Apostila de ICO Teoria

ETEC Lauro Gomes Curso Tcnico em Qumica Teoria de ICO I Prof.
Miriam Morini
SNTESE E IDENTIFICAO DOS

COMPONENTES ORGNICOS
(ICO I)
I - Contedo Programtico:
1. Princpios Fundamentais:
- desenvolvimento da qumica orgnica; elementos organgenos; ligaes covalentes pi e sigma;
hibridizao do carbono; ressonncia; cadeias carbnicas
2. Funes Orgnicas
2.1 - Funes Hidrogenadas:
hidrocarbonetos e haletos; petroqumica e polmeros

2.2 Funes Oxigenadas:
alcois; teres; aldedos; cetonas; cidos carboxlicos; steres

2.3 Funes Nitrogenadas
aminas; amidas; nitrocompostos; sais de amnio quaternrio

2.4 Outras Funes
cidos sulfnicos
3. Isomeria
isomeria plana, de funo, de cadeia, de composio e compensao
isomeria geomtrica; isomeria ptica
ETEC Lauro Gomes Curso Tcnico em Qumica Teoria de ICO I Prof. Miriam Morini
1. PRINCPIOS FUNDAMENTAIS:
Introduo
Na Antigidade ligava-se a Qumica Orgnica a fora vital dos seres vivos. Idia inicial
era de que qumica orgnica, s poderia ser desenvolvida a partir de substncias vivas, ou seja,
tecidos de plantas e animais vivos. A favor desta idia, Jns Jakob Berzelius, aperfeioou uma
srie de aparelhos de laboratrio, descobriu o Crio, o Selnio, o Silcio e o Trio, criador da
simbologia e estabeleceu o conceito de catalise, props que compostos so formados por partes
positivas e negativas, apesar dos seus feitos cometeu alguns erros derrubando a teoria de
Whler. Friedrich Whler (1800-1882 trabalhava com substncias inorgnicas, sem imaginar
que estava a ponto de revolucionar o campo da qumica orgnica. Tudo comeou com
substncia cianato de amnio, que ao ser aquecida, convertia-se em outra substncia, a uria,
conhecida como composto orgnico).
Destruda a teoria da fora vital, a denominao orgnica no tinha mais sentido, mas foi
conservada por tradio. Atualmente, a qumica orgnica definida como a qumica dos
compostos do carbono.
Nem todos os compostos de carbono pertencem ao campo da qumica orgnica. O mrmore
(CaCO3) e todos os carbonatos, embora contenham carbono, so compostos minerais.
NH4CN
O=C
Cianato de amnio
Inorgnico
/ NH2
\ NH2
uria
orgnico
A1) Algumas Propriedades dos Compostos Orgnicos
Fatores de destaque:
elevado nmero de substncias orgnicas conhecidas (naturais e artificiais)
importncia de compostos como protenas, entre elas enzimas, glicdios (acares) e

lipdios (gorduras) nos organismos vivos
PROPRIEDADES
COMPOSTOS ORGNICOS
COMPOSTOS INORGNICOS
Elementos que os constituem
C, H, N, O, S, P e famlia 7A
(elementos organgenos)
Exceto famlia 8A
Estabilidade trmica
No
Sim
Velocidade da reao
Lentas (aquecimento, luz,

catalisador)
instantneas
Fuso e ebulio
Baixos (slido, lquido e gasoso

temperatura ambiente)
Elevados (maioria slido

temperatura ambiente)
Solubilidade em gua
Pouco solveis
Solveis
Solubilidade em solventes orgnicos (ter,

acetona, petrleo, gasolina, lcool,
benzeno)
Solveis
Pouco solveis
A2) Principais Caractersticas do Carbono
Carbono tetravalente e forma ligao covalente.
Ligaes: uma (simples), duas (dupla), trs (tripla).
Cadeias carbnicas: propriedade de ligar-se uns aos outros.
Carbono primrio (ligado a um tomo de carbono); carbono secundrio (ligado a dois

tomos de carbono); carbono tercirio (ligado a trs tomos de carbono); carbono quaternrio
(ligado a quatro tomos de carbono).
B) ELEMENTOS ORGANGENOS
Elementos que podem ser encontrados em compostos orgnicos.
Os principais so C (carbono), H (hidrognio), N (nitrognio) e O (oxignio).
Os menos freqentes so: S (enxofre), P (fsforo) e famlia 7A: F (flor); Cl (cloro), Br

(bromo), I (iodo) e At (astato).
C) LIGAES COVALENTES PI () E SIGMA ()
Orbital molecular: a regio de mxima probabilidade de se encontrar o par de eltrons

compartilhado da ligao covalente.
Orbital molecular sigma ou ligao sigma: resulta da interpenetrao, num mesmo eixo, de
dois orbitais atmicos semi-cheios, um de cada tomo de ligao, com eltrons de spins
opostos.
Orbital molecular pi ou ligao pi: resulta da interpenetrao em paralelo de dois orbitais

atmicos semi-cheios, um de cada tomo da ligao, com eltrons de spins opostos.
Uma ligao simples (A B) sempre sigma.
Uma ligao dupla (A = B) sempre uma ligao sigma e outra pi.
Uma ligao tripla (A B) sempre uma ligao sigma e duas ligaes pi.
Duas ligaes duplas (=A=) so sempre duas ligaes sigma e duas ligaes pi.
D) HIBRIDAO OU HIBRIDIZAO DO CARBONO
O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao ou hibridizao. Hibridar ou hibridizar
significa alterar a forma dos orbitais 2s (esfrica), 2px, 2py e 2pz (halteres).
Hibridao: processo de formao de orbitais eletrnicos hbridos. Em alguns tomos, os

orbitais dos subnveis atmicos s e p se misturam, dando origem a orbitais hbridos sp, sp 2 e
sp3.
Teoria das ligaes covalentes: esta ligao se efetua pela sobreposio de orbitais semicheios. A hibridao explica a formao de algumas ligaes que seriam impossveis, bem como
a disposio geomtrica de algumas molculas.
D1) Hibridao tetradrica ou sp3:
Facilmente explicada pelo carbono. Para o carbono
tetradrico (como metano, CH4), deve haver
quatro ligaes simples. O problema que a
distribuio eletrnica do carbono no estado
fundamental
1s2,
2s2,
2px1,
2py1,
esquematizando, conforme figura 1.
(Nota: o orbital 1s tem menos energia que o 2s,
que por sua vez tem menos energia que os
orbitais 2p)
Observando-se a distribuio eletrnica, o
carbono deveria realizar apenas duas ligaes,
uma vez que h apenas dois orbitais semi-cheios.
Entretanto, o tomo de metileno (CH 2)
extremamente reativo, no estando equilibrado
quimicamente.
(figura 1)
O primeiro passo para entender o processo

de hibridao, excitar o tomo de carbono em
questo, tendo-se:
Ento, o carbono equilibra os quatro orbitais,
dando origem a orbitais de energia intermediria
entre 2s e 2p, dando origem ao orbital sp 3, assim
chamado por ser o resultado da fuso de um
orbital s com trs orbitais p. Portanto, tem-se a
figura 2:
(figura 2)
No metano, os quatro tomos de hidrognio emparelham seus eltrons frontalmente com
os orbitais hbridos sp3, formando quatro ligaes sigma (s-sp3). Portanto, a molcula do
metano tetradrica:
Orbital s :
Orbital sp
3:
4 C-H : sp s
3
Nmero de orbitais hbridos = 4

ngulo ente os orbitais hbridos = 109 28
Trata-se de carbono " saturado " (ligaes sigma figura da direita).
O eltron do orbital do subnvel 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais
energtico, e os eltrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz do subnvel p perdem energia e passam a
ocupar, cada um, orbitais de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o quadro da
3
direita). Os quatro orbitais hbridos so denominados de sp e os eltrons passam a ter a
mesma energia.
D2) Hibridao Trigonal Plana ou sp2:

No so todas as orbitais que hibridam pois as
orbitais hbridas formam apenas ligaes sigma e uma
ligao pi necessria para a ligao dupla entre os
carbonos.
O eltron do orbital do subnvel 2s ganha energia e
passa a ocupar um orbital mais energtico, e os eltrons
dos orbitais 2py e 2pz do subnvel p perdem energia e
passam a ocupar, cada um, orbitais de menor energia.
2
Os trs orbitais hbridos so denominados de sp e
os eltrons passam a ter a mesma energia. O eltron que
permaneceu no orbital 2px chamado de " p puro " e
(figura 3)
possui energia superior a dos orbitais hbridos. Sua
distribuio eletrnica ficar algo como mostra a figura 3.
2
A hibridao sp realizada quando um dos orbitais p no hibrida. Isso acontece em
molculas como a de eteno, na qual h ligao dupla entre carbonos. A estrutura de Lewis
dessa molcula algo parecido com (figura do meio):
sp -s
2
CH2 =CH2
(pp)
1 C C : 1 sp sp
2
1 C C : 1 ( toda p-p)
4 C H : 4 sp - s
2
2
A configurao espacial do carbono hbrido em sp trigonal plana (figura).
Nmero de orbitais hbridos = 3 - no plano trigonal.
Nmero de orbitais "p puro" = 1 - perpendicular ao plano trigonal.
ngulo ente os orbitais hbridos = 120
Trata-se de carbono " insaturado " com uma dupla ligao e duas ligaes simples (trs
ligaes do tipo sigma e uma do tipo pi).
D3) Hibridao Linear Plana ou sp:

Quando ocorre a ligao tripla entre carbonos (ou duas ligaes duplas), a hibridao do
carbono do tipo sp, resultado da hibridao entre um orbital s e um orbital p, resultando dois
orbitais sp e dois orbitais p puros. Desta forma, a representao plana do etino ou acetileno
(figura do meio):
sp-sp
sp-s
1 C C: 1 sp-sp
2 C C: 2
2 C H : 2 sp-s
2
A configurao espacial do carbono hbrido em sp linear plana (figura).
Nmero de orbitais hbridos = 2 - no plano linear.
Nmero de orbitais "p puro" = 2 - perpendiculares ao plano linear e perpendiculares
entre si.
ngulo ente os orbitais hbridos = 180
Trata-se de carbono " insaturado " com duas duplas ligaes ou com uma tripla e uma
simples ligaes (duas ligaes do tipo sigma e duas do tipo pi).
O eltron do orbital do subnvel 2s ganha

energia e passa a ocupar um orbital mais energtico,
e o eltron do orbital 2pz do subnvel p perde energia
e passa a ocupar um orbital de menor energia
(comparar o quadro da esquerda com o quadro da
direita).
Os dois orbitais hbridos so denominados de sp
e os eltrons passam a ter a mesma energia. Os
eltrons que permanecem nos orbitais 2px e 2py so
chamados de " p puro " e possuem energia superior a
dos orbitais hbridos.
E) CADEIAS CARBNICAS
OBSERVAES NA CADEIA
PRINCIPAL
ABERTA (acclica ou aliftica)
FECHADA (cclica)
SATURADA (apenas ligaes

simples entre C)
Normal ou reta (C primrio e/ou

secundrio)
Simples (C secundrio)
Ramificada (C tercirio e/ou

quaternrio)
Mista (existe ramificao; C tercirio

e/ou quaternrio)
insaturada
alicclica
INSATURADA (h pelo menos uma

ligao dupla ou tripla entre C)
Aromtica (seis C com trs duplas

ligaes alternadas = anel benznico)
HOMOGNEA
(s carbono na cadeia)
HETEROGNEA
(tomos diferentes de carbono - heterotomo - entre os carbonos da

cadeia)
2. FUNES ORGNICAS
2.1 FUNES HIDROGENADAS
A1) HIDROCARBONETOS E HALETOS
Hidrocarbonetos possuem apenas C e H.
Frmula geral: CxHy.
Haletos: Hidrocarbonetos que possuem pelo menos um elemento da famlia 7A .

CLASSIFICAO
FRMULA GERAL
EXEMPLO
Alcanos ou Parafinas
CnH2n + 2
O metano um gs natural combustvel
Alcenos, Alquenos ou
Olefinas
CnH2n
O etileno ou eteno usado no amadurecimento de frutas e

na preparao de plsticos acrlicos e vinlicos
Alcinos, Alquinos ou
Hidrocarbonetos Acetilnicos
CnH2n 2
O acetileno ou etino usado em maaricos e em plsticos

acrlicos e vinlicos
Alcadienos, Dienos ou
Diolefinas
CnH2n 2
O 1,3-butadieno usado na fabricao de borracha

sinttica (Buna-S)
Ciclanos ou Cicloparafinas
CnH2n
O ciclohexano solvente de lacas e resinas usado na

extrao de essncia de flores
Ciclenos, Cicloalquenos ou
Ciclolefinas
CnH2n 2
O ciclopenteno usado em snteses orgnicas
Hidrocarbonetos Aromticos
O benzeno solvente e matria-prima para a fabricao de

fenol, anilina e inseticidas (BHC, DDT)
Haletos de Alquila
Derivados de um hidrocarboneto pela substituio de um

hidrognio por um halognio (F, Cl, Br ou I)
Haletos de cido
Derivados de cido carboxlico pela substituio do -OH por

um halognio (F, Cl, Br ou I)
Compostos Organometlicos
Compostos orgnicos que apresentam metais ligados a

carbono
A2) CARACTERSTICAS FSICAS

A.2.1) Alcanos
CH4 at C4H10
gases
C5H12 at C17H36
lquidos
C18H38 em diante
slidos
- O PF e o PE aumentam com o aumento da cadeia (massa molecular)

- Alcanos ismeros os PF e PE diminuem a medida que a cadeia se ramifica
- So solveis em solventes apolares ou em solventes fracamente polarizados
(lcool)
- So incolores; os gasosos e os slidos so inodoros e os lquidos
apresentam cheiro de gasolina
A.2.2) Alcenos
C2H4 at C4H8
gases
C5H10 at C16H32
lquidos
C17H34 em diante
slidos
- O PF e o PE aumentam com o aumento da cadeia (massa molecular)

- Os PF e PE so inferiores aos dos alcanos correspondentes
- So inodoros, incolores e insolveis em gua e solveis em solventes
orgnicos como lcool, ter, benzeno, etc.
A.2.3) Alcinos
C2H2 at C4H6
gases
C5H8 at C14H26
lquidos
C15H28 em diante
slidos
- Os PF e PE crescem com o aumento da massa molecular

- Os PF e PE so inferiores aos alcanos e alcenos correspondentes
- So inodoros, incolores, insolveis em gua e solveis em solventes
inorgnicos. O etino, entretanto, tem cheiro agradvel e parcialmente
solvel em gua.
A.2.4) Ciclanos
C3H6 e C4H8
gases
C5H10 at C9H18
lquidos
C10H20 em diante
slidos
- Os PF e PE crescem com o aumento da massa molecular

- Os PE so mais altos (10 a 20C) que os alcanos normais de igual
quantidade de carbonos
- So solveis em solventes apolares ou fracamente polares (tetracloreto de
carbono e ter)
A.2.5) Aromticos
Os aromticos mais simples so lquidos e os mais complexos so slidos. Possuem cheiro agradvel e so
solveis em solventes apolares.
A.3) NOMENCLATURA
A nomenclatura de um composto pode ser dada tanto por ordem de complexidade (3
metil 4 etil heptano), quanto por ordem alfabtica (4 etil 3 metil heptano) (figura da
esquerda). Para nomenclatura dos radicais, basta acrescer o sufixo IL aps o prefixo que indica
a quantidade de carbonos desta ramificao. Os carbonos da cadeia principal devem ser
numerados, como forma de facilitar a identificao dos radicais e dar aos mesmos o menor
nmero de localizao possvel na cadeia.
Quando, numa mesma estrutura, duas cadeias carbnicas apresentarem o mesmo
nmero mximo de carbonos, ser considerada como cadeia principal aquela que tiver o maior
nmero de ramificaes. (figura 2: 2 metil, 3,3 dietil hexano) (figura 3: 2,4 dimetil 3 etil
heptano).
REGRAS DE NOMENCLATURA
PREFIXO
INFIXO
SUFIXO
N de carbonos
1C
Saturao da Cadeia
Funo
SATURADAS
Hidrocarboneto
MET
2C
ET
AN
3C
PROP
INSATURADAS
lcool (Enol)
4C
BUT
1 dupla
EN
OL
5C
PENT
2 duplas
DIEN
Aldedo
6C
HEX
3 duplas
TRIEN
AL
7C
HEPT
1 tripla
IN
Cetona
8C
OCT
2 triplas
DIIN
ONA
9C
NON
3 triplas
TRIIN
cido Carboxlico
10 C
DEC
1 dupla e 1 tripla
ENIN
ICO
11 C
UNDEC
Oxignio
ter
12 C
DODEC
OXI
Nome do hidrocarboneto
13 C
TRIDEC
Oxignios (origem c. carboxilco)
ster
14 C
TETRADEC
ATO
de + n de C + ILA
15 C
PENTADEC
20 C
EICOS
Nomenclatura para alcenos com mais de 3 carbonos e ramificados

Regras :
1) A cadeia principal a mais longa e deve conter a dupla ligao;
2) A numerao da cadeia principal feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao;
3) No caso da dupla ligao situar-se no ponto mdio da cadeia, seguem-se as regras de numerao
adotada para os alcanos;
4) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e a
dupla ligao.
Obs.: estas regras tambm so vlidas para os alcinos
(figura 1: 2 metil 2 penteno; 2 metil penteno 2; 2 metil pent-2-eno)

(figura 2: 3 etil 1 hexeno)
(figura 3: 6,8,8 trimetil 4 isopropil 2 noneno)
Numerao da Cadeia Principal

Se a cadeia principal cclica
Se a cadeia principal acclica
1. A cadeia principal numerada a partir do carbono 1. A cadeia principal numerada a partir da

que contm o radical funcional ou, no caso de extremidade mais prxima do radical funcional ou, no
hidrocarboneto, da insaturao, se existir
caso de hidrocarboneto, dos carbonos da insaturao,
se existirem
2. Se a regra anterior no decidir, a cadeia principal 2. Se a regra anterior no decidir, a cadeia principal
numerada a partir do carbono que contm um radical numerada a partir da extremidade mais prxima do
primeiro radical
3. Se a regra anterior no decidir, a cadeia principal
numerada a partir do carbono que posicione os
radicais nos carbonos de menores nmeros (regra dos
menores nmeros)
3. Se a regra anterior no decidir, a cadeia principal

numerada a partir da extremidade que posicione os
radicais nos carbonos de menores nmeros (regra dos
menores nmeros)
4. Se a regra anterior no decidir, a cadeia principal 4. Se a regra anterior no decidir, a cadeia principal
numerada de acordo com a ordem alfabtica dos numerada a partir da extremidade mais prxima do
radicais.
radical de acordo com a sua ordem alfabtica.
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Curiosidades
Nome oficial
Nome no oficial
Nome oficial
Nome no oficial
Etino
acetileno
cido pentanico
cido valrico
Etanol
Esprito do vinho
Metanol
Esprito da madeira
1,2,3-propanotriol
glicerina
Pentanol
lcool amlico
2-butenal
Aldedo crotnico
Propenal
acrolena
cido metanico
cido frmico
Propanona
acetona
cido hexanico
cido caprico
cido etanico
cido actico
cido octanico
cido caprlico
cido heptanico
cido enntico
cido decanico
cido cprico
cido nonanico
cido pelargnico
cido hexanodiico
cido adpico
cido etanodiico
cido oxlico
cido propenico
cido acrlico
cido decanodiico
cido sebssico
cido butanico
cido butrico
cido 2-metil but-2-enico cido anglico
A4) HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA (CCLICA, ALICCLICA E AROMTICOS)

A.4.1) Cclica
A nica alterao na regra de nomenclatura o acrscimo da palavra ciclo antes do nome da

cadeia principal.
Havendo mais de uma ramificao, numeram-se os carbonos do anel preferencialmente a partir

do C que contm os radicais cujo nome vier primeiro alfabeticamente (IUPAC).
A.4.2) Alicclica
A mesma regra de nomenclatura da cadeia cclica vlida para a cadeia alicclica.
Para os ciclenos ramificados, considera-se sempre a dupla ligao entre os carbonos 1 e 2.
Havendo mais de uma ramificao, numeram-se os carbonos do anel preferencialmente a partir

do C que contm os radicais cujo nome vier primeiro alfabeticamente (IUPAC).
A.4.3) Aromtica
Quando se trata de uma cadeia aromtica, de um modo geral, considera-se estes compostos
como derivados do benzeno.
Vrios destes compostos so mais conhecidos pelos nomes usuais.

Exemplos:
C H
CH
C H
CH
CH
C H
CH
Benzeno
Metilbenzeno ou
tolueno
1,2-dimetilbenzeno ou
ortoxileno ou o-xileno
metaxileno ou m-xileno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
difenilo
paraxileno ou p-xileno
No incio da qumica orgnica, a palavra aromtico foi utilizada para descrever algumas
substncias que possuam fragrncias, como o benzaldedo (responsvel pelo aroma das cerejas,
pssegos e amndoas), o tolueno (do blsamo de Tolu) e o benzeno (do carvo destilado).
Entretanto, logo se observou que essas substncias denominadas aromticas eram diferentes da
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maioria dos compostos orgnicos em relao ao comportamento qumico.

Hoje em dia usamos a palavra aromtico para nos referirmos ao benzeno e seus derivados
estruturais. Veremos que os compostos aromticos exibem um comportamento qumico um pouco
diferente dos compostos alifticos. Assim, os qumicos do sculo XIX e estavam corretos em relao
diferena entre os compostos aromticos e os outros, porm a associao de aromaticidade com
fragrncia havia se perdido.
Muitos compostos isolados de fontes naturais so, em parte, aromticos. Alm do benzeno,
benzaldedo e tolueno, a substncia hormonal estrona e o bastante conhecido analgsico morfina
tm anis aromticos. Muitas drogas sintticas tambm so aromticas, o tranqilizante diazepam
(valium) um exemplo.
Foi comprovado que a exposio prolongada ao benzeno causa depresso da medula ssea e
conseqentemente leucopenia (diminuio no nmero de glbulos brancos). Dessa forma, o benzeno
deve ser manuseado cuidadosamente se utilizado com solvente em laboratrio.
Os hidrocarbonetos aromticos simples so provenientes de duas fontes principais: carvo e
petrleo. O carvo uma mistura complexa composta principalmente de grandes arranjos de anis
benznicos ligados uns aos outros. A degradao trmica do carvo ocorre quando aquecido a
1000C na presena do ar, levando formao de uma mistura de produtos volteis denominados
alcatro de hulha. A destilao fracionada do alcatro de hulha produz benzeno, tolueno, xileno
(dimetilbenzeno), naftaleno e muitos outros compostos aromticos.
O petrleo, ao contrrio do carvo, contem poucos compostos aromticos e consiste principalmente
em alcanos. Durante o refinamento do petrleo, as molculas aromticas so formadas quando os
alcanos passam atravs de um catalisador temperatura de 500C e a alta presso. O heptano, por
exemplo, convertido em tolueno por meio da desidrogenao e da ciclizao.
As substncias aromticas, mais que as outras classes de compostos orgnicos, tm recebido
muitos nomes no sistemticos. Embora o uso desses nomes seja desencorajado, as regras da
IUPAC aceitam os nomes para alguns dos compostos mais utilizados. Assim, o metilbenzeno
conhecido como tolueno, o hidroxibenzeno como fenol, o aminobenzeno como anilina e assimpor
diante.
Os benzenos monossubstitudos so nomeados sistematicamente da mesma forma que os
outros hidrocarbonetos, com o sufixo -benzeno ao final da cadeia principal. Assim, C6H5Br recebe o
nome de bromobenzeno, C6H5NO2 de nitrobenzeno e C6H5CH2CH2CH3 de propilbenzeno.
A5) HALETOS OU HALOGENETOS DE ALQUILA
A.5.1) Classificao dos haletos
So compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de

hidrognio por igual nmero de tomos de halognios.
De acordo com o nmero de tomos de halognio presente na molcula, os halognios

classificam-se em:
monohaletos: apenas um tomo de halognio;
polihaletos: dois ou mais tomos de halognio.
Os dialetos classificam-se de acordo com as posies ocupadas pelos tomos de halognio na

molcula:
gminos: quando os tomos de halognio esto ligados no mesmo tomo de carbono;
vicinais: quando os tomos de halognio esto ligados em tomos de carbono vizinhos;
isolados: quando os tomos de halognio esto ligados em tomos de carbono que esto
separados por um ou mais tomos de carbono.
A.5.2) Nomenclatura
O nome oficial de um haleto formado pelo nmero que indica a posio do tomo de
halognio na molcula, seguido do nome do halognio e do hidrocarboneto correspondente cadeia
principal.
nome do halognio
nome do alcano
Para efeito de numerao da cadeia principal, os halognios no so considerados grupos

funcionais, se por acaso, a cadeia for insaturada, a numerao da cadeia deve iniciar na
extremidade mais prxima da insaturao (a insaturao antecede ao haleto).
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Na nomenclatura no oficial ou usual, o nome de um haleto orgnico formado pelo nome do

haleto seguido da preposio de e do nome do radical alquila ou arila com a terminao ila.
haleto
de radical
H3C --- CH --- CH3
H2C = CH --- Cl
H3C --- C(Br)2 --- CH3
Cl --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- Cl
Br
2-bromo propano
(monohaleto) ou brometo de
isopropila
Cloroeteno (monohaleto) ou 2,2-dibromopropano (dialeto

cloreto de etenila
gmino) ou dibrometo de
isopropila
1,2-dicloro propano (dialeto

isolado) ou 1,2 dicloreto de npropila
H3C --- CH --- CH2 --- I

l
I
HC(Cl)3
H3C --- CH2 --- Br
1,2-diiodopropano (dialeto
vicinal) ou 1,2 diiodeto de
propila
Triclorometano
(clorofrmio) ou tricloreto
de metila
H3C --- CCH3 --- CH2 --- CH3

l
Cl
H3C --- CH --- CHC2H5 --- CH2 --- CH = CH2
2-cloro-2-metilbutano
(monohaleto) ou cloreto de
metil sec-butila
Bromo etano (monohaleto) ou

brometo de etila
5-bromo-4-etil-2-hepteno (monohaleto)
Br
A.5.3) Propriedades dos haletos

As propriedades fsicas de alguns halogenetos de alquila representativas so dadas na
tabela a seguir:
Nome
Frmula
PF (C) PE (C) Densidade Nome

(lquido)
Frmula
PF (C) PE (C)
Densidade
(lquido)
Fluoreto de metila
CH F
3
- 142
- 79
0,877
Cloreto de isopropila
(CH ) CHCl
3 2
- 117
36,5
0,860
Cloreto de metila
CH Cl
3
- 97
-23,7
0,920
Brometo de n-butila
CH (CH ) Br
3
2 3
- 112
101,6
1,275
Brometo de metila
CH Br
3
- 93
4,6
1,732
Brometo de isobutila
(CH )CHCH Br
3
2
- 120
91,3
1,250
Iodeto de metila
CH I
3
- 64
42,3
2,279
Brometo de s-butila
CH CH CHBrCH
3 2
- 112
68
1,259
Cloreto de etila
CH CH Cl
3 2
- 139
13,1
0,910
Brometo de t-butila
(CH
) CBr
3
3 3
- 20
73,3
1,222
Brometo de etila
CH CH Br
3 2
- 119
38,4
1,430
Brometo de noctadecila
CH (CH ) Br
3
2 17
34
170
Cloreto de n-propila
CH CH H Cl
3 2 2
- 123
46,4
0,890
Muitos dos halogenetos so lquidos. Os brometos, iodetos e poli-halogenetos tem, em

geral, densidade maior que 1,00 g/ml. Os halogenetos de alquila so insolveis em gua mas
so miscveis em todas as propores com os hidrocarbonetos lquidos.
A.5.4)Usos dos Halogenetos de Alquila
Cloretos de Alquila so bons solventes para muitos materiais orgnicos. Muitos solventes
policlorados, estveis e disponveis com facilidade, so usados para finalidades gerais e industriais
em qumica.
Dentre os mais importantes esto o cloreto de metileno (Cl2CH2), o clorofrmio (Cl3CH) e o
tetracloreto de carbono (CCl4). Este ltimo tem sido usado em extintores de incndio, o que no ,
alis, muito recomendvel, j que em temperaturas elevadas o tetracloreto de carbono pode reagir
com o oxignio do ar para dar fosfognio (COCl2), que um gs altamente txico.
O Teflon F(CF2)nF, onde n um nmero inteiro muito grande, um material muito til graas
a sua extrema estabilidade trmica e qumica. Ele escorregadio ao tato e , por isso, utilizado na
fabricao de peas mveis que no necessitam de lubrificao. Um de seus empregos mais curiosos
est na construo de edificaes prova de terremotos, pois, sapatas deslizantes de Teflon,
includas nas fundaes, permite que o prdio se movimente sem desgastar os seus suportes.
Tambm utilizado no revestimento interno de frigideiras j que as frituras tendem a no aderir
superfcie de Teflon.
Muitos fluorocarbonetos, conhecidos como Freons, so utilizados como fludos refrigerantes
no txicos em sistemas de refrigerao e como propelentes em aerossis (CFC =
13
clorofluorcarbono).
O cloreto de etenila (cloreto de vinila) produz o PVC, que matria prima para a produo de
canos plsticos, mangueiras, reservatrios para lquidos, frascos para xampus e alimentos, carteiras,
bolsas, filmes para embalagens de alimentos, Cds, etc.
O DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) um dos mais conhecidos inseticidas e de baixo custo.
Em alguns pases seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser
capaz de interromper o equilbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, e ainda tem
poder de enfraquecer as cascas dos ovos das aves.
O tricloroetileno usado na lavagem de roupas a seco e na limpeza de metais.
RESUMINDO :
Subgrupo dos
Hidrocarboneto
s
Tipo de
Ligao
Antecede
Infixo
Sufixo
Alcanos
simples
an
Alcenos
1 dupla
en
Alcinos
1 tripla
in
Alcadienos
2 duplas
dien
Ciclanos
simples
Ciclo
an
Ciclanos
1 dupla
Ciclo
en
Aromticos
3 duplas
Haletos
Todas as
anteriores c/
exceo as 3
duplas
Nome do
elemento da
famlia 7A
an
en
in
dien
Nomenclatura:
- Alcanos :
CH3 CH2 CH2 CH3
- Alcenos :
CH3 CH = CH CH2 CH3 =
- Alcinos:
*
CH3 C = CH
But
an
o
Prefixo + Infixo + Sufixo
Pent
en
o
Prop
in
o
Exemplos
- Alcadienos:
14
CH3 CH = C = CH CH2 CH3 = Hex

dien
o
- Ciclanos :
=
Ciclo
but
an
Antec. + Prefixo + Infixo + Sufixo
- Ciclenos :
*
=
Ciclo
but
en
Antec. + Prefixo + Infixo + Sufixo
Obs: ( * acrescentar mais uma ligao)
RAMIFICAES:
Radical
prefixo
sufixo
CH3
met
il
H3C CH2 -
et
il
H3C CH2 CH2 -
prop
il
H3C CH2 CH2 CH2 -
but
il
H3C (CH2)3 CH2 -
pent
il
H3C (CH2)4 CH2 -
hex
il
H3C (CH2)5 CH2 -
hept
il
H3C (CH2)6 CH2 -
oct
il
H3C (CH2)7 CH2
non
il
Radical
antece
de
prefix
o
sufixo
iso
prop
il
iso
but
il
sec
but
il
terc
but
il
et
enil
fen
il
benz
il
H3C CH2 I
CH3
H3C CH2 CH2 I
CH3
I
H3C CH2 CH2 CH2
H3C CH CH3
I
CH3
H2C = CH2
_
_ CH2_
B) PETROQUMICA E POLMEROS
B1) Petroqumica (Estudo do Petrleo)
http://vestiweb.blogspot.com/2007/12/video-hidrocarbonetos.html
15
Formao: decomposio de materiais orgnicos ( petrus = pedra; oleum = leo).

Ocorre em bolses aprisionados por rochas impermeveis do subsolo.
Caractersticas: lquido oleoso e escuro formado por uma mistura predominante de
hidrocarbonetos.
Insolvel em gua e menos denso que ela.
Diferentes formaes: americano = alcanos; russo = ciclanos; romeno = alcanos, ciclanos

e aromticos; birmans = alcenos.
Refinao: processo extremamente complexo; consiste na separao de diversas fraes

por meio de destilao fracionada.
REAES RESULTANTES DA DESTILAO DO PETRLEO

FRAO
NMERO DE
CARBONOS
INTERVALO DE PONTOS DE
EBULIO
APLICAES
Gs natural
De C1 a C4
Inferior temperatura ambiente
Combustvel usado nas usinas termoeltricas.
ter de petrleo
De C5 a C6
De 20C a 60C
Solvente apolar.
Ligrona
De C6 a C7
De 60C a 100C
Gasolina
De C6 a C12
De 50C a 200C
Combustvel de automveis.
Querosene
De C12 a C18
De 175C a 275C
Combustvel de avies a jato
leo combustvel
Superior a C18
Superior a 275C
Combustvel industrial.
leos lubrificantes
Superior a C18
No destilam ( presso ambiente)
Lubrificao de mquinas e motores.
Graxas
Superior a C18
No destilam ( presso ambiente)
Lubrificao / proteo de mquinas.
Asfalto
Superior a C18
resduo
Pavimentao de ruas e rodovias.
Composio aproximada dos produtos da destilao do petrleo: 8% gs, 11% ter do

petrleo, 16% gasolina, 6% querosene, 34% leo diesel, 23% leos lubrificantes e 2%
resduos.
Comercialmente, existem dois tipos de petrleo: o leve (com maior proporo de gasolina) e
o pesado (com maior proporo de querosene e leos combustveis). O petrleo leve tem maior
cotao no mercado mundial, por causa do elevado consumo de gasolina.
16
B.1.1) Craqueamento
O craqueamento uma fonte indireta de gasolina e consiste na quebra das molculas de
querosene e leos, resultando gasolina e mistura gasosa de alcenos e hidrognios.
Os alcenos lquidos so hidrogenados, aumentando a quantidade de alcanos (gasolina).
O craqueamento aumenta a porcentagem de gasolina de 15 para 50%, em relao ao
petrleo bruto.
B.1.2) Gasolina Sinttica (Fischer-Tropsch)
O processo de obteno da gasolina sinttica consiste em gaseificar o carvo com
vapor de gua, resultando monxido de carbono e hidrognio. Em seguida, a mistura resultante
tratada por excesso de hidrognio e submetida presso em presena de nquel
(catalisador).
O preo da gasolina sinttica superior ao da gasolina do petrleo, porm, em situaes
de emergncia, sua produo bastante vivel.
B.1.3) ndice de octano (ou octanagem) de uma gasolina
No cilindro de um motor, a gasolina, uma vez misturada com ar no carburador
submetida compresso (por parte do mbolo ou pisto) e, em seguida, sofre combusto,
motivada pela fasca da vela.
Porm, a gasolina natural (obtida por simples destilao do petrleo) explode facilmente
durante a compresso, antes da fasca eltrica, desregulando o motor. Nesse caso, diz-se que
que a
gasolina possui baixa octanagem (nome quer resulta do menos explosivo dos
componentes da gasolina: o isoctano ou 2,2,4-trimetilpentano).
Por conveno, para qualificar uma gasolina quanto a sua resistncia exploso,
devemos compar-la com misturas de diferentes propores de isoctano e normal heptano
(componente facilmente explosivo).
n - h e p t a n o ( n d ic e = 0 )
is o c t a n o (n d ic e = 1 0 0 )
Assim, para determinar a octanagem de uma gasolina qualquer, mede-se sua resistncia
compresso e procura-se, em tabelas, a mistura de heptano e isoctano que oferece essa
mesma resistncia; a porcentagem de isoctano, nessa mistura, define a octanagem da gasolina.
Por exemplo, uma gasolina de octanagem 60 aquela que oferece uma resistncia
17
compresso igual da mistura de 60% de isoctano e 40% de heptano.

Gasolina
Octanagem
Gasolina
Octanagem
Natural
50
Azul
80
Amarela
70
Craqueamento
80
sinttica
70
Verde
120
Observao: no caso da gasolina verde, usada na Frmula 1, a octanagem (120) resulta de

clculo proporcional com o isoctano puro (100%).
B.1.4) Antidetonantes da Gasolina
So substncias que, adicionadas em pequena quantidade gasolina, elevam
sensivelmente sua octanagem. Os principais antidetonantes da gasolina so:
chumbotetraetila ou tetraetilchumbo: Pb(C2H5)4 (substncia txica);
compostos aromticos, como benzeno, tolueno, isopropilbenzeno e naftaleno (bolas de

naftalina);
alcanos ramificados.
Observao: nas refinarias modernas, os dois ltimos tipos de compostos so obtidos durante
o prprio craqueamento (usando molibdnio como catalisador).
B2) Polmeros
Molculas gigantes que apresentam que apresentam unidades que se repetem. (poli =
muitas; meros = partes)
Uma = monmero; duas = dmero; trs = trmero... polmero = mais de 100 unidades.
B.2.1) Quanto ocorrncia:
Naturais: existem na natureza (protena, celulose, amido, borracha).

Borracha natural: polmero de adio do isopreno (metil-butadieno-1,3).
Amido: polmero de condensao da alfa-glicose (com eliminao de gua).
Celulose: polmero de condensao da beta-glicose (com eliminao de gua).
Proteina: polmero de condensao de alfa-aminocidos (com eliminao de gua).
Artificiais: obtidos em laboratrio (polietileno, isopor poliestireno insuflado com ar
quente).
Plsticos:
Isopor (poliestireno): polmero de adio do estireno / vinil-benzeno (insuflado com ar).
Isolante trmico. Quando no expandido utilizado na fabricao de pratos, copos, etc...
PVC (cloreto de polivinila): polmero de adio do cloreto de vinila / cloro-eteno. Isolante
trmico e material usado em estofamentos. Pode ser obtido, reagindo acetileno com gs
clordrico, na proporo molar de 1:1.
H C C H + H Cl H2 = CHCl (cloreto de vinila ou cloroeteno)
nH2C = CHCl
polimerizao
> (- CH2 CHCl CH2 CHCl -) (policloreto de vinila)
Teflon: polmero de adio do tetraflor-eteno. Material usado em revestimento de utenslios

domsticos.
nFH2C = CF2
polimerizao
> (-- CF2 CF2 )n
Poli-isobutileno: polmero de adio do isobutileno (metil-propeno ou isobuteno). Empregado na

fabricao de cmaras de ar.
Buna-N: copolmero do acrilonitrila(o) e butadieno-1,3 (eritreno). Empregado na fabricao de
pneus.
18
PP ( polipropileno ou polipropeno): polmero plstico derivado do propeno. um tipo de plstico

que pode ser moldado usando-se apenas aquecimento, ou seja, um termoplstico.
Fibras:
Polister: copolmero de cidos dicarboxlicos. Empregado na fabricao de tecidos.
Pet (ou politereftalato de etila): um polister, polmero termoplstico ou plstico,
desenvolvido por dois qumicos britnicos (Whinfield e Dickson) em 1941, formado pela reao
entre o cido tereftlico e o etileno glicol. Utiliza-se principalmente na forma de fibras para
tecelagem e de embalagens de bebidas. Possui propriedades termoplsticas, isto , pode ser
reprocessado diversas vezes pelo mesmo ou por outro processo de transformao. Quando
aquecidos a temperaturas adequadas, esses plsticos amolecem, fundem e podem ser
novamente moldados.
Nylon: copolmero de diaminas com cidos dicarboxlicos. Plstico de alta resistncia
ao
n
desgaste e ao impacto e no se rompe facilmente quando submetido a trao.
Dacron: polmero de condensao entre ster de cido orgnico com polilcool do tipo glicol.
Empregado na fabricao de velas de embarcaes, etc. um plstico de alta tenacidade e
grande resistncia ao desgaste, sendo usado em forma de fibras na indstria textil.
B.2.2) Quanto ao mtodo de obteno:
Polmeros de adio: obtidos pela adio de um nico monmero.
Copolmeros: obtidos pela adio de dois monmeros diferentes.
Condensao: obtido pela adio de dois monmeros diferentes com eliminao de
substncia inorgnica.
B.2.3) Quanto s aplicaes industriais:

Elastmeros: possuem propriedades elsticas. Ex.: borrachas (naturais ou sintticas).
Plsticos: so slidos mais ou menos rgidos. Ex.: PVC, poliuretano, polietileno, etc.
Fibras: quando se prestam fabricao de fios. Ex.: nylon, polister, etc.
Obs.: Os plsticos que sofrem fuso sem decomposio, so chamados de
termoplsticos, isto , podem ser remoldados, sucessivamente. Ex.: polietileno.
Obs.: Os plsticos que sofrem decomposio por aquecimento, antes que ocorra a fuso,
so chamados de termoestveis (termofixos), isto , no podem ser remoldados. Ex.:
epxidos.
B.2.4) Quanto Estrutura:
Polmeros lineares: so, geralmente, termoplsticos.

Obs.: Os polmeros lineares podem ser transformados
aquecimento.
em
tridimensionais
pelo
Polmeros tridimensionais: so, geralmente, termoestveis (termofixos).
2.2 FUNES OXIGENADAS

C) ALCOIS
C1) Alcois
Alcois so compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos
de hidrognio e / ou de carbono saturado por igual nmero de grupo hidroxila ou oxidrila.
Polilcoois ou poliis o nome dado quando apresentam duas ou mais hidroxilas.
Ex.: H3C CH2 OH (monol)

H3C CH CH CH2 (triol)
l
19
HO CH2 CH2 OH (diol)

H3C CH CH CH CH2 (poliol)
OH OH OH
OH OH OH OH
Quanto posio da hidroxila na molcula, os monis classificam-se em: primrios,
secundrios e tercirios.
H3C CH2 CH2 CH2 OH
H3C CH CH2 CH3
CH3
l
OH
H3C C CH2 CH3

l
OH
(primrio)
(secundrio)
(tercirio)
C.1.1) Nomenclatura
O nome oficial dos lcoois segue a mesma regra atribuda aos hidrocarbonetos, com exceo
da terminao que trocanos o o por ol.
radical
prefixo
Ex.: H3C OH (metanol)
infixo
H3C CH2 OH (etanol)
H3C CH CH CH CH2 (1,2,3,4-pentanotetraol)

l
Terminao -ol
H3C CH CH CH2 (1,2,3-butanotriol)
l
l
l
OH OH OH
OH OH OH OH
Para uma cadeia carbnica complexa, o grupo funcional hidroxila pode ser considerado um
radical e chamado de hidrxi.
Ex.: H3C CH CH CH2 CH CH C = CH2
l
l
l
l
l
OH C2H5
C6H5 CH3 CH(CH3)2
Nomes: 3-etil-5-fenil-6-metil-7-isopropil-7-octen-2-ol ou 3-etil-5-fenil-2-hidrxi-6-metil-7-isopropil7-octeno
O nome no oficial dos lcoois so formados pela palavra lcool, seguida do nome do
radical alquila com a terminao ico.
lcool
radical
H3C CH2 OH
lcool etlico
C H
O H
lc o o l B e n z lic o
Terminao -ico
H3C CH2 CH2 OH
lcool proplico
H3C CH CH3
l
OH
lcool isoproplico
CH3
l
H3C CH CH2 OH
l
CH3
lcool isobutlico
C.1.2)Propriedades
Os pontos de ebulio dos monolcoois ismeros dependem da posio da hidroxila nas suas
molculas. Os lcoois primrios apresentam ponto de ebulio maior que de um secundrio, e este,
maior que de um tercirio. Estes tambm esto condicionados s suas massas molares, pois quanto
maior a massa molar do lcool, maior o seu ponto de ebulio.
As ligaes intermoleculares dos policoois so fortes (pontes de hidrognio), o que faz com
que seus pontos de ebulio sejam maiores do que os dos monolcoois de massas molares
prximas, devido a isso, eles so bem solveis em gua.
Os lcoois com at trs tomos de carbono possuem solubilidade infinita em gua. A
solubilidade em gua dos lcoois tambm est condicionada massa molar, pois esta diminui a
medida que a massa molar aumenta.
20
Os lcoois de grande massa molar apresentam duas partes em suas molculas, uma
constituda pelos tomos de carbono e outra pelo(s) grupo(s) funcional(is) hidroxila.
Os lcoois com at 12 carbonos so lquidos e acima deste nmero so slidos. Apresentam
um nmero alto de tomos de carbono e duas partes em suas molculas, uma constituda de
carbono que apolar, solvel em solventes apolares e outra formada pelo grupo funcional hidroxila,
que solvel em solventes polares.
C.1.3) Aplicaes
O metanol um lquido incolor e usado como solvente de tintas e vernizes, em perfumarias,
como combustvel e utilizado em carros de frmula Indy, avies a jato e como aditivo de gasolina
(EUA), como matria prima na produo de formol e frmica.
O metanol txico, podendo causar cegueira e at mesmo a morte ( colher de sopa pode
causar a morte de uma pessoa que tem massa de 60kg), sua chama invisvel, por isso seu uso
requer cuidados especiais e tambm corrosivo. Ele foi obtido pela primeira vez em 1644 por
Robert Boyle, atravs da destilao a seco da madeira. Atualmente o metanol produzido em escala
industrial a parir de carvo e gua, segundo as equaes qumicas:
C(s) + H2O(v) CO(g) + H2(g) (gs de gua)
( CO(g) + H2(g)) + H2(g) H3COH(g)
Outro processo para obteno do metanol atravs da oxidao controlada do metano:
2CH4 + O2 2H3COH
O etanol um lquido incolor, de odor agradvel, miscvel em gua e utilizado como solvente
na farmacologia, como componente de bebidas, na preparao de cido etanico, etanal, ter,
tintas, iodofrmio, perfumes, como combustvel de motores a exploso, como aditivo de gasolina,
em higiene, etc.
O etanol provavelmente uma das primeiras substncias que o homem fabricou. O lcool
etlico obtido a partir da fermentao de polissacardeos (amido, celulose) ou dissacardeos
(sacarose, maltose). As fontes naturais mais importantes so a cana de acar, a beterraba, a
batata, a mandioca, o milho, a cevada e o arroz.
O processamento da cana-de-acar para a produo do etanol pode ser resumido em quatro
etapas:
moagem da cana, para obteno do caldo de cana (garapa), que tem alto teor de sacarose;
produo do melao, obtido por meio do aquecimento do caldo de cana;
fermentao do melao, atravs da adio de fermentos biolgicos, que ocasiona a

ocorrncia de duas reaes:
a) hidrlise da sacarose;
b) fermentao : a invertase e a zimase so enzimas (catalisadores biolgicos)
destilao fracionada, processo que permite obter uma soluo contendo no mximo 96%
em volume de etanol (96GL).
A obteno do lcool anidro (100%) pode ser feita por meio da adio de cal viva (CaO).
No Brasil, a maior parte do etanol produzido utilizada como combustvel de veculos. Uma
de suas vantagens em relao gasolina que sua queima no produz dixido de enxofre (SO 2),
um dos principais poluentes atmosfricos.
Os lcoois podem ser obtidos atravs da reao de hidratao dos alcenos:
H2C = CH2 + H OH H3C CH2 OH (eteno por hidratao produz o etanol)
O lcool comercializado nos estabelecimentos comerciais contm substncias txicas, com
sabor desagradvel, para evitar que seja utilizado para produzir bebidas e chamado de lcool
desnaturado.
Todas as bebidas alcolicas apresentam certo teor de etanol. O consumo de bebidas
alcolicas tem se tornado um problema muito srio em todos os pases. A ingesto habitual de
grandes quantidades de lcool causa danos irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado, alm de
provocar alteraes de comportamento.
Os efeitos no comportamento humano provocados por diferentes concentraes alcolicas no
sangue esto indicados a seguir:
0,05%: sensao de bem-estar, viso reduzida e euforia
0,10%: deficincia de coordenao e confuso mental
0,15%: grande dificuldade na coordenao e na resposta a fatos externos
0,20%: depresso fsica e mental
0,30%: fala indistinta
0,35%: estupor
0,45%: coma alcolico
21
acima de 0,45%: morte.

Quando um alcolatra privado do lcool, ele passa a sentir a sndrome da abstinncia,
caracterizada por delrios, alucinaes e tremor intenso.
O 2-propanol em soluo aquosa a 70% utilizado como desinfetante de pele. O etanodiol
usado como aditivo de gua de radiadores de automotores. O propanotriol usado como solvente
na preparao de tintas, cosmticos, sabes, como agente umectante de panetones, explosivos, etc.
Colesterol responsvel pelo desenvolvimento de arteriosclerose. Tal processo estabelecido
em pessoas que ingere muitas gorduras animais e possuem hbitos sedentrios e massa acima da
mdia. O nvel mdio de colesterol no sangue considerado normal entre 150mg a 200mg/100mL
de sangue.
C2) Fenis
Fenis so compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos
de hidrognio do ncleo benznico (aromtico) por igual nmero de hidroxila.
De acordo com o nmero de hidroxila presentes na molcula, os fenis classificam-se em:
monofenis e polifenis.
C.2.1) Nomenclatura
O nome oficial de um fenol formado pelo prefixo hidroxi mais o nome do hidrocarboneto
aromtico. O fenol mais simples chamado de hidrxibenzeno ou benzenol.
Hidrxi
Nome do hidrocarboneto aromtico
O H
C H
C H
O H
O H
O H
1 , 2 ,3
trih id ro xib en zen o
O H
h iro xi2 m etilb en zen o
C H
O H
O H
O H
1
h i d r o x i3 m e t i l b e n z e n o
1,2
d ih id ro xib en zen o o u
o rto d iid ro xib en zen o
h i d r o x i4 m e t i l b e n z e n o
Na nomenclatura usual o fenol mais simples chamado de fenol comum ou simplesmente de

fenol, que tambm chamado de cido fnico devido a sua capacidade de reagir com as bases.
O H
C H
C H
O H
O H
r e s o r c i n o l o u m d i fe n o l
O H
o rto cres o l o u
o m e t i l fe n o l
C H
H O
O H
O H
m etacres o l o u
m m e t i l fe n o l
p aracres o l o u
p m e t i l fe n o l
O H
h id ro q u in o n a o u
p d i fe n o l
O H
O H
fe n o l c o m u m o u
c i d o f n i c o
-naftol
-naftol
C.2.2) Propriedades
Os fenis so encontrados no estado slido e apresenta maior densidade do que a gua e
pouco solvel nesta. Os fenis apresentam foras intermoleculares (pontes de hidrognio) de baixas
intensidades devido as suas massas molares serem elevadas.
Os monofenis so polares e os pelifenis podem ser polares ou apolares dependendo
da geometria da molcula (o p-difenol [e apolar e o m-dfenol polar). Os fenis apresentam carter
cido menor que os cidos carboxlicos e maiores que os lcoois.
22
C.2.3) Aplicaes
O fenol comum ou cido fnico em soluo aquosa diluda foi usado como anti-sptico no
combate de infeces ps operatrias. O nome dessa soluo chamada de cido carblico. Nos
dias atuais esta soluo no mais usada como anti-sptico, pois o fenol comum uma substncia
corrosiva, podendo causar queimaduras, alm de ser venenoso quando ingerido.
O cido carblico est presente na urina dos seres humanos e dos animais em decorrncia da
degradao da tirosina.
O fenol comum usado na produo da baquelite, do cido pcrico e de corantes.
Existe um grande nmero de anti-sptico, fungicidas e desinfetantes que so derivados dos
fenis. A creolina uma soluo usada como desinfetante e constituda pela mistura do orto, meta
e paracresol.
O carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol) um dos componentes da carqueja. O ch da
carqueja usado no combate da gastrite, m digesto, azia, clculos biliares e priso de ventre.
O ortofenilfenol um dos componentes ativos do Lisoform, que usado como desinfetante.
O THC (tetrahidrocanabinol) tambm apresenta na sua composio o grupo fenol. O THC o
principal componente da maconha, conhecida por maryjane.
D) TERES
teres so compostos que apresentam o grupo funcional C O C, R O R ou ainda R O
Ar. So compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de um tomo de hidrognio por
um radical alcxi (R O ) ou radical arxi (Ar O ). Os teres podem ser obtidos atravs da
reao de desidratao entre dois lcoois em meio cido:
H3C CH2 OH + HO CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
Etoxipropano
O radical alcoxi deriva de lcoois e o radical aroxi deriva de um fenou ou do naftaleno. O
radical alcoxi ou aroxi o radical que apresenta menor contedo carbnico na cadeia carbnica que
constitui o composto (H3C CH2 O CH2 CH2 CH3), veja que o radical alcoxi (H3C CH2 O )
apresenta dois tomos de carbono e o radical relativo ao hidrocarboneto (- CH 2 -CH2 -CH3),
apresenta na sua estrutura trs tomos de carbono. Conclui-se que um ter formado pelo radical
alcoxi ou aroxi e um radical alquila ou arila.
D1) Nomenclatura
O nome oficial de um ter formado pelo nome do radical alcoxi mais o nome do
hidrocarboneto correspondente ao radical alquila.
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3, neste exemplo, o radical alcoxi chamado de etoxi, que a
juno do prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono que compe o radical mais o prefixo
do oxignio. Portanto, o nome do ter acima etoxi propano.
prefixo com menor

nmero de carbonos
oxi
prefixo com maior

nmero de carbonos
infixo
terminao-o
O nome no oficial de um ter formado pela palavra ter mais os nomes dos radicais que
esto ligados ao tomo de hidrognio em ordem alfabtica, com a terminao ico. Com isso, este
mesmo composto recebe o nome de ter etil n-proplico.
radical menor
radical maior
terminao-ico
Os teres podem ser simtricos ou assimtricos. No exemplo anterior, o ter assimtrico.

D2) Propriedades
Os teres que apresentam at trs tomos de carbono so gasosos, a partir do etoxietano
so lquidos e os de massas molares elevadas so slidos. Apresentam baixa polaridade (apresenta
baixa reatividade) e so pouco solveis em gua e apresentam densidades menores do que ela.
Os teres lquidos so usados como solventes apolares e na extrao de leos, gorduras e
essncias de fontes naturais. Tambm so usados como solventes apolares em indstrias qumicas.
teres de baixas massas molares exercem ao embriagante quando inalados e em doses
elevadas apresentam ao narctica.
23
O manuseio dos teres lquidos requer cuidados especiais, pois so volteis e altamente
inflamveis.
ter etlico um lquido incolor, voltil e extremamente inflamvel. P.E = 34,6C. Os
vapores do ter etlico so mais densos que o ar, por esse motivo eles se acumulam junto ao solo,
por isso seu manuseio requer cuidados especiais.
O ter etxi etano (ter etlico ou ter comum) usado na medicina como anestsico, o seu
uso de fcil administrao, mais exige cuidados especiais, pois os seus vapores so muito
inflamveis. Tem a funo de relaxar os msculos, mas em contra partida afeta ligeiramente a
presso arterial, a pulsao e causa irritao do trato respiratrio. Sua comercializao controlada
pela polcia federal, pois tido como o melhor solvente para extrair a cocana da folha da coca.
O ter etlico foi obtido pela primeira vez por Valerius Cordus ao submeter o lcool etlico
ao do cido sulfrico e usado como solvente para remover a cola de esparadrapo.
xido de etileno apresenta a propriedade de penetrar rapidamente em muitos materiais,
devido a isto ele usado como esterificador de suprimentos hospitalares. O xido etileno
(epoxietano) produzido em grande escala por ser matria prima para produzir vrias substncias
(tintas, adesivos, etc.), por exemplo, a substncia responsvel pela facilidade da aplicao do batom
derivada do xido de etileno.
O vegetal conhecido como quebra pedra tem como principal componente a hipofilantina que
pertence a funo ter que apresenta ao diurtica.
A funo ter est presente em vrios compostos naturais de funo mista (eugenol, vanilina,
etc.). So denominados de xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da gua.
E) ALDEDOS
Aldedos so compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de dois tomos de
hidrognio de carbono primrio e saturado por um tomo de oxignio. Ao substituir os dois tomos
de hidrognio do hidrocarboneto pelo oxignio obtm-se o grupo carbonila. Concluso: os aldedos
apresentam o grupo carbonila.
Os aldedos so identificados pela existncia do grupo funcional COH, que chamado de
aldoxila, metanola ou formila, sendo que nas funes mista usamos os prefixos aldo ou oxo.
Os aldedos so classificados em monoaldedos (H 3C COH) e polialdedos (HOC COH). O
grupo funcional dos aldedos est sempre localizado na extremidade da cadeia carbnica.
E1) Nomenclatura
O nome oficial de um aldedo formado pelo prefixo indicativo do nmero de tomos de
carbono seguido do infixo que indica o tipo de ligao entre os tomos de carbono e o sufixo que
indica a funo que pertence o composto, para os aldedos usamos a terminao al. (H3C COH)
(etanal).
radical
prefixo
infixo
terminao - al
Na nomenclatura usual ou no oficial dos aldedos, para os quatro primeiros compostos

utilizam prefixos especiais, que derivam dos cidos carboxlicos (1C form; 2C acet; 3C
propion; 4C butir).
Exemplo: (H3C COH) acetaldedo ou aldedo actico.
aldedo
nome do cido de origem
Para os polialdedos usamos os prefixos numricos antes da terminao al, para indicar a
quantidade de grupos funcionais presentes na molcula. (HOC COH) etanodial.
Para os aldedos ramificados e / ou saturados, a numerao da cadeia inicia-se na
extremidade que contm o grupo funcional aldoxila (H3C CCH3 = CH COH) 3-metil-2-butenal.
O principal aldedo p metanal, que conhecido por aldedo frmico, formaldedo ou formol.
O nome formol se deve, que o metana quando dissolvido em gua numa proporo de 40%, forma
uma soluo aquosa, que muito usada na conservao de corpos e peas anatmicas e tambm
utilizado como anti-sptico e para embalsamar corpos. Apresenta a propriedade de desnaturar as
protenas, fazendo com que as mesmas se tornem resistentes decomposio de bactrias. A
queima da madeira produz o metanal, que o responsvel pela conservao da carne defumada.
utilizado em escala industrial como matria prima na produo de plstico, resinas, inseticidas,
espelhos comuns, etc. Pode ser obtido pela oxidao do metanol e tambm pela desidrogenao do
metanol.
FeO 500C
24
Ag 635C
H3COH + O2
HCOH + H2O
H3COH
HCOH + H2
O etanal utilizado na produo do etanol e do cido carboxlico.
O etanal pode ser obtido pela oxidao de etanol, como exemplo podemos citar o que ocorre nos
carros movidos a lcool. O odor exalado pelos escapamentos dos carros movidos a lcool do etanal
e dos inconvenientes da ressaca.
O propenal um composto mal cheiroso, que pode ser sentido quando uma gordura
queimada e chamado de acrolena e pode ser obtido atravs da desidratao do propanotriol
(glicerina). Os aldedos podem ser obtidos pela desidrogenao dos lcoois.
E2) Propriedades
Os dois primeiros aldedos so gasosos e apresentam odor desagradvel e os de massas
molares elevadas so slidos.
Os aldedos de baixas massas molares apresentam menor densidade que a gua e so solveis
nela. A solubilidade dos aldedos devida s pontes de hidrognio que podem fazer com as
molculas de gua. A solubilidade dos aldedos em gua decresce a medida que aumentam a cadeia
carbnica at se tornarem insolveis.
F) CETONAS
Cetonas so compostos orgnicos derivados de hidrocarbonetos, pela substituio de dois
tomos de hidrognio de um tomo de carbono secundrio e saturado por um tomo de oxignio. As
cetonas apresentam o grupo carbonila em suas composies.
O grupo funcional carbonila no restrito s cetonas, pois ele aparece na constituio de
outras funes orgnicas C = O
As cetonas so classificadas em monocetonas e policetonas de acordo com o nmero de
grupo carbonila presente na molcula.
F1) Nomenclatura
O nome oficial das cetonas segue a mesma regra atribuda aos hidrocarbonetos com exceo
da terminao, que substitui o o do hidrocarboneto por ona. A numerao da cadeia de uma cetona
inicia-se na extremidade mais prxima do grupo funcional.
radical
H3C C CH3
ll
O
propanona
prefixo
infixo
H3C C C CH3
ll
ll
O O
butanodiona
terminao - ONA
H3C C CH2 C CH3

ll
ll
O
O
2,4-pentanodiona(pentan-2,4-diona)
H3C C CH2 CH2 CH2

ll
O
2-pentanona (pentan-2-ona)
O nome no oficial das monocetonas formado pelo nome dos radicais alquilas ou arilas mais
a palavra cetona.
H3C C CH3 dimetilcetona
H3C C CH2 CH2 CH3 metil-n-propilcetona
ll
ll
O
O
radical menor
radical maior
cetona
F2) Propriedades
As cetonas so substncias polares. Cetonas de baixas massas molares podem fazer pontes
de hidrognio com a gua e so solveis em gua. As cetonas de elevada massa molecular tornamse imiscveis em gua ( medida que aumenta o contedo carbnico, as cetonas tm a sua
solubilidade diminuda em gua).
Cetonas que apresentam pontos de ebulio menores que dos lcoois e dos cidos de massas
molares aproximadas (butanol-1 PE = 118C, butanal PE = 76C e a butanona PE = 80C).
Cetonas de menores massas molares so lquidas e de massas molares elevadas so slidas.
F3) Aplicaes
A acetona um lquido incolor, voltil, inflamvel e de odor no muito agradvel, seus
vapores podem causar irritao dos olhos, nariz, garganta, dor de cabea e tontura, por isso,
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recomenda-se o seu uso em ambiente bem ventilado e longe de chamas e fascas e utilizada como
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
A propanona tem grande aplicao na indstria alimentcia, pois utilizada na extrao de
leos e gorduras de sementes.
A comercializao da acetona controlada pelo departamento de entorpecentes da polcia
federal porque pode ser utilizada na extrao da cocana, a partir da folha seca da coca.
O dimetil cetona no vendido nas farmcias no estado de pureza e sim em soluo aquosa
e utilizado na remoo de esmalte de unha.
A propanona tambm empregada na preparao de sedas artificiais, celulide, plvora sem
fumaa, corantes, clorofrmio, bromofrmio, iodofrmio, produtos medicinais, etc.
A cetona est presente na composio da frutose.
As cetonas podem ser obtidas atravs da oxidao de lcoois secundrios. Tambm podem
ser obtidas atravs da hidratao de alcinos, que produz enis, que posteriormente por tautomeria
produz cetonas, no chamado equilbrio cetoenlico.
A acetona pode ser obtida pela decomposio trmica do acetato de clcio.
A butanodiona um lquido de cor amarela e voltil de odor de queijo e responsvel pelo
sabor caracterstico da manteiga.
Curiosidade (hlito cetnico): Quando o nosso organismo no obtm energia atravs dos
aucares, ele comea a queimar gorduras. O metabolismo dessas gorduras faz com que o fgado
lance no sangue os corpos cetnicos decorrentes da queima das gorduras que se decompem e do
origem acetona, que sendo voltil, desprende e sai pelo nariz e pela boca.
G) CIDOS CARBOXLICOS
cidos carboxlicos so compostos que apresentam em suas molculas o grupo funcional
carboxila ( COOH). Este grupo formado pela juno da carbonila e hidroxila e quando for inserido
como radical, passa a ser chamado de carboxila.
cidos carboxlicos so compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de trs
tomos de hidrognio de um tomo de carbono primrio e saturado por um tomo de oxignio e
uma hidroxila.
Quanto ao nmero de grupo funcional presente na molcula, os cidos carboxlicos
classificam-se em monocidos e policidos.
G1) Nomenclatura
O nome oficial de um cido carboxlico segue a mesma regra atribuda aos hidrocarbonetos
com exceo da terminao, que trocamos o o do hidrocarboneto pela terminao ico (H 3C CH3
etano; passa a ser H3C COOH cido etanico).
cido
radical
prefixo
infixo
term.-ico
Quando for necessrio numerar a cadeia carbnica, esta deve indicar a partir do carbono
pertencente ao grupo funcional, como exemplo temos: H 3C CH2 CH2 CCH3 = CH COOH cido
3-metil-2-hexenico.
Na nomenclatura no oficial para os quatro primeiros monocidos, utilizamos os prefixos
(form, acet, propion e butir). H3C COOH cido actico.
cido
termo de origem
terminao-ico
G2) Propriedades
Os monocidos alifticos de 1 a 9 tomos de carbono so lquidos, acima de 10 carbonos so
slidos e estes so chamados de cidos graxos.
Os cidos com at 4 tomos de carbono so bem solveis em gua, e de 5 a 9 tomos de
carbono so (pouco) parcialmente solveis em gua e os demais so insolveis em gua.
Os monocidos lquidos apresentam odores desagradveis. Os cidos hexanico (caprico),
octanico (caprlico) e o decanico (cprico) esto relacionados com os odores exalados pelas cabras
e bodes.
O carter cido dos cidos carboxlicos maior do que dos fenis e os destes maior que dos
lcoois. Os cidos carboxlicos so geralmente fracos, somente o cido frmico que considerado
semi-forte ou moderado.
A substituio de um tomo de hidrognio por um tomo de elemento eletronegativo
(halognio) na cadeia carbnica aumenta a fora do cido.
A retirada da hidroxila de um cido d origem ao radical acila, cujo nome formado pelo
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nome do hidrocarboneto de origem mais a terminao ila (etanoila).

G3) Aplicaes
Durante a nossa transpirao, exalamos diferentes tipos de cidos carboxlicos, por esse
motivo que os ces identificam as pessoas. O odor de nossa transpirao chamado de cheiro de
corpo. O nosso suor elimina vrias substncias orgnicas, que so decompostas por bactrias
existentes em nossa pele em compostos de odor desagradvel, por exemplo o cido 3-metil-2hexenico.
Para combater o odor do suor utiliza-se talcos e desodorantes que contm bicarbonato de
sdio.
O cido metanico um lquido incolor de cheiro irritante e corrosivo e encontrado nas
formigas e em algumas espcies de abelhas. Na picada de uma formiga, o cido frmico injetado
no nosso corpo e produz reao alrgica no tecido e a conseqente formao de edema e coceira
intensa.
O cido metanico usado no tratamento de reumatismo. Apresenta forte ao bactericida
(germicida), devido a isto, ele usado na preservao de sucos de frutas, na desinfeco de tonis
de vinho e de cerveja e no curtimento de couro de animais. utilizado como fixador de pigmentos e
corantes (tingimento) de tecidos (algodo, l e linho). Apresenta em sua molcula o grupo funcional
aldoxila, por esse motivo oxida facilmente produzindo gs carbnico e gua.
HCOOH + O2 CO2 + H2O
Numa reao de desidratao o cido metanico produz monxido de carbono e gua:
H2SO4
HCOOH
CO + H2O
O cido metanico pode sr obtido a partir da reao do monxido de carbono e uma base
forte:
CO + NaOH HCOONa
HCOONa + HCl HCOOH + NaCl
CO + NaOH + HCl HCOOH + NaCl
O cido etanico (actico) um lquido incolor que apresenta odor irritante, sabor azedo e
constante de ionizao baixa (fraco), este cido foi obtido inicialmente a partir do vinho azedo
(vinagre). Devemos lembrar que o etanol o principal componente do vinho, que em contato com o
oxignio do ar oxida e produz o vinagre. Constitui matria prima na produo de acetato de vinila,
cloreto de acetila, acetato de celulose, acetatos inorgnicos, etc.
O processo para a obteno do cido etanico atravs do vinho azedo chamada de
fermentao actica, que acontece na presena do fungo Micoderma Acetum, que conhecido como
a me do vinagre. O vinagre resultante da oxidao do vinho constitui uma soluo que contm
cido etanico, gua e outros produtos, que por destilao obtm-se o cido etanico concentrado.
Cuidados com a finalidade de retardar ou evitar a oxidao do vinho. Uma garrafa de vinho
deve ser guardada, preferencialmente, em ambiente pouco iluminado, com temperatura entre 16C
e 18C e na posio horizontal ou ligeiramente inclinada, que proporciona o umedecimento da rolha
provocado pelo vinho, que impede a entrada do oxignio do ar.
Na produo industrial do cido etanico obtido atravs da oxidao cataltica do etanol.
Pode ser obtido atravs da oxidao do etanal e do etanol e da reao entre o metanol e o monxido
de carbono:
H3COH + CO H3C COOH
Por reduo, o cido etanico produz o etanal e o etanol
O cido propenico denominado de cido acrlico e utilizado na produo de polmeros
que do origem ao vidro de plstico e l acrlica.
O cido benzico pode ser usado como anti-sptico, como diurtico, na conservao de
alimentos e no combate de fungos e pode ser obtido pela oxidao energtica do metilbenzeno.
O cido etanico anidro (etanoato de hidrognio) congela-se a 16,7C e apresenta um
aspecto semelhante ao da gua congelada, e por isso chamado de cido actico glacial.
O cido 2-hidroxi propanico (cido ltico) est presente no sangue.
O cido 2-hidroxi benzico (cido saliclico) usado como antipirtico e analgsico.
O cido hexanodiico usado na produo de plstico e fio textil (nylon).
Os cidos graxos so monocidos de cadeia normal, com um nmero par de tomos de
carbono, sempre superior a dez.
H) STERES
Os steres constituem o grupo funcional (R COOR), que consiste num radical orgnico
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unido ao resduo de qualquer cido oxigenado, orgnico ou inorgnico. o produto da reao de um

cido (geralmente orgnico) com um lcool (o hidrognio do cido R COOH substitudo por um
grupo alquilo R). Os steres mais comuns que se encontram na natureza so as gorduras e os leos
vegetais, os quais so steres de glicerol e de cidos graxos. Resultam freqentemente da
condensao (uma reao que produz gua) de um cido carboxlico e de um lcool. Ao processo
d-se o nome de esterificao.
Os steres so derivados de cidos pela substituio do hidrognio do cido por um radical
orgnico. So possveis steres sulfurados (exemplo: acetil CoA), steres de fosfato (ex.: ATP),
porm os mais importantes so os steres de cidos carboxlicos.
Ex.: o acetato de etila empregado como essncia artificial de ma e pra.
H1) Nomenclatura
(Nome do nion derivado do cido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)
CH3COO - CH3 => Acetato de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 => propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 => etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3 => metil propenoato de metila ou monmero do acrlico (plstico).
Oficial:
radical
Prefixo
infixo
terminao-oato
de
prefixo
No-oficial:
nome do cido de origem
sem a terminao-ico
terminao-ila
terminao-ato
de
prefixo
terminao-ila
H2) Mtodos de Preparao

Os steres tambm podem ser preparados a partir da reao cido (geralmente orgnico)
com um lcool (o hidrognio do cido R-COOH substitudo por um grupo alquilo R") ou um cloreto
ou anidrido de cido com lcool ou fenol.
Para catalisar a sntese do ster adicionado um catalizador cido, por exemplo, o cido
sulfrico. A soluo contendo o cido sulfrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por
uma hora. A fim de a mistura no evaporar, deve-se adaptar um condensador de liebig ao balo com
mangueiras conectadas gua em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Aps a
reao lavar o produto com gua, neutralizar o cido sulfrico com uma soluo de bicarbonato de
sdio saturada e ento separar o ster, que separa da gua e forma uma camada menos densa, que
pode ser separada da camada aquosa inferior.
H3) Processo Petroqumico
Obteno de steres a partir da reao de cidos com alcenos:
Exemplo: cido propanico + propeno ===> propanoato de isopropila
CH3 - CH2 - COOH + CH2 = CH - CH3 ---> CH3 - CH2 - COO - CH (CH3) - CH3
Os steres tambm podem ser preparados a partir da reao de um cloreto ou anidrido de cido
com lcool ou fenol.
H4) Propriedades
H.4.1) Fsicas
Em geral, lquidos volteis,incolores, de odor agradvel aqueles que apresentam massas
moleculares menores.
Lquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares mdias.
Slidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
Praticamente no apresentam polaridade molecular.
Insolveis em gua, entretanto, solveis em lcool.
"Como no apresentam pontes de hidrognio possuem pontos de fuso e ebulio inferiores aos dos
cidos e lcoois de mesma massa molecular.
H5) Ocorrncia
Os steres so substncias comuns na natureza. So encontrados:
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Nos leos e gorduras

Nas essncias de frutas, madeiras e flores.
Nas ceras como, por exemplo, de carnaba e abelhas.
Nos fosfatdeos como, por exemplo, existentes no ovo e crebro.
H6)Usos e aplicaes
Produo de flavorizantes para a produo de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
Produo de sabes.
Como medicamentos.
Produo de perfumes e cosmticos.
Na alimentao.
Na produo de biocombustveis.
RESUMINDO:
Funo
Grupo
funcional
lcool
-OH
Anteced
e
Sufixo
Exemplos
ol
- OH
Fenol
teres
Hidroxi
I
I
-C-O-CI
I
benzeno
____oxi de
_____ ano
Aldedo
Cetonas
cidos
Carboxlixos
steres
-C= O
\
H
al
-CII
O
-C=O
\
OH
-C=O
\
I
O C
I
ona
cido
ico
____ ato de
____ ila
2.3 FUNES NITROGENADAS

Estas funes abrangem os compostos que apresentam tomos do elemento nitrognio
em suas composies. As funes nitrogenadas classificam-se em:

nitrocompostos, nitrilos, iminas, imidas e sais de amnio quaternrios.
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aminas,
amidas,
K) AMINAS
So compostos derivados teoricamente da amnia (NH 3) pela substituio parcial ou total
dos hidrognios por radicais alquila ou arila. D-se o nome dos radicais e termina-se com a
palavra amina. Podem ser alifticas, aromticas e mistas. O nome de uma amina aliftica
formado pelo(s) nome(s) do(s) radical(is) colocados em ordem alfabtica, mais a palavra
amina.
radical
terminao - amina
De acordo com o nmero de tomos de hidrognio que so substitudos, as aminas

classificam-se em: primrias, secundrias e tercirias.
Exemplos:
H3C NH2 metilamina (amina primria)
H3C CH2 NH CH3 metil etilamina (amina secundria)
H3C CH2 N CH3 dimetil etilamina (amina terciria)
l
CH3
As aminas primrias tambm podem ser nomeadas por outra regra, que tambm
aceita pela IUPAC, que se assemelha nomenclatura dos lcoois.
Exemplos: H3C CH(NH2) CH3 (propan-2-amina)
H2C(NH2) CH2 CHCH3 CH3 (3-metilbutan-1-amina)
Para uma cadeia mais complexa (funes mistas) ou quando consideramos o grupo
funcional como um radical, este chamado de amino.
Exemplo: H3C CH(NH2) CH2 COOH (cido 3-amino butanico)
As aminas aromticas apresentam o tomo de nitrognio ligado diretamente no anel
aromtico e os nomes destas derivam do nome da amina mais simples, a anilina.
N H
( F e n ila m in a )
N H
C H3
( M e t ilf e n ila m in a )
Os amino-toluenos recebem nomes especiais de toluidinas (p-toluidina). As aminas so

polares e estas formam com a gua pontes de hidrognio. A polaridade das aminas diminui
medida que passa da primria para a secundria e sucessivamente. As aminas mais simples
so gasosas: metilamina (-7,5C), dimetilamina (7,5C), trimetilamina (3C) e etilamina
(17C). os pontos de ebulio das aminas so mais elevados que os dos compostos apolares de
iguais massas molares, mas mais baixos que os dos lcoois e cidos carboxlicos.
Qualquer que seja a classe das aminas, esta tem a possibilidade de formarem ligaes
de pontes de hidrognio com a gua. As aminas de massas molares baixa so perfeitamente
solveis em gua. A solubilidade das aminas em gua diminui medida que aumenta o
contedo carbnico (muito solvel, solubilidade infinita, pouco solvel, baixa solubilidade e as
insolveis).
As aminas com o mximo de 12 tomos de carbono so lquidas e acima deste nmero
so slidas. Tambm so solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno, etc.).
Apresentam carter bsico, e as alifticas so praticamente to bsicas como o amonaco. So
mais fracas que os ons hidrxido e etxido, sendo mais forte dos que os lcoois, os steres, os
teres e a gua. As solues aquosas dos cidos inorgnicos e os cidos carboxlicos
transformam as aminas nos respectivos sais (sais de amnio).
As aminas aromticas so geralmente txicas e so facilmente absorvidas atravs da
pele, muitas das vezes com conseqncias mortais. So facilmente oxidadas pelo ar e na sua
maioria so incolores.
As aminas podem ser obtidas tambm atravs da reduo de nitrocompostos .
As metilaminas e etilaminas apresentam odores semelhantes ao do amonaco. O cheiro
exalado pelos peixes causado por aminas de baixa massa molar. A trimetilamina
responsvel pelo cheiro de peixe podre. O cheiro desagradvel exalado por um animal morto
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devido decomposio de suas protenas, que originam aminas. O odor de animal morto est
relacionado com as substncias chamadas de putrescinas e cadaverina, que so
respectivamente: 1,4-diaminobutano e 1,5-diaminopentano.
A tri-isobutilamina um dos componentes utilizados na obteno da gasolina aditivada.
O grupo amino esta presente em muitos alimentos. Este est presente em nosso
organismo, que tem por finalidade, proporcionar a formao de substncias que so muito
importantes para uma vida saudvel.
Os aminocidos so compostos de funo mista que do origem s protenas.
As primeiras vacinas descobertas continham amina em suas composies, a palavra
vitamina est relacionada com aminas (vital + amina). Obs.: existem vitaminas que so
utilizadas atualmente que no contm amina.
As anfetaminas so aminas que podem ser usadas como estimulantes (benzedrina, manfedrina, etc.). As aminas aromticas so importantes na fabricao de corantes. A fenilamina
(anilina) tida como uma das aminas mais importantes na indstria de corantes, alm de ser
usada na produo de medicamentos (as sulfas que so utilizadas no no combate de infeces,
protetor solar, analgsico, antitrmico, etc.).
A anilina um lquido incolor, oleoso e pouco solvel em gua, esta substncia foi
descoberta num corante chamado ndigo, extrado da planta chamada anileiro, e pode ser
obtida ainda tambm pela nitrao do benzeno seguido da reduo do nitrobenzeno, alm de se
extrada do alcatro da hulha.
As aminas podem ser usadas na produo de certos tipos de sabo, na vulcanizao de
borracha e em snteses orgnicas. Muitas das substncias que causam dependncia pertence
funo amina e apresentam em suas composies (morfina, herona, nicotina e a cocana),
estas substncias so conhecidas como alcalides.
Alguns tipos de vegetais contm substncias (produtos) chamados de alcalides (aminas
cclicas), que quando ingeridos provocam no organismo profundas alteraes, levando as
pessoas a tornarem-se dependentes (dependncia qumica). Os alcalides provocam nas
pessoas muitas perturbaes, e em alguns casos podem at levar morte.
Alguns exemplos de alcalides: a nicotina provoca aumento da presso arterial, aumento
da freqncia dos batimentos cardacos, isquemia cardaca e cncer no pulmo; esta substncia
est presente no tabaco; a cocana, que extrada da folha de coca, que quando consumida
provoca euforia seguida de depresso, sendo que o seu consumo por longo prazo traz
complicaes psquicas, convulses, arritmia cardaca, disfunes respiratrias, infarto, coma e
na overdose at a morte. A cocana ao ser misturada com o bicarbonato de sdio d origem ao
crak, que quando fumado produz efeitos mais devastadores que da cocana pura.
L) AMIDAS
So compostos que apresentam o grupo funcional CONH2
A nomenclatura oficial deriva do nome do hidrocarboneto correspondente com a
terminao amida.
A nomenclatura usual deriva do nome usual do cido correspondente com a terminao
amida.
radical
Prefixo
infixo
Terminao -amida
Exemplos: H C = O metanamida ou formamida

l
NH2
H3C C = O etanamida ou acetamida
l
NH2
As amidas podem ser obtidas atravs da substituio dos tomos de hidrognio da
amnia por radicais acilas H3C CH2 CONH2.(propanoamida nome oficial; propanamida
nome usual).
As amidas podem ser obtidas atravs da reao entre um haleto de acila e amnia:
H3C COCl + 2 NH3 H3C CH2 CONH2 (propanamida)
As amidas secundrias e tercirias apresentam respectivamente dois e trs radicais
31
acilas iguais ou diferentes substituindo os tomos de hidrognio do grupo funcional N H2 de

uma amida primria. H3C CH2 CO N OC CH3 (etano propanamida) amida secundria.
Amidas N-substitudas
Derivam de uma amida primria atravs da substituio de um dos dois tomos de
hidrognio que esto ligados ao tomo de nitrognio por um ou dois radicais alquilas ou arilas.
Estas classificam-se em:
a) mossubstitudas, quando apenas um tomo de hidrognio do nitrognio substitudo (Netilpropanamida).
b) dissubstitudas, quando dois tomos de hidrognio so substitudos (N-etil-N-npropilpropanamida).
Apenas a metanamida lquida, sendo que as demais so slidas. As de menores
massas molares so solveis em gua, a medida que aumentam as massas molares diminui a
solubilidade em gua.
A uria tida como a principal amida. Ela o resultado da degradao das protenas
presentes na maioria dos vertebrados. temperatura ambiente a uria um slido cristalino.
normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio cido em amnia e gs
carbnico. utilizada na produo de fertilizantes, polmeros, medicamentos, cosmticos
(cremes umectantes e hidratantes) e em suprimento alimentar para gado.
Algumas amidas sintticas so utilizadas como substituto do acar comum (sacarina,
que um componente de alguns adoantes). Outras so usadas como medicamentos, por
exemplo o acetominofen, que um analgsico e antipirtico, que possui ao antiinflamatria.
Os barbitricos so amidas que em pequenas quantidades agem como sedativos. Em
dosagem grande so usados como indutores do sono.
M) NITROCOMPOSTOS
So compostos que apresentam o grupo funcional NO2. So compostos obtidos pela
substituio da hidroxila do nitrato de hidrognio por um radical derivado de hidrocarboneto (R
ou Ar). Podem ser obtidos atravs da reao entre um hidrocarboneto e o nitrato de
hidrognio:
H3C -CH2H + OH NO2 H3C H2C- NO2 + H2O (nitro etano)
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente precedido do termo nitro. Se
necessrio, indica-se a posio do grupo nitro com nmeros.
O trinitro de glicerina conhecido por trinitroglicerina (TNG) ou simplesmente,
nitroglicerina, usado na fabricao da dinamite.
O trinitrotolueno (TNT) usado na fabricao de dinamite.
Exemplos:
H3C NO2 nitro metano
H 3C CH2 NO2
nitro etano
H3C CH CH2 CH3 2-nitro-butano H3C CH CH CH2 CH3 2-metil-3-nitro-pentano
l
l
l
NO2
CH3 NO2
nitro
nome do composto
N) NITRILAS
Tambm chamados de nitrilas, so compostos que apresentam o grupo funcional C
N, denominado ciano. O grupo ciano derivado formalmente do cianidreto (H C N),
tambm conhecido como cido ciandrico.
Na nomenclatura oficial, d-se o nome do hidrocarboneto correspondente, seguido do
termo nitrila.
radical
prefixo
infixo
terminao - nitrila
Na nomenclatura usual, escreve-se o termo cianeto, seguido do nome do radical ligado

ao grupo ciano.
Cianeto de
prefixo
Terminao - ila
32
Exemplos:
H3C C N
etano nitrilo ou cianeto de metila
H3C CH2 C N
propano nitrilo ou cianeto de etila
As nitrilas so txicas, embora sua toxicidade seja menor que a do gs ciandrico.
Apresentam odor de gs mostarda.
O cianeto de vinila conhecido por acrilonitrila e usado na fabricao de ls sintticas.
Q) SAIS DE AMNIO QUATERNRIO
Os ctions quaternrios de amnio so ons poliatmicos carregados positivamente e
+
com a estrutura NR , sendo R qualquer radical alquila. Ao contrrio do prprio on amnio
+
NH e dos ctions de amnio primrio, secundrio e tercirio, os ctions quaternrios de
amnio ficam carregados eletricamente permanentemente, qualquer que serja o pH do meio.
Os ctions quaternrios de amnio so sintetizados atravs da alquilao completa da amnia
ou outras aminas.
Os sais quaternrios de amnio, sais de amnio quaternrio ou compostos quaternrios
de amnio so sais de ctions quaternrios de amnio com um nion. So usados como
desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido, agentes antiestticos (ex.: em shampoos) e
catalisadores de transferncia de fase. Nos amaciantes de roupa lquidos, so geralmente
usados os sais de cloreto (ex.: cloreto de cetil dimetil amnio) ou os de sulfato de metila.
Funo
Aminas
Grupo
funcional
Antecede
Sufixo
33
Exemplos
amina
- C NH2
I
Amidas
amida
C=O
I
NH2
Nitrocompostos
Nitrilos
C- NO2
*
C=N
Nitro
nitrilo
Sais de amnio
quaternrio
OBS: (* mais uma ligao simples)
2.4 OUTRAS FUNES

R) CIDOS SULFNICOS
So compostos de frmula geral R SO3H, onde R um radical alquila ou arila.
Nomenclatura: precede-se com a palavra cido + nome do hidrocarboneto
correspondente + sulfnico.
Exemplos:
H3C SO3H
cido metano sulfnico
H 3C CH2 SO3H cido etano sulfnico
SO3H
c id o b e n z e n o s u lf n ic o
3. ISOMERIA
Isomeria o fenmeno pelo qual dois ou mais compostos apresentam os mesmos
tomos na molcula, mas com diferentes disposies espaciais. Isto vale dizer que as
substncias ismeras apresentam a mesma frmula molecular, mas frmulas estruturais
diferentes. Com isso, as propriedades fsicas das substncias ismeras tambm so diferentes.
A) ISOMERIA PLANA: DE CADEIA, DE POSIO, DE FUNO, DE COMPOSIO E
COMPENSAO;
Isomeria plana o caso de isomeria no qual os compostos ismeros diferem entre si
pelas suas frmulas estruturais planas (frmulas de Kekul).
A.1) ISOMERIA DE CADEIA
34
Isomeria de cadeia o caso de isomeria plana na qual os compostos ismeros pertencem

mesma funo qumica mas apresentam cadeias carbnicas diferentes. No caso de compostos
cclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de ncleo.
A isomeria de cadeia aparece em todas as funes qumicas.
A.2) ISOMERIA DE POSIO
Isomeria de posio o caso de isomeria plana na qual os ismeros pertencem mesma
funo qumica, apresentam a mesma cadeia carbnica, mas diferem entre si pela posio do
grupo funcional na cadeia carbnica.
A.3) ISOMERIA DE FUNO
Isomeria de funo ou funcional ou qumica o caso de isomeria plana na qual os
ismeros pertencem funes qumicas diferentes.
A.4) ISOMERIA DE COMPENSAO
Isomeria de compensao, composio ou metameria o caso de isomeria plana na qual
os ismeros apresentam cadeia carbnica heterognea e diferem entre si pela grandeza dos
radicais ligados ao heterotomo.
B) ISOMERIA ESPACIAL: GEOMTRICA E PTICA;
Isomeria espacial ou estereoisomeria o caso de isomeria no qual os compostos
ismeros no diferem entre si pelas suas frmulas estruturais planas, mas sim, pelas suas
frmulas estruturais espaciais (frmulas de Le Bel e Vant'Hoff). Para explicar a isomeria
espacial surgiu a idia da configurao tetradrica do tomo de carbono.
B.1) ISOMERIA GEOMTRICA
Isomeria geomtrica um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que
apresentam duplas ligaes e em compostos cclicos.
Consideremos o cido butenodiico; na molcula desse compostos os dois grupos
carboxlicos podem ficar de um mesmo lado ou em lados opostos em relao ao plano
determinado pela ligao pi; por isso existem duas molculas diferentes (no superponveis) do
cido butenodiico. A essas duas molculas diferentes, correspondem dois compostos
diferentes que so dois ismeros geomtricos do cido butenodiico.
O ismero cuja molcula apresenta os dois grupos carboxlicos de um mesmo lado do
plano determinado pela ligao pi chama-se CIS; o ismero cuja molcula apresenta os dois
grupos carboxlicos em lados opostos em relao ao plano determinado pela ligao pi chamase TRANS.
O cido butenodiico cis chamado cido maleico e o trans chamado cido
fumrico.
B.2) ISOMERIA PTICA
Isomeria ptica um caso de estereoisomeria que ocorre em compostos formados por
molculas assimtricas.
Um objeto assimtrico quando no tem plano de simetria, isto , quando no pode ser
cortado em duas metades iguais.
Substncias opticamente ativas so as que tm a propriedade de desviar o plano de
vibrao da luz polarizada.
Substncias dextrgiras so as que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a
direita. Substncias levgiras so as que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a
esquerda.
A luz uma modalidade de energia radiante; na luz natural as vibraes se do em
todos os planos que contm o eixo (xy) que representa a direo de propagao do raio
luminoso.
Luz polarizada a luz cujas ondas vibram em um nico plano.
A atividade ptica pode ser causada por:
a) Assimetria cristalina;
b) Assimetria molecular.
35
Em qumica orgnica s interessa a atividade ptica causada pela assimetria molecular,

pois a atividade ptica continua opticamente ativa, no s no estado slido, como tambm no
estado fundido (lquido) e em soluo.
Toda molcula assimtrica produz ao espelho plano uma imagem que no se pode
sobrepor ao objeto. A essas duas molculas (objeto e imagem ao espelho plano) correspondem
dois ismeros opticamente ativos, um dextrgiro e outro levgiro, os quais so denominados
antpodas pticos ou enantiomorfos. Uma mistura equimolar de dois antpodas pticos
opticamente inativa e constitui um outro ismero denominado racmico ou racemado.
O tomo de carbono que est ligado a quatro radicais diferentes entre si cham-se de
carbono assimtrico (comumente representado por C).
C) TAUTOMERIA
Tautomeria um caso particular de isomeria, na qual os ismeros coexistem sob forma
de equilbrio. Um dos casos mais comuns de tautomeria o do enol-aldedo e do enol-cetona.
A forma predominante no equilbrio a forma aldedica ou cetnica; apenas uma
pequena parte do composto fica na forma enlica.
Exemplos:
H3C C
etanal
H2C = C
OH
H
lcool vinlico
H3C C CH3
ll
O
acetona
H2C = C CH3
l
OH
isopropenol
Resumindo
ISOMERIA PLANA
Cadeia:F.M F.E.T cadeia = funo Ex:C4H8
ou H3C-CH=CH-CH3
Posio:F.M radical insaturao grupo funcional Ex:C3H8O H3C-CH2-CH2-OH e H3CCHCH3
OH
Funo:F.M funo. Ex:C2H6O
H3C-CH2-OH e H3C-O-CH3
Compensao / metameria: F.M posio do heterotomo entre carbonos. Ex:C4H10N

H3C-CH2-N-CH2-CH3
e H3C-N-CH2-CH2-CH3
Tautomeria:Aldoemlica = C2H4O
H3C-CH=O e H2C=CCH3
OH
H2C=CCH3
OH
Cetoenlica: H3CCCH3
O
ISOMERIA GEOMETRICA
CnH2n
(Alceno/ ciclano)
Sendo ab e cb
Ex:
d H 3C
H
C=C
H
CH3
Cis-2 buteno
Trans-2 buteno
H2C CH2
c ClCCCl
d
H
H
Cis-1,2dicloro ciclobutano
Trans-1,2dicloro ciclobutano
36
ISOMERIA PTICA
Carbono quiral ou assimtrico (a b c d ) ou um carbono que apresente 4 ligantes .
H
Ex:
2n
H3CCC=O
n=1
21=2
1d
2n-1 = 20 = 1 racnico (inativo)
1L (ativo)
OH OH
cido Ltico / cido 2-hidroxipropanico
Observao: Os radicais so alcanos normais ou ramificados que perdem o hidrognio formando
um radical ligado a cadeia principal.
I Lista de exerccios
Exerccios de Orgnica
1-Existe somente trs duplas ligaes na cadeia carbnica da molcula de:

a) benzeno b) n-heptano c) acetileno
d) ciclohexano
e) propileno
2- D exemplo de cada um dos hidrocarbonetos pedidos, sua frmula molecular,
estrutural, nomes e classifique quanto sua natureza.
a) alcano com 4 carbonos
b) alceno com 3 carbonos
c) alcino com 5 carbonos
d) alcadieno com 4 carbonos
e) aromtico com 12 carbonos
f) ciclano com 6 carbonos
g) cicleno com 6 carbonos.
3-O nome do composto formado pela unio dos radicais etil e terbutil .
4-De a nomenclatura oficial (IUPAC), do composto isopropil secbutil metano .
5- Quais das divises dos hidrocarbonetos que apresentam a frmula C5H10?
6-Quais as frmulas geras ou molecular dos alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, aromticos,
ciclanos, ciclenos e como se relacionam?
7-O octano dos principais constituintes da gasolina, qual sua frmula molecular?
8- Represente as estruturas abaixo:
a) 3 Metil-1-penteno
b) 2,33-Trimetilhexano
c) 2-Metil-3-etilpentano
d) 3,6- Dimetil-5-etilnonano
e) 2 Metilbutano
f) 2,2 Dimetilbutano
g) Eteno
h) Etino
i) Hexano
j) Metano
k) 3-Etil-4,5,5,-trimetil-2-hepteno
II Lista de exerccios
1)
a)
b)
c)
d)
Faa a frmula molecular e estrutural e d os nomes dos seguintes compostos:

Apresenta duas duplas ligaes com 5 carbonos;
Um aromtico com 7 carbonos;
Tem apenas uma dupla ligao no 3 carbono com 7 carbonos;
um ciclo, com 6 carbonos, 1 dupla ligao.
2)D o nome dos compostos abaixo e a sua frmula molecular:
a) H3C CH2
b) H3C C = O
c)
CH2
Cl
H
CH3
d)
e)
f) H3C N CH3
C=O
NH2
CH3
OH
g)
h) H C NH C CH3
i) CH3 CN
C NH2
O
O
CH3
j)
k) H3C NO2
l)
CN
NO2
NO2
NO2
m) H3C NC
n)
o) H3C NO2
C=O
\ O CH3
37
p)
q) H3C SO3
38
r)
NO
SO3H
s) H3C CH2
t) H3C CH CH3
SH
u) H3C S CH3
SH
v) H3C S CH2 CH3
x) H3C Na
z) H3C Zn CH3
2) Faa a frmula molecular e estrutural dos compostos:

a) Isopropanol
b) Fenol
c) ter etlico
d) cido Heptanico
e) cido actico
f) Metanoato de sdio
g) Propanoato de propila
h) 2-butanona
i) Propanal
j) metiletilamina
k) acetamida
l) Etanonitrila
m) Etanoisonitrila
n) TNT
o) Nitrosobenzeno
p) isopropanotiol
q) Ac. 2-metilbenzenossulfnico
r) sulfeto de dietila
s) sulfeto de dimetila
t) dimetil brio
u) cloreto de benzoila
v)cloreto de benzila
x) cloreto de etila y) cloreto de etanoila
z) DDT e BHC
3) Na estrutura da tirosina h presena de que funes?
O
OH
CH2 CH C
NH2
OH
4) Putrescina e a cadaverina so substncias que foram obtidas, pela primeira vez, a partir de
estudos realizados com a bactria causadora da clera (vibrio cholerae). Elas receberam esses
nomes em conseqncias dos odores desagradveis exalados pela carne em apodrecimento.
Posteriormente descobriu-se que a putrescina possui odor mais leve. Outras aminas presentes
juntamente com ela que a fonte do cheiro ruim. Escreva o nome de acordo com a IUPAC.
PUTRESCINA
CADAVERINA
H2N (CH2)4 NH2

H2N (CH2)5 NH2
5) Classifique a cadeia abaixo e diga quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e

quaternrios apresenta:
O
H3C CH2 CH C
O CH3
Cl
6) O cido saliclico tem qual frmula molecular?
OH
O
- C - O
6) Quantos tomos de hidrognio h na molcula do ciclobuteno?
7) O octano um dos principais constituintes da gasolina. Qual sua frmula molecular?
8)
Escreva a frmula estrutural e o nome dos seguintes compostos?
a) C3H6
b) C4H8
39
c) C10H22
d) C9H18
9) A substncia de frmula estrutural abaixo apresenta qual nome e frmula molecular:
CH3 CH2 CH CH = CH2

CH3
10) O nome correto do composto abaixo :
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH2

H - C CH3
CH3
11) No exerccio anterior classifique a cadeia e diga quantos carbonos primrio, secundrio, tercirio
e quaternrio apresenta?
12) Represente o composto orgnico 2-metil-3-etilpentano e classifique, frmula molecular e
quantos carbonos primrio, secundrio, tercirio e quaternrio apresenta.
13) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil secbutil metano
? Represente a frmula estrutural, molecular, classifique e diga quantos carbonos primrio,
secundrio, tercirio e quaternrio apresenta.
14) A frmula molecular que corresponde a um alquino :
a)
b)
c)
d)
e)
C2H4
C3H8
C3H6
C2H2
C2H6
15) O nome do composto formado pela unio dos radicais etil e terbutil? Classifique, d o nome, a
frmula estrutural e molecular e diga quantos carbonos primrio, secundrio, tercirio e quaternrio
apresenta.
16) (UnB) Entre as opes abaixo, a estrutura que pertence classe das aminas :
a) H3C CN
O
b) H3C - C
NH2
c) H3C NH2
d) H2C = N OH
17) (UM-SP) Qual o nome da molcula representada abaixo?
CH3 CH CH2 NH2

a)
b)
c)
d)
CH3
metil-3-aminopropano
metil-n-propilamina
isobutilamina
t-butilamina
40
e) s-butilamina
18) (FMABC-SP) O composto representado abaixo :
CH3
CH3 C N CH3
a)
b)
c)
d)
e)
CH3 H
uma amina primria

uma amina secundria
uma amina terciria
um sal quaternrio de amnio
uma amida aliftica.
19) O composto CH3 CH C

a)
b)
c)
d)
e)
metiletanonitrila
metilpropanoamina
metilpropanoamida
metilpropanonitrila
metilpropanoisonitrila.
N
CH3
21) Quando um dos hidrognios da amnia substitudo por um radical fenila (

composto resultante :
a) nitrila
b) imida
c) amida
d) nitrocomposto
e) amina.
22) O nome do composto

a)
b)
c)
d)
dimetilfenilamina
metilcicloexilamina
metilfenilamina
N-metilcicloexilamina.
) o
N CH3 :
CH3
23) Os compostos orgnicos nitrogenados provenientes da substituio de OH dos cidos

carboxlicos por NH2 so chamados:
a)
b)
c)
d)
e)
aminas
amidas
nitrilas
steres
sais de amnio.
24) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo :
CH3 Cl
CH3 CH2 C C = C CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
41
5-cloro-4,6,6-trimetil-4-octeno
3-cloro-4,4-dimetil-2-n-propil-2-hexeno
3-cloro-4,4-dimetil-2-n-propil-3-hexeno.
25) A frmula estrutural abaixo est representando o composto de nome:
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CHCl CH3
a)
b)
c)
d)
e)
2-vinilpentano
1-cloro-1-metil-2-pentano
5-cloro-4-etilpentano
5-cloro-4-metilexano
2-cloro-3-metilexano.
26) (UFPI) O propelente de aerossis, conhecido como freon-11, o triclorofluormetano. Quantos

tomos de hidrognio esto presentes em cada molcula dessa substncia?
a) 4
b) 3
c) 2
d) 1
e) nenhum
27) D as frmulas estruturais dos compostos abaixo:
a) metilamina
g) cido metilssufnico
b) fenilamina
h) cido benzenossulfnico
c) fenilamida
i) cloreto de benzoila
d) nitrosometano
j) cianeto de metila
e) etanotiol
l) trimetilamida
f) sulfeto de metila
m) sulfeto de metiletila.
28) D as frmulas moleculares e estruturais dos seguintes compostos:
a) alcano com seis carbonos.
b) alceno com quatro carbonos com ligao dupla no segundo carbono.
c) ciclano com seis carbonos.
d) Alcino com trs carbonos.
e) alcadieno com cinco carbonos com ligao dupla no primeiro e terceiro carbono.
OBS: quando no se fala onde est dupla ou tripla ligao porque est no primeiro carbono.
29) O butanoato de etila utilizado como sabor artificial de abacaxi classifique a cadeia e diga
quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios apresenta.
O
CH3 CH2 CH2 C
O CH2 CH3
30) Quantas frmulas estruturais planas podem-se representar para a frmula molecular C5H15N?
31) Considerando-se posio dos grupos (-CH 3) no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui
quantos ismeros?
32) O ciclopentano ismero de quem?
33) O brometo de benzila, princpio ativo do gs lacrimogneo, tem frmula molecular C 7H7Br.
Quantos ismeros apresentam este composto?
34) Classifique a cadeia abaixo e diga quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e
quaternrios apresenta.
CH3
OH
H3C C CH = C CH CH NH CH CH3
CH3
CH3
CH3
42
CH3
35) D a formula estrutural e molecular, classifique a cadeia, diga quantos carbonos primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios apresenta os compostos abaixo:
a) metilciclobutano
c) 2,2,3-trimetilpentano
e) naftaleno
b) 4-etil-2-metilciclohexano
d) ortodietilbenzeno
f) p-xileno
36) Qual a frmula molecular do composto isopropilbenzeno?

37) Escreva a frmula estrutural e molecular e o nome dos compostos formados pela unio dos
radicais:
a) metil e propil
d) feno e isopropil
38) A estrutura
b) etil e isopropil
e) secbutil
CH2
c) propil e tercbutil
f0benzil e propil
o radical.
39) A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula estrutural.

40) Indique qual dentre estas a frmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia
aberta:
a)
b)
c)
d)
e)
C4H8
C3H4
C6H6
C5H12
C2H60
41) D a formula molecular e estrutural dos seguintes compostos:

a) Alcano com 6 carbonos.
b) Alceno com 4 carbonos dupla no 2 carbono.
c) Ciclano com 6 carbonos.
d) Alcino com 3 carbonos.
e) Alcadieno com 5 carbonos duplas 1 e 3 carbono.
42) D a formula estrutural dos compostos abaixo:
a) metilamina
b) fenilamina
c) fenilamida
d) nitrosometano
e) cido metilssulfnico
f) cido benzenossulfnico
g) Cloreto de benzoila
h) cianeto de metila
i) cloreto de benzila
j) trimetilamina
k)
Exerccios de Isomeria:
1) Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona?
2) Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina?
3) um ismero de funo do propanal:
a) 1-propanol b) 2-propanol c) cido propanico d) propano
e) propanona
4) Apresenta isomeria geomtrica:
a) 2-penteno
b) 1,2-butadieno
e) 1,2-dimetilbenzeno
c) propeno
d) tetrabromoetileno
5) Apresenta isomeria cis-trans:

a) 2-penteno
b) 1,1-dimetilciclopropano
c) 2-metil-2-buteno
43
d) 1-buteno
6) Quantos ismeros opticamente ativos possui o composto abaixo?
Cl
CH3
CH3 CH CH CH CH3
7) Quantos ismeros opticamente ativos e quantas misturas racmicas possui o cido 2,3,4trihidroxipentanico?
Gabarito
1) Apresentam a isomeria de funo.
2) Apresentam a isomeria de compensao ou metameria.
3)E
4)A
5)A
6)n = 3
23 = 8 (sendo 4 dextrogiro e 4 levogiro) 22 = 4 racmico
7)n = 3
23 = 8 (sendo 4 dextrogiro e 4 levogiro) 22 = 4 racmico
Isomeria Plana, geomtrica e ptica.
9- Quais so os nmeros de carbonos assimtricos na substncia 2, 3, dihidroxipropanal?
10- Quais so os tipos de isomeria que ocorrem entre os alcanos?
11- O propanol e ter metiletilico tm mesma frmula molecular. Qual a isomeria que apresentam?
12- Que tipo de isomeria existe entre a butanal e 1-butenol, quais as frmulas estrutural e
molecular?
15- O cido lctico (cido 2 hidroxipropanico) que tipo de isomeria ocorre, demonstre.
16-O 3 metil 2-penteno apresentam um tipo isomeria geomtrica, qual.
17-A glicose e frutose ambas com frmula molecular (C6 H12 O6) apresenta que tipo de isomerias.
18- lcool Etlico e ter Metlico tm mesma frmula molecular. Qual a isomeria que apresentam?
19- Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.
Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
Escreva as frmulas estruturais dos ismeros, os nomes e sua frmula molecular.
20- Escreva as frmulas estruturais dos ismeros constitucionais e seus respectivos nomes, tipo de
isomeria pode ocorrer com a frmula molecular C4H7Cl.
22-A frmula C4H10O representa uns nmeros de compostos ismeros.
Escreva a frmula estrutural de cada ismero e identifique-o pelo nome.
Algum desses ismeros apresenta atividade ptica? Justifique.
23-A frmula C4 H8 apresenta que tipos de isomeria? Descreva todas possibilidades de os nomes dos
compostos formados.
24-O cido 2,3-dihidroxi-propanico apresenta que tipo de isomeria?
25-A propanona e o propanal apresentam que tipo de isomeria?
26-O etanal e etenol apresentam que tipo de isomeria? Demonstre.
27-Os compostos H3C-COO-CH3 e o H3C-CH2-COOH apresentam que tipo de isomeria e de o nome
dos compostos e frmula molecular.
28-Qual o nmero de compostos ismeros representados pela frmula C3H6Cl2, que tipos de isomeria
ocorre, de nomes de todos os compostos formados?
29- Que tipo de isomeria apresenta o composto 2 cloro- 3 metil -2-buteno, quais so as
possibilidade de ismeros? Qual sua frmula molecular?
30-Que tipo de isomeria o 2-penteno apresenta, d para obter o cis e trans?
44
31-D um exemplo de isomeria de funo, de cadeia, posio, de metameria e de tautomeria.

32-Quantos ismeros opticamente ativos e inativos apresentam o cido 2-hidroxipropanico (cido
lctico)?
Isomeria Geomtrica e ptica
1) Qual destes compostos apresenta isomeria:
a) propano;
b) 1-butano;
c) 1-penteno;
d) 1-hexeno;
e) 2-hepteno.
2)
a)
b)
c)
d)
e)
Identifique a substncia que apresenta isomeria cis-trans:

ciclopropano;
ciclohexano;
metilciclopropano;
nitrociclobutano;
1,2-dinitrociclopentano.
3)
a)
b)
c)
d)
Identifique quais dos quatro compostos abaixo podem possuir isomeria cis-trans:
propeno;
2-buteno;
propino;
1,2-dibromociclopropano
4)
a)
b)
c)
d)
Quais os compostos abaixo possuem dois carbonos assimtricos?

cido butanico
cido 2,3-dihidroxibutanico
2,3-dihidroxibutanal
2,3-dihidroxibutanodial
5)
a)
b)
c)
d)
Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria ptica?

propano
2-propeno
2-clorobutano
2-cloropropano
6) A glicose pode ser representada pela frmula:
OH
OH - C C C C C C
H
OH
OH
OH OH
Verifique qual o nmero de carbonos assimtricos que nela se acham contidos e determine o
nmero de ismeros ativos que ela ser capaz de fornecer:
a) 6 e 2
b) 3 e 24
c) 2 e 16
d) 3 e 8
e) 4 e 16
7) Quantos ismeros opticamente ativos podem existir para a frmula:
CCCC
OH
a) 1
Gabarito:
1) e
OH
Cl
b) 2
OH
c) 3
d) 4
e) 5
2)
3)
4)
5)
6)
7)
45
e
b
b, c e d
c
e
d
Gabarito do exerccio 1 ( Hidrocarbonetos, Oxigenadas e Nitrogenadas)

a) cloreto de etila b) cloreto de etanoila
c) cloreto de benzila
d) cloreto de benzoila
e) fenilamina
f) trimetilamina
g) cloreto fenilamida
h) metanoetanamida
i) cianeto de metila
j) cianeto de fenila
k) nitometila
l) trinitrosotolueno
m) isocianeto de metila
n) isocianeto de fenila
o) nitrosometano
p) nitrosobenzeno
q) cido metilssulfnico r)cido benzenossulfnico
s) etanotiol
t) isopropano
u) sulfeto de dimetila
v) sulfeto de metiletila
x) metilsdio
z) dimetilzinco
2)
3) Heterogneo, normal, saturada, aliftica, trs carbonos primrios e dois carbonos
secundrios.
6) C7H6O3
7) Contm seis hidrognios.
8) C8H18
9) a) propano
b) 1-butano
c) decano
d) 1-noneno
10) O nome do composto 3-metil-1-penteno, tem frmula molecular C 6H12 , possui trs
carbonos primrios, dois carbonos secundrios e um carbono tercirio, a cadeia pode ser
classificada como sendo ramificada, insaturada e homognea.
11) O nome do composto 2,3,3- trimetil-hexano, apresenta frmula molecular C 9H20,
classificada como ramificada, homognea, saturada e aliftica.
12) Possui cinco carbonos primrios, dois carbonos secundrios, um carbono tercirio e um
46
carbono quaternrio.
13) A cadeia classificada como ramificada, homognea, saturada, aliftica, frmula molecular
C8H18, possui quatro carbonos primrios, dois carbonos secundrios e dois tercirios.
14) O nome do composto 2,4-dimetilhexano, frmula molecular C8H18 e possui quatro
carbonos primrios, dois carbonos secundrios e dois tercirios.
15) D
16) O nome do composto 2,2-dimetilbutano, apresenta frmula molecular C6H14 e possui
quatro carbonos primrios, um carbono secundrio e um tercirio.

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ETEC Lauro Gomes Curso Tcnico em Qumica Teoria de ICO I Prof.

SNTESE E IDENTIFICAO DOS

hidrocarbonetos e haletos; petroqumica e polmeros

alcois; teres; aldedos; cetonas; cidos carboxlicos; steres

aminas; amidas; nitrocompostos; sais de amnio quaternrio

isomeria plana, de funo, de cadeia, de composio e compensao

isomeria geomtrica; isomeria ptica

A1) Algumas Propriedades dos Compostos Orgnicos

elevado nmero de substncias orgnicas conhecidas (naturais e artificiais)

importncia de compostos como protenas, entre elas enzimas, glicdios (acares) e

Elementos que os constituem

Lentas (aquecimento, luz,

Baixos (slido, lquido e gasoso

Elevados (maioria slido

Solubilidade em solventes orgnicos (ter,

A2) Principais Caractersticas do Carbono

Carbono tetravalente e forma ligao covalente.

Ligaes: uma (simples), duas (dupla), trs (tripla).

Cadeias carbnicas: propriedade de ligar-se uns aos outros.

Carbono primrio (ligado a um tomo de carbono); carbono secundrio (ligado a dois

Elementos que podem ser encontrados em compostos orgnicos.

Os principais so C (carbono), H (hidrognio), N (nitrognio) e O (oxignio).

Os menos freqentes so: S (enxofre), P (fsforo) e famlia 7A: F (flor); Cl (cloro), Br

Orbital molecular: a regio de mxima probabilidade de se encontrar o par de eltrons

Orbital molecular pi ou ligao pi: resulta da interpenetrao em paralelo de dois orbitais

Uma ligao simples (A B) sempre sigma.

Uma ligao dupla (A = B) sempre uma ligao sigma e outra pi.

Hibridao: processo de formao de orbitais eletrnicos hbridos. Em alguns tomos, os

O primeiro passo para entender o processo

Nmero de orbitais hbridos = 4

D2) Hibridao Trigonal Plana ou sp2:

D3) Hibridao Linear Plana ou sp:

O eltron do orbital do subnvel 2s ganha

ABERTA (acclica ou aliftica)

SATURADA (apenas ligaes

Normal ou reta (C primrio e/ou

Ramificada (C tercirio e/ou

Mista (existe ramificao; C tercirio

INSATURADA (h pelo menos uma

Aromtica (seis C com trs duplas

(tomos diferentes de carbono - heterotomo - entre os carbonos da

Hidrocarbonetos possuem apenas C e H.

Frmula geral: CxHy.

Haletos: Hidrocarbonetos que possuem pelo menos um elemento da famlia 7A .

O metano um gs natural combustvel

O etileno ou eteno usado no amadurecimento de frutas e

O acetileno ou etino usado em maaricos e em plsticos

O 1,3-butadieno usado na fabricao de borracha

O ciclohexano solvente de lacas e resinas usado na

O ciclopenteno usado em snteses orgnicas

O benzeno solvente e matria-prima para a fabricao de

Derivados de um hidrocarboneto pela substituio de um

Derivados de cido carboxlico pela substituio do -OH por

Compostos orgnicos que apresentam metais ligados a

A2) CARACTERSTICAS FSICAS

- O PF e o PE aumentam com o aumento da cadeia (massa molecular)

- O PF e o PE aumentam com o aumento da cadeia (massa molecular)

- Os PF e PE crescem com o aumento da massa molecular

- Os PF e PE crescem com o aumento da massa molecular

Oxignios (origem c. carboxilco)

Nomenclatura para alcenos com mais de 3 carbonos e ramificados

(figura 1: 2 metil 2 penteno; 2 metil penteno 2; 2 metil pent-2-eno)

Numerao da Cadeia Principal