BIOMOLCULAS ORGNICAS: LPIDOS.

Tema 2-1

10.- GENERALIDADES.
A pesar del origen griego del nombre lipos (grasa), lpidos y grasas no son trminos sinnimos y
aunque es cierto que las grasas son lpidos, muchos lpidos no son grasas. A diferencia de otras
biomolculas como polisacridos, protenas y cidos nucleicos, los lpidos no son polmeros.
Constituyen una gran diversidad de biomolculas orgnicas en cuya composicin intervienen
principalmente C, H, O y (P y S en menor proporcin). Son una familia muy heterognea desde el punto
de vista qumico, estructural y funcional, pero presentan caractersticas comunes de densidad: poseen
baja densidad y de solubilidad: son poco o nada solubles en agua, pero solubles en disolventes
orgnicos (no polares) como ter, acetona, benceno, cloroformo, etc. Estos disolventes son los que se
utilizan para extraerlos de los tejidos.
CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS.
Segn su estructura molecular:
cidos Grasos
Acilglicridos
Simples
Cridos (ceras)
Lpidos Saponificables
Fosfoglicridos
Complejos
Esfingolpidos (fosfoesfingolpidos y
glucoesfingolpidos)
Compuestos isoprenoides (Terpenos)
Esteroides
Lpidos Insaponificables

Prostaglandinas

11.- CIDOS GRASOS.

Los cidos grasos son cidos carboxlicos de cadena hidrocarbonada o aliftica (lineal) larga que
forman parte de los lpidos saponificables por medio de enlaces ster. Los cidos grasos son importantes
carburantes metablicos de la clula (como molculas libres, tienen funcin energtica) y pueden
detectarse en estado libre en el plasma sanguneo y en el interior celular, pero lo habitual en la naturaleza
es que se encuentren unidos mediante enlace ster a los grupos alcohol de determinadas molculas y
formen parte de los lpidos saponificables (grasas, glicerolpidos y esfingolpidos), de donde se obtienen
por hidrlisis.
Se conocen unos 100 cidos grasos que poseen un nmero par de tomos de carbono, (ms
abundantes de 16 y 18 tomos de C).
Se diferencian en: -- la longitud de la cadena hidrocarbonada
en el grado de saturacin o tipo de enlaces.
Segn el tipo de enlace los cidos grasos pueden ser:
a) cidos grasos Saturados: cuando todos los enlaces de la cadena hidrocarbonada son simples: C-C
cido larico : CH3-(CH2-)10-COOH

C12

cido mirstico: CH3-(CH2-)12-COOH C14

cido palmtico: CH3-(CH2-)14 -COOH C16
cido esterico: CH3-(CH2-)16 -COOH C18
Los cidos grasos saturados son flexibles y slidos a temperatura ambiente.
Abundan en las grasas de origen animal, principalmente mamferos y en la manteca de cacao (abundan
en el chocolate) y tambin en los aceites de palma y de coco.
b) cidos grasos Insaturados o poliinsaturados: cuando presentan uno o ms enlaces dobles
cido Oleico: CH3-(CH2-)7 -CH=CH-(CH2-)7 -COOH

9C18:1

* cido linoleico: 9,12C18:2

(aceite de semillas: girasol, etc.)
* cido -linolnico: 9,12,15C18:3
* cido araquidnico: 6,9,12,15C20

(pescado azul: salmn, caballa, atn, etc.)

Los cidos grasos insaturados son rgidos a nivel del doble enlace y son lquidos aceitosos a
temperatura ambiente. Son cidos grasos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el
organismo de los humanos y de otros animales, por lo que deben ser ingeridos con la dieta. Para la
especie humana hay tres cidos grasos esenciales, todos ellos poliinsaturados y son los que llevan el *.
Antiguamente se llamaron vitamina F. Los cidos grasos esenciales tienen importantes funciones en el
organismo, como por ejemplo, funcin reguladora similar a la de las hormonas, regulan la presin
sangunea, median en la respuesta inflamatoria, etc.

** Propiedades Fsicas de los cidos grasos: (y por extensin a los fosfoglicridos)

** Comportamiento anfiptico.
Una caracterstica importante de los cidos grasos es su bipolaridad: son molculas bipolares o
anfipticas, es decir, un extremo de la molcula, el grupo carboxilo, es polar y soluble en agua
(hidrfila) y el otro extremo, la cadena aliftica, es apolar (hidrfoba) y por tanto, soluble en disolventes
orgnicos (lipfila).
Las cadenas hidrocarbonadas actan como grupos lipfilos capaces de formar enlaces de Van
der Waals con otros grupos o molculas lipfilas. Al contrario, el grupo carboxilo (COOH) tiene
carcter hidrfilo y en un medio polar como el agua, se ioniza, libera un H+ y queda en forma polar
(COO-), lo que le permite formar enlaces por puente de hidrgeno con el agua y otras molculas
polares.

** Solubilidad.
El gran tamao de la zona lipfila, que no puede formar enlaces con lquidos polares, es la
responsable de que los cidos grasos sean insolubles en agua. A partir de 8 12C son prcticamente
insolubles en agua y, por tanto, ya se consideran cidos grasos. Cuando ponemos cidos grasos en agua,
estos se disponen poniendo en contacto sus grupos hidrfilos (grupo carboxilo) con las molculas de
agua y la cadena hidrocarbonada fuera de ella, formando una empalizada que constituye una fina
pelcula superficial. Este comportamiento anfiptico hace que los cidos grasos se dispersen en agua y
formen unas estructuras o agregados ms o menos esfricos llamados micelas, en las que las partes
hidrfilas de las molculas quedan hacia fuera. Las micelas pueden ser monocapas o bicapas.
Micelas monocapas: Formadas por una sola capa. En el interior hidrofbico no hay prcticamente agua.
Efecto detergente o emulsionante

Efecto espumoso.

Micela monocapa atrapa gotitas de lpidos

Micela monocapa atrapa aire.

Micelas bicapas: Formadas por dos capas que engloban agua en su interior.

Las colas interaccionan entre s creando un espacio

hidrofbico donde el agua es excluida.
Las cabezas de los fosfolpidos interaccionan entre s
y con las molculas de agua, pero las cadenas alifticas,
son repelidas por el agua, se agrupan y empaquetan fuertemente entre s y hacia el interior.

** Punto de Fusin.
El punto de fusin est determinado por el grado de insaturacin y la longitud de la cadena.
El punto de fusin aumenta: a) A mayor longitud de la cadena (cadenas largas), porque a mayor
nmero de carbonos podrn formar mayor nmero de enlaces Van der Waals y ser necesario un mayor
gasto energtico para romper estos enlaces y conseguir la fusin.
b) A menor nmero de dobles enlaces ( cadenas saturadas), porque los
dobles enlaces forman codos o cadenas dobladas que impide la formacin de nuevos enlaces, habr
menos interacciones entre las cadenas y por tanto su punto de fusin ser menor.
Ejemplo: Grasas animales slidas (sebos) o semislidas (mantecas), que son rgidas o poco
fluidas a temperatura ambiente. Es una adaptacin al calor por modificacin de los lpidos de
membrana.
Los dobles enlaces forman codos o curvaturas que dificultan el
empaquetamiento y debilita las interacciones de Van der Waals

Menor punto de fusin:

a) A menor longitud de la cadena (cadenas cortas).

b) A mayor nmero de dobles enlaces (cadenas insaturadas). Los cidos
grasos insaturados tienen puntos de fusin menores que los cidos grasos de similar nmero de
carbonos.
Ejemplo: Grasas lquidas o muy fluidas como los aceites y grasas vegetales a temperatura
ambiente. Es una adaptacin al fro.
Propiedades qumicas de los cidos grasos.
Los cidos grasos se comportan como cidos porque en un medio polar como el agua, libera un
protn y queda en forma polar (COO-), lo que le permite establecer atraccin de tipo elctrico con el

agua y otras molculas polares. Por ello puede realizar reacciones como: Esterificacin, Saponificacin
y Autooxidacin.
** Esterificacin: es el proceso de formacin de un ster y agua al reaccionar un cido graso con un
alcohol. Un ster es la unin de un cido graso (mediante su grupo carboxilo) y un alcohol mediante un
enlace covalente denominado enlace ster. La mayora de los lpidos son steres de cidos grasos.
Enlace ster:

Mediante hidrlisis el enlace ster se rompe y se origina nuevamente el cido graso y el alcohol.
La esterificacin es de gran importancia ya que es la reaccin que emplean las clulas de los
mamferos y de muchos otros animales para fabricar sus grasas y acumularlas como sustancias de
reserva; despus pueden descomponerlas, durante la digestin, por la reaccin inversa de hidrlisis que
es catalizada por las enzimas lipasas, que no producen jabones sino cidos grasos y glicerina.

Hidrlisis enzimtica.
Ocurre en el digestivo de los animales para digerir las grasas ingeridas en la alimentacin, con la
ayuda de la bilis. La bilis acta emulsionando las grasas, disgregndolas en finas gotitas para favorecer
la accin de las lipasas (enzima del jugo pancretico e intestinal), que rompen las molculas de grasa
dando cidos grasos y glicerina.

** Saponificacin. Es la reaccin tpica de los cidos grasos en la cual reaccionan con lcalis o bases
(NaOH, KOH) y dan lugar a una sal de cido graso llamada jabn (los jabones son las sales de los
cidos grasos) y agua.

Los cidos grasos son insolubles en agua, sin embargo, los jabones, aunque no son
verdaderamente solubles, s son dispersantes y, gracias a ello, permiten dispersar los lpidos en el seno
del agua.
Todos los lpidos que contengan cidos grasos son saponificables, es decir, pueden sufrir reacciones de
saponificacin. Los triglicridos pueden sufrir este tipo de reaccin qumica, que consiste en una
hidrlisis con lcalis (NaOH, KOH), que provoca la formacin de glicerol y jabn (sal sdica o potsica
de los cidos grasos)

12.- LPIDOS SAPONIFICABLES.

Lo lpidos saponificables son los que contienen en su molcula cidos grasos. Son capaces de
formar jabones al reaccionar con bases alcalinas ( NaOH, KOH).
12.1.- Lpidos simples. Son steres formados exclusivamente por cidos grasos y un alcohol.
Segn el tipo de alcohol con que estn esterificados se distinguen dos tipos: Acilglicridos y Ceras o
cridos.
**Acilglicridos o grasas.
Son los steres formados por la esterificacin de glicerina (propanotriol) con una, dos o tres
molculas de cidos grasos, denominndose monoacilglicridos, diacilglicridos y triacilglicridos o
triglicridos.
Son molculas insolubles en agua, que flotan sobre ella por su menor densidad. Si reaccionan
con bases dan lugar a jabones, es decir, son saponificables.
Los triglicridos carecen de polaridad, por lo que tambin se le denominan grasas neutras.
Funciones de los triglicridos.
1.- Reserva energtica. En los vegetales se almacenan en las vacuolas de frutos como aceitunas
o en las semillas de plantas oleaginosas como nueces, almendras, avellanas, soja, pipas de girasol, etc.
En los animales se almacenan en los adipocitos del tejido adiposo y tambin forman depsitos slidos
que se acumulan principalmente bajo la piel (panculo adiposo) o rodeando a los rganos.
El almidn y el glucgeno tambin constituyen una fuente de reserva de energa soluble en agua
y de rpida utilizacin. Entonces, por qu se seleccionaron las grasas a lo largo de la evolucin como
principal reserva energtica?
1.- Porque la oxidacin de 1 gr de grasa = 9.4 kcal

de 1 gr de azcar = 4.1 kcal

La gran cantidad de energa que desprenden las grasas es debido a que los cidos grasos
presentan menor grado de oxidacin que los glcidos (estn poco oxidados y muy reducidos).
2.- Porque las grasas son sustancias muy apolares e insolubles en agua y por ello se
almacenan de forma anhidra (no retienen agua), mientras que el almidn y el glucgeno aunque no se
disuelven en agua por su gran tamao, s retienen y absorben agua en sus molculas, es decir, se
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almacenan de forma hidratada y absorben ms del doble de su peso en agua. Esto les permite a las grasas
almacenar la mxima cantidad de energa ocupando el mnimo espacio. (Si la energa solo se pudiera
almacenar en forma de glcidos o protenas, los organismos pesaran mucho ms).
2.- Protectora. En los rganos, recubren estructuras y los protegen frente a golpes y contusiones
por ejemplo, las grasas que rodean los riones. Los depsitos de grasa subcutnea tambin sirven como
almohadilla protectora frente a golpes y contusiones y como aislante trmico, para conservar el calor
corporal.
Presenta inters especial el tejido adiposo pardo o marrn como adaptacin de los animales que
viven en climas muy fros pues su grasa suministra abundante calor, sobre todo a los animales que
hibernan, ya que su oxidacin en las mitocondrias no suministra ATP, como los dems tipos de grasa,
sino que produce exclusivamente energa en forma de calor.
12.2.- Lpidos Complejos.
Se denominan lpidos complejos porque en su composicin intervienen sustancias lipdicas
(cidos grasos) y otros componentes no lipdicos (alcoholes, glcidos, cido fosfrico, etc.) Son las
principales molculas que constituyen la doble capa lipdica de las membranas plasmticas, por lo que
tambin se les denomina lpidos de membrana. La estructura de todos ellos responde a la de una
molcula anfiptica que posee dos regiones: una zona hidrfoba (apolar), formada por las cadenas
alifticas de los cidos grasos que estn unidos mediante enlaces ster a un alcohol, que puede ser el
glicerol o la esfingosina; y una zona hidrfila (polar) formada por los restantes componentes no
lipdicos que tambin estn unidos al alcohol.
En funcin del tipo de alcohol que contiene la molcula, se distinguen dos clases de lpidos
complejos: glicerolpidos, tambin llamados fosfoglicridos (contienen glicerol) y esfingolpidos
(contienen esfingosina).
a) Fosfoglicridos. (Glicerolpidos)
Son los ms abundantes. Estn formados por dos molculas de cidos grasos (saturados o
insaturados) unidos mediante enlaces ster a dos grupos alcohol del glicerol. Segn cul sea el
sustituyente que est unido al tercer alcohol del glicerol, los glicerolpidos pueden ser:
--Gliceroglucolpidos: si el tercer alcohol del glicerol forma un enlace O-glucosdico con un
monosacrido. Estos lpidos se encuentran en las membranas de las bacterias y de las clulas vegetales.
---Glicerofosfolpidos: se denominan vulgarmente fosfolpidos y se caracterizan porque el tercer
alcohol del glicerol forma un enlace ster con una molcula de cido ortofosfrico que, a su vez, forma
otro enlace ster con un aminoalcohol (alcohol que contiene un grupo amino NH2).
La molcula resultante de la unin de los dos cidos grasos con la glicerina y el cido
ortofosfrico recibe el nombre de cido fosfatdico. La estructura molecular de los diferentes
fosfolpidos se considera derivada del cido fosfatdico (generalmente un cido es saturado y otro
insaturado) y por ello se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del aminoalcohol con el
que se une. Por ejemplo: fosfatidil etanolamina, fosfatidil colina (o lecitina), fosfatidil serina, etc.

El carcter anfiptico les confiere un papel trascendental en la formacin de las membranas

biolgicas. Las cabezas polares de los fosfolpidos se disponen hacia el exterior de la bicapa, dirigidos
hacia el medio acuoso con el que interaccionan mediante puentes de hidrgeno e interacciones
electrostticas; mientras que las cadenas apolares se empaquetan en el interior de la bicapa, apretadas
fuertemente mediante interacciones hidrofbicas y fuerzas de Van der Waals.
La longitud y el grado de insaturacin de las cadenas de estos cidos grasos en los lpidos de
membrana tambin tienen un importante papel en la fluidez de la misma.
b) Esfingolpidos
Tambin tienen una funcin estructural debido a su comportamiento anfiptico pero a diferencia
de los fosfolpidos, no contienen glicerina sino un aminoalcohol de cadena larga llamado esfingosina.
Los esfingolpidos poseen una estructura derivada de la ceramida. La ceramida, precursor de
todos los esfingolpidos, est formada por el alcohol esfingosina (NH 2- OH) y un cido graso unido por
enlace amida.

Los esfingolpidos pueden ser:

--Esfingoglucolpidos: resultan de la unin, mediante enlace O-glucosdico, entre el grupo alcohol de la
ceramida y un conjunto de monosacridos, entre los que se encuentran la glucosa y la galactosa.
Los esfingoglucolpidos se disponen en la zona externa de la membrana plasmtica junto a las
glucoprotenas formando el glucoclix
Destacan dos grupos: Cerebrsidos y Ganglisidos.
Cerebrsidos: son los ms simples y, generalmente, tienen unida a la ceramida una molcula de
monosacrido (glucosa o galactosa). Son abundantes en las membranas de las clulas nerviosas del
cerebro y del sistema nervioso perifrico.

Ganglisidos: son los ms complejos y tienen unida a la ceramida una cadena de oligosacridos
ramificada. Se encuentran en la parte exterior de las membranas celulares, especialmente de las
neuronas. Forman parte de las sustancias que actan como receptores de membrana donde se produce la
transmisin del impulso nervioso. (el 6 % de los lpidos que forman parte de las clulas de la materia
gris del cerebro son ganglisidos)

-- Esfingofosfolpidos: resultan de la unin del grupo alcohol de la ceramida, mediante enlace ster, con
una molcula de cido ortofosfrico que, a su vez se une mediante otro enlace ster con una molcula de
etanolamina o colina. Se origina de esta manera un grupo de sustancias que reciben el nombre de
esfingomielinas y son muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de
mielina que recubren los axones de determinadas neuronas.

14.- LPIDOS INSAPONIFICABLES.

Los lpidos insaponificables desempean una gran variedad de funciones biolgicas y se
caracterizan porque no pueden formar jabones ya que no contienen cidos grasos. Se distinguen tres
tipos: terpenos o isoprenoides, esteroides y prostaglandinas.
A) Terpenos o Isoprenoides.
Su estructura general deriva de la polimerizacin del isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Pueden
formar cadenas lineales o cclicas. Su clasificacin se basa en el nmero de molculas de isopreno que
contienen (5 C) y se distinguen los siguientes tipos:
** Monoterpenos: son molculas formadas por la unin de dos molculas de isopreno (10 C). Son
sustancias voltiles y de aromas penetrantes y caractersticos que constituyen las esencias vegetales
como el mentol (esencia de menta), el limoneno del limn, el timol del tomillo, el geraniol (esencia de
rosas), etc.
** Diterpenos: contienen cuatro molculas de isopreno (20 C). Por ejemplo el fitol que es un
componente de la clorofila y las vitaminas A, E y K (vitaminas liposolubles).
** Tetraterpenos: contienen ocho molculas de isopreno (40 C). Pertenecen a este grupo los pigmentos
fotosintticos de los vegetales. Entre ellos tenemos, los pigmentos carotenoides, como el -caroteno de
color anaranjado que se encuentra en las zanahorias y es el precursor de sntesis de la vitamina A; las
xantofilas de color amarillo o el licopeno, de color rojo y se encuentra en los tomates. Dan color a las
flores, frutos o races como la zanahoria, etc. Desempean un papel clave en la fotosntesis al absorber
energa luminosa de longitudes de onda distintas a las que capta la clorofila. Estos pigmentos
generalmente estn enmascarados por el color verde de la clorofila, pero cuando esta se destruye, se
pueden observar en las coloraciones rojas y amarillas de las hojas secas y de algunos frutos maduros
como tomates, manzanas y pimientos.
** Politerpenos: contienen miles de molculas de isopreno como por ejemplo el caucho, que es un
polmero de miles de molculas de isopreno. Se obtiene del ltex del rbol Hevea brasiliensis y se usa
para fabricar objetos de goma (neumticos), ropa impermeable, etc.
B) Esteroides.
Son compuestos policclicos derivados del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno. Se
diferencian dos tipos de esteroides: esteroles y hormonas esteroideas.
**b-1.- Esteroles: Colesterol, cidos biliares, vitamina D y estradiol.
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Colesterol: es el de mayor importancia biolgica: por una parte, por formar parte de las
membranas celulares de los animales y especialmente de la membrana plasmtica a la cual le confiere
estabilidad (se sita entre los fosfolpidos), resistencia y rigidez (modifica la fluidez de la misma) y por
otra parte porque es el precursor de los cidos biliares, de las hormonas sexuales y de la vitamina D.
cidos biliares: son molculas producidas en el hgado a partir del colesterol. De ellos derivan
las sales biliares que se encargan de emulsionar las grasas en el intestino para favorecer la accin de las
lipasas y la posterior absorcin intestinal.
Vitamina D: regula los procesos de absorcin intestinal del calcio (Ca) y fsforo (P) y su
posterior metabolizacin. La sntesis de esta vitamina es inducida en la piel por la irradiacin
ultravioleta del colesterol subcutneo, por lo que comienza a considerarse como una hormona.. Su
carencia origina raquitismo en nios y osteomalacia (descalcificacin y fracturas seas) en adultos.
Estradiol: (tipo de estrgenos) Es la hormona encargada de regular la aparicin de los caracteres
sexuales secundarios femeninos.
** b-2.- Hormonas esteroideas: Incluyen a las hormonas de la corteza suprarrenal, como el cortisol y la
aldosterona y las hormonas sexuales masculinas y femeninas.
H. Suprarrenales:
Aldosterona: regula la excrecin de agua y de sales minerales por el rin.
Cortisol: estimula la sntesis de glucgeno y la degradacin de grasas y protenas.
.H. Sexuales:
Femeninas: Estrgenos y Progesterona. Controlan la maduracin sexual (formacin de
gametos), el comportamiento y la capacidad reproductora (la progesterona acta en la primera parte del
ciclo menstrual preparando los rganos femeninos para la gestacin y la implantacin del embrin)
Masculinas: Andrgenos como la testosterona, que controla el desarrollo sexual (responsable de
los caracteres sexuales secundarios masculinos) y la capacidad reproductora.
FUNCIONES DE LOS LPIDOS.
1.- Reserva energtica. cidos grasos y grasas (Explicada anteriormente).
2.- Protectora. (Explicada anteriormente).
3.- Estructural: en la clula y debido a su carcter anfiptico, los lpidos forman la bicapas lipdicas de la
membrana plasmtica y de las membranas de los orgnulos celulares. Cumplen esta funcin los fosfolpidos,
esfingolpidos (fosfoesfingolpido y glucoesfingolpidos) y el colesterol.

4.- Biocatalizadora o dinmica. Los lpidos por s mismos no son biocatalizadores, pero algunos intervienen
en su sntesis o actan conjuntamente con ellos. Cumplen esta funcin las vitaminas liposolubles (A, D, E y K).

5.- Transportadora. El transporte de los lpidos desde el intestino hasta el lugar donde se utilizan o hasta el
tejido adiposo, donde se almacenan, se hace por la va de su emulsin, gracias a los cidos biliares y a
lipoprotenas, que son asociaciones de protenas especficas con triglicridos, colesterol y fosfoglicridos, y que
permiten su transporte por la sangre y la linfa (porque son insolubles en agua y no se podran transportar de unas
partes a otras del organismo). Por ejemplo, las lipoprotenas HDL y LDL que transportan colesterol.

6.- Funcin hormonal. (las hormonas esteroideas).

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VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitaminas
liposolubles
A
(Retinol)

D
(Calciferol)
E
(Tocoferol)

K
(naftoquinona)

Accin fisiolgica

Sntomas por carencia (avitaminosis)

Interviene en la visin, estimula al sistema

inmunitario, favorece la diferenciacin celular
durante el desarrollo fetal y es necesaria para
la formacin de los epitelios, de las mucosas y
del sistema esqueltico
Es imprescindible para la absorcin intestinal
del calcio y fsforo, y su posterior
metabolizacin.
Es una sustancia antioxidante, especialmente
de los cidos grasos esenciales. Es importante
para conservar la estructura celular y el
mantenimiento de la piel, nervios, msculos,
clulas sanguneas. Est relacionada con la
fertilidad.
Interviene en la sntesis de los factores de
coagulacin que participan en la formacin
del cogulo sanguneo.

Sequedad de los epitelios, ceguera nocturna y

xeroftalmia (queratinizacin del epitelio de la
conjuntiva del ojo)
Raquitismo en los nios (mala osificacin) y
osteomalacia en los adultos (descalcificacin
y fracturas seas)
La deficiencia de vitamina E puede
manifestarse en forma de fatiga despus de
ejercicios moderados, lenta recuperacin de
heridas, infertilidad, perdida del tono
muscular, y oxidacin por los radicales libres
entre otras.
Hemorragias.

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