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+ CH3Br
Nu:
+ CH3Br
25C
25C
Nu-CH:
3 + :Br
CH3OH
0.00
H2O
1.00
+
:O N O :
1.50
F:
2.70
O
:O S O :
3.50
O
O
C
H3C
Cl:
O:
4.30
4.33
5.23
NH:
5.70
5.78
Nu-CH3 + :Br
5.79
6.29
S
C:
:O
6.70
6.70
..
N O
(Et)3P:
7.42
8.72
9.92
NUCLEOFUGACIDAD
En general todas las bases dbiles de Brnsted-Lowry son excelentes nuclefugos
ya que no son buenos nuclefilos. En la siguiente tabla se muestran diferentes
nuclefugos y su nucleofugacidad, la cual se define como una constante de
rapidez
relativa
considerando
como
reaccin
de
referencia
al
1-cloro-1-fenilpropano, en una reaccin de solvlisis en la que se emplea una
mezcla de etanol-agua al 80%.
TABLA DE NUCLEOFUGACIDAD
X
OH
X:
Krelativa
F
4.4x105
S O
1.4x105
S O
O
3.7x104
3.0x104
I:
91
Br:
14
2.1
O
H-X
Cl:
1
O
5.5x10-6
O
H3C
1.4x10-6
F:
9.0x10-6
OH
Base conjugada
O
H 3C
pKa
-15.0
OH
H3C
4.76
b) Electronegatividad.
En la siguiente tabla se encuentran los cuatro haluros de hidrgeno con sus bases
conjugadas y los valores de pKa:
cido conjugado
Base conjugada
pKa
H-F
F:
3.17
H-Cl
Cl:
-6.20
H-Br
Br:
-9.00
H-I
I:
-9.50