Universidad dela

AMAZONIA

Qumica, sptimo semestre

Purificacin de la acetanilida
por recristalizacin
Jairo Fernando Gmez , Paola Andrea Castiblanco1
1

28 de agosto de 2015

Resumen
El da 19 de agosto se llev a cabo una prctica con el objetivo de purificar
acetanilida por medio de recristalizacin donde se utiliz agua como
disolvente, inicialmente se pesaron 6,001 gramos de acetanilida, luego se
adicionaron 25 ml de agua para llevar a ebullicin, se agreg carbn
activado, se filtr y dejo secar en la estufa, posteriormente se determin el
peso de la acetanilida pura el cual fue 3,8924 g con un rendimiento del
64,8%, tambin se determin el punto de fusin inicial y final, con un rango
de 105C- 111C y de 109C 112C respectivamente.
Palabras clave: Acetanilida, punto de fusin, re cristalizacin
Abstract
On August 19 was carried out a practice whit the objective to purify
acetanilide by recrystallization where water as a solvent was used, initially
6,001 grams of acetanilide were weighed, then 25 ml of water were added to
bring to a boil, he added activated carbon, filtered and leave to dry in the
oven, later the weight of pure acetanilide which was 3.8924 g with a yield of
64.8% was determined, the initial and final point of fusion was also
determined, with 105C- range of 111 C and 109 C - 112 C respectively.
Keywords: Acetanilide, point of fusion, recrystallization

orgnicos, la cual aprovecha la

solubilidad de los compuestos
slidos; este proceso se basa en la
premisa de que la solubilidad de un
compuesto
en
un
disolvente
aumenta con la temperatura. A la
inversa,
la
solubilidad
del
compuesto disminuye a medida
que la solucin se enfra, y es
cuando se forman los cristales. La
efectividad de la tcnica se basa
en
la
eleccin
correcta
del
disolvente de tal forma que
permita
la
recuperacin
del
compuesto en alto porcentaje.

Introduccin
La Acetanilida tambin conocida
como N - fenilacetamida, es un
producto
derivado
del
cido
actico y de la anilina, y su frmula
molecular es C6H5NH(COCH3); es
un compuesto orgnico de alta
utilidad
en
la
industria
farmacolgica y bioqumica, es
precursor de la elaboracin de la
penicilina, se usa como antisptico,
colorante, valioso intermediario en
la sntesis de otros productos,
acelerador del caucho inhibidor del
perxido
de
hidrgeno,
estabilizador para steres de
celulosa absorbente etc.

Foto 1 acetanilida purificada

Este compuesto se puede sintetizar

con mucha facilidad, que en
muchos casos su nivel de impureza
es muy alto. Es por ello que para
ser usado en laboratorio como
molcula de partida para la sntesis
de otros compuestos de mayor
importancia
nombrados
con
anterioridad, se debe purificar de
tal manera que su nivel de
impureza disminuya lo mximo
posible,
para
mejorar
los
rendimientos y efectividad en la
obtencin de los productos de
inters. Para ello la tcnica que
mayormente se usa es la tcnica
de recristalizacin.

Figura
1
estructura
acetanilida

Esta tcnica es la ms se usada

para la purificacin de solidos

Metodologa
2

de

la

Inicialmente se midi el punto

fusin de la acetanilida (imagen
posterior a ello se pes 6,001 g
acetanilida,
se
llev
a
Erlenmeyer de 250 ml y
adiciono 25 ml de agua.

de
1),
de
un
se

Posterior a la filtracin se enfri en

un bao de agua-hielo, luego se
filtr al vaco y se secaron en una
estufa, despus se pesaron los
cristales y finalmente se midi su
punto de fusin.

encontraba con una alta cantidad

de impureza, en donde el punto de
fusin es ms bajo (ver tabla 1)
que el reportado en la literatura, el
color inicial de la acetanilida es
opaco, adems mientras este se
disolva en agua caliente se ve la
formacin de un sobrenadante
amarillo. La purificacin de la
acetanilida fue posible gracias a la
adicin de carbn activado, y a la
porosidad de este. Fue posible
retirar una gran cantidad de
impurezas mediante adsorcin.
Permitiendo formar una mezcla
heterognea que finalmente es
ms fcil de separar por filtracin.
De este modo se obtuvieron los
cristales de color blanco (foto 1), y
con un punto de fusin cercano al
punto de fusin registrado en la
literatura.

Resultados

Conclusiones

Despus se calent a ebullicin

hasta dilucin completa, luego que
toda la acetanilida se disolvi se
agreg una pequea cantidad de
carbn activado, se llev a
calentamiento
hasta
ebullicin
durante 5 minutos, luego se filtr
por gravedad la solucin caliente
(imagen 2).

Tabla 1

Gramos iniciales acetanilida

Gramos finales acetanilida
Punto fusin inicial
Punto fusin final
% Rendimiento

Anlisis
Debido a que la acetanilida es un
compuesto de baja solubilidad en
agua a temperatura ambiente fue
posible la recristalizacin usando
como solvente agua. Permitiendo
obtener un rendimiento de 64.8%
el cual es elevado. Ya que este se

La
acetanilida
es
una
sustancia que se puede
recristalizar fcilmente ya
que su baja solubilidad en
agua a bajas temperaturas
es alta.
za acetanilida que se compra
para el trabajo en de
laboratorio en la universidad
de la amazonia tiene un 35.2
% de impurezas.
se debe purificar acetanilida
antes de realizar cualquier
reaccin.
Bibliografa
Productos para laboratorios y
acuacultura disponible en:

http://fagalab.com/Hojas
%20de
%20Seguridad/ACETANILIDA.
pdf
Brewster, Ray Q. Mcewen,
Willian E. Qumica Orgnica/
Ray Q Brewster, Willian E
Mcewen Instituto Cubano del
Libro. La Habana. Edicin
Revolucionaria. 1975_950p

Imagen 1. Fusiometro (punto de

fusin)

Anexos

Imagen 2. Filtracin en caliente