UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA-FIQT

Laboratorio de Qumica Orgnica II

CIDOS CARBOXLICOS (Obtencin del cido Ctrico)

1.

OBJETIVOS

2.

Extraer, separar y purificar el cido ctrico a partir del jugo de limn.

Aprender algunas propiedades de los cidos carboxlicos, como sus propiedades bsicas y
la insolubilidad de sus sales divalentes.
FUNDAMENTO TEORICO

Los cidos carboxlicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y tienen la

frmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquilo o arilo, la acides de estos
compuestos pueden ser explicados por los efectos inductivos y resonantes que se
dan en su grupo funcional.
Propiedades fsicas

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares semejantes.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son
slidos, a menos que contengan dobles enlaces.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular
ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con
ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.

Acidez:
Los cidos carboxlicos disueltos en agua actan como cidos dbiles cuyo pK esta alrededor de 4,
la fuerza acida se puede discutir considerando los efectos de los sustituyentes.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y
produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un
cido, La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los
sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un
cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez,
mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
Sales de cidos carboxlicos:
Una base fuerte puede desprotonar completamente a un cido carboxlico. Los productos son el
in carboxilato, el catin que queda de la base y agua, las sales sdicas o potsicas de los cidos
carboxlicos son solubles, independiente de la cadena carbonada, en tanto que sus sales de
metales divalentes o trivalentes por lo general son insolubles.

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Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como por ejemplo:

Oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos: para obtener cidos carboxlicos mediante

esta reaccin, el alcohol primario o aldehdo se trata con un agente oxidante fuerte donde
el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos
minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin
nucleoflica.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquilbencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Entre otros mtodos tenemos a la Ruptura oxidativa de alquenos, alquinos y la

Carbonatacin con el reactivos de Grignard.

cido ctrico

(3-Hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxlico.)

El cido ctrico es un cido orgnico tricarboxlico que est presente en la mayora de las frutas,
sobre todo en ctricos como el limn y la naranja. Su frmula qumica es C 6H8O7. Es un buen
conservante y antioxidante natural que se aade industrialmente como aditivo en el envasado de
muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.

Caractersticas:
El cido ctrico, es un slido translucido o blanco. Se ofrece en forma granular; es inodoro, sabor
cido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas
calientes en forma de grandes prismas rmbicos, con una molcula de agua, la cual pierde
cuando se caliente a 100C, fundindose al mismo tiempo.
La acidez del cido ctrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH, al perder los protones
de sus grupos carboxilo se produce un ion citrato. Los citratos son unos buenos controladores del

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pH de soluciones cidas, el citrato de calcio o sal amarga es un importante citrato que se utiliza
comnmente en la preservacin y condimentacin de los alimentos, Adems, los citratos pueden
quelar iones metlicos, y utilizarse como conservantes y suavizadores de agua

3.

DATOS Y RESULTADOS

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4.

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REACCIONES QUIMICAS

Inicialmente tenamos el jugo de limn, que contiene especies qumicas que nos interesan como el
cido ctrico y las pectinas.
Al agregar Carbonato de Sodio, se observa el desprendimiento de gas (dixido de carbono), y
adems se forma el citrato de sodio. De igual forma se puede asegurar que el carbonato interacta
con las pectinas y forman pectato de sodio.

Una vez neutralizado el cido, se procede a agregar Acetato de Calcio, y luego hidrxido de Calcio,
generndose el citrato de calcio, que con calor (bao mara a ebullicin) precipitar.

Ahora el precipitado de citrato de calcio se lava con agua hervida, y se le agrega cido sulfrico,
agua y se pone a bao mara de 60C, obtenindose nuevamente el cido ctrico pero en una
condicin por recristalizacin ms puro.

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5.

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DIAGRAMA DE FLUJO

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6.

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OBSERVACIONES

Neutralizamos el jugo de limn con carbonado de sodio, usamos papel tornasol (rojo) como
indicador, la solucin antes y despus de la neutralizacin segua siendo de color verde
limn.
Calentamos la solucin a ebullicin, formndose un precipitado amarillento el cual fue
separado por filtracin, luego la solucin fue centrifugada observndose una sustancia
gelatinosa en el fondo del tubo, la solucin paso a ser descartada.
Agregamos acetato de calcio en la misma cantidad que se aadi el carbonato de sodio
luego aadimos hidrxido de sodio, al calentar la solucin se form un precipitado blanco.
El precipitado fue separado de la solucin, por medio de la filtracin al vaco, manteniendo
la solucin y el embudo bchner calientes.
Luego de lavar el precipitado, se le aadi cido sulfrico para despus diluirlo, se observ
la disolucin parcial del precipitado, ya que la solucin tena una coloracin blanca.
Calentamos la muestra por 30minutos a 60C, filtramos y luego pasamos a concentrar la
solucin ya filtrada hasta la mitad del volumen, observamos la formacin de pequeos
cristales en la superficie de la solucin, dejamos enfriar la muestra para obtener el cido
ctrico.
7.

CONCLUSIONES

8.

las pectinas pueden reaccionar con el acetato de calcio, contaminando al citrato de calcio,
por ello para eliminarla se hizo reaccionar a las pectinas con el carbonato de calcio
formndose un precipitado el cual fue separado por centrifugacin y filtracin.
El citrato de calcio es insoluble en agua caliente por ello para obtener una buena cantidad
de acido ctrico, el citrato de calcio se calienta hasta ebullicin y luego se filtra manteniendo
el embudo bchner caliente.
El acido ctrico es regenerado al aadirle acido sulfrico , este procedimiento debe de
hacerse con mucho cuidado ya que el acido ctrico se puede descomponer en la
cristalizacin.
El procedimiento aprendido en la practica para la obtencin del acido ctrico se basa en
la formacin de su sal, en el aprovechamiento de su insolubilidad en una solucin alcalina,
donde una vez lograda la separacin regeneramos el cido por acidulacin de la
solucin acuosa, para luego llevarla a cristalizar.
BIBLIOGRAFA

http://www.utm.csic.es/documentacion/garciadelcid/sulfurico.pdf
http://www.t3quimica.com/MSDS/a0600_acido-sulfurico-96-66-be-prs_esp.pdf

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9.

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http://www.praxair.com/eu/es/fseg_vig.nsf/AllContent/C1257361003A79B7C125763A002C0
C39/$File/500.pdf
http://www.utm.csic.es/documentacion/garciadelcid/sulfurico.pdf
http://www.t3quimica.com/MSDS/a0600_acido-sulfurico-96-66-be-prs_esp.pdf
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C39/$File/500.pdf
http://www.bedri.es/index.html

APLICACIONES

INDUSTRIA DE LOS REFRESCOS Y BEBIDAS

El cido ctrico ha llegado a ser el acidulante preferido por la industria de las bebidas, debido a que
es el nico que otorga a las bebidas gaseosas, en polvo o lquidas, propiedades refrescantes, de
sabor y acidez naturales. El cido ctrico y sus sales de sodio y potasio, actan como preservativos
en las bebidas y jarabes, contribuyendo al logro del gusto deseado mediante la modificacin de los
sabores dulces. Se aprovecha tambin su capacidad para remover metales extraos que causan
turbiedad, deterioran el color, el sabor y la vitamina C. El cido ctrico supone casi las tres cuartas
partes del consumo acidulante total en la comunidad.

INDUSTRIA DE FRUTAS Y VEGETALES

En esta industria tambin encuentran aplicacin el cido ctrico y sus sales de sodio y potasio
como mejoradores del sabor y preservativos, contribuyendo a asegurar el sabor original, la
apariencia natural y la consistencia normal de los productos.

OTRAS INDUSTRIAS DE ALIMENTOS

Se encuentra un amplio y seguro uso del cido ctrico y sus sales en industrias tales como las de
caramelos, postres, jaleas, dulces, compotas, conservas de carnes, salsas para ensaladas,
productos derivados del huevo y pescados. Tambin se usa para mejorar el sabor del helado,
relleno de tortas y cremas de fruta.
COMENTARIO
Como se puede observar el cido ctrico tiene un importante uso en el sector alimentario, esto es
debido a su capacidad como ingrediente acidulante, tambin este cido y sus sales tienen
propiedades antioxidantes, por lo que tambin son usados como agentes preservantes tanto en
las bebidas como en los alimentos slidos. Adems este producto contiene la vitamina C, lo que
beneficia ms su uso en la preparacin de las bebidas y alimentos, ya que otorga una cualidad
extra como agente generador de defensas en el organismo humano.