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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

Escuela de Qumica, Seccin de Qumica Orgnica


Laboratorio de Fundamentos de Qumica Orgnica QU-0211
II Semestre de 2015

Estudiante: Sofa Gamboa Miranda


Grupo: 001
Asistente: Earvin Montero Carvajal
Ttulo de la prctica: Estudio de la efectividad de diferentes mtodos en la medicin y
descripcin del cambio de pH de diversas sustancias
I.

Introduccin
El concepto de cidos y bases se ha transformado a travs de los aos y ahora estn
definidos basndose en sus propiedades qumicas, ms que por lo que se puede percibir de
ella con los sentidos. Segn Arrhenius, un cido es aquella sustancia que en disolucin
acuosa aumenta la concentracin de iones hidronio en ella, mientras que una base, sera
aquella sustancia que en una disolucin acuosa d como resultado un aumento en la
concentracin de iones hidroxilo. Sin embargo, esta definicin de cidos y bases se limita a
describir el comportamiento de estas sustancias estando en contacto con el agua. Por esto la
definicin de Brnsted y Lowry es ms til para explicar la manera en que reaccionan los
cidos y las bases. De acuerdo a la definicin Brnsted-Lowry, un cido es una especie que
dona un protn y una base es la especie que acepta este protn (Bruice, 2007). Luego,
segn la definicin de Lewis, lo que diferencia a los cidos y las bases son sus electrones.
Este considera que las bases son sustancias que poseen un par de electrones no enlazante,
por lo que pueden compartirlo con un protn. Los cidos seran las sustancias que pueden
transferir el protn a una base (Yfera, 1994).
Para este laboratorio se estudi tambin el concepto de pH. El pH es la medida de iones
hidronio con carga positiva en disolucin (Bruice, 2007). Existen diferentes escalas para la
determinacin del pH, entre ellas estn: la escala experimental, la escala especulativa y la
escala simplificada. Estas escalas usan instrumentos como el pHmetro (experimental) o
clculos matemticos (especulativa y simplificada) para determinar la concentracin de
iones hidronio.
El pH se puede medir usando diferentes indicadores. Los indicadores de pH son
soluciones que se basan en pares cido-base conjugado, los cuales poseen un color en
disolucin cida y otro en disolucin bsica (Gennaro, 2003). El cambio de color que
atraviesan estas sustancias se debe a que estas se protonan o desprotonan, lo cual produce
un cambio en su estructura. Estos indicadores de pH pueden ser tanto sintticos como
naturales. Los sintticos son aquellos producidos de manera artificial en laboratorios. Un
ejemplo de un indicador sinttico es el azul de bromotimol. A continuacin se puede
observar el equilibrio cido-base de este indicador:

Figura 1. Estructura de la forma cida (izquierda) y la forma bsica (derecha) del azul de
bromotimol
En este laboratorio se trabaj tambin con indicadores naturales. Los indicadores
naturales son aquellos que se pueden extraer de plantas, vegetales, frutas u otros productos
provenientes directamente de la naturaleza. Estos productos contienen compuestos
llamados antocianinas, las cuales son intensamente coloreadas y solubles en agua. Estas le
dan a muchas plantas colores rojos, azules y morados, cuyas tonalidades dependen de la
cantidad y la direccionalidad de los grupos hidroxilo y metoxilo en la molcula (Sing de
Ugaz, 1997). Para este informe se ver el uso de las moras como indicador natural de pH.
Finalmente, el objetivo principal de esta prctica es lograr en el estudiante una
mayor comprensin de lo que son cidos y bases y de cmo estas sustancias actan bajo
diferentes condiciones. Adems se buscaba tambin ensear los diferentes mtodos
mediante el cual se puede medir el pH de una disolucin.
II. Seccin experimental
El procedimiento se tom del Manual del Laboratorio de Fundamentos de Qumica
Orgnica (QU-0211), pginas 33 y 34, experimento cidos y Bases: Indicadores de pH. La
prctica de laboratorio consisti de tres secciones. En la primera se midi el pH de
diferentes sustancias caseras utilizando el pHmetro y el papel universal de pH. En la
segunda seccin, se utilizaron indicadores sintticos para observar su reaccin en presencia
de sustancias con pH variados. Finalmente, en la tercera parte, se elaboraron diferentes
indicadores naturales de pH para determinar las sustancias con las cuales manifiestan un
cambio de coloracin.
III. Resultados y observaciones
Cuadro I. pH de diversas sustancias medidas con pHmetro y papel universal
Sustancia
pHmetro
pH papel universal
HCl (0,01 M)
1.43
1
NaOH (0,001 M)
11.91
12
Vinagre
2.59
2
Jugo de limn
2.37
1
Jugo de naranja
4.08
4
Leche
7.11
7

Continuacin del Cuadro I


Enjuague bucal
Alka-seltzer
Leche magnesia
Polvo de hornear
Coca-Cola
Pepsi
Jabn lquido
Cloro
Agua del tubo
Agua destilada

3.93
6.58
9.80
6.85
2.70
2.70
5.25
12.57
5.30
5.38

5
7
10
7
4
4
5
12
6
7

Cuadro II. Cambio de color de diversas sustancias con indicadores sintticos


Color original
Azul de
Sustancia
Fenolftalena
Rojo de metilo
de disolucin
bromotimol
HCl (0,001 M)
Incoloro
Incoloro
Amarillo
Rojo claro
NaOH (0,001
Incoloro
Fucsia
Azul
Amarillo
M)
Vinagre
Incoloro
Incoloro
Amarillo
Rosado
Jugo de limn
Amarillo claro Amarillo claro
Amarillo
Rosado
Jugo de naranja
Anaranjado
Anaranjado
Amarillo espeso
Color meln
Leche
Blanco
Blanco
Crema
Anaranjado
Enjuague bucal
Celeste
Celeste
Verde
Rojo oscuro
Alka-seltzer
Incoloro
Incoloro
Verde claro
Amarillo
Leche magnesia
Blanco
Rosa
Celeste
Crema
Polvo de
Blanco
Blanco
Verde musgo
Amarillo
hornear
Coca-Cola
Caf oscuro
Caf oscuro
Caf claro
Rojo oscuro
Pepsi
Caf oscuro
Caf oscuro
Caf claro
Rojo oscuro
Jabn lquido
Amarillo
Amarillo
Amarillo
Rojo claro
Cloro
Incoloro
Fucsia
Azul claro
Amarillo claro
Cuadro III. Cambio de color de diversas sustancias con indicador natural de mora
Sustancia
Extracto de mora
HCl (0,001 M)
Rojo
NaOH (0,001 M)
Negro
Vinagre
Rojo
Jugo de limn
Rojo
Jugo de naranja
Rojo
Leche
Rosado pastel
Enjuague bucal
Rosado-morado
Alka-seltzer
Rosado-morado
Leche magnesia
Azul-negro
Polvo de hornear
Rosado-morado
Coca-Cola
Rojo-morado

Continuacin del Cuadro III


Pepsi
Jabn lquido
Cloro

Rojo-morado
Rojo-rosado
Amarillo claro

Cuadro IV. Efecto de la adicin de NaOH a vinagre con fenolftalena


Sustancia
Volumen de NaOH
Cambio de color
Se ve un cambio de color a
rosa solo en la superficie
porque es donde se deposita
Vinagre
130 gotas
la fenolftalena. Al agitar la
ligera tonalidad rosa
desaparece.
IV. Preguntas
Parte A. Medicin del pH a diferentes sustancias caseras
De acuerdo con el Cuadro I, los valores que se obtuvieron para la disolucin de HCl
y la disolucin de NaOH, podran considerarse estos como valores extremos, ya que el
cido clorhdrico segn el pHmetro tiene un pH de 1.43 y segn el papel universal de 1, los
cuales son valores muy bajos de pH, lo cual es caracterstico de un cido fuerte. Por otro
lado, la disolucin de NaOH obtuvo un pH de 11.91 segn el pHmetro y de 12 segn el
papel universal, los cuales son valores altos que demuestran que el NaOH es una base
fuerte. Adems de estas disoluciones, se midi el pH del agua destilada. Esta obtuvo un
5.38 de pH segn el pHmetro y 7 segn el papel universal. El agua destilada debera de
tener un pH aproximadamente de 7 (Bruice, 2007), sin embargo el valor medido por el
pHmetro fue inferior. Esto pudo ser causado porque no se haya limpiado adecuadamente el
electrodo del pHmetro entre mediciones, dejando residuos de otra sustancia que pueda
alterar el valor del pH del agua destilada. El agua destilada tiene un pH que se considera
neutro, ya que no tiene una tendencia a ser muy cida o muy bsica.
Durante estos experimentos se observ como las sustancias caseras tienen pH
variados, lo cual probaron ya sea reaccionando o no con ciertos indicadores. Cada sustancia
que se prob posee un compuesto cido o bsico que le da esa caracterstica. Algunos
ejemplos de los compuestos cidos presentes en las sustancias caseras son: en el vinagre, el
cido actico; en el jugo limn, el cido ctrico; en el jugo de naranja el cido ctrico y el
cido ascrbico. Un ejemplo de un compuesto bsico en una sustancia casera es el
hidrxido de magnesio en la leche magnesia. Tambin se puede encontrar en la leche la
lactosa, la cal le da su carcter casi neutral, pero que tiende ms a ser una base (ver
estructuras de estos compuestos en la figura 2 y 3).

Figura

2.

Estructura del cido actico, cido ctrico y cido ascrbico respectivamente

Figura 3. Estructura del hidrxido de magnesio y la


respectivamente.

lactosa

La medicin del pH en esta seccin se midi de dos maneras, utilizando el pHmetro


y el papel universal. Ambos mtodos ayudan a la determinacin del pH, sin embargo no
ofrecen el mismo nivel de exactitud. El pHmetro se basa en clculos para determinar el pH
de una sustancia, por lo que ofrece un dato ms exacto, ya que adems ofrece dos
decimales. La ecuacin utilizada para medir el pH de manera experimental se puede
observar a continuacin,
pH=

EE estndar
+ pH estndar
RT ( ln10 ) /F

El papel universal ofrece una informacin ms cualitativa, ya que muestra mediante


colores el rango dentro del cual va a variar el pH de la sustancia que se est midiendo, por
lo cual no da un resultado exacto del pH de esta.
Para todas estas mediciones fue imprescindible el uso adecuado del pHmetro. El
pHmetro consta de dos partes: los electrodos y un potencimetro. El electrodo es
usualmente de calomelanos, que sirve como electrodo de referencia o de vidrio, que sirve
como electrodo de medida. Muchas veces se tienen un electrodo combinado, que permite la
medicin del pH en volmenes muy pequeos (Gillespie, 1988). El potencimetro mide la
diferencia de potencial que se establece entre los dos electrodos, indicando el pH de la
sustancia. Este potencial que se mide es aquel que se establece a travs de una membrana
delgada de vidrio y este depende de la concentracin de iones hidrgeno en la sustancia
(Gillespie, 1988).

Para que un pHmetro d resultados fiables, es necesario calibrarlo regularmente con


disoluciones patrn de pH conocido (Macarulla, 1994). Adems para su mantenimiento, es
necesario mantener los electrodos limpios y libres de cualquier residuo orgnico insoluble
en agua, como la grasa, ya que esta impedira que esta superficie de la membrana de vidrio
pueda hacer un contacto adecuado con las sustancias que se prueben. Tambin, como se vio
durante la experimentacin, es importante enjuagar con agua destilada los electrodos entre
mediciones.
Parte B.

Efecto del pH
indicadores

en
los
sintticos

Figura 4. Forma no ionizada (izquierda) y ionizada (derecha) de la fenolftalena


El indicador utilizado en esta seccin del experimento fue la fenolftalena. En la
figura 4 se puede observar la estructura de la forma cida (izquierda) y la forma bsica
(derecha) de este indicador. La fenolftalena pertenece al grupo de las ftalenas, las cuales
son un tipo de indicadores. Los indicadores de este grupo se caracterizan por ser incoloros
en sustancias moderadamente cidas y coloreadas en un medio alcalino (Skoog, 1986).
Adems, las ftalenas son insolubles en agua, pero bastante solubles en el alcohol. La
estructura de la derecha es la que predomina cuando se est en un medio con un pH de 8,0 a
9,8.
En la imagen de la derecha se puede observar tambin que se da lugar a la
formacin de una estructura quinoide, la cual le brinda la coloracin rosada a la disolucin
(Skoog, 1986). La coloracin en los grupos quinona se da porque cuando la luz pasa a
travs de ellos, parte de su espectro visible se separa y se torna visible a nuestros ojos. La
forma cida de este indicador es incolora, mientras que la forma de su base conjugada es
rosa. La estructura de la forma bsica de la fenolftalena permite que los electrones estn
deslocalizados a travs de los tres anillos de benceno., y el incremento de esta
deslocalizacin es la causa es parte de la causa del cambio de color al protonarse o
desprotonarse (Atkins, 2006).
Para el experimento en el cual se utiliz la fenolftalena, se le agreg un poco de
este compuesto a diversas sustancias caseras y tambin al HCl (0,001 M) y al NaOH (0,001
M) (ver Cuadro II). Las nicas sustancias que sufrieron un cambio en su coloracin debido
a la reaccin con la fenolftalena fueron el NaOH (0,001 M), la leche magnesia y el cloro.
Esto sucedi debido a que el rango de viraje de la fenolftalena es de ~8 a ~10. El valor

para el pH medido por para estas sustancias fue de 11.91 con el pHmetro y 12 con el papel
universal para el NaOH, 9.80 con el pHmetro y 10 con el papel universal para la leche
magnesia y de 12.57 con el pHmetro y 12 con el papel universal para el cloro (ver Cuadro
I). Los valores de la leche magnesia se encuentran dentro del rango de viraje de la
fenolftalena por lo que su cambio de color a rosa era de esperarse. Los valores para el
NaOH y el cloro son superiores al rango de viraje del indicador por lo que tambin era
predecible su reaccin a la fenolftalena.
Parte C. Efecto del pH en los indicadores naturales (mora)
En esta parte de la experimentacin, se utiliz un extracto de mora elaborado a
partir de moras frescas majadas y agua destilada que fueron calentadas con el fin de que las
moras desprendieran la mayor cantidad de pigmento posible. Luego de extraer el tinte, se
aadieron 15 gotas del extracto en cada una de las sustancias caseras para observar si estas
reaccionaban cambiando de color con el extracto. El extracto de moras no reaccion en
medios cidos ni en medios neutros (ver Cuadro III), pero si se produjo un cambio de
coloracin al agregar el extracto en las sustancias bsicas. El NaOH se torn negro y la
leche magnesia se torn de un color azul muy oscuro, casi negro. Esto indica que este
compuesto podra utilizarse como indicador natural de sustancias bsicas, ya que en
presencia de estas se oscurece. Como se haba mencionado anteriormente, el cambio de
color en los indicadores naturales se debe a la presencia en ellos de antocianinas. Las
antocianinas estn formadas por una molcula de antocianidina, cuya base es un catin
llamado ion flavilio (ver Figura 5). Todas las antocianinas se derivan de las antocianidinas,
y varan por la adicin o sustraccin de grupos hidroxilo, por metilacin o por glicosidacin
(Sing de Ugaz, 1997).

Figura 5. Estructura del ion flavilio


Debido a que el flavilio tiene una falta de electrones, lo cual hace que tenga una
carga positiva, este puede servir como indicador de pH. Por lo que en medios cidos, ste
adquiere una estructura estable de catin flavilio (rojo) y al aumentar el pH su estructura
produce una base quinoidal (azul) (ver Figura 6) (Ocampo, 2008). Las antocianinas que
contienen las moras son la cianidina-3-glucsido y delfinidina-3-glucsido (Cifuentes,
2011).

Figura 6. Cambios en la estructura de las antocianinas con el pH

V. Referencias
Bruice, P. Y. Fundamentos de Quimica Organica, Primera Edicin; Pearson Educacin:
Mxico, 2007, 624 pginas.

Yfera, E. P. Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la


industria, Volumen 1; Editorial Revert S.A.: Barcelona, 1994, 795
pginas.
Gennaro, A. R. Remington Farmacia, Volumen 1; Ed. Mdica
Panamericana: Argentina, 2003, 1388 pginas.
Sing de Ugaz, O. L. Colorantes Naturales, Primera edicin; Fondo
Editorial PUCP: Per, 1997, 274 pginas.

Gillespie, R. J.; Beltrn, A. Qumica, Volumen 2; Editorial Revert: Espaa,


1990, 550 pginas.
Macarulla, J. M.; Goi, F. M.; Bioqumica humana: curso bsico, Volumen
5 de Serie Revert: Ciencia y Sociedad; Editorial Revert: Espaa, 1994,
530 pginas.
Atkins, P. W.; Jones, L. Principios de qumica: los caminos del
descubrimiento, 3ra edicin; Editorial Mdica Panamericana: Argentina,
2006, 990 pginas.
Skoog, D. A.; West, D. M. Introduccin a la qumica analtica, Editorial
Revert: Espaa, 1986, 640 pginas.
Ocampo, R. C.; Ros, L. A.; Betancur, L. A.; Ocampo, D. M. Curso prctico
de qumica orgnica. Enfocado en biologa y alimentos, Primera edicin
Universidad de Caldas, 2008, 181 pginas.
Cifuentes, L. A. Anlisis Qumico de antocianinas en frutos silvestres
Colombianos. M.C. Qumica Tesis, Universidad Nacional de Colombia,
Departamento de Qumica, Mayo 2011.