1) A estereoqumica o ramo da qumica que estuda os

aspectos tridimensionais das molculas.

Cl

C
C

C
Cl

Cl

cis-1,2-dicloroeteno

Cl

trans-1,2-dicloroeteno

2) Enantimeros s ocorrem quando a molcula quiral

COMO IDENTIFICAR UMA MOLCULA QUIRAL
1. Deve possuir centro quiral (tomo com quatro grupos diferentes ligados a
ele).
Caractersticas deste carbono:
Assimtrico;
Geometria tetradrica;
Hibridao sp3;
Carbono quiral tambm chamado de
centro quiral, estereocentro.

Quiral palavra grega cheir mo

Objetos (e molculas) que
no so sobreponveis s
suas
imagens
especulares so quirais.

2. Ao avaliar a sobreposio no devemos romper ou formar ligaes;

3. Para ser uma molcula quiral basta uma nica regio da molcula no
coincidir com a outra imagem;

No so sobreponveis,
portanto constituem um
par de enantimeros

cido ltico

4.Molculas quirais no possuem plano de simetria;

5. Se a molcula e sua imagem especular forem superponveis, tratam-se da

mesma molcula: no so quirais.
6. Se houver plano de simetria, a molcula ser aquiral.

3) Frmulas de Representao

A) Frmulas Tridimensionais
-

ligaes projetadas para fora do plano do papel so representadas

por uma cunha fechada (
)

ligaes projetadas para trs do plano do papel so representadas

por uma cunha tracejata ( )

e ligaes no plano do papel so indicadas por uma linha ( _ ).

2-bromobutano

espelho
1 par de enatimeros
Como designar os 2 enantimeros?
A ordem do arranjo desses grupos em torno do tomo assimtrico conhecida
como configurao absoluta.
NOMENCLATURA DE ENANTIMEROS: SISTEMA (R-S)
R Do latim rectus (direito a favor do relgio)
S Do latim sinister (esquerdo contra o relgio)

BASES (regras de precedncia):

1. Nmero atmico do elemento ligado ao centro quiral
Menor nmero atmico menor prioridade (4)
Maior nmero atmico maior prioridade (1)
OBS: No caso de istopos o de maior massa atmica tem maior prioridade
2. Quando os tomos ligados ao centro quiral forem iguais passa-se a determinar a
prioridade pelo prximo tomo;
3. Deve-se posicionar o grupo de menor precedncia (4) na posio contrria ao
observador (atrs do plano);

(S)-2-bromobutano

(R)-2-bromobutano

B) Representao de Enantimeros: representao bidimensional

Projeo de Fischer
Linhas na horizontal: representam
grupos que esto na frente do plano
do papel;

Linhas na vertical: os grupos que

esto atrs do plano.

Observao: quando o grupo de

menor prioridade no estiver na
vertical, inverte-se a configurao.
(S)-cido ltico

(R)-cido ltico

Propriedades de molculas quirais:

Par de Enantimeros propriedades fsicas idnticas, exceto o sentido da rotao
da luz plano polarizada

enantimeros puros

compostos opticamente ativos

- Os enantimeros giram o plano da luz polarizada em iguais
quantidades mas em direes opostas;

Direo horria, a rotao , ser positiva (+) e a substncia dita dextrgira, do

latim dexter, direita.
Direo anti-horria, a rotao , ser negativa () e a substncia dita levgira,
do latim laevus, esquerda.

O polarmetro e a luz plano polarizada

t
D

Rotao especfica,

A rotao , depende do comprimento do tubo e da concentrao do enantimero.

onde [] = rotao especfica
= rotao observada em graus
c = concentrao em g cm-3
l = comprimento do tubo em dm

Uma rotao especfica dada como segue:

Isso significa que a linha D de uma lmpada de sdio ( = 589,6 nm) foi
usada para a luz e que a temperatura foi a 20oC.

Uma mistura equimolar dos dois enantimeros opticamente inativa e

chamada forma racmica (ou mistura racmica ou racemato).
designada como ().
opticamente inativa.

Esta amostra opticamente ativa e contm:

70% de um enantimero dextrgiro (+) e 30% do levgiro (-)

Isto : 30% do enantimero (+) cancelar a atividada ptica dos 30% de

enantimero (-), sobrando 40% do enantimero (+) responsvel pela rotao
do plano de luz polarizada.

Molculas com mais de um estereocentro

No mximo de estereoismeros 2n, onde n = nmero de centros

estereognicos
1 e 2- enantimeros
2
2 = 4 estereoismeros
3 e 4- enantimeros
1 e 3; 1 e 4; 2 e 3 e 2 e 4- so
diastereoismeros

Diastereoismeros
So estereoismeros cujas molculas no so imagens especulares
superponveis;
So molculas que apresentam dois ou mais centros quirais (exceto para
ismeros cis, trans onde as molculas no apresentam centros quirais);
Os diasteroismeros apresentam propriedades fsicas diferentes (ponto de
fuso, ponto de ebulio e solubilidades, etc.

Uma estrutura com dois centros estereognicos nem sempre tem quatro
estereoismeros possveis.
Algumas molculas
estereognicos.

so

aquirais

embora

contenham

centros

- 4 esteroismeros do 2,3-dibromobutano

Enantimeros
Os
trs
estereoismeros
possveis para o 2,3-dibromobutano
so um composto meso e um par de
enantimeros.

As estruturas C e D possuem plano de

simetria

Compostos meso
(composto aquiral)

Se um composto tem mais de um centro estereognico, analisa-se

cada centro separadamente e atribui-se as configuraes (R) ou (S).

Diasteremeros
tm solubilidades
diferentes.

Cromatografia:

A quiralidade est difundida em todo o universo;

O corpo humano estruturalmente QUIRAL;
A maioria das molculas dos seres vivos so quirais e, geralmente, somente um tipo
encontrado;
Quase todos os aminocidos que formam as protenas so quirais e todos desviam a
luz para a esquerda (levorotatrios);

IMPORTNCIA BIOLGICA DA QUIRALIDADE

O corpo humano estruturalmente quiral.

A variao de um centro de quiralidade muda as
propriedades de uma substncia