UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIOSA

DEPARTAMENTO DE BIOQUMCA E BIOLOGIA MOLECULAR

Aminocidos e Peptdeos

INTRODUO:
Biomolculas mais abundantes
e extremamente variadas

Grande diversidades de funes

biolgicas
Instrumentos moleculares por
meio dos quais a informao
gentica expressa

FUNES:
Enzimas, hormnios, anticorpos,
transportadores, penas, teias de
aranha, antibiticos, venenos de
cogumelos, etc.......
Constitudas por apenas 20
aminocidos
Asparagina 1806
Treonina - 1938

Estrutura dos Aminocidos Proticos

M
I
N
O

C
I

-aminocidos

D
O
S

Lisina

A
M

Configurao dos Aminocidos

Proticos

I
N
O

L- Gliceraldedo

D- Gliceraldedo

C
I
D
O

L- Alanina

D- Alanina

Configurao absoluta estereoismeros (enantimeros)

Srie L Mais comuns

Classificao
A
M
I
N
O

C
I
D
O
S

Natureza do grupo R em pH 7,0

Grupo R no-polares, alifticos

Classificao
A
M
I
N
O

C
I
D
O
S

Grupo R polares mas no carregados

Cistena

Cistina

Cistena

Resduos unidos por ligaes dissulfeto: apolares

Desempenham papel especial nas estruturas de muitas protenas:
Elos covalentes entre partes de uma molcula
Elos covalentes entre cadeias peptdicas

Classificao
A
M
I
N
O

C
I
D
O
S

Grupo R aromticos

Triptofano

A
b
s
o
r
b

n
c
i
a

Tirosina

Comprimento de onda (nm)

Classificao

A
M
I

Grupo R carregados (+ hidroflicos)

Positivamente

N
O

C
I
D
O
S

Negativamente

Aminocidos no-primrios
A

Colgeno

M
I
N
O

Parede celular vegetal e colgeno

C
I
D

Miosina: protena contrtil do

msculo

O
S
Trombina: coagulao sangunea e
outras ptns que se ligam a Ca2+

Aminocidos no-primrios
A
M
I
N

Quatro resduos de lisina: elastina

(protena fibrosa)

C
I
D

No so encontrados em protenas:
intermedirios na biossntese da
arginina

O
S

Derivado da serina, introduzido

durante a sntese de protenas:
selnio, ao invs de enxofre

Carter cido-base

cido doador de prtons

Base receptor de prtons

Substncias anfotricas: natureza dupla - anflitos

A relao entre pH, pKa e concentrao do tampo Equao de Henderson-Hasselbach

A
M
I
N
O

C
I

HA

H + + A-

Ka = [H+] [A-]

Ka: constante de equilbrio ou dissociao

[HA]
[H+ ] = Ka [HA]

log[H+ ] = logKa + log [HA]

[A-[HA]
]
[A-]+ ] = -logKa - log
-log[H
[A-]

D
O

Se [desprotonado] = [protonado]:

pH = pKa + log1
pH = pKa

pH = pKa + log [A-]

[HA]

As Curvas de Titulao Revelam o pK

dos cidos Fracos

Curva de Titulao do cido Actico

I
N
O

Regio de
tamponamento

C
I
D
O
S

OH- (equivalentes)

Porcentagem titulada

A
M

Comparao das Curvas de Titulao de

Trs cidos Fracos
Meio da
titulao

Regio de
tamponamento:

N
O

Fostato

C
Acetato

I
D
O
S
OH- (equivalentes)

Porcentagem titulada

Propriedades cido-Bsica dos Aminocidos

A

Efeito do ambiente qumico no pKa

M
I
N
O

pKa dos grupos

carboxila e
amina metil
substituidos
cido actico
O pK normal para o grupo
carboxlico cerca de 4,8

C
I
D
O
S

pka dos
grupos
carboxila e
amino na
glicina

-aminocido (glicina)
O pKa = 2,34 para o grupo
-carboxlico
Repulso entre grupo
amino e prton que sai

Zwitterion
Ou on dipolar

Metilamina
O pK normal para o grupo
amino cerca de 10,6

-aminocido (glicina)
O pKa = 9,60 para o grupo
-amino
Atrao de eltrons
pelo grupo carbonila

A
M

Curva de
Titulao da
Glicina

Glicina

N
O

C
I
D
O
S

pI = pK1 + pK2
2

OH- (equivalentes)

A
M

Curva de
Titulao do
cido Glutmico

I
N

cido
Glutmico

C
I
D
O
S

pI = ?????
OH- (equivalentes)

A
M

Curva de
Titulao da
Histidina

I
N

Histidina

C
I
D
O
S

pI = ?????

OH- (equivalentes)

A
M
I
N
O

Curva de Titulao de Aminocidos

Os grupos carboxlicos e aminas nos aa so eletrlitos
fracos e se dissociam, a fora desta dissociao dada
pelo pK
Em aa, peptdeos ou protenas existiro tantos pKs
quantos forem seus grupos ionizveis: pK1, pK2,
pK3,..., pKn

C
I

pK1: grupo mais cido de todos pK menor valor

D
O
S

Ponto isoeltrico (pI): o pH em que um soluto no

possui carga eltrica e, portanto, no se move num
campo eltrico

Peptdeos
Ligao Peptdica
P
E
P
T

D
E
O
S

Representao da ligao peptdica

carboxiterminal

P
E
P
T

aminoterminal

D
E
O
S

Caractersticas da ligao peptdica

do tipo TRANS
Rgida e planar (os quatro tomos do grupo peptdico esto no mesmo
plano) devido ressonncia gerada pela dupla ligao
A ligao C-N no gira livremente
A rotao permitida apenas nas ligaes :N C (ngulo )
C C (ngulo )

Estrutura e Nomenclatura dos

Peptdeos
P
E
P
T

D
E
O
S

Extremidade
aminoterminal

pentapeptdeo

Extremidade
carboxiterminal

Serilgliciltirosilalanileucina; Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu; S-G-Y-A-L

Oligopeptdeos com Atividade Biolgica

P
E
P
T

D
E
O
S
Aspartame ou NutraSweet:
Peptdeo sintetizado comercialmente e utilizado como edulcorante
(adoante artificial)

Oligopeptdeos com Atividade Biolgica

P
E

Insulina:
Hormnio formado por duas cadeias
polipeptdicas, uma com 30 resduos de
aminocidos e outra com 21. Funo na
absoro celular da glicose

P
T

D
E
O
S

Insulina humana

Oligopeptdeos com Atividade Biolgica

P

Glucagon:
Possui 29 resduos de aminocidos e possui ao oposta quela da
Insulina

E
P
T

D
E
O
S

Glucagon

Oligopeptdeos com Atividade Biolgica

P

Ocitocina:
Possui 9 resduos de aminocidos e estimula as contraes uterinas
na hora do parto

E
P
T

D
E
O
S

Ocitocina

Um determinado peptdeo teve a sua estrutura sequenciada como: Glu-Val-Lis-Ser-Gly

Monte sua estrutura (com as respectivas ligaes peptdicas) e calcule o PI do peptdeo

Aminocido

pK 1

pK 2

pK R

Glutamato (Glu)

2,19

9,67

4,25

Valina (Val)

2,32

9,62

----

Lisina (Lis)

2,18

8,95

10,53

Serina (Ser)

2,21

9,15

----

Glicina (Gly)

2,34

9,60

----