ISOMERÍA

PSTERS SEMANA UNILIBRISTA
Tema: Impactos y aplicaciones de la qumica

orgnica en procesos ambientales
1 presentacin - Viernes 5 de septiembre
Contenido: Ttulo y resumen del tema del pster
Formato: Una hoja tamao carta, ttulo en letra

arial 14 puntos, autores en letra arial 10 puntos.
Resumen mximo de 400 palabras en letra arial
12, espaciado 1,15.
*
* Patricia Joyce Pamela Zorro Mateus
* Patriciap.zorrom@unilibrebog.edu.co
* Horario tutora: Lunes, martes, jueves y viernes 9-11
ISOMERA
Del griego isos = igual y meros = parte. Es la propiedad que
presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos,
de poseer la misma frmula molecular, pero distinta
desarrollada y por lo tanto caractersticas diferentes.
C6H
12
O 6 ( Glucosa)
ISOMERA
Se
denominan
tienen idnticas
diferencian en la
entre sus tomos
espacio.
Adems
ismeros a aquellos compuestos que

frmulas moleculares pero que se
naturaleza u ordenacin de los enlaces
o en la disposicin de sus tomos en el
de la importancia del grupo funcional, existe

una diferencia de comportamiento inducida por ligeras
diferencias en la disposicin de los diferentes tomos
que forman el resto de la molcula. Estas diferencias
pueden responder a distintas clases de isomeras :
ISOMERA
ISOMERA
Isomera de cadena: Tienen distinta cadena carbonada
p. Fusin: -140C
p. Ebullicin: -1C
Densidad: 2,48 kg/m3
Butano
metil propano
p. Fusin: -159,6C
p. Ebullicin: -11,7C
Densidad: 2,51 kg/m3
Isomera de posicin: Mismas funciones qumicas enlazadas a

tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
2- Pentanona
3-Pentanona
ISOMERA
Isomera de funcin: La presentan aquellos compuestos
que tienen distinta funcin qumica.
C 2 H6 O
Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetilter (CH3-O-CH3)
Propiedades qumicas: el alcohol reacciona con el
sodio mientras que con el ter no se observa ninguna
reaccin.
Propiedades fsicas: el alcohol es un lquido con una
temperatura de ebullicin de 78,5C, mientras que el
ter es un gas que se licua a -23C.
ISOMERA: Tautomera
Son ismeros constitucionales de fcil interconversin por
encontrarse entre si en rpido equilibrio. Un tomo,
generalmente de hidrgeno, situado en una triada de
tomos, y un doble enlace cambian de posicin
simultneamente. El ejemplo ms clsico es el equilibrio
ceto-enlico (-eno para el doble enlace y -ol para el
alcohol).
H
H
CH2
CH2
CH2
O
Acetaldehido
(forma ceto)
CH3
OH
Alcohol vinilico
(forma enlica)
CH3
CH2
OH
Acetona
(forma ceto)
2-propenol
(forma enlica)
ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/Tema_II.ppt
ISOMERA: Tautomera
Las amidas tambin pueden estar en equilibrio ceto-enlico:
O
O
H
Tautomera imina-enamina:
H
H2C
CH NH
forma imina
CH2
CH
NH
forma enamina H
Tautomera nitro-aci:
H3C
O
forma nitro
H2C
O
forma aci
O H
ISOMERA: Geomtrica
No son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin entorno
al enlace simple convierte una forma en otra (confrmeros)
El doble enlace no permite la libre rotacin lo que puede

generar dos estructuras distintas dependiendo de la posicin
de los grupos A y B en el espacio: son ismeros geomtricos.
ISOMERA: Geomtrica
Isomera en los alquenos
Deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo por un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace
CH3
CH3
cis-but-2-eno
CH3
CH3
trans-but-2-eno
ISOMERA: Geomtrica
*
Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas
1,2-dicloroeteno
Ismero
Punto Fusin C
Punto Ebullicin C
cis
-80
60
trans
-50
48
H
Cl
Cl
Cl
Cl
trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano
But-2-eno
Ismero
Punto de Fusin C
Punto Ebullicin C
cis
-139
trans
-106
1
ISOMERA: Geomtrica
* Nomenclatura de ismeros gemtricos
CH3
ClCH2CH2
cis-5-cloro-2-penteno
C3H7
CH3
C2H5
3-etil-2-hexeno
CH3
ClCH2CH2
H
trans-5-cloro-2-penteno
C3H7
CH3
Cl
C2H5
2-cloro-3-etil-2-hexeno
En
estos casos la designacin cis y trans resulta muy confusa, por lo

que hay que buscar un forma general para diferenciar entre estos
ismeros.
El
modo general para describir los sistemas con doble enlace

(especialmente los alquenos) consiste en el sistema de nomenclatura
E, Z que se rige por las reglas vistas en nomenclatura.
ISOMERA: Ciclos y sistemas complejos

Los tomos del ciclo definen un plano, un sustituyente se sita
hacia una cara de este plano mientras que el otro puede estar
situado hacia el mismo lado o hacia el lado opuesto.

Cis-1,3-Diclorociclobutano
Cl
Cl
trans-1,3-Diclorociclobutano
Cl
Cl
Trans-decalino
Cis-decalino
Representacin de la estereoqumica
de las molculas
Representacin proyectiva (CRAM)
Enlace en el plano
Enlace hacia el frente
Enlace hacia atrs
Representacin en perspectiva
de las molculas
Representacin de Newman
D
A
D
C2
C1
C
C2
F E
C1
C
D
B
C
C1
A
C2
D
C2
F
o
B
C
C1
A
de las molculas
Representacin de Fischer: Forma estndar de dibujar en dos
dimensiones tomos de carbono tetradricos y sus sustituyentes.
En esa proyeccin cada carbono tetradrico se representa como una

cruz en la que, las lneas horizontales se dirigen hacia afuera del
papel y las verticales hacia adentro.
H
CH3
Br
CH2CH3
Br
CH3
H
H
CH2CH3
CH3
Estructura de
trazos y cuas
Br
CH2CH3
Br
H
H
CH2CH3
CH3
Estructura de
Fisher
CH3CH2
Br
CH3
Estructura de
trazos y cuas
CH3CH2
Br
CH3
Estructura de
Fisher
QUIRALIDAD
Se denomina quiral toda figura geomtrica, o todo grupo de
puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente
realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma. Se
llaman quirales.
(Grfica tomada de: McMurry J. (2008). Qumica Orgnica. Cengage Learning Editores. Sptima edicin. Mxico)
QUIRALIDAD
Hay otras molculas parecidas a un par de medias. Las medias son
imgenes especulares una de la otra y tambin son superponibles.
Una molcula o un objeto superponible a su imagen especular se
denomina aquiral.
Las medias son idnticas
QUIRALIDAD
Los enlaces y los tomos
estn alineados
H2O es aquiral
Los enlaces y los tomos

estn alineados
Girar la molcula para

alinear los enlaces
CH2BrCl es aquiral
QUIRALIDAD
Si una molcula posee un plano de simetra es un sistema aquiral.
Metano
Diclorometano
Bromoclorometano
Bromoclorofluorometano
Una molcula quiral existe en dos formas estereoismericas llamadas

enantimeros. Estos son objetos no superponibles con sus imgenes
especulares.
QUIRALIDAD
Ejercicio: Cules de las siguientes molculas sern quirales?
QUIRALIDAD
QUIRALIDAD
Ejercicio: Marque los carbonos que son centros quirales en
las siguientes estructuras:
QUIRALIDAD: Isomera ptica

Las propiedades fsicas de dos enantimeros son idnticas
La actividad ptica de las parejas de enantimeros es
la
propiedad caracterstica para diferenciarlos.
Si
la sustancia no es pticamente activa no se observa ningn

cambi en el plano de vibracin de la luz polarizada emitida.
Si
la sustancia tiene actividad ptica se observa una rotacin

de a grados del plano de vibracin de la luz polarizada
emitida.

Louis Pasteur el primero en observarla cuando trabajaba con
cido tartrico proveniente de vino.

Si
la rotacin del plano de la luz es hacia la derecha (en el

mismo sentido de las agujas del reloj) la sustancia es
dextrgira y se le asigna signo +.
Si
el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las

agujas del reloj) la sustancia es levgira y se le asigna signo -
La
rotacin especfica de una molcula pticamente activa es

una constante fsica caracterstica de dicha molcula:
Rotacin especfica
t C
: longitud de onda de la luz incidente
l.c
: rotacin ptica observada
La rotacin ptica indica la

composicin enantiomrica
t : temperatura en C
l : longitud de la clula que contiene la muestra en

decmetros (generalmente 1 dm)
c : concentracin (gml-1 de solucin)

Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico
El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo ms
alejado posible del observador.
* -Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro

quiral es R (rectus, latn, derecha).
* Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del

reloj, la configuracin del centro quiral se denomina S (sinister,
latn, izquierda).
Ismero R
Ismero S

En la nomenclatura sistemtica, R o S se aaden entre
parntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.
(R) butan-2-ol
(S)-2-butanol
Es importante recordar que los smbolos R y S no muestran
ningn tipo de correlacin con el signo de .

Que hacer cuando una molcula

Tres sugerencias:
no est orientada de manera
Cambiar el
Girar
la
Invertir la
que el grupo de menor
punto de
molcula
convencin
observacin
prioridad est alejado?

Rotacin especfica de algunos compuestos quirales
H
CH2CH3
H
Br
NH2
COOH
cido (+)-2-aminopropanoico
[(+)-Alanina]
(-)-2-Brometano
-23.1
CH3
CH2CH3
CH3
Br
H
CH3
(+)-2-Brometano
+8.5
CH3
OH
COOH
cido (-)-2-hidroxipropanoico
[cido (-)-lctico]
+23.1
-3.8
Los enantimeros puros presentan el mismo valor de rotacin
especfica pero de signo contrario.
Por lo tanto, la rotacin ptica resultante de una mezcla 1:1 de

enantimeros es cero, es decir, es pticamente inactiva. Este
tipo de mezclas se denomina racemato o mezcla racmica.

Molculas con ms de un centro esterognico
Los
Plano de
simetra
2
COOH
1
NH2
CH3
3 H3C
Configuracin absoluta S
COOH
1
H2N
COOH
enantimeros
son
esteroismeros que son imgenes
especulares no superponibles. Sus
propiedades fsicas son idnticas
con excepcin de la rotacin
especfica
H3C
1H2N
Configuracin absoluta R
Los diasteremeros son ismeros
configuracionales que no son

enantimeros. Sus propiedades
fsicas y qumicas son distintas. OH
Z
COOH
S *
OH
* S
OH
COOH
S*
OH
OH
* R
OH

Ejercicio: Oriente las siguientes molculas de tal forma que el
grupo con menor prioridad quede hacia atrs y luego d la
asignacin R o S segn corresponda.
Estereoismeros del cido 2-amino-3-hidroxibutanoico

Relacin entre los cuatro ismeros de la treonina

Cuando los dos diasteroismeros difieren slo en un centro quiral
y son iguales en todos los dems, se conocen como Epmeros

Plano especular
CH3 Enantimeros
H
Br
Br
Br
H
CH3
Compuestos meso
CH3
R
Br
CH3
Br
Diasteremeros
CH3
H
H
Los estereoismeros (R,R) y (S,S) son enantimeros

Los estereoismeros (R,S) y (S,R) son idnticos.
Br
Br
CH3
H3C
CH3
Br
Br
H
CH3
Enantimeros?
Idnticos
(Meso)
CH3
Br
H
CH3
H3C
R
Br
H
S
Br
plano
especular
Es un estereoismero con dos centros asimtricos

pero es aquiral. Las dos formas presentadas son
superponibles y por lo tanto son idnticas
Se llama forma o compuesto meso a todo esteroismero cuya

molcula no es quiral a pesar de poseer centros estereognicos

Compuestos eritro y treo
Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idnticos

se puede usar la denominacin treo y eritro.
No hay una relacin directa entre la nomenclatura R y S y la
nomenclatura Eritro/Treo .
Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idnticos la forma

eritro es meso ya que presenta un plano de simetra.

Compuesto eritro y treo
cido tartrico
Eritrosas
CHO
Treosas
CHO
CHO
OH
HO
OH
HO
HO
CH2OH
CH2OH
(2R,3R)
(2S,3S)
OHC
H
HO
H
H
CH2OH
H
OH
OH
OH
COH
CH2OH
COOH
CHO
OH
Treo
Eritro=meso
HO
CH2OH
OH
HO
OH
OH
HO
HO
COOH
CH2OH
(2R,3S)
OHC
CH2OH HOOC
H
HO
H
H
OH
OH
H
COH
CH2OH
H
HO
H
H
(R,S)
OH
OH
COOH
COOH
HO
OH
H
HO
HO
HOOC
COOH
COOH
COOH
H
HO
COOH
HO
H
OH
H
H
OH
COOH
OH
H
HO
(S,S)
COOH
HOOC
H
HO
(R,R)
HOOC
COOH
H
OH
COOH
COOH
COOH
(S,R)
(2S,3R)
HO
COOH
COOH
H
OH
COOH
COOH
H
HO
H
H
OH
OH
H
COOH
COOH
Una molcula recibe el nombre de eritro cuando, en su
representacin de Fischer, los grupos iguales o parecidos estn

al mismo lado.
Un molcula es treo si estos grupos estn en los lados opuestos.

Nomenclatura D/L
(usada generalmente para los azcares (osas))
Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
Un azcar es nombrado D cuando, en la proyeccin de Fischer
(con el carbono ms oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado

al carbono asimtrico de mayor numeracin queda a la derecha.
Su enantimero se llamara L y tendr el OH equivalente a la
izquierda.
CHO
H
CH2OH
OH
O
HO
H
HO
D-glucosa
H
H
OH
OH
CH2OH
OH
OH
CH2OH
D-fructosa

Nomenclatura D/L: aminocidos
La nomenclatura D/L se emplea tambin en la serie de los
aminocidos: RCH(NH2)COOH.
En este caso es la posicin del grupo amino la que define la
nomenclatura. Cuando en la proyeccin de Fisher (con el

carbono ms oxidado arriba) el grupo NH2 est en la derecha el
etereoismero es D y su enantimero es L.
D-alanina
L-alanina

Ejemplos nomenclatura D/L
D-glucosa
L-glucosa
L-gliceraldehido
D-serina
D-gliceraldehido
L-serina

Importancia de la isomera configuracional
Importancia de la quiralidad

Importancia de la quiralidad

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Tema: Impactos y aplicaciones de la qumica

Formato: Una hoja tamao carta, ttulo en letra

ismeros a aquellos compuestos que

de la importancia del grupo funcional, existe

Isomera de posicin: Mismas funciones qumicas enlazadas a

El doble enlace no permite la libre rotacin lo que puede

Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas

estos casos la designacin cis y trans resulta muy confusa, por lo

modo general para describir los sistemas con doble enlace

ISOMERA: Ciclos y sistemas complejos

situado hacia el mismo lado o hacia el lado opuesto.

En esa proyeccin cada carbono tetradrico se representa como una

Los enlaces y los tomos

Girar la molcula para

Una molcula quiral existe en dos formas estereoismericas llamadas

QUIRALIDAD: Isomera ptica

propiedad caracterstica para diferenciarlos.

la sustancia no es pticamente activa no se observa ningn

la sustancia tiene actividad ptica se observa una rotacin

QUIRALIDAD: Isomera ptica

QUIRALIDAD: Isomera ptica

la rotacin del plano de la luz es hacia la derecha (en el

el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las

rotacin especfica de una molcula pticamente activa es

: longitud de onda de la luz incidente

: rotacin ptica observada

La rotacin ptica indica la

l : longitud de la clula que contiene la muestra en

QUIRALIDAD: Isomera ptica

alejado posible del observador.

* -Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro

* Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del

QUIRALIDAD: Isomera ptica

parntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.

Es importante recordar que los smbolos R y S no muestran

ningn tipo de correlacin con el signo de .

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Que hacer cuando una molcula

QUIRALIDAD: Isomera ptica

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Por lo tanto, la rotacin ptica resultante de una mezcla 1:1 de

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Los diasteremeros son ismeros

configuracionales que no son

QUIRALIDAD: Isomera ptica

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Estereoismeros del cido 2-amino-3-hidroxibutanoico

QUIRALIDAD: Isomera ptica

QUIRALIDAD: Isomera ptica

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Los estereoismeros (R,R) y (S,S) son enantimeros

Es un estereoismero con dos centros asimtricos

Se llama forma o compuesto meso a todo esteroismero cuya

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idnticos

Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idnticos la forma

QUIRALIDAD: Isomera ptica

Una molcula recibe el nombre de eritro cuando, en su

representacin de Fischer, los grupos iguales o parecidos estn

QUIRALIDAD: Isomera ptica

(con el carbono ms oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado

QUIRALIDAD: Isomera ptica

nomenclatura. Cuando en la proyeccin de Fisher (con el