UNIVERSIDAD DE LOS ANDES

LAURA ANDREA GOMEZ LEON (201419820) ALEJANDRA RUBIO GARCIA

(201424858)
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS
SEPTIEMBRE 16 2015
Resumen
En el presente informe se evidencia el desarrollo de la prctica de laboratorio, donde se realizo
una bromacin entre el licopeno, molcula orgnica presente en el tomate, y el agua de bromo;
por otro lado, se busco la obtencin de acetileno por medio de la reaccin entre el gas acetileno,
generado por la adicin de agua al carburo de calcio, y diferentes bases como lo son agua de
bromo, solucin diluida de KMnO4 basificada con NaOH, solucin amoniacal de nitrato de
plata y solucin amoniacal de cloruro de cobre; as mismo se realizo la prueba efectuada para el
acetileno en hexano con las mismas bases mencionadas anteriormente. De lo anterior, el
resultado ms relevante se debe a las propiedad de reactividad en enlaces mltiples de los
hidrocarburos, donde gracias a las reacciones efectuadas se dio la ruptura de enlaces en
alquenos, como el licopeno, y alquinos, como el carburo de calcio, todo esto se evidencia en las
transformaciones fsicas en los productos obtenidos de las diferentes reacciones como el cambio
de color.
Palabras claves: hidrocarburos alifticos, enlaces mltiples, efecto arcoris, acetileno
Introduccin
En esta prctica de laboratorio, el objetivo principal era estudiar las propiedades de los
hidrocarburos especficamente los alifticos. Por lo tanto, para describir y analizar los resultados
obtenidos es necesario conocer sus caractersticas. En primera instancia, los hidrocarburos son
compuestos orgnicos cuya composicin se basa nicamente por tomos de carbono e
hidrogeno, logrando ser clasificados en hidrocarburos alifticos y los aromticos 1.Los
hidrocarburos alifticos, son compuestos orgnicos no derivados del benceno, los cuales pueden
formar cadenas abiertas o cerradas. Por otra parte, dentro de los hidrocarburos alifticos de
cadena abierta se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos, en donde los alcanos son los que
hacen parte de la serie homologa es decir que cada trmino se diferencia del consecutivo en
CH2, adems de tener muy poca reactividad debido a su estabilidad 2. En cuanto a los alquenos,
son los hidrocarburos que presentan una doble ligadura, su hibridacin es de sp2 y permiten
reacciones de adicin al ser mucho ms reactivos que los alcanos, ya que a partir de su doble
enlace este se puede romper permitiendo la adicin de tomos de otras sustancias 3. Por otro
lado, los alquinos, con hibridacin sp, son ms reactivos que los anteriormente mencionados
1 Obtenido del Manual B de https://sicuaplus.uniandes.edu.co/bbcswebdav/pid-1227684-dtcontent-rid-13109781_1/courses/201520_QUIM1304_01/ParteB.pdf
2 Obtenido de Qumica y algo ms de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

3 Obtenido de Qumica y algo ms de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

debido a su alta densidad electrnica, as generando reacciones de combustin, halogenacin e

hidrogenacin4. Finalmente, los hidrocarburos alifticos de cadena cerrada se denominan los
cicloalifticos, cuyas caractersticas son su inestabilidad causada por las tensiones que produce
el anillo, adems de que los valores de punto de fusin y ebullicin logran tener valores ms
altos que los hidrocarburos de cadena abierta 5. Por lo tanto, en base a las caractersticas del
hidrocarburo se logran evidenciar cambios en sus propiedades fsicas especficamente el color
en la realizacin de cada una de las pruebas del laboratorio.
Metodologa
En esta prctica el proceso que primero se efectu fue el de la obtencin de acetileno. Primero,
se arm el montaje requerido para la obtencin del compuesto, el cual consista en colocar un
embudo de adicin encima de un baln de destilacin, el cual contena un tubo de
desprendimiento en donde se una una manguera cuya terminacin era un tubo de vidrio. Se
colocaron alrededor de 5 gramos de carburo de calcio, ya que la medida exacta no se logr
medir debido a que el sistema requera que se le adicionara constantemente carburo de calcio
para efectuar el desprendimiento del gas que se generaba en el contacto de agua con carburo de
calcio, as mismo la cantidad de agua fue alrededor de 20mL de agua, medida que tambin es
estimada debido a la agregacin de carburo de calcio para lograr los cambios de coloracin de
las sustancias, siendo esta adicionada gota a gota. El primer tubo de ensayo al cual se le realiz
la prueba de colocar la terminacin de la manguera es decir el tubo de vidrio sumergido en la
sustancia fue el del agua de bromo cuya cantidad tambin estimada fue de alrededor de 2 mL ya
que se necesitaba superar la cantidad registrada en la gua de laboratorio (0.5mL) para
evidenciar un cambio de color con mayor rapidez y claridad. Luego, se us permanganato de
potasio en la misma cantidad que la sustancia mencionada anteriormente y posteriormente
solucin amoniacal de nitrato de plata y finalmente solucin amoniacal de cloruro de cobre.
Registrando lo observado y repitiendo la prueba agregando a cada uno de los tubos de ensayo
las sustancias ya mencionadas pero adicionalmente alrededor de 2mL de hexano y as
registrando los resultados y logrando establecer una comparacin.
Por otra parte, en la segunda prueba para registrar el efecto de arcoris en el jugo de tomate, se
coloc en una probeta 20 mL de jugo de tomate, el cual fue realizado simultneamente la
preparacin del montaje de la primera prueba. Luego, se tom alrededor de 5mL de agua de
bromo y se le fue adicionando lentamente hasta obtener un cambio de coloracin. Registrando
los colores desde el inicio hasta el final. Finalmente, cabe decir que los valores de las
magnitudes de las sustancias usadas no fueron registrados exactamente ya que las pruebas no
necesariamente lograban sus resultados con los valores exactos que la gua de laboratorio
inclua, por lo tanto conforme a la necesidad de obtener el resultado se fue agregando la
sustancia deseada sin precaver su volumen.(3)
4 Obtenido de Qumica y algo ms de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

5 Obtenido de Hidrocarburos Alifticos, Cclicos y Aromticos de

http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alif%C3%A1ticos_C%C3%ADclicos_y_Arom
%C3%A1ticos

Resultados
Compuesto/Solucin

Agua de Bromo

KMnO4

Solucin amoniacal
de nitrato de plata

Color
original

En reaccin
con Acetileno

En reaccin
con hexano

Amarillo

El agua de
bromo
adquiere
un
tono
transparente

Adquiere una
tonalidad
amarilla , la
solucin
se
divide en dos
fases, una fase
con un tono de
amarillo ms
claro que el de
la parte inferior

Morado

El
permanganato
de
potasio
adquiere
un
tono vino tinto
y presenta un
precipitado

Se divide en
dos fases: la
primera es de
color morado y
la
otra
es
transparente

Plateada
transparente

Se oscurece la
solucin y se
presenta
un
precipitado, de
un
color
amarillento.

La solucin
adquiere un
tono
transparente

Evidencia visual
del resultado en
la reaccin con
Acetileno

Evidencia visual
del resultado en la
reaccin con
hexano

Solucin amoniacal
de cloruro de cobre

Color
aguamarina

La solucin se
vuelve oscura
y presenta un
precipitado, la
solucin tiene
un color caf
oscuro.

La
solucin
tiene dos fases
una fase color
azul ndigo y la
otra
fase
transparente.

Preguntas
1. De la prctica realizada para la obtencin de acetileno las ecuaciones para cada una de las
reacciones son las siguientes
Reaccin entre el carburo de calcio y agua

A partir del producto de la reaccin anterior, acetileno se realizan las siguientes adiciones para
estudiar sus propiedades
a. Adicin de agua de bromo

b. Adicin de solucin diluida de KMnO4, basificada con NaOH

c. Adicin de solucin amoniacal de nitrato de plata

d. Adicin de solucin amoniacal de cloruro de cobre

2. Como se obtiene el etileno en el laboratorio y cul sera su comportamiento frente a los

experimentos realizados en la prctica?(6)
Para la obtencin de etileno en el laboratorio se pueden emplear varios mtodos que generar el
doble enlace en la molcula, siendo una caracterstica general de los mtodos el hecho de que
realizan una eliminacin de los grupos sustituyentes en tomos del carbono adyacente.
Entre estos mtodos se encuentra la oxidacin de alcohol etlico con cido sulfrico a 160C,es
decir que se toma una mezcla de un volumen de alcohol etlico de 95% y dos volmenes de
cido sulfrico concentrado con un poco de sulfato de aluminio. El gas que se desprende
burbujea por una solucin de NaOH , que retiene el CO 2 y SO2 provenientes de la reduccin de
H2SO4,luego este pasa por el H2SO4 que retiene el alcohol arrastrado y el xido de etilo que se
forma en cantidades pequeas.
CH3CH2OH

H2SO4-

H2C-CH2 +H2O

Por otra parte, puede generarse una deshidrohalogenacin de haluros de alquilo, la cual consiste
en que se implica una eliminacin de una molcula de haluro de hidrgeno, siendo esta
eliminacin efectuada calentando el halogenuro de alquilo con una solucin concentrada de
KOH en etanol.

En cuanto a su comportamiento en las pruebas realizadas, se puede decir que:

Reaccin Etileno con:

Producto

1.Agua de bromo
2.Permanganato de Potasio
3.Solucin amoniacal de cloruro de cobre
4.Solucin amoniacal de nitrato de plata

1,1,2,2-tetrabromoetano
Etanoidol
No reacciona, no tiene hidrgenos cidos
No reacciona, no tiene hidrgenos cidos

1.
2.
3.
4.

3. La sntesis industrial moderna del acetileno se lleva a cabo por craqueo trmico del metano.
Explique este proceso (6)
El proceso de craqueo trmico de los alcanos de manera general, consiste en reducir estos
compuestos para convertirlos en unos de cadena ms corta, lo cual se hace a altas temperaturas
y bajo altas presiones. En el caso del metano, se calienta este compuesto a alta temperatura en
un rango de 900C-1400C de lo cual se obtiene un rendimiento entre el 25%-30% y productos
como el acetileno, hidrgeno y etileno.

5. Explique el comportamiento especial de los alquinos frente a bases fuertes comparando

con los alcanos y alquenos.(7)
El comportamiento especial de los alquinos frente a las bases fuertes es que son los
nicos hidrocarburos que tienen un comportamiento cido frente a bases fuertes, esto se
explica a travs de la hibridacin, su hibridacin sp hace el carbono ms electronegativo
que aquellos con hibridacin sp2 y sp3 (alquenos y alcanos).

5. Adicin electrofilica sobre alquenos, explicar con ejemplos la selectividad en la regio qumica
de la reaccin
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos con hibridacin sp2
puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitucin electrofilia, por esta razn, el
producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del protn al carbono sp2, que genera el
carbocatin de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse al carbono 1
formndose el carbocatin secundario en el carbono 2, lo que genera una gran estabilidad. Sin
embargo, el protn tambin puede unirse al carbono 2, de esto se obtiene un carbocatin
primario sobre el carbono 1, no obstante la estabilidad del carbocatin primario es muy inferior
a la del secundario. [1]

Anlisis

Esta prctica consista en la obtencin del gas acetileno mediante el carburo de calcio y el
comportamiento de ste al combinarse con diferentes compuestos. Por una parte, la reaccin de
permanganato de potasio con la solucin de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos
carbonos que forman la molcula de acetileno se rompa as buscando generar el doble enlace
ms estable con relacin a la regio selectividad de los compuestos y formen dos molculas de
cido etanoico. Por ende, al ser la mezcla de la reaccin bsica, la dicetona que se origina en
principio sufri una ruptura oxidativa. En la adicin de permanganato de potasio, el ion de
permanganato se une al triple enlace. Por lo tanto, la reaccin de solucin de permanganato de
potasio al ser purpura, se reduce la oxidacin del alquino da la decoloracin de la solucin caf
oscuro. En cambio, la reaccin de acetileno con agua de bromo reacciona completamente
pasando de color amarillo a transparente. Por otro lado, cuando el acetileno reacciona con la
solucin amoniacal de cloruro de cobre, forma el eteno de cobre, la solucin rompe el triple
enlace y el cobre sustituye al hidrogeno, formando un alqueno. Finalmente, con la solucin
amoniacal de plata se produce el etino de plata, haciendo que la solucin adquiera al final una
tonalidad transparente, es decir que uno de los hidrgenos del acetileno fue remplazada por el
ion plata. [8].
De la prctica realizada con jugo de tomate donde se evidencio un cambio de color a medida
que se iba aumentando la cantidad de agua de bromo aadida se evidencia el efecto que esta
sustancia tiene sobre la cadena de licopeno, molcula orgnica en el tomate, el cual se
caracteriza por tener una estructura sencilla con una cadena aliftica formada por cuarenta
tomos de carbono, carece de anillos cclicos y posee un gran nmero de dobles enlaces
conjugados; al ser un alqueno posee hibridacin sp2 lo que permite reacciones de adicin al ser
mucho ms reactivos que los alcanos, ya que a partir de sus dobles enlaces estos se pueden
romper permitiendo la adicin de tomos de otras sustancias; con lo anterior, el cambio de color
que se observa al poner el licopeno en solucin con agua de bromo, donde los dobles enlaces se
rompen generado por la bromacin en cada uno de los enlaces de carbono, por esta razn, el
color rojo se pierde y se genera una transicin de colores similar a un arcoris. Estos cambios
estn relacionado directamente con la absorcin del espectro visible del licopeno antes de ser

sustituido y despus de la bromacin, en un primer momento el licopeno presentaba coloracin

rojo-naranja, al momento de la bromacin esta condicin se invierte y se evidencia una
tendencia hacia los colores azul- violeta, los dems colores generados corresponden a las
diferentes longitudes de onda generadas [9].
La transicin de colores se genera hasta el punto en el cual se alcanza la estabilidad del
complejo de licopeno, logrando un color azul en la parte inferior del gradiente de color se debe
a la estabilidad del complejo antes mencionado
Finalmente, de la reaccin realizada con hexano, se evidencia que con el agua de bromo se
formaron dos fases, una de hexano y otra de agua de bromo, esto se debe a la baja reactividad de
los compuestos saturados, por cual el bromo no pudo romper los enlaces C-H de la molcula
para que esto ocurra es necesario aplicar calor a la reaccin; con respecto al permangato de
potasio tampoco se evidencio ningn cambio debido a que los alcanos no poseen pares de
electrones sin compartir que puedan generar algn enlace con el oxgeno; finalmente, con la
solucin amoniacal de nitrato de plata y cloruro de cobre se observa que estas bases no afectan
al hexano debido a que no puede adicionar el catin de plata a su estructura como anteriormente
ocurri con el acetileno.
Las fases obtenidas en los tubos de ensayo evidencian una separacin que se obtiene por la
densidad de cada compuesto, donde el hexano estuvo en la superficie en los cuatro tubos debido
a que posee una menor densidad que los dems compuestos.

Conclusiones
A lo largo de la prctica se observo el comportamiento de los hidrocarburos con mltiples
enlaces al ser sometidos a reacciones que buscan romper dichos enlaces. En primer lugar, con el
licopeno presente en el tomate, estructura aliftica que posee muchos dobles enlaces, se
evidencio su reaccin con el agua de bromo, al igual que los estados intermediarios, a travs de
los cambios de color en el vaso precipitado a medida que se iba agregando mayor cantidad de
agua de bromo; de lo anterior se establece que el arcoris indica el gradiente de concentracin ya
que el bromo se adhiere a los enlaces mltiples del licopeno y los rompe.
Por otro lado, en la obtencin de acetileno y el estudio de sus propiedades se observo la
reaccin del carburo de calcio con el agua, para conseguir el acetileno, al generar una reaccin
exotrmica que se evidencio en el aumento de temperatura del baln que contena dicha
solucin; as mismo, en la interaccin entre el acetileno y los dems compuesto se percibi
diferentes cambios en las propiedades fsicas de los cuatro tubos, como el cambio de color que
se presento en todos los tubos y la formacin de precipitados en el caso de las soluciones
amoniacales de cloruro de cobre y nitrato de plata.
Finalmente, en la reaccin con hexano se formaron compuestos con diferentes densidades, lo
cual se visualiz en la formacin de dos capas de lquidos homogneos, uno suspendido sobre el
otro.
De la prctica se identificaron dificultades experimentales relacionadas con la contaminacin de
los compuestos usados, especialmente el carburo de calcio, pues fue necesario tomar ms

cantidad de esta sustancia ya que no estaba en la suficiente concentracin y pureza para

reaccionar con las cuatro sustancias de los tubos de ensayo.

Referencias
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Recuperado
el
10
de
Septiembre
de
2015
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