Halogenuros de Alquilo OrgII

Halogenuros de alquilo:
sustitucin nucleoflica y
eliminacin
Prof. CARLOS MELNDEZ GMEZ Qco, Ph.D.
DEPARTAMENTO DE QUMICA
FACULTAD DE CIENCIAS
UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
Halogenuros de alquilo: sustitucin nucleoflica y eliminacin
Polarizacin del enlace en el haluro de alquilo

En un haluro de alquilo el tomo de halgeno est enlazado a un
tomo de carbono con hibridacin sp3. El halgeno es ms
electronegativo que el carbono, y el enlace C-X est polarizado con
una carga parcial positiva en el carbono y una carga parcial negativa
en el halgeno
Cuanto ms electronegativo es el tomo de halgeno, mayor es la

polarizacin entre el enlace carbono-halgeno.
Representaciones con modelos CPK de los haluros de alquilo
Los halgenos ms pesados son

ms voluminosos, con reas
superficiales
mucho
ms
grandes
La electronegatividad aumenta
hacia la derecha y hacia arriba
en la tabla peridica.
El tamao aumenta hacia la derecha y hacia abajo, por lo que el tamao

de los halgenos incrementa en el orden de F < Cl < Br < I.
Halogenacin allica
La bromacin del ciclohexano da lugar a un buen rendimiento de
3-bromociclohexano, donde el bromo ha sustituido a un hidrgeno
allico del tomo de carbono prximo al doble enlace.
Cuando se utilizan bajas concentraciones de bromo, las posiciones

allicas son bromuradas selectivamente.
Mecanismo de bromacin allica.

Esta bromacin allica selectiva se produce porque el intermedio allico
est estabilizado por resonancia. La abstraccin de un tomo de
hidrgeno allico da lugar a un radical allico estabilizado por resonancia.
Este radical reacciona con Br2, regenerando un radical bromo.
La bromacin allica se produce a travs de un mecanismo radical que

da lugar a un radical allico. Los radicales allicos estn estabilizados
por resonancia con el enlace pi prximo a ellos.
Reaccin total: bromacin allica

Esta bromacin allica selectiva se produce porque el intermedio
allico est estabilizado por resonancia. La abstraccin de un tomo
de hidrgeno allico da lugar a un radical allico estabilizado por
resonancia. Este radical reacciona con Br2, regenerando un radical
bromo.
Cuando se utilizan bajas concentraciones de bromo, las posiciones allicas son

bromuradas selectivamente.
N-bromosuccinimida (NBS)
Se debe evitar una concentracin grande de bromo, ya que el bromo se
puede adicionar al doble enlace . Con frecuencia se utiliza la Nbromosuccinimida como fuente de bromo en la bromacin radicalica,
ya que se combina con el subproducto HBr y genera una baja
concentracin de bromo.
NBS es una forma sencilla de asegurarse una baja concentracin de bromo
Sustitucin nucleoflica y reacciones de eliminacin.

Los haluros de alquilo se convierten fcilmente en otros grupos funcionales. El
tomo de halgeno puede salir con su par de electrones de enlace para formar un
in haluro estable; se dice que un haluro es un buen grupo saliente.
Cuando otro tomo reemplaza al in haluro, la reaccin es una sustitucin.
Si el in haluro abandona la molcula junto con otro tomo o in (con frecuencia el
H+), la reaccin es una eliminacin
En una reaccin de sustitucin nucleoflica, el tomo de haluro se sustituye por un
nuclefilo.
En una reaccin de eliminacin, el haluro se "elimina" de la molcula despus de
la abstraccin de un hidrgeno por medio de una base fuerte. Las reacciones de

eliminacin producen alquenos.
Sustitucin nucleoflica y reacciones de eliminacin.
Sustitucin nucleoflica del yodometano con in hidrxido.

Al yodometano se le denomina sustrato, es decir, el compuesto que es atacado por
el reactivo. El tomo de carbono del yodometano es electroflico, ya que va unido a
un tomo de yodo electronegativo. La densidad electrnica se representa alejada
del carbono debido a la induccin ejercida por el tomo de halgeno, lo que hace
que el tomo de carbono tenga una cierta carga positiva parcial. La carga negativa
del in hidrxido es atrada hacia esta carga positiva parcial.
El in hidrxido es un nuclefilo fuerte porque el tomo de oxgeno tiene
pares de electrones no compartidos y una carga negativa .
El in hidrxido ataca a la molcula de yodometano desplazando al in yoduro

y formando un enlace de carbono-oxgeno !!!!
Mecanismo SN2
El mecanismo siguiente muestra el ataque por el nuclefilo (in
hidrxido), el estado de transicin y el desprendimiento del grupo
saliente (in yoduro).
El in hidrxido ataca al carbono de la molcula de yodometano. En el estado de

transicin, existe un enlace que comienza a formarse entre el carbono y el
oxgeno, y el enlace carbono-yoduro se rompe. La reaccin produce un alcohol.
ste es un mecanismo concertado en el que todo pasa en un nico paso.
Diagrama de energa de reaccin

El diagrama de energa de reaccin
muestra slo un mximo de energa,
(estado de transicin); no hay
intermedios
La formacin y ruptura de enlaces

tiene lugar al mismo tiempo.
Solamente hay un estado de
transicin formado por las dos
molculas (el in hidrxido y el
yodometano). No hay intermedios en
esta reaccin
El mecanismo SN2 es un ejemplo de reaccin concertada!!!
Reacciones de intercambio de halgenos

El yoduro es un buen nuclefilo y muchos cloruros de alquilo reaccionan con yoduro de
sodio para obtener yoduros de alquilo. Los fluoruros de alquilo son difciles de sintetizar
directamente, por lo que con frecuencia se obtienen tratando cloruros o bromuros de alquilo
con KF; utilizando un ter y un disolvente aprtico que aumente la nucleofilia normalmente
dbil del in fluoruro.
El haluro de un haluro de alquilo se pueden intercambiar por un haluro diferente. Esta

reaccin de intercambio a menudo se utiliza para sintetizar los fluoruros de alquilo. El in
fluoruro no es un buen nuclefilo, pero su nucleofilicidad se puede aumentar llevando a
cabo la reaccin en disolventes aprticos y utilizando un ter corona para "apartar" al
catin del fluoruro.
Estados de transicin para ataques del nuclefilo fuerte y dbil.
Basicidad y nucleofilicidad
Podramos pensar que el metxido es mucho mejor nuclefilo
porque es mucho ms bsico. Esto sera un error, ya que la

basicidad y la nucleofilicidad son propiedades diferentes. La
basicidad viene determinada por la constante de equilibrio para
abstraer un protn. La nucleofilicidad se define por la velocidad
de ataque sobre un tomo de carbono electroflico para dar
sustituciones o adiciones. En ambos casos, el nuclefilo (o base)
forma un nuevo enlace; si el nuevo enlace lo forma un protn, ha
reaccionado como una base, si el nuevo enlace lo forma con el
carbono, ha reaccionado como un nuclefilo.
Basicidad y nucleofilicidad
Predecir de qu forma puede reaccionar una especie
podra ser difcil. La mayora de los buenos nuclefilos

(pero no todos) tambin son bases fuertes, y viceversa.
Observando el producto formado podemos decidir si la
base conjugada ha actuado como una base o como un

nuclefilo. Si el nuevo enlace es un protn, ha
reaccionado como una base; si el nuevo enlace lo forma
con el carbono, ha reaccionado como un nuclefilo.
Basicidad y nucleofilia
Nuclefilos comunes
Una base es un nuclefilo ms fuerte que su cido conjugado. En general, cuanto ms
electronegativo es el tomo, menos nucleoflico es.
Efecto de la polarizabilidad del nuclefilo en las

reacciones SN2
Comparacin de los iones
fluoruro y yoduro como
nuclefilos en las reacciones
SN2. El fluoruro retiene
fuertemente los electrones,
que no pueden formar enlace
C-F hasta que los tomos
estn prximos.
El yoduro retiene los electrones externos con menos fuerza, por lo que es ms
fcil que se forme un enlace en la reaccin !!!
Influencia del disolvente en la nucleofilicidad.

En un disolvente prtico, los aniones pequeos se solvatan
ms fuertemente que los grandes, ya que el disolvente se

aproxima ms a un in pequeo y forma enlaces de hidrgeno
ms fuertes.
Si el in es ms pequeo, como el fluoruro, se requiere ms
energa para poder separar el disolvente de este in que est
fuertemente solvatado que de otro in ms grande, que est
ms dbilmente solvatado, como el yoduro.
Los disolventes prticos polares rodearn al nuclefilo y
reducirn su nucleofilia. Cuanto ms pequeo sea el tomo,
ms solvatado estar y mayor ser la reduccin de la
reactividad.
Influencia del disolvente en la nucleofilicidad
Grupos salientes comunes

Los sulfonatos, los sulfatos y los fosfatos son buenos grupos salientes porque pueden
deslocalizar la carga negativa sobre los tomos de oxgeno. Las molculas neutrales son
grupos salientes cuando la reaccin se lleva a cabo en medios cidos.
Influencia estrica del sustrato sobre las reacciones SN2

El ataque SN2 en un haluro de alquilo primario sencillo no est impedido; el ataque en un
haluro de alquilo secundario est impedido, y el ataque en un haluro de alquilo terciario es
imposible.
Para formar un enlace, el nuclefilo tiene que encontrarse dentro de la distancia enlazante
del carbono. Un haluro de alquilo estricamente impedido evitar que el nuclefilo se
acerque lo suficiente como para reaccionar.
Vista molecular de un ataque SN2

La reaccin SN2 tiene lugar a travs del ataque del nuclefilo sobre el lbulo posterior del
OM antienlazante del enlace C-Br. El ataque posterior o dorsal invierte el tetraedro del
tomo de carbono, de forma similar a como el viento invierte un paraguas.
El nuclefilo ataca al carbono desde la parte posterior, opuesto al grupo saliente. Las
reacciones SN2 siempre tendrn como resultado una inversin de la configuracin del carbono
que est siendo atacado. Los estereocentros que no estn involucrados en la reaccin no se
invertirn
Mecanismo de inversin
El estado de transicin de la reaccin SN2 tiene una geometra
bipiramidal trigonal con el nuclefilo y el grupo saliente a 180 de
cada uno.
Inversin de la configuracin
En algunos casos, la inversin de la configuracin es muy clara; por ejemplo,
cuando el cis-1-bromo-3-metilciclopentano experimenta un desplazamiento SN2
por el in hidrxido, la inversin de la configuracin da lugar al trans-3metilciclopentanol
La inversin de la configuracin no slo puede cambiar la configuracin

absoluta, en el caso de los compuestos cclicos tambin cambiar la geometra
del cis al trans o viceversa. Las reacciones SN2 son estereoespecficas
Mecanismo de una reaccin SN1

El trmino unimolecular quiere decir que slo una molcula
est implicada en el estado de transicin del paso limitante
de la velocidad de reaccin
El primer paso del mecanismo es la formacin del carbocatin. Es paso es lento y es el paso
limitante de la velocidad. El segundo paso es el ataque nucleoflico del nuclefilo en el
carbocatin. Si el nuclefilo fuera una molcula de agua o alcohol, se tendra que perder un
protn con objeto de obtener un producto neutro
Pasos clave del mecanismo SN1

El mecanismo SN1 es un proceso de mltiples pasos. El primer paso es una
ionizacin lenta para formar un carbocatin. El segundo paso es un ataque rpido
de un nuclefilo al carbocatin. El carbocatin es un electrfilo fuerte y reacciona
rpidamente tanto con un nuclefilo fuerte como con uno dbil. En el caso de
ataque de una molcula de alcohol o de agua (como nuclefilos), la prdida de un
protn da lugar al producto neutro final.
El mecanismo principal est formado por dos pasos: formacin de un carbocatin

y ataque nucleoflico. Dependiendo del nuclefilo se puede necesitar un tercer
paso. Si acta una molcula de alcohol o agua como un nuclefilo, se tendr que
perder un protn con objeto de obtener un producto neutro.
Diagramas de energa de las reacciones SN1 y SN2
La reaccin SN1 tiene un mecanismo que consta de dos pasos, con dos estados de
transicin (1 y 2) y un carbocatin intermedio. La reaccin SN2 slo tiene un

estado de transicin y no tiene intermedios.
La reaccin SN1 tiene un carbocatin intermedio y proporcionar una mezcla de
enantimeros. La reaccin SN2 tendr como resultado una inversin de la
configuracin.
Efecto inductivo e hiperconjugacin

El paso limitante de la velocidad de la reaccin SN1 es la ionizacin para formar un
carbocatin, proceso fuertemente endotrmico. El estado de transicin para este proceso
endotrmico se asemeja al carbocatin (postulado de Hammond), por lo que las
velocidades de las reacciones SN1 tienen una dependencia de la estabilidad del
carbocatin.
Los cationes alquilo del carbocatin estan estabilizados por la donacin de

electrones a travs de los enlaces sigma (efecto inductivo), adems mediante
el solapamiento de los orbitales llenos (hiperconjugacin); por tanto, los
carbocationes altamente sustituidos son ms estables.
Estado de transicin de la reaccin SN1.

En el estado de transicin de la ionizacin SN1, el grupo saliente
forma parte de la carga negativa. El enlace C-X se rompe y un grupo
saliente polarizable todava puede mantener un solapamiento
sustancial
El estado de transicin se asemeja al carbocatin
Disolucin de los iones

La reaccin SN1 est favorecida en disolventes polares, que estabilizan los iones intermedios.
El paso limitante de la velocidad forma dos iones y la ionizacin tiene lugar en el estado de
transicin.
Los disolventes polares solvatan estos iones debido a la interaccin de los

dipolos del disolvente con la carga del in. Los disolventes prticos como los
alcoholes y el agua son incluso disolventes ms efectivos, ya que los aniones
forman enlaces de hidrgeno con el tomo de hidrgeno del grupo -OH y los
cationes, complejos con los electrones no enlazantes del tomo de oxgeno del
grupo -OH.
Racemizacin en la reaccin SN1

Un tomo de carbono asimtrico experimenta racemizacin cuando
se ioniza y se transforma en un carbocatin aquiral, plano. Un
nuclefilo puede atacar al carbocatin desde cualquier cara, dando
lugar, como producto, a cualquier enantimero.
Racemizacin en la reaccin SN1

Los carbocationes tienen orbitales hbridos sp2
y un
orbital vaco p. El nuclefilo puede aproximarse al plano
del carbocatin desde arriba o desde abajo. Si el
nuclefilo ataca por el mismo lado del grupo saliente,
habr una retencin de configuracin, pero si el nuclefilo
ataca por el lado opuesto del grupo saliente la
configuracin se invertir. Las reacciones SN1 forman
mezclas de enantimeros (racemizacin).
Reaccin SN1 sobre un anillo

En
la
reaccin
SN1
del
cis-1-bromo-3deuteriociclopentano con metanol, el carbocatin
puede ser atacado por cualquier cara. Como el grupo
saliente (bromuro) bloquea parcialmente la cara
frontal cuando se desprende, el ataque posterior
(inversin de configuracin) est ligeramente
favorecido.
El tomo de deuterio se utiliza para distinguir las
caras del ciclopentano.
Reaccin SN1 sobre un anillo

En la reaccin SN1 del cis-1-bromo-3-deuteriociclopentano con metanol, el carbocatin
puede ser atacado por cualquier cara.
Como el grupo saliente (bromuro) bloquea parcialmente la cara frontal

cuando se desprende, el ataque posterior (inversin de configuracin) est
ligeramente favorecido!!!
Transposicin de hidruro en una reaccin SN1

El producto reordenado, 2-etoxi-2-metilbutano, es el resultado de una transposicin
de hidruro: movimiento de un tomo de hidrgeno con su par de electrones de
enlace.
Una transposicin de hidruro se representa por el smbolo ~H. En este

caso, la transposicin de hidruro convierte el carbocatin secundario
inicialmente formado en un carbocatin terciario ms estable. El ataque
del disolvente a este ltimo da lugar al producto de reordenamiento.
Transposicin del metilo en una reaccin SN1

Cuando se calienta el bromuro de neopentilo con etanol, la reaccin slo da un producto de
sustitucin reordenado. Este producto es debido a la transposicin del metilo (representada
por el smbolo ~CH3), la migracin de un grupo metilo junto con su par de electrones.
La formacin de un carbocatin primario no es posible, por lo que la transposicin

del metilo y la formacin del carbocatin se produce en un nico paso para formar
un carbocatin terciario. El ataque por el nuclefilo sobre el carbocatin proporciona
el nico producto obtenido de esta reaccin.
Reacciones de eliminacin: E1 y E2.

Una eliminacin implica la prdida de dos tomos o grupos del
sustrato, generalmente con la formacin de un enlace pi.

Dependiendo de los reactivos y de las condiciones en las que se
encuentren, una eliminacin debera ser un proceso de primer
orden (E1) o de segundo orden (E2). Los siguientes ejemplos
ilustran los tipos de eliminacin que se tratarn en este captulo.
De la misma forma que existe un SN1 y un SN2, existen dos
mecanismos de eliminacin, E1 y E2. Qu eliminacin se

producir es una cuestin de las condiciones empleadas durante
la reaccin.
Reacciones de eliminacin: E1 y E2
Mecanismo E1
En un segundo paso rpido, una base abstrae un protn del tomo de carbono
adyacente al C+. Los electrones que antes formaban el enlace carbono-hidrgeno
ahora forman el enlace pi entre dos tomos de carbono.
Competencia entre las reacciones SN1 y E1

El primer producto (2-metilpropeno) es el resultado de la
deshidrohalogenacin, eliminacin de hidrgeno y un
tomo de halgeno.
Bajo estas condiciones de
primer orden (ausencia de
base fuerte), se produce la
deshidrohalogenacin por un
mecanismo E1.
El producto de sustitucin es el resultado del ataque nucleoflico al carbocatin. El

etanol sirve como base para la eliminacin y como nuclefilo en la sustitucin.
Competencia entre las reacciones SN1 y E1

El primer paso de los dos mecanismos es el mismo:
formacin del intermedio carbocatinico. El alcohol

puede actuar como una base o como un nuclefilo. Si
acta como una base, la abstraccin de un protn
producir un alqueno. Si el alcohol acta como un
nuclefilo, se obtendr el producto de sustitucin.
Modelo orbital para la eliminacin E1

En el segundo paso del mecanismo E1, el tomo de carbono adyacente debe
rehibridarse a sp2 cuando la base ataca al protn y los electrones fluyen hacia
el nuevo enlace pi.
Las bases dbiles se pueden utilizar en las reacciones E1, puesto que no se
encuentran implicadas en el paso limitante de la velocidad de la reaccin.
Diagrama de energa de reaccin para las reacciones E1

Diagrama de energa de reaccin. El primer paso es una ionizacin
limitante de la velocidad de reaccin. Compare este perfil de energa con
el de las reacciones SN1.
El mecanismo E1 conlleva dos pasos y un intermedio. La formacin del carbocatin

intermedio tiene la energa de activacin ms elevada, por lo que ser el paso
limitante de la velocidad de la reaccin.
Reordenamiento en el mecanismo E1.

Como en otras reacciones mediadas por un carbocatin intermedio, en la E1 se
pueden producir reordenamientos. Compare la siguiente reaccin E1 (con
reordenamiento) con la reaccin SN1 del mismo sustrato
Cuando la reaccin conlleva intermedios carbocatinicos, habr una posibilidad

de reordenamiento, por lo que se obtendr la mezcla de productos
Las reacciones E2
La eliminacin tambin puede ser bimolecular en presencia de una base fuerte. A manera de
ejemplo, considrese la reaccin del bromuro de terc-butilo con in metxido en metanol
E2 muestra la misma preferencia de sustrato como E1, 3o > 2o > 1o . E2 necesita una base
fuerte.
Mecanismo E2
La velocidad de esta eliminacin es proporcional a las concentraciones tanto del
haluro de alquilo como de la base, dando lugar a una ecuacin de velocidad de
segundo orden. Esto es un proceso bimolecular; ya que participan el haluro de
alquilo y la base en el estado de transicin, por lo que este mecanismo se expresa
como E2, forma abreviada de eliminacin bimolecular.
La reaccin tiene lugar en un nico paso, por lo que es una reaccin

concertada !!!
Mezcla de productos en las reacciones E2

Las reacciones E2 requieren la abstraccin de un protn de un tomo de carbono prximo
al carbono que lleva el halgeno. Si hay dos o ms posibilidades, se obtienen mezclas de
productos. Los ejemplos siguientes muestran cmo la abstraccin de protones diferentes
puede dar lugar a productos diferentes.
En general, el alqueno ms sustituido ser el producto principal de la reaccin !!!
Estado de transicin para las reacciones E2

Estados de transicin concentrados de la reaccin E2. Los orbitales del tomo de hidrgeno
y el haluro deben estar alineados para que puedan comenzar a formar un enlace pi en el
estado de transicin.
El hidrgeno que se va a abstraer debera ser anti-coplanar al grupo saliente para

minimizar cualquier impedimento estrico entre la base y el grupo saliente. Una
orientacin sin-coplanar entre el hidrgeno y el grupo saliente crear una interaccin
repulsiva y aumentar la energa del estado de transicin !!!

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La bromacin allica se produce a travs de un mecanismo radical que

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Reaccin total: bromacin allica

Cuando se utilizan bajas concentraciones de bromo, las posiciones allicas son

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NBS es una forma sencilla de asegurarse una baja concentracin de bromo

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H+), la reaccin es una eliminacin

En una reaccin de sustitucin nucleoflica, el tomo de haluro se sustituye por un

la abstraccin de un hidrgeno por medio de una base fuerte. Las reacciones de

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Sustitucin nucleoflica del yodometano con in hidrxido.

El in hidrxido ataca a la molcula de yodometano desplazando al in yoduro

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Estados de transicin para ataques del nuclefilo fuerte y dbil.

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porque es mucho ms bsico. Esto sera un error, ya que la

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podra ser difcil. La mayora de los buenos nuclefilos

base conjugada ha actuado como una base o como un

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Efecto de la polarizabilidad del nuclefilo en las

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Influencia del disolvente en la nucleofilicidad.

ms fuertemente que los grandes, ya que el disolvente se

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Grupos salientes comunes

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Influencia estrica del sustrato sobre las reacciones SN2

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Vista molecular de un ataque SN2

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