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CLAVE DE LA
CARRERA PLAN DE ESTUDIOS NOMBRE DE LA ASIGNATURA
ASIGNATURA
Q.F.B. A 2010 – 2010 QOQ-4M QUÍMICA ORGANICA II
PRÁCTICA FECHA Y
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
NÚMERO DURACIÓN
1 Lunes 12-14
“CICLOHEXENO”
Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Los alquenos son hidrocarburos con mayor actividad química que los hidrocarburos parafínicos
2 OBJETIVOS
Realizar la síntesis de un “alqueno” por deshidratación de ciclohexanol (formación de doble ligadura).
3 FUNDAMENTO
La síntesis de un alqueno por deshidratación de un alcohol secundario como el ciclohexanol permite
observar la obtención de compuestos con doble ligadura
4 PROCEDIMIENTO
A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO
Matraz de destilación de 250 ml Ciclohexanol
Una pipeta de 5 ml Ácido sulfúrico
Una probeta de 25 ml Sol. Carbonada de sodio
10%
Un refrigerante de Liebig Sol. Saturada de cloruro de
sodio
Un conector para destilación Cloruro de calcio anhidro
Un termómetro
Dos mangueras
Un tubo para termómetro
Un tapón de neopreno
Un embudo de separación de 250 ml
Dos soporte universal
Un anillo de hierro
Un mechero
B DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
1. En un matraz de destilación de 250 ml ponga 13.2 ml de ciclohexanol y añada con precaución 1.5. ml
de ácido sulfúrico concentrado
2. Coloque uno núcleos de ebullición y arme un equipo de destilación simple, usando como recipiente
colector una probeta de 25 ml
3. Caliente el matraz de destilación, manteniendo la temperatura del destilado abajo de 95oC y continuar
hasta que empiece a desprender vapores blancos.
6. Lave la capa superior una vez con 10 ml de agua, otra con 10 ml de solución de carbonato de sodio al
10%
9. Se separan y la parte líquida se pasa a un matraz de destilación añadiendo unas piedras de ebullición
Prueba se instauración
1. Prueba de Bayer. Coloque en un tubo de ensaye 1 ml de alqueno obtenido y añada gota a gota una
solución de permanganato de potasio al 1% y observar.
2. Prueba de Br2-H2O o Br-C Cl4 . En un tubo e ensaye colocar un mililitro del alqueno obtenido y agregar
gota a gota una solución de bromo al 1%. Anote lo observado.
5 INTERPRETACIÓN Y CONCLUSIONES
Que el alumno explique por medio de su punto de ebullición y pruebas de instauración si el
producto destilado es el alqueno deseado y determinar el rendimiento
6 ANEXOS
1. Explique el mecanismo de deshidratación del alcohol utilizado para la obtención del alqueno
(ciclohexeno)
2. Que el tipo de reacción se lleva a cabo al utilizar solución de permanganato de potasio y solución de
bromo con el alqueno obtenido.
7 REFERENCIAS
1. Domínguez, X.A. 1982. Química orgánica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edición.
2. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso práctico de química orgánica.
Editorial ALHAMBRA. 1a. edición.
8 MECANISMO DE EVALUACIÓN
Reportar los resultados dentro de la bitácora.
PRÁCTICA FECHA Y
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
NÚMERO DURACIÓN
Lunes 12-14
2 SÍNTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO
Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para formar haluros de
alquilo, tomando en cuenta el grado de reactividad que existe, la cual es bastante considerable, y esto
es, dependiendo del tipo de alcohol que esté utilizando así como del hidrácido a reaccionar con éste.
2 OBJETIVOS
Obtener un haluro de alquilo, utilizando un alcohol terciario por reacción con hidrácido.
3 FUNDAMENTO
Los halogenuros de alquilo son compuestos en los que el carbono es positivo trata de reaccionar con un
compuesto, si el compuesto nucleofilico es una base se dará por eliminación con la molécula de agua y
un halógeno. En este caso el sustrato es un alcohol, t- butanol. Y el núcleofilo es el iòn cloruro.
4 PROCEDIMIENTO
A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO
1. En un embudo de separación de 250 ml., con tapón, colocar 30 ml de ácido clorhídrico concentrado
8. Se tapa y se agita al principio con suavidad y después abriendo energéticamente la llave con
frecuencia para eliminar los gases.
9. Separar la capa de bicarbonato de sodio y el cloruro de ter-butilo se lava con 20 ml de agua destilada,
eliminando después la capa acuosa.
10. El cloruro de terbutilo obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer y se seca con unos trocitos de
cloruro de calcio anhidro hasta que quede transparente
11. Este se pasa a un matraz y se destila, obteniéndose entre 48 oC-52oC, el cual debido a su punto de
ebullición tan bajo, este deberá colectarse en un matraz con enfriamiento exterior.
6 ANEXOS
1. Cual fue la finalidad de agitar, invertir y abrir la llave del embudo de separación en donde se llevó a
cabo la reacción durante la obtención del cloruro de ter-butilo.
2. Efectúe la reacción que se llevó a cabo durante la obtención del cloruro de ter-butilo
3. De los alcoholes primarios, secundarios y terciarios cuales reaccionan más rápidamente con los
hidrácidos y en que condiciones ambientales.
4. Explique si sería conveniente emplear exactamente las mismas condiciones para la obtención del
cloruro de n-butilo que del cloruro de ter-butilo. De sus razones.
7 REFERENCIAS
1. Domínguez, X.A. 1982. Química orgánica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edición.
2. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso práctico de química orgánica.
Editorial LIMUSA. 1a. edición.
8 MECANISMO DE EVALUACIÓN
PRÁCTICA FECHA Y
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
NÚMERO DURACIÓN
Lunes 12-14
3 SÍNTESIS DE CICLOHEXANOL
Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Existen diversos métodos para preparara alcoholes, dentro de los cuales, está la reducción de
compuestos con grupo carbonilo como lo son los aldehídos y las cetonas.
La reducción bien puede efectuarse con hidrógeno y un catalizador metálico, o con sodio en alcohol y
con hidruro de litio, no obstante, el reactivo más usado es el boro hidruro de sodio (NaHB).
2 OBJETIVOS
A partir de una cetona sintetizar un alcohol específicamente el ciclohexanol mediante una reacción de
reducción
3 FUNDAMENTO
4 PROCEDIMIENTO
A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO
B DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
5. A manera de comparación efectuar la prueba anterior con alcohol etílico y con terbutanol
Anote los resultados obtenidos en cada paso realizado durante el desarrollo de la práctica
5 INTERPRETACIÓN Y CONCLUSIONES
6 ANEXOS
1. Escribir la reacción de obtención del ciclohexanol efectuada en la práctica
2. El hidruro de litio y aluminio es otro agente reductor utilizado ¡Puede usarse indistintamente al igual
que el boro hidruro de sodio y bajo las mismas condiciones?
4. Escriba el mecanismo de reacción de la reducción de una cetona con boro hidruro de sodio.
7 REFERENCIAS
1. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso práctico de química orgánica.
Editorial LIMUSA. 1a. edición.
8 MECANISMO DE EVALUACIÓN
PRÁCTICA FECHA Y
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
NÚMERO DURACIÓN
Lunes 12-14
4 SÍNTESIS DE BUTIRALDEHIDO
Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos los cuales fácilmente se oxidan hasta
ácidos carboxílicos. Para preparar aldehídos, a partir de alcoholes hay que controlar la oxidación del
compuesto formado, evitando en lo posible, el contacto del aldehído producido con el agente oxidante.
Esto se logra destilando el aldehído a medida que se forma.
2 OBJETIVOS
Efectuar una reacción de oxidación, a partir de un alcohol para formar un aldehído
3 FUNDAMENTO
La oxidación de alcoholes para producir aldehídos se logra controlando el contacto de agente oxidante,
por medio de una destilación.
4 PROCEDIMIENTO
A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO
Dos soportes
Una parrilla
Dos mangueras
Un refrigerante recto
Dos matraces erlenmeyer de 250 ml
Un embudo de separación
Un termómetro
Dos pinas de tres dedos
Un mechero
Un embudo de seguridad
Un baño María
Un vaso de precipitados de 250 ml
Un matraz de destilación
Alcohol butílico
Ácido sulfúrico
Agua destilada
Dicromato de sodio o potasio
Sulfato de sodio anhidro
B DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
5. Calentar el alcohol butílico y una vez que empiece a evaporarse se deja gotear lentamente (15 min) la
solución de dicromato de potasio.
7. Recoger el destilado en un matraz erlenmeyer, el cual deberá encontrarse en un baño de hielo y sal
8. Pasar el destilado a un embudo de separación, para separar la capa acuosa del aldehído
10. Destilar el producto seco recogiendo únicamente lo que se destile de 72oC a 76oC
Que el alumno observe el proceso de oxidación y anote los cambios de color, durante la obtención del
producto, así también determine las características físicas del destilado y su rendimiento. Identifique el
derivado obtenido durante la prueba con dinitrofenilhidracina.
5 INTERPRETACIÓN Y CONCLUSIONES
Explique la importancia que tiene el uso de el equipo usado para el desarrollo de la practica.
6 ANEXOS
7 REFERENCIAS
1. Domínguez, X.A. 1982. Química orgánica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edición.
8 MECANISMO DE EVALUACIÓN
Obtener el porcentaje de rendimiento del producto.
Se revisara la bitácora.
9 MEDIDAS DE SEGURIDAD Y SALUD OCUPACIONAL
Agregar bisulfito de sodio(s), para pasar todo el Cr 6+ a Cr3+ (Hacer esto en la campana)Precipitar con
sosa. Filtrar el precipitado Cr(OH)3. Repetir la operación hasta no obtener precipitado. La solución debe
neutralizar para ser desechada por el drenaje. El hidróxido debe mandarse a confinamiento controlado.
La fase acuosa de la separación del Butiraldehído, desechar por el drenaje.
Al formar el 2, 4 dinitrofenilhidrazona del butiraldehído; filtrar. Mandar sólidos a incinerar. Tratar el liquido
con carbón activado hasta la eliminación del color naranja.
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA BENITO JUÁREZ DE OAXACA
PRÁCTICA FECHA Y
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
NÚMERO DURACIÓN
Lunes 12-14
5 OBTENCIÓN DEL ÁCIDO PÍCRICO
Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
El grupo hidróxido de la molécula de fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por
lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla de o-nitrofenol y
p-nitrofenol. El empleo de un agente nitrante fuerte es contraproducente para la obtención de orto y para
nitrofenol con buen rendimiento por dos razones:
1. El producto de reacción principal es el 2,4,6,-trinitrofenol y
2. La molécula de fenol es tan fácilmente oxidable que se forman en mayor proporción sustancias
alquitranadas coloreadas de estructura molecular compleja, y desprendimiento de óxidos de nitrógeno a
menos que el fenol y el ácido nítrico estén muy diluidos con ácido sulfúrico.
2 OBJETIVOS
3 FUNDAMENTO
La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en
para, nitrándose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro son
desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas condiciones más enérgicas.
4 PROCEDIMIENTO
A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO
5 INTERPRETACIÓN Y CONCLUSIONES
6 ANEXOS
7 REFERENCIAS
1. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso práctico de química orgánica.
Editorial ALHAMBRA. 1a. edición.
8 MECANISMO DE EVALUACIÓN
Inhalación
Tóxicos. Ingestión