UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICA FARMACEUTICA
DEBER
Nombre: JONATHAN V. MARTINEZ A.
MACROLIDOS:

Los macrlidos son un grupo de antibiticos muy relacionados entre s que se

caracterizan por tener un anillo macrocclico de lactona con 14 a 16 miembros,
cuyo prototipo, y el macrlido ms utilizado, es la eritromicina. La
claritromicina y la azitromicina son derivados sintticos de la eritromicina.
MACRLIDOS COMUNES

Claritromicina (Biaxin, Fromilid, Klacid, Klabax, Lekoklar, Euromicina,

Infex)
Diritromicina (Dynabac)
Eritromicina
Roxitromicina (Rulid, Surlid, Roxid)
Telitromicina
Espiramicina
Fidaxomicina (Deficlir): Para tratar las diarreas asociadas a Clostridium
difficile
Azitromicina

MENOS COMUNES O EN PRUEBA

Carbomicina A
Josamicina
Kitasamicina
Midecamicina
Miocamicina
Oleandomicina
Troleandomicina
Tilosina (Tylan)
Ansamicina

CETLIDOS
Los cetlidos son un nuevo grupo de antibiticos que estn estructuralmente
relacionados a los macrlidos. Son usados para tratar infecciones del tracto
respiratorio causados por bacterias resistentes a los macrlidos.
Telitromicina (Ketek)

Cetromicina
MACRLIDOS NO ANTIBITICOS
Los medicamentos tacrolimus (Prograf), Pimecrolimus and sirolimus los cuales
son usados como inmunosupresores o inmunomoduladores, tambin son
macrlidos, con actividad similar a la ciclosporina.
MACRLIDOS TXICOS
Una variedad de macrlidos txicos producidos por bacterias han sido aislados
y caracterizados, como las micolactonas y la Oligomicina usada en pruebas de
laboratorio solamente por su toxicidad.
QUIMICA
Los macrlidos poseen un anillo lactnico macrocclico al que se unen diversos
desoxiazcares y se clasifican atendiendo al nmero de miembros de la
molcula. Ej.:
14 miembros: eritromicina, claritromicina.
15 miembros
16 miembros: espiramicina, midecamicina.
La eritromicina es una base dbil (pKa de 8.9) que forma rpidamente sales y
steres cuando se pone en contacto con cidos orgnicos.
La azitromicina y la claritromicicina son macrlidos semisintticos estructural y
farmacolgicamente relacionados con la eritromicina.1 La azitromicina difiere
estructuralmente de la eritromicina por la sustitucin de un grupo metilo por
un tomo de nitrgeno en el carbono 9 del anillo de lactona, mientras que la
claritromicina se diferencia por la metilacin de un grupo hidroxilo en la
posicin 6 del anillo de lactona. Estas modificaciones estructurales les
permiten a los macrlidos nuevos una mayor potencia contra bacterias Gram
negativas, resitir la degradacin del cido en el jugo gstrico y penetrar mejor
a los tejidos.
MECANISMO DE ACCIN:
Los macrlidos inhiben la sntesis proteica mediante la unin a la subunidad
ribosomal 50S, inhibiendo la translocacin del aminoacil ARNt.1 Tiene tambin
efectos sobre el nivel de la peptidil transferasa. Sus acciones pueden provocar
un efecto bacteriosttico o bactericida, segn la especie bacteriana atacada, la
concentracin del antibitico alcanzada en el sitio de infeccin o la fase de

crecimiento en que se encuentran las bacterias durante el ataque del

antibitico.
Los macrlidos ejercen su efecto slo en los microorganismos que se
encuentran en proceso de replicacin. Los macrlidos penetran ms fcilmente
en las bacterias gram positivas, la claritromicina es el nico que posee
actividad sobre bacterias gram negativas, pero es muy escasa.
RESISTENTE AL EFECTO DE LOS MACRLIDOS

Modificacin de la diana: el ms frecuente: El ARNr 23s es metilado

por metilasas codificadas por el gen erm (presentes en Staphilococcus,
Streptococcus,

Enterobacterias,

Lactobacillus).

Hay

dos

tipos

de

modificaciones:

constitutiva:

resistencia

de

amplio

espectro

excepto

la

Estreptrogramicina.

inducible: resistencia a los macrlidos de 14 y 15 carbonos

Modificacin enzimtica: los macrlidos de 14 carbonos pueden

inactivarse por esterasas, glicolasas y fosfotransferasas.

Sistema de expulsin por bombeo: gen presente en plsmidos. Muy

frecuente...

INDICACIONES:
Los macrlidos tienen un espectro de actividad muy similar entre uno y otro,
no penetran el lquido cefalorraqudeo y logran altas concentraciones en piel,
odo medio, secreciones bronquiales, prstata, mucosa gstrica, granulocitos y
macrfagos. Basado en ello, los macrlidos se indican en medicina en:
Alternativa a los pacientes alrgicos a la penicilina.
Toxoplasmosis en la gestante, aunque estudios clnicos demuestran alta tasa
de toxicidad con eritromicina.
Neumona adquirida en la comunidad o exacerbacin de bronquitis.
Otitis media aguda.
Difteria y tos ferina

Infecciones intestinales por Campylobacter.

Infecciones urogenitales, como la uretritis por Chlamydia
Ureaplasma urealyticum, y la enfermedad inflamatoria plvica

trachomatis,

Infecciones odontolgicas.
lceras ppticas por (Helicobacter pylori)
Cocos Gram positivos: estreptococo beta hemoltico del grupo A, neumococo,
estafilococo meticilinosensibles.
Bacilos Gram positivos: Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis,
Listeria monocytogenes.
Cocos Gram negativos: Moraxella catarrhalis, meningococo, gonococo.
Bacilos gram negativos: Haemophilus ducreyi, Vibrio cholerae, Bordetella
pertussis,
Helicobacter
pylori,
Legionella,
Haemophilus
influenzae,
Campylobacter jejuni
Otros: Toxoplasma, Treponema, Chlamydia, Mycoplasma, Rickettsia.
La claritromicina tiene mayor actividad sobre H. Influenzae y es ms potente
contra el estafilococo y el estreptococo que lo es la eritromicina. La
eritromicina es altamente activa contra Streptococos betahemolticos del
grupo A y Streptococcus pneumoniae. La mayora de cepas de streptococos
beta hemolticos incluyendo grupos B, C, F, y G son tambin susceptibles a la
eritromicina. Ms recientemente se estudia como posibles blancos alternativos
en el tratamiento de la fibrosis pulmonar.
FARMACOCINTICA:
La azitromicina permita por su efecto postantibitico, una duracin de 3 das
de tratamiento, pero en el ltimo tiempo por la resistencia demostrada, implica
una duracin de por lo menos 6 das, bastante menor que los 10 a 14 das del
resto de los macrlidos.
EFECTOS ADVERSOS:

Son muy seguros.

M14 y M15 estimulan la motilidad intestinal, por lo que pueden producir

dolor abdominal, nuseas y vmitos.

Hipersensibilidad cutnea.

Eosinofilia.

enrojecimientos en los ojos por la dilatacin de los vasos sanguneos.

sensacin de sabor amargo despus de haber deglutido el medicamento.

Bibliografa
vademecum. (s.f.). Recuperado el 19 de 07 de 2015, de VADEMECUM:
https://es.vademecum.org/wiki/Macr%C3%B3lido

(vademecum)