oxgeno, nitrgeno, azufre), se llama heterocclica. Si el compuesto tiene
ms de un ciclo en sus estructuras, se llama policclico.
Aromticos: son una amplsima y muy importante serie de compuestos
derivados del benceno.

Conceptos de funcin y grupo funcional

El estudio sistemtico de los compuestos orgnicos se hace considerando las
propiedades comunes derivadas de la existencia de un elemento o grupo de tomos en la
molcula llamado grupo funcional.

Se llama funcin orgnica a las propiedades caractersticas de un grupo de

sustancias que las diferencian del resto.

Se denomina grupo funcional al tomo o conjunto de tomos que confieren a la

molcula unas propiedades tpicas determinadas.

Serie homloga es el conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo

funcional y se diferencian en el nmero de tomos de carbono.

Frmula molecular y frmula estructural: la frmula molecular indica el

nmero de tomos que hay en la molcula o unidad estructural de la misma. El
conocimiento de la frmula molecular no define del todo a la sustancia. De hecho,
la diferente unin entre los tomos y la distinta distribucin estructural y espacial
reflejan la existencia de distintas sustancias con igual frmula molecular y con
distinta distribucin estructural de los tomos y de los enlaces entre los mismos.
De los compuestos de carbono existentes, podemos comenzar a citar los hidrocarburos.
Ellos son compuestos formados por carbono e hidrgeno. Los tomos de carbono que
con apenas enlaces covalentes simples son los hidrocarburos saturados o alcanos. Los
hidrocarburos insaturados, tienen por lo menos un enlace covalente doble o un enlace
covalente triple entre dos tomos de carbono, aqu se incluyen los alquenos y los
alquinos.
ALCANOS

El alcano ms importante se llama Metano, pero tambin est el Etano, Propano y

Butano. El nombre de los alcanos, termina siempre en ano, para identificar su
correlacin qumica con la familia de hidrocarburos saturados. Los alcanos se encuentran
en el gas natural y en el petrleo, estos hidrocarburos son principalmente utilizados como
combustibles.
ALQUENOS
Un alqueno bien conocido y sencillo es el Etano o Etileno. El nombre de los alquenos,
siempre termina en eno de la misma forma que con los alcanos, para identificar la
substancia con su procedencia hidrocarbrica.
Los alquenos son utilizados como materias primas en la industria qumica.
ALQUINOS
Uno de los alquinos ms simple es el Etino, llamado Acetileno. El nombre de los alquinos
siempre termina en ino para cumplir la nomenclatura detallada en los dos casos
anteriores.
El Etino es utilizado como materia prima en la produccin de cido actico y otros
compuestos de carbono.
ALCOHOLES
El etanol o alcohol etlico es un lquido incoloro e inflamable que tiene un aroma
caracterstico. Es un solvente valioso y materia prima de muchas sntesis orgnicas, est
presente en las bebidas alcohlicas y genera los consabidos efectos en el ser humano.
Las molculas de alcohol poseen en comn el grupo caracterstico hidroxilo OH que le
confiere propiedades especficas. Hay alcoholes que tienen apenas un grupo hidroxilo
(son los monoalcoholes; con dos hidroxilos son los dialcoholes y con tres grupos de
hidroxilo los trialcoholes). Un trialcohol muy utilizado en la industria es el Propanotriol. Ese
Trialcohol, se utiliza en la industria alimenticia, cosmtica y varios medicamentos.
CETONAS Y ALDEHIDOS
La acetona es un lquido incoloro, inflamable, de olor particular y con gran interes
industrial sobre ella. El nombre de las cetonas, deriva del nombre de los correspondientes
hidrocarburos a los cuales se les agrega el sufijo ona.
Los aldehdos que poseen una cadena con tres tomos de carbono se llaman Propanal.
El nombre de los aldehdos deriva de sus correspondientes hidrocarburos los cuales
poseen la terminacin al.
LIPIDOS

Los lpidos, o grasas son con compuestos insolubles en agua y solubles en solventes
orgnicos como el benceno, el ter y el cloroformo. Tienen en su constitucin los
elementos carbono, hidrgeno y oxgeno.
Las grasas son importantes fuentes de energa para nuestro organismo. Las grasas ms
simples se denominan triglicridos. Los triglicridos se forman por una reaccin de
estearificacin a partid de cidos grasos y glicerol.
HIDRATOS DE CARBONO
Los hidratos de carbono son vulgarmente conocidos por azcares. Desempean
funciones diversas, siendo importantes fuentes de energa para los seres vivos. Tienen en
su constitucin carbono, hidrgeno y oxgeno.
La glucosa y la fructuosa son azcares simples que existen en numerosos frutos. La
sacarosa es el azcar que habitualmente utilizamos para endulzar las bebidas. La lactosa,
constituida por galactosa y glucosa, que existen en la leche y la maltosa, constituida por
dos molculas de glucosa, el azcar de la malta de cebada, son tambin disacridos de
forma molecular.
Los polisacridos son formados por ms de dos molculas de monosacridos.
El almidn se encuentra en harinas y en las patatas. Es un polisacrido de reserva en los
tejidos vegetales. Es un polmero de glucosa.
PROTENAS
Las protenas son compuestos de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y a veces
azufre; son polmeros.
La glicina es el aminocido ms simple. Cuando un nmero muy elevado de aminocidos
establece enlaces peptdicos, se forma una protena.
PLSTICOS
Una de las ms importantes aplicaciones industriales de los compuestos de carbono, es la
produccin de plsticos. Todos los plsticos son constituidos por grandes molculas, o
macromolculas, formadas por pequeas molculas idnticas que se repiten en una
cadena linear.
Las molculas muy grandes construidas a partir de monmeros enlazados entre s por
enlaces covalentes, se llaman polmeros. La reaccin qumica a travs de la cual los
monmeros se enlazan entre s para formar polmeros se llama polimerizacin. Los
plsticos difieren entre s en el tipo de monmeros y en el tamao de la cadena, lo que les
confiere propiedades diferentes.
FIBRAS

Otros polmeros con inters industrial son las fibras sintticas como el nylon, utilizado en
las redes de pesca, hilos y ropa, l que ha permitido a lo largo del tiempo, ir abaratando el
costo de la ropa, debido al abaratamiento en el uso del nylon para su confeccin y no solo
de hilos naturales difciles de conseguir.
Por todo lo dicho, se concluye que los compuestos de carbono son muy importantes para
nuestro da a da sin lugar a dudas. Su utilizacin puede ser con destinos combustibles,
en la industria qumica, en la industria alimenticia, cosmtica, medicamentos, plsticos y
fibras.

Funciones orgnicas y grupos funcionales

LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Isomera - 1 parte
El trmino isomera procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la
propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos, de poseer
la misma frmula molecular, pero caractersticas diferentes.
Los compuestos ismeros poseen la misma composicin en lo que se refiere al tipo de
elementos y a su proporcin; dicho de otro modo, tienen los mismos tomos componentes
y en igual nmero, pero organizados de diferente manera; son por tanto compuestos
distintos.
Isomeras planas
El butano, por ejemplo, es un hidrocarburo saturado cuya frmula emprica o molecular es
C4H10. Pero a esa misma frmula emprica se ajustan dos compuestos diferentes que
pueden distinguirse, desde el punto de vista de la organizacin de sus tomos,
escribiendo su frmula desarrollada o incluso semidesarrollada:

n-butano

isobutano
Para diferenciarlos se utilizan los nombres de n-butano (butano normal) e isobutano
(ismero del butano). Este tipo de isomera, que afecta a la disposicin de los diferentes
eslabones de la cadena hidrocarbonada, recibe el nombre de isomera de cadena.
Otro tipo de isomera denominada isomera de posicin, es la que presentan los
compuestos que teniendo la misma frmula molecular e idntica funcin qumica (alcohol,
cido, aldehdo, etc.), se diferencian en la posicin que el grupo funcional correspondiente
ocupa en la molcula.
As, por ejemplo, el grupo alcohol - OH en el propanol puede situarse unido, bien a un
tomo de carbono extremo, o bien al tomo de carbono central. En ambos casos la
frmula molecular es C3H8O, pero se trata de dos compuestos diferentes:

n-propanol

iso-propanol
Un tercer tipo de isomera fcil de reconocer es la que afecta a la funcin (isomera de
funcin). La presentan los compuestos con igual frmula molecular, pero diferente funcin
qumica. Tal es el caso, por ejemplo, de los aldehdos y las cetonas y, particularmente, del
propanol frente a la propanona:

propanol propanona (C3H6O) (C3H6O)

Estereoisomeras
Cualquiera de las isomeras anteriormente consideradas constituye una isomera plana.
Se les otorga este nombre porque son tan fciles de reconocer que basta disponer de la
frmula plana de los compuestos para averiguar si son o no ismeros.
No obstante, la naturaleza presenta otros tipos de ismeros ms difciles de identificar;
para conseguirlo es preciso efectuar una representacin de la molcula en el espacio y
analizar la orientacin relativa de sus tomos o grupos de tomos; por tal motivo este tipo
de isomera recibe el nombre de isomera del espacio o estereoisomera.
La forma ms simple de estereoisomera es la llamada isomera geomtrica o isomera
cis-trans.

La isomera cis-trans es una forma de

estereoisomera o isomera del espacio. La
presencia de un doble enlace impide la rotacin
de la molcula en torno a l.

Este tipo de isomera se presenta asociada a rotacin impedida de la molcula sobre un

enlace carbono-carbono. Tal es el caso de aquellos hidrocarburos no saturados en los que
la presencia de un doble enlace elimina la posibilidad de rotacin en torno a l. En la
figura adjunta se representa un esquema genrico de ismeros cistrans; a y b representan dos tomos o grupos de tomos diferentes.
El plano vertical que contiene al doble enlace divide en dos (1 y 2) al plano de la molcula.
En el primer caso (ismero-cis) los grupos a se hallan situados al mismo lado (2) del doble
enlace, mientras que en el segundo (ismero-trans) los grupos iguales entre s se hallan

situados a uno y otro lado del plano definido por el doble enlace. Ambos compuestos,
cualesquiera que sean a y b, aun teniendo la misma composicin qumica, difieren en sus
propiedades; son por tanto ismeros (estereoismeros).
El tipo de isomera ms especial es la llamada isomera ptica. Los ismeros pticos
poseen las mismas propiedades qumicas y fsicas salvo en lo que respecta a su
comportamiento frente a la luz, de ah su nombre. La isomera ptica tiene su origen en
una orientacin espacial diferente de los tomos o grupos de tomos que constituyen los
ismeros.
Se trata, por tanto, de una estereoisomera. Se presenta cuando en la molcula existe un
tomo de carbono asimtrico, es decir, un tomo cuyos cuatro enlaces se unen a tomos
o grupos atmicos diferentes. En tal caso son posibles dos distribuciones de los diferentes
tomos en torno al carbono asimtrico, que guardan entre s la misma relacin que un
objeto y su imagen en el espejo, o lo que es lo mismo, que la mano izquierda respecto de
la mano derecha.
Ambas conformaciones moleculares son simtricas pero no idnticas, esto es, no
superponibles, del mismo modo que tampoco lo son las dos manos de una misma
persona.