A. HIDROCARBUROS.

A-1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.

Son compuestos de C e H unidos por enlaces sencillos. Su frmula
general es CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros tienen nombre
propios, los dems tienen un prefijo numrico griego seguido de la
terminacin -ano.
CH4
metano
CH3-CH3
etano
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano
CH3-(CH2)4-CH3
hexano
..........................etc................

CH4
C2 H 6
C3 H 8
C4H10
C5H12
C6H14

A-2. HIDROCARBUROS ACICLICOS RAMIFICADOS.

Radicales o grupos.- Son agregados de tomos que proceden de la
prdida de un H por un hidrocarburo. Si derivan de un alcano se cambia
la terminacin -ano por -ilo.
abreviatura
-CH3
metilo
-CH3
Me
-CH2-CH3
etilo
-C2H5
Et
-CH2-CH2-CH3
propilo
-C3H7
Pr
-CH2-CH2-CH2-CH3
butilo
-C4H9
Bu
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
pentilo
-C5H11
-CH-CH3
isopropilo
Pri
CH3
CH3-CH-CH2isobutilo
CH3
CH3-CH2-CHsec-butilo
CH3
CH3
CH3-Cter-butilo
CH3
Para la nomenclatura de hidrocarburos ramificados seguiremos las
siguientes reglas:
2.1.- La cadena lateral saturada se nombra prefijndola con un nmero,
y a continuacin va la cadena ms larga.
Ej.- 3-metilpentano
1
2
3
4
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
2.2.- La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma
que se asignan los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas
laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes:

Ejs.nombre correcto
nom.
incorrecto
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
octano
1-metilheptano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
3-metilhexano
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3,5-dimetilheptano
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
3-metilhexano
CH2
CH3
CH3-CH2-CH2-CH--CH-(CH2)5-CH3
4-etil-5-propilundecano
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
2.3.- Si dos o ms cadenas laterales de diferente naturaleza estn
presentes, se pueden citar:
a) en orden de complejidad creciente,
b) en orden alfabtico.
Las reglas para cada una son:
(a)
a.1.- La menos compleja es la que tiene menor numero de tomos
de carbono.
a.2.- La menos compleja es la que contiene la cadena recta ms
larga.
a.3.- La menos compleja es la que tiene el sustituyente ms largo
con menor nmero.
a.4.- La menos compleja es la que el siguiente sustituyente ms
largo tiene el menor
nmero.
a.5.- La menos compleja es la que est ms saturada.
a.6.- La menos compleja es aquella en la que el enlace mltiple
tiene el menor nmero.
(b)

b.1.- Los nombres de radicales sencillos se alfabetizan antes y sus

prefijos multiplicadores despus.
b.2.- El nombre de un radical complejo se considera que empieza
por la primera letra
de su nombre completo.
b.3.- En el caso de que el radical complejo est compuesto de
palabras idnticas se da prioridad al radical que tiene el
nmero ms bajo en su propia cadena lateral.
La IUPAC acepta con igualdad tanto las reglas (a) como (b),
pero el Chemical Abstract da preferencia al (b). Este es el
mtodo que seguiremos.
Ejs de (b).CH3
7

Ej b.1.- CH3-CH2-CH2-CH--C--CH2-CH3 4-etil-3,3-dimetilheptano

CH2 CH3
CH3
El etil tiene prioridad sobre el metil.
13

12-8

4-2

Ej b.2.- CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH-(CH2)3-CH3
1 CH CH
3 CH2
2 CH CH
3 CH3
3-4
(CH2)2
5 CH
3
El dimetil tiene prioridad sobre el etil.
13

Ej.b.3.-

12-9

5-2

CH3-(CH2)4-CH-CH2--CH-(CH2)4-CH3
1 CH
1 CH CH
2
3
2 CH CH
2 CH
2
2
3 CH
3 CH
2
2
4 CH
4 CH
3
3
6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
El radical 1-metilbutil tiene prioridad sobre el 2-metilbutil
(el 1 sobre el 2), por eso la cadena principal se cuenta de
derecha a izquierda.

2.4.- Si dos o mss cadenas laterales estsn en posicipn equivalente

respecto a la cadena principal, el menor nymero se asigna segyn
usemos el criterio de prioridad ( 2.3a), o de orden alfabwtico (2.3b).
2.5.- La presencia de radicales idwnticos se denota con los prefijos
multiplicadores: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, ...Si dos
radicales (complejos) estsn localizados en un mismo carbono,
de la cadena principal, se denota con los prefijos
multiplicadores: bis-, tris-, tetrakis-, ...
2.6.- En el caso en que exista posibilidad entre varias cadenas principales de
igual longitud, el criterio a seguir es el siguiente:
a) La cadena que tiene el mayor nymero de cadenas laterales.
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan nymeros mss bajos.
c) La cadena que tenga el mayor nymero de stomos de carbono en las
cadenas laterales menores.
d) La cadena que tiene menor nymero de cadenas laterales
ramificadas.
A-11 CICLOALCANOS.
11.1.- Son hidrocarburos saturados chclicos. Se nombran anadiendo la
palabra ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. Su
fprmula general es CnH2n.
Ejs.- ciclopropano (C3H6)
CH2

ciclobutano (C4H8)
CH2 ciclohexano (C6H12)

H 2C---CH2 ciclopentano (C5H10)

CH2

11.2.- Los radicales univalentes (sin cadenas laterales) derivados de los

cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminacipn -ano por -ilo. Su
nombre genwrico es cicloalquilos.
* Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un nycleo chclico se
consideran derivadas del compuesto chclico, mientras que los
compuestos con varios ciclos, o con varias cadenas laterales y ciclos se
consideran derivados del compuesto no-chclico. (Este no es un criterio
ynico).
Ejs.CH3-CH-CH3
1-butil-1-terc-butil-4,42-ciclopropilpropano
dimetilciclohexano
H 3C
(CH 2)3-CH3 1,1,2trimetilciclopentano
CH 3 1-etil-2,2-diisopropil-1metilciclopropano
Pr 1, 4-diciclohil-2-metilbutano
-CH2-CH2-CH-CH23-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano
cis-1,2-dimetilciclopentano
trans-1,2-dimetilciclopentano
* Cuando dos dos o mss ciclos estsn unidos por un enlace sencillo o
myltiple, se habla de hidrocarburos_con_asamblea_de_anillos. La
nomenclatura se complica bastante.
Ejs.- 1,1'-biciclopropilo
1,1'-biciclopropano
1,1'-biciclohexilo
1,1'-biciclohexano
ciclobutilciclopentano
1,2'-dimetil-1,1'-bicicloprpano
1,2'-dimetilbiciclopropano
1,1':2',1''-triciclobutano
A-3 ALQUENOS Y ALQUINOS.
3.1.- Los hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un doble
enlace se nombran reemplazando la terminacipn -ano del hidrocarburo
saturado correspondiente por la terminacipn -eno. Si tienen dos o mss
dobles enlaces, la terminacipn sers -adieno, -atrieno, etc. El nombre
genwrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) son alquenos,
alcadienos, alcatrienos, etc. La cadena se numera de tal modo que las
posiciones mss bajas de los nymeros sean dadas al primero de los
carbonos que forman el doble enlace.
Ejs.- 2-hexeno
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
1,4-hexadieno CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2s

* Se retienen los nombres no sistemsticos:

etileno CH2=CH2
aleno
CH2=C=CH2
3.2.- Los hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un triple
enlace se nombran reemplazando la terminacipn -ano, del hidrocarburo
saturado correspondiente por la terminacipn -ino. Si hay dos o mss
triples enlaces, la terminacipn sers -adiino, -atriino, etc. El nombre
genwrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) son alquinos,
-alcadiinos, -alcatriinos, etc. La cadena se numera de tal modo que las
posiciones mss bajas de los nymeros de los correspondientes triples
enlaces se de al primero de los carbonos que forman ese triple enlace.
Ej.- 1-butino CH3-CH2-C_CH
* Se retiene el nombre no sistemstico:
acetileno CH_CH
3.3.- Los hidrocarburos achclicos no saturados que tienen dobles y triples
enlaces se nombran reemplazando la terminacipn -ano, del
correspondiente hidrocarburo saturado con la terminacipn -enino,
-adienino, -atrienino, -enediino, etc. Se dan los nymeros mss bajos
posibles a los dobles y triples enlaces aunque esto pueda a veces dar al
-ino un nymero mss bajo que al -eno. Cuando hay una eleccipn en la
numeracipn, a los dobles enlaces se dan los nymeros mss bajos.
Ejs.- 1,3-hexadien-5-ino HC_C-CH=CH-CH=CH2s
CH3-CH=CH-C_CH
3-penten-1-ino
1-penten-4-ino
HC_C-CH2-CH=CH2
3.4.- Cuando la cadena de hidrocarburos insaturada ests ramificada se
nombran como derivados de la cadena no-ramificada del hidrocarburo
que contiene el mayor nymero de dobles y triples enlaces. Si existe
competencia entre mss de una cadena principal se atiende a los
siguientes criterios:
1) aquella que contenga el mayor nymero de stomos de carbono;
2) si el nymero de carbonos es el mismo, la que contenga mayor
nymero de dobles enlaces.
Respecto de otros detalles se aplican los mismos principios que para los
hidrocarburos achclicos saturados. La cadena principal se enumera de
acuerdo con las condiciones de A-3.3.
* Se retiene splo el nombre de
isopreno CH2=CH-C=CH2 .
Ejs.- 3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino HC_C-C = C-CH=CH2
CH2=CH-CH-CH=CH-CH=CH2
5-etinil-1,3,6-heptatrieno
CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2
5,5-dimetil-1-hexeno
CH3-C_C-CH-CH2-CH=CH2
4-vinil-1-hepten-5-ino
RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO.
3.5.- Los nombres de los radicales univalentes de hidrocarburos achclicos
insaturados terminan en -enilo, -inilo, -dienilo, etc. Las posiciones del
doble o triple enlace se indican cuando sea necesario, y el carbono con
la valencia libre se numera 1.

* Se mantienen los siguientes nombres:

vinilo
por
etenilo
CH2=CHalilo
por
CH2=CH-CH22-propenilo
isopropenilo por
1-metilvinilo CH2=CEjs.- etinilo ......... CH_C2-propinilo ..... CH_C-CH21-propenilo ..... CH3-CH=CH2-butenilo ...... CH3-CH=CH-CH21,3-butadienilo . CH2=CH-CH=CH2-pentenilo ..... CH3-CH2CH=CH-CH22-penten-4-inilo
CH_C-CH=CH-CH23.6.- Cuando existe posibilidad de eleccipn para la cadena fundamental
de un radical, se elije la cadena que contenga:
1) el mayor nymero de dobles y triples enlaces;
2) el mayor nymero de stomos de carbono;
3) el mayor nymero de dobles enlaces.
Ejs.-

5-(3-pentil)-3,6,8-decatrien-1-inilo
CH3-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH-C_CCH3CH=C-CH26-(1-penten-3-inil)-2,4,7,92-nonil-2-butenil
undecatetraenilo
A-4 RADICALES BIVALENTES.

4.1.- Los radicales bi y trivalentes se derivan de los radicales de

los hidrocarburos achclicos cuyo nombre autorizado termina en
-il, por la eliminacipn de uno o dos stomos de hidrpgeno del
stomo de carbono con la valencia libre y se denominan anadiendo
-ideno o -idino, respectivamente a el nombre del correspondiente
radical univalente. El stomo de carbono con la valencia libre se
numera 1.
* Se retiene el nombre del radical:
metildeno ... CH2=
Ejs.metildino
CH_
etildeno
CH3-CH=
etildino
CH3-C_
vinildeno (etenilideno) CH2=C= isopropilideno
CH3-C=
* El grupo =CH- se llama metino.
4.2.- Los nombres de radicales bivalentes derivados de alcanos normales
por la eliminacipn de un stomo de hidrpgeno de dos stomos de carbono
terminales son, etileno, trimetileno, tetrametileno, etc.
Los nombres de radicales bivalentes sustituidos siguen las reglas
A-2.2 y A-2.25.
* Se retiene el nombre del radical:
Propileno CH3-CH-CH2Ejs.-

etileno
trimetileno

-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

pentametileno
-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH2etiletileno
-CH 2-CH3-etil-1-metilpentametileno
-CH2-CH2-CH-CH2-CH4.3.- Los radicales bivalentes derivados de alquenos,
alcadienos, alquinos, etc, no-ramificados por la eleminacipn de
un stomo de hidrpgeno de cada stomo de carbono terminal se
nombran reemplazando las terminaciones -eno, -dieno, -ino,
etc por -enileno, -dienileno, -inilino, etc. Se indica la posicipn
del doble enlace, triple enlace, cuando sea necesaria.
* Se retiene el nombre del radical:
vinileno (nombre sistemstico: etenileno) -CH_CHLos nombre de los radicales bivalentes sustituidos se
nombran de acuerdo con la regla A-3.4.
Ejs.propileno
-CH2-CH=CH4-propil-1,2-pentenileno -CH2-CH-CH=CH-CH2dienileno = dieno + ilo +eno (dieno = 2 dobles enlaces;
ilo = radical; eno = radical bivalente).
4.4.- Sobre radicales tri y quadrivalentes ...
4.5.- Sobre radicales multivalentes ...
A-12 HIDROCARBUROS AROMATICOS.
12.4.- El nombre genwrico de los hidrocarburos aromsticos mono y
polichclicos es areno. Los radicales derivados de los mismos se llaman
radicales arilo.
12.2.- Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencwnico se
mencionan como radicales anteponiwndole la palabra benceno.
Ejs.CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH=CH2
etilbenceno

sec-butilbenceno

vinilbenceno

12.3.- La posicipn de los sustituyentes en el anillo se indica por nymeros

excepto aquellas de:
o- (orto): 1,2m- (meta): 1,3p- (para): 1, 4Cuando splo
dos sustituyentes estsn presentes. A los sustituyentes se les da los
nymeros mss bajos posibles. Cuando exista eleccipn entre varias
alternativas se aplicars la regla A-2 (se prefiere el orden alfabwtico),
excepto cuando el hidrocarburo tiene nombre propio aceptado (regla A12-1), en cuyo caso el nymero mss bajo se asigna al sustituyente(s) ya
presente en aquellos compuestos.
Ejs.1-etil-2-metilbenceno

1-etil-3-propilbenceno 1,4-dimetilbenceno

4-etilestireno

1,4-divinilbenceno

1,2-dimetil-3-propilbenceno

1,2,3-trimetilbenceno

1-etil-2-propil-3-butilbenceno

2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil- 2,3-dimetilbenceno

12.1.- Se conservan los siguientes nombres para hidrocarburos
aromsticos monochclicos:

tolueno

estireno

cumeno

o-xileno

m-xileno

p-xileno

o-cimeno

m-cimeno

p-cimeno

mesitileno
A-13 RADICALES DE ARILO.
13.1.- Los radicales univalentes derivados de hidrocarburos aromsticos
polichclicos que tienen la valencia libre en el anillo se nombran a
continuacipn. Aquellos que no aparecen a continuacipn se nombran
como radicales sustituidos del fenilo. El stomo de carbono con la
valencia libre se numera

1.

o C6 H 5 fenilo

o-tolilo
mesitilo
m-cumenilo
2,3-xililo
13.2.- Los radicales bivalentes formados de derivados de benceno
sustituidos que tienen las valencia libre sobre los carbonos del anillo se
nombran como radicales sustituidos del fenileno (-C 6H4-). Los stomos de
carbono que tienen las valencias libre se nombran 1, 2- , 1,3- , 1,4- como
corresponda.
o-, m-, p- fenileno
-C6H4-

13.3.- Se retienen los siguientes nombres cuando la valencia ests en la

cadena lateral:
bencilo

fenetilo

estirilo

cinamilo

tritilo

13.4.- Los radicales multivalentes de hidrocarburos aromsticos con

valencias libres en las cadenas laterales se nombran de acuerdo con las
reglas A-4.
Ejs.-

A-14

bencilideno

cinamilideno

14.1.- El nombre genwrico de los radicales de los hidrocarburos

aromsticos, uni y bivalentes, son arilos y arilenos respectivamente.
A-21 HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS.
Los mss comunes son:

naftaleno

antraceno

fenantreno

indeno
fluoreno
bifenileno
azuleno
A-22 ORIENTACION CORRECTA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
POLICICLICOS. (Pag. C-14 Handbook of Physics and Chemistry)
A-23 HIDROCARABUROS CONDENSADOS PARCIALMENTE SATURADOS.
(Pag. C-16 Handbook of Physics and Chemistry)
Se nombran como derivados del hidrocarburo polichclico de partida con
los prefijos -dihidro, tetrahidro, etc junto a la numeracipn de los carbonos
hidrogenados.
Ejs.-

1,4-dihidronaftaleno

1,2,3,4-tetrahidronaftaleno.