UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD DE INGENIERA
CTEDRA DE QUMICA ORGNICA II
Prof. Carlos L. Alvarado Almarza

TALLER 3. Adicin electroflica aliftica y Espectroscopa.

Pregunta 1. Para la fabricacin del polmero Inge2345 un ingeniero qumico dispone de 3-metil1,3-pentadieno, cido clorhdrico al 99,5 % p/v, etanol, medios para calentar y enfriar. Dispone
adems de solvenes para separar por extraccin lquido-lquido, un equipo de destilacn
fraccionada. Proponga un mecanismo de reaccin y una ruta de sntesis viable.
H3C

H3C
H3C

( C
H2C
CH3

CH
H2C

C
H2C

HC

)n

CH2

CH3
OCH2CH3

OCH2CH3

polmero Inge2345

Pregunta 2. Cuando se hace reaccionar isopenteno e isobutano en medio cido a 70 C se

obtienen dos productos de formula molecular C10H22 y C9H20. Si la temperatura no es controlada y
se excede por encima de los 80 C se forma un sedimento grueso que obstruye el fondo del
reactor. Proponga un mecanismo de reaccin y diga cuales productos se forman.

Pregunta 3. Para la sntesis de meta-(para-(propil-etil-fenil))-benceno carbaldehdo un ingeniero

qumico dispone de estireno como materia prima aromtica, cloruro de propanoilo, agentes
reductores y oxidantes, catalizadores diversos, medios para calentar y enfriar, neutralizar y
separar. Proponga una sntesis viable. Dibuje el diagrama de procesos con las operaciones
unitarias y realice los mecanismos de reaccin.

Pregunta 4. Cuando un compuesto A de frmula molecular C19H20 es tratado con permanganato

de potasio, medio cido y calor se originan dos compuestos B y C con liberacin de CO 2, de
frmulas moleculares C7H6O2 y C11H12O2 respectivamente. El compuesto B es un cido carboxlico
que da positiva la prueba de rosen y el compuesto C da positiva la prueba de 2,4dinitrofenilhidrazina pero negativo el test de tollens. El compuesto A da positiva los test de rosen
y de bromo en tetracloruro de carbono. Si el compuesto B es tratado con tetrahidruro de litio y
aluminio en medio cido y calor, se otiene alcohol benclico (D) y cuando el compuesto C es
tratado con una reduccin de clemense resulta un compuesto E aromtico (areno) en posicin

meta disustitudo de frmula moelecular C11H16. Deduzca las estructuras de los compuestos
representados por las letras. Realice el esquema de reacciones.

Pregunta 5. Realice una sntesis viable para el benzoato de 2-cloro-1,1-dimeti-butilo a partir de 4metil-1,3-pentadieno. Se dispone de agua, medios para calentar, cido clorhdrico,
intercambiadores de calor, solventes adecuados, y cido benzoico. Realice todos los mecanismos
de reaccin.

Pregunta 6. Obtenga los siguientes aductos por reaccin diels-alder:

CHO

OH
CH2

O
CH2

OH

CHO

Pregunta 7. En una importante industria se estn generando una serie de compuestos indeseables
(B, C, D y E) como subproductos de la reaccin principal. Para ello un ingeniero qumico desea
identificar tales compuestos para generar alternativas que permitan evitar tales reacciones. El
esquema de reacciones colaterales (reacciones 1, 2 y 3) propuesto por el departamento de
investigacin de la empresa, que se sufre la materia prima (A) del proceso es el indicado en la
figura 1.
Adicionalmente se conoce la siguiente informacin:

El compuesto B es un ter de cadena ramificada.

Para el compuesto C se realizaron los espectros siguientes:

Compuesto C:
Espectro IR: Banda ~3300 cm-1 (banda ancha y muy intensa); Banda a 1100 cm-1 (banda en
forma de pico)
Espectro RMN: Singlete de 3H+3H a 1,3 ppm; Singlete de 3H a 3,3 ppm; Doblete de 2H a 1,7
ppm; Sextuplete de 1H a 3,2 ppm; Doblete de 3H a 1,3 ppm; Doblete de 1H de 0,5 a 4,5 ppm
(alcohol).
UV: no se observa absorcin por encima de 210 nm

Los compuestos D y E son teres monoinsaturados.

Para elucidar la estructura del compuesto A se dan los espectros de las figuras 2 a 4.

B (C7H16O)

Reaccin 1

Zn (Hg) , H+, Calor

A (C7H14O2)

Reaccin 2

Reaccin principal

PRODUCTO
PRINCIPAL

LiAlH4, H+, Calor

C (C7H16O2)

Reaccin 3

H+, Calor

D (70 %) + E (30 %)
(C7H14O)
Figura 1. Esquema de reacciones que sufre el compuesto A

Se pide realizar:

Tipo de reaccin para cada caso.

Mecanismo para la reaccin 3 (formacin de D y E).

Identifique los compuestos A y C (estructura y nombre IUPAC) Justifique su respuesta

basndose en la informacin obtenida en las tablas de espectro.
Identifique los compuestos B, D y E (estructura y nombre IUPAC). Justifique su respuesta con
ayuda del esquema de reacciones. Escriba la secuencia de reacciones con las estructuras
propuestas.

Figura 2. Espectro UV del compuesto A

Figura 3. Espectro IR del compuesto A

Figura 3. Espectro EM del compuesto A

3H+3H

3H
3H

2H

Figura 4. Espectro RMN del compuesto A

Pregunta 8.
En la figura 4 se indican una serie de reacciones qumicas que tiene como fin sintetizar diversos
compuestos orgnicos de inters industrial. El compuesto A es la materia prima principal de la
ruta y para elucidar su estructura se realizaron los espectros indicados en las figuras 1, 2 y 3.

Se pide:

(a) Tipo de reaccin para cada caso (2 puntos).

(b) Estructura correcta para el compuesto A (estructura y nombre IUPAC). Justifique

claramente con la informacin obtenida por las tablas de espectroscopa (tabla y
pgina) (5 puntos).
(c) Estructuras correctas para los compuestos B, C, D, E, G, H e I (Estructura y nombre
IUPAC) (8 puntos).
(d) Mecanismo de reaccin para la formacin del compuesto B (5 puntos).

Figura 1. Espectro de Masas (EM)

Pico padre (m/z) = 86 y pico base (m/z) = 28 y 58

Figura 2. Espectro Infrarrojo (IR)

Figura 3. Espectro de Resonancia Magntica Nuclear (RMN1)

Compuesto A

(1) NaCN
(2) H2O / H+ / Calor

KMnO4, H+, Calor

cido actico (F)

Compuesto B

+
Compuesto (G)

(1) LiAlH4
(2) H2O / H+

Compuesto C
Isobutano, HF, 10 C

AlCl3.5H2O, 90C

Compuesto (E)

Polmero cola-cola (D)

HBr,
Perxido de benzolo,
Calor

Compuesto (H)

Tolueno, ZnCl2, Calor

Compuesto (I) C13H20O

Figura 4. Ruta de reacciones del proceso industrial