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1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura

Qumica Orgnica

Carrera:

Ingeniera en Industrias Alimentarias

Clave de la asignatura:

ALF-1023

SATCA1

3-2-5

2.- PRESENTACIN
Caracterizacin de la asignatura.
El programa de la asignatura de Qumica Orgnica est diseado para contribuir en el
ejercicio profesional del Ingeniero en Industrias Alimentarias ya que se estudian las
propiedades y comportamiento de los compuestos orgnicos, principales componentes de
los alimentos. Su importancia radica en que proporciona las bases tericas para
establecer la relacin estructura-funcin de los compuestos orgnicos, as como sus
propiedades qumicas y fsicas, mecanismos de reaccin, reactividad y su impacto
ambiental.
Esta materia tiene una relacin intrnseca, en complemento con la qumica inorgnica, con
asignaturas posteriores tales como bioqumica para explicar la formacin de molculas
polimricas; qumica de alimentos para entender las diferencias funcionales entre
biomolculas; biotecnologa para la identificacin de metabolitos primarios y secundarios;
as como su aplicacin en las asignaturas de tecnologas de alimentos.
El temario consta de cuatro unidades agrupando los contenidos conceptuales de la
asignatura de la siguiente manera:
En la primera unidad distinguir la interaccin entre tomos y molculas orgnicas para
identificar las propiedades qumicas y fsicas de los compuestos orgnicos
Corresponde a la segunda unidad explicar las conformaciones isomricas de
biomolculas y representarlas grficamente mediante proyecciones de silla y bote.
En la cuarta unidad es necesario identificar los arreglos atmicos caractersticos de los
hidrocarburos y grupos funcionales de compuestos orgnicos, propiedades, reactividad,
presencia en la naturaleza, los mtodos industriales de obtencin, reacciones ms
importantes y su aplicacin en la industria alimentaria.
La quinta unidad se enfoca en conocer los compuestos orgnicos de impacto en la
industria de alimentos y en la vida cotidiana, as como las nuevas tendencias (Qumica
verde) que permita el uso y la aplicacin de dichas sustancias con sustentabilidad.
El docente de la asignatura de qumica orgnica debe poseer habilidad para ejemplificar
aplicaciones de la qumica orgnica, lo cual facilitar al alumno la comprensin de los
conceptos bsicos y su aplicacin para:
Nombrar y representar molculas sencillas de acuerdo a las normas de la
IUPAC.
1

Sistema de asignacin y transferencia de crditos acadmicos

Concebir las molculas orgnicas como estructuras tridimensionales.


Identificar los centros reactivos existentes en una molcula orgnica.
Saber la importancia de las reacciones orgnicas en la industria
Alimentaria.

El profesor de esta asignatura deber generar actividades de aprendizaje que le permitan


al estudiante analizar, pensar, juzgar y transferir lo aprendido en las materias
subsecuentes as como ponerlo en prctica en los diferentes contextos de la
industrializacin de alimentos.
En el contexto de su formacin profesional el alumno desarrolla las siguientes
competencias: capacidad de anlisis y sntesis, capacidad de organizacin y planificacin,
resolucin de problemas, toma de decisiones adecuadas, trabajo cooperativo,
comunicacin escrita, exposicin y defensa oral en pblico, coordinacin con sus
compaeros, bsqueda bibliogrfica, razonamiento crtico, aprendizaje autnomo,
creatividad, sentido de responsabilidad social.

3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR


Competencias especficas:
Aplicar
estrategias
de
enseanza
aprendizaje que incidan en su formacin
profesional :
Identificar la estructura de los compuestos
orgnicos y las caractersticas ms
importantes relativas a sus propiedades
fsicas, qumicas y reactividad, para
comprender
las
implicaciones
de
determinados tratamientos aplicados a la
transformacin de alimentos y productos
relacionados.

Competencias genricas
1-Competencias instrumentales:
competencias
relacionadas
con
la
comprensin y manipulacin de ideas,
metodologas, equipo y destrezas como las
lingsticas, de investigacin, de anlisis de
informacin. Entre ellas se incluyen:

Capacidad de organizacin y
planificacin.
Capacidad de anlisis y sntesis.
Comunicacin oral y escrita
Conocimiento
de
una
lengua
extranjera. Capacidad de gestin de
la informacin.
Resolucin de problemas.
Toma de decisiones.

2-Competencias interpersonales:
Estas competencias tienden a facilitar los
procesos
de
interaccin
social
y
cooperacin.
Competencias interpersonales
Trabajo en equipo.
Trabajo en equipo de trabajo
interdisciplinar.
Razonamiento crtico.
Compromiso tico.
3.- Competencias sistmicas:
Las competencias sistmicas o integradoras
requieren como base la adquisicin previa
de
competencias
instrumentales
e
interpersonales.
Capacidad de aplicar los conocimientos en
la prctica
Aprendizaje autnomo.
Adaptacin a nuevas situaciones.
Creatividad.
Iniciativa y espritu emprendedor.
Sensibilidad
hacia
temas
medioambientales.
Capacidad de generar nuevas ideas
(creatividad)
Habilidad para trabajar en forma
autnoma
Una

competencia

es

una

capacidad

profesional, es una construccin intelectual


culturalmente diseada, desarrollada en un
proceso formativo.

4.- HISTORIA DEL PROGRAMA


Lugar
y
fecha
de
Participantes
elaboracin o revisin
Instituto
Tecnolgico
Superior de Xalapa
Fecha 14 Septiembre de
2009 al 05 de Febrero de
2010
Instituto tecnolgico de
Aguascaliente del 15 al l8
Junio de 2010.

Representantes de los
Institutos
Tecnolgicos
participantes en el diseo
de la carrera de Ingeniera
en industrias Alimentarias
Representantes de los
Institutos
Tecnolgicos
participantes: Tecnolgico
Superior del Oriente de
Hidalgo,
Instituto
tecnolgico Superior de
Tamazula de Gordiano e
Instituto Tecnolgico de
Boca del Ro, Ver.

Observaciones
(cambios y justificacin)
Anlisis,
enriquecimiento
y
elaboracin del programa de
estudio
propuesto
en
la
Reunin Nacional de Diseo
Curricular de la carrera de
Fortalecimiento curricular de las
asignaturas comunes por rea
de conocimiento para los planes
de estudio actualizados del
SNEST

5.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES)


desarrollar en el curso)

DEL

CURSO

(competencias

especficas

Identificar la estructura de los compuestos orgnicos y las caractersticas ms importantes


relativas a sus propiedades fsicas, qumicas y reactividad, para comprender las
implicaciones de determinados tratamientos aplicados a la transformacin de alimentos y
productos relacionados.
6.- COMPETENCIAS PREVIAS
Conocer los conceptos fundamentales de fsica, qumica inorgnica y biologa.
Manejar informacin va web y bases de datos
Relacionar e identificar el mtodo cientfico aplicado a la qumica.
Capacidad de anlisis y sntesis.
Capacidad de aprendizaje autnomo.
Manejar instrumentos y material bsico de laboratorio de qumica.
7.- TEMARIO
Unidad

Temas

Conceptos
fundamentales
Qumica Orgnica

Hidrocarburos

Subtemas
1.1 Concepto de Qumica Orgnica.
en 1.1.1 El tomo de carbono, hibridacin y los
orbitales moleculares.
1.1.2 Estructura y enlace en las molculas
orgnicas
1.2 Las reacciones orgnicas.
1.2.1 Concepto de reaccin qumica.
1.2.2 Definicin de sustrato, reactivo y producto.
1.2.3 Concepto de velocidad de reaccin.
1.2.4 Tipo de rupturas de enlace (Homolticas y
Heterolticas).
1.2.5 Mecanismos de reaccin. Concepto.
Notaciones.
1.2.6 Tipos de reaccin: sustitucin, adicin,
eliminacin, transposicin, xido-reduccin.

2.1 Alcanos y cicloalcanos


2.1.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades.
2.1.2 Hidrocarburos saturados como compuestos
inertes: halogenacin y combustin.
2.1.3 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en
alimentos.
2.2. Hidrocarburos insaturados (alquenos y
alquinos).
2.2.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades.
2.2.2 Isomera y estabilidad de alquenos.
2.2.2. Reacciones de Adicin electrofilica.
Reactividad va radicales libres. Reacciones de

oxidacin.
2.2.3 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en
alimentos.
2.3. Hidrocarburos aromticos.
2.3.1 Aromaticidad y reglas de aromaticidad.
2.3.2 Reacciones de sustitucin aromtica
electrfila en benceno y bencenos sustituidos:
mecanismo,
reactividad
y
orientacin.
Hidrocarburos aromticos policclicos.
2.3.3 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en
alimentos.
3

Grupos funcionales

3.1 Halogenuros de alquilo.


3.1.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades.
3.2
Reacciones
de
sustitucin
nuclefila:
mecanismo y estereoqumica.
3.4.3 Reacciones de eliminacin: mecanismo,
estereoqumica y orientacin.
3.4.4 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en
alimentos.
3.5 Alcoholes, teres y fenoles.
3.5.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades.
3.5.2 Acidez de los alcoholes y fenoles.
3.5.3 Reacciones que implican la ruptura del enlace
C-OH.
3.5.4 Ruptura del enlace O-H: formacin de
alcxidos, teres y steres.
3.5.5 Ruptura del enlace R-O-R.
3.5.6 Oxidacin de alcoholes.
3.5.7 Mtodos de obtencin y aplicaciones en la
industria de los alimentos.
3.6 Compuestos orgnicos nitrogenados.
3.6.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades de
las aminas.
3.6.2 Reacciones de aminas: N-alquilacin,
formacin de amidas, oxidacin.
3.6.3 Usos y aplicaciones en alimentos.
3.7 Aldehdos y cetonas.
3.7.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades.
3.7.2 Reacciones de adicin nucleoflica.
3.7.3 Adicin de reactivos de Grignard.
3.7.4 Oxidacin y reduccin.
3.7.5 Preparacin de aldehdos y cetonas.
3.7.6 Aplicaciones industriales
3.8. cidos carboxlicos y derivados.
3.8.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades.
3.8.2 Reacciones de la cadena lateral.

3.8.3 Sustitucin nuclefila de acilo.


3.8.4 Transformaciones en derivados de cido:
steres, cloruros de cido, anhdridos y amidas.
3.8.5 Aplicaciones Industriales.

4.1. Introduccin a la esterioisomera


4.2. Quiralidad
4.2.1. Origen de la quiralidad en los compuestos
orgnicos
4.2.2. Geometra molecular
4.2.3 Conectividad, disposicin geomtrica y
representacin estructural de frmulas.
4.3. Configuracin absoluta
4.3.1. Determinacin de la configuracin absoluta
en compuestos quirales
4.3.2. Proyecciones de Fischer
4.3.3. Sistema de nomenclatura D, L
4.3.4. Sistema de nomenclatura R, S
4.3.5. Correlacin de la configuracin absoluta
4.4 Actividad ptica

Estereoqumica

Qumica Orgnica en la 5.1 Qumica verde


5.1.1 Polmeros sintticos.
Industria.
5.1.2 Sustancias txicas presentes en los alimentos
5.1.3 Componentes txicos naturales
5.3.4 Sustancias adicionadas intencionalmente.
5.3.5 Sustancia txica de origen microbiano
5.3.6 Contaminantes y aditivos no intencionales:
Fumigantes, solventes de extraccin, cancergenos
del ahumado, pesticidas y herbicidas. Productos de
oxidacin lipdica. Metales pesados. Bifenilos,
policlorados y polibromados (PCB y PBB).
Naftalenos clorados, etc.

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS (desarrollo de competencias genricas)


9 Fomentar actividades grupales como la resolucin de problemas o ejercicios que
permitan la asimilacin de los conceptos bsicos, la aplicacin de la teora a la
prctica, el trabajo en equipo y la destreza mental.
9 Incrementar la participacin de los alumnos y su motivacin mediante la formacin
de equipos de trabajo. Estas acciones ofrecen diversas posibilidades educativas
como facilitar el dilogo y ensear a escuchar de modo comprensivo, estimular el
intercambio de ideas, informacin y sugerencias, fortalecer el espritu de grupo,
preparar para realizar discusiones dirigidas, fomentar la revisin bibliogrfica para
documentarse en trabajos monogrficos, mejorar las capacidades de expresin
escrita y oral mediante la presentacin de las diferentes acciones propuestas en
seminarios de clase, tutoras grupales.
9 Fomentar la lectura de trabajos de divulgacin cientfico/tcnica reciente con
directa implicacin en la asignatura con al finalidad de contextualizar en la
actividad cientfica actual, los conceptos asimilados y su implicacin en el
desarrollo tecnolgico.
9 Iniciar al estudiante en tcnicas habituales para el desarrollo de experiencias en
Qumica Orgnica con la finalidad de desarrollar su capacidad para resolver los
problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Qumica Orgnica.
9 Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de induccindeduccin y anlisis-sntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigacin, la
aplicacin de conocimientos y la solucin de problemas.
9 Propiciar el uso adecuado de conceptos, y de terminologa cientfico-tecnolgica.
9 Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente y
con enfoque sustentable.
9 Relacionar los contenidos de esta asignatura con las dems del plan de estudios
para desarrollar una visin interdisciplinaria en el estudiante.

9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN


9 Trabajo individual (Entrega, resolucin y exposicin de problemas).
9 Asistencia participativa en las discusiones planteadas en la clase.
9 Trabajo en equipo que ser expuesto en seminarios y/o presentados de forma
escrita.
9 Realizacin satisfactoria de trabajos prcticos en el laboratorio (reporte de
prcticas).
9 Examen escrito sobre aspectos tericos y prcticos.

10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE


Unidad 1: Conceptos fundamentales en Qumica Orgnica.
Competencia
especfica
a
Actividades de Aprendizaje
desarrollar
Distinguir la interaccin entre tomos y
molculas orgnicas para identificar
las propiedades qumicas y fsicas de
los compuestos orgnicos
Explicar
las
conformaciones
isomricas
de
biomolculas
y
representarlas grficamente mediante
proyecciones de silla y bote.

Unidad 2: Hidrocarburos
Competencia
especfica
a
desarrollar
Identificar los arreglos atmicos
caractersticos de los compuestos
orgnicos.
Distinguir los tipos de reacciones y las
condiciones en que se efectan cada
una de ellas.

Unidad 3: Grupos funcionales


Competencia
especfica
a
desarrollar
Identificar los principales grupos
funcionales de compuestos orgnicos
y las transformaciones que se
producen en el procesamiento de los
alimentos.

Disear de acuerdo a su creatividad el modelo


atmico del carbono, exponiendo su estado basal y
excitado y sus propiedades fsicas y qumicas.
Preparar lminas con la formacin de compuestos
orgnicos con enlace simple, doble y triple, los
cuales explicar en clase.
Ejemplificar, con materiales diversos, los tipos de
isomerizacin.
Demostrar mediante ejercicios los tipos de
reacciones en compuestos orgnicos.
Realizar prctica y entregar reporte

Actividades de Aprendizaje
Resolver ejercicios de nomenclatura.
Buscar informacin sobre los usos y aplicaciones de
los diferentes grupos funcionales.
Realizar un cuadro sinptico con los principales
grupos funcionales, sus propiedades, reacciones y
usos en alimentos.
Realizar prctica y entregar reporte.

Actividades de Aprendizaje
Desarrollar una investigacin relacionada con la
estructura de los principales compuestos
presentes en los alimentos.
Realizar prcticas y entregar reporte.

Unidad 4: Qumica Orgnica en la Industria

Competencia
especfica
a
desarrollar
Comprender la aplicacin de los
compuestos orgnicos en diferentes
procesos industriales para predecir los
riesgos y beneficios de su uso en la
industria y en el laboratorio, para
promover su aplicacin de una manera
socialmente til y responsable.

Actividades de Aprendizaje
Desarrollar una investigacin relacionada con la
estructura de los principales compuestos
presentes en los alimentos.
Buscar y contrastar informacin acerca de los 12
principios de la Qumica Verde, a partir de distintas
fuentes bibliogrficas, para poder realizar el
proceso de autoaprendizaje de la forma ms
efectiva.

11.- FUENTES DE INFORMACIN


1. Atkins, R.C., Carey, F.A. Organic Chemistry. A Brief Course. Ed. Mc GrawHill.1990.
2. Fennema, O. Qumica de los Alimentos. Ed. Acribia. 1993.
3. Graham Solomons, T.W. Qumica Orgnica. Editorial Limusa Wiley. 2000.
4. Mc. Murry. Qumica Orgnica., International Thomson. 2001.
5. Morrison, R.T; Boyd, R.N. Qumica Orgnica. Editorial Pearson Educacin.1998.
6. Streitwieser, A; Heathcock, C.H. Qumica Orgnica. Editorial Mc Graw Hill.1990.
7. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
8. http://academic.scranton.edu/faculty/CANNM1/organicmodulespan.html
12.- PRCTICAS PROPUESTAS
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9

Prueba de Ignicin.
Destilacin por arrastre de vapor.
Destilacin fraccionada.
Recristalizacin simple y en mezcla de disolventes.
Anlisis cualitativo elemental orgnico.
Clasificacin de los compuestos por su solubilidad en disolvente orgnicos y
disolventes activos.
Aislamientos de trymiristina a partir de nueces.
Extraccin de cafena del t negro.
Cromatografa en papel
Preparacin de -D-Glucosa.

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