Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

Escuela Acadmico Profesional de Quimia

Departamento Acadmico de Qumica
Orgnica
Laboratorio de Qumica Orgnica AI
Practica N 1
Seguridad, Modelos Moleculares e isomera
Mircoles 2 -6 pm
Profesor
Fecha de Realizacin
Fecha de Entrega
Integrantes

Resumen

En primer lugar practica se habla sobre las Normas de Seguridad para el

trabajo en los laboratorios y los cuidados que se deben tener con los
diferentes reactivos que existen y como poder identificar su peligrosidad o
el riesgo que presentan para la salud
En la segunda parte de la prctica se utilizan los modelos moleculares, para
poder observar tridimensionalmente la representacin de las diferentes
molculas, tambin se utilizaron las proyecciones para poder observa cmo
se representan las molculas en dos dimensiones. Como primer paso se
identifican los colores de cada tomo y los tipos de enlace que hay Se
construyeron los modelos de las formas ms simples conocidas como el
agua, amoniaco y el carbono sp 3 .Tambin se hablo sobre los ismeros de
cadena, la estabilidad de los ciclo alcanos y las diferencia de energa de los
conformeros y por ltimo se realizaron reacciones qumicas ilustradas con
los modelos.

Indice

Introduccin

En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para

entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una
mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la
reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo
molecular. Los modelos ms tiles son ( se utiliza como ejemplo el metano,
y se inicia con un modelo de alambre pero con los enlaces ms gruesos):
1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los
enlaces que conectan los distintos tomos de una molcula, pero no
los propios tomos.
2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma
atencin a los tomos que a los enlaces.
3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en
tanto que, destaca el volumen ocupado por cada tomo a costa de
una clara representacin de los enlaces, son ms utilizados en los
casos en que se desea examinar la forma global de la molcula y para
valorar cmo estn de cerca dos tomos prximos no enlazados.
Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de
madera con agujeros taladrados donde se introducan pequeas espigas de
madera que conectaban los tomos. Las versiones en plstico, incluidas las
relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, estn disponibles desde
los aos sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los
modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero
inoxidable y los modelos compactos en plstico son relativamente ms
caros y forman parte del equipamiento estndar de un laboratorio de
investigacin.
Las representaciones grficas en computadora han reemplazado
rpidamente a los clsicos modelos moleculares. En efecto, el trmino
de modelizacin molecular usado ahora en qumica orgnica implica la
generacin de modelos en computadora.

Parte Terica
Sobre la seguridad en el laboratorio
Las instrucciones bsicas de seguridad de los laboratorios tienen la finalidad
de garantizar la proteccin del personal que se desempea en los
laboratorios contra los riesgos originados por la manipulacin de sustancias
qumicas y la operacin de equipos e instrumentos.
Los laboratorios deben ser un lugar serio de estudio y de trabajo. Ni los
juegos ni las bromas deben ser tolerados. Variaciones de los
procedimientos, como el cambio de reactivos, como variar las cantidades de
stos, son peligrosas. Pregunte a su instructor antes de hacer algn cambio.
La normativa de seguridad incluye diversas normas que orientan y regulan
el trabajo en los laboratorios as como ofrecen la informacin que debe ser
conocida sobre las distintas sustancias qumicas de formas detallada y
resumida, para lo cual se utilizan diversas categoras pictogramas y frases.

Sobre Los Modelos Moleculares

La frmula estructural de un compuesto qumico es una representacin
grfica de la estructura molecular, que muestra cmo se ordenan o
distribuyen espacialmente los tomos. Se muestran los enlaces
qumicos dentro de la molcula, ya sea explcitamente o implcitamente. Por
tanto, aporta ms informacin que la frmula molecular o la frmula
desarrollada.
Estructuras Tridimensionales: Las frmulas estructurales son aquellas que
muestran

adecuadamente

una

representacin

tridimensional

de

la

ordenacin o distribucin de los tomos en la molcula. Requieren el empleo

de diagramas con perspectiva, la indicacin de ngulos y distancias de

enlace, llegando al empleo de modelos moleculares bi y tridimensionales
que

muestran

adecuadamente

dicha

estructura

espacial.

Su

mayor

dificultad reserva estas representaciones para molculas ms complejas,

como los compuestos orgnicos, complejos de coordinacin y sustancias de
inters en Bioqumica.
Existen varios mtodos para representar la estructura u ordenacin
tridimensional de los tomos en una molcula.
Proyeccin de Fischer-La proyeccin de Fischer se usa fundamentalmente
para monosacridos lineales. La columna o eje vertical representa una
estructura que se asume estar situada en el plano del papel y a la que se
enlazarn los diferentes sustituyentes.
Proyeccin de Newman-La proyeccin de Newman y la proyeccin de caballete se
usan para representar la estereoqumica o disposicin espacial de dos tomos
de carbono conectados por un enlace covalente sencillo.Es til para derivados
del etano y otros compuestos relacionados. En ellos se puede estudiar el
fenmeno
de
la isomera
conformacional y
la
existencia
de conformeros sinclinales, anticlinales, etc.
Proyeccin de Haworth -La proyeccin de Haworth se usa para azcares cclicos,
como las hexosas, que pueden interconvertirse entre una estructura de
cadena y una estructura cclica llamada conformacin hemiacetal. Estas
proyecciones son las ms prximas a la realidad para este tipo de
compuestos.

Proyecciones de Newman,
de caballete, y modelo
molecular de bolas y varillas
para el butano.
Isomeros y tipos de ismeros

La isomera es una propiedad

de
aquellos compuestos
qumicos que,
con
igual frmula
molecular (frmula qumica no
desarrollada)
de
iguales
proporciones
relativas
de
lostomos que conforman su
molcula,
presentan estructuras
qumicas distintas, y por ende,
diferentes propiedades. Dichos
compuestos
reciben
la
denominacin de ismeros. Por
ejemplo, el alcohol etlico o
etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Conformeros
La isomera conformacional es una forma de isomera que describe el
fenmeno de las molculas con la misma frmula estructural que tienen
formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno o ms enlaces. Las
conformaciones diferentes pueden tener diferentes energas, por lo general
se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente
aislables. Por ejemplo, el ciclohexanopuede existir en una variedad de
conformaciones diferentes, incluyendo una conformacin en silla y una
conformacin en bote, pero para el ciclohexano, stos ismeros nunca
pueden ser separados. La conformacin en bote presenta un mximo de
energa (y no es un estado de transicin) en el itinerario de transformacin
entre las dos formas silla equivalentes.

Estereoisomera
Un estereoismero es un ismero que tiene la misma frmula molecular y
cuadricula, tambien la misma secuencia de tomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la orientacin
tridimensional de sus tomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de
los ismeros estructurales, en los cuales los tomos estn enlazados en un
orden diferente dentro de la molcula.

Enantiomeros
Los enantimeros son estereoismeros que se relacionan entre s por
una reflexin: son imgenes especulares entre s, y no son superponibles.
Las manos humanas son un ejemplo macroscpico de estereoisomera.
Todos los centros estereognicos oestereocentros en un ismero tienen la
configuracin opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantimeros

entre s tienen las mismas propiedades fsicas, a excepcin de la direccin

en que giran la luz polarizada. Tambin tienen las mismas propiedades
qumicas, excepto el modo en que interactan con diferentes ismeros
pticos de otros compuestos. Por esta razn, los enantimeros puros
exhiben el fenmeno de la actividad ptica y pueden ser separados slo con
el uso de un agente quiral. En la naturaleza, slo est presente uno de los
dos enantimeros de la mayora de los compuestos biolgicos quirales, tales
como los aminocidos (excepto laglicina, que es aquiral).

PARTE PRACTICA
A. Modelo de la molcula del agua H2O
Se construye la molcula del agua H-O-H

A. Molcula dl agua construida en

laboratorio

B. Molcula del agua elaborada en un

software

C. Molcula del agua elaborada

con otro tipo de modelos ,
oxigeno divalente con enlaces a
dos
Hidrgenos.
Es
lineal esta molcula?

D. Molcula del agua representado los

dos pares de electrones libres del
oxgeno.

Por lo observado en el laboratorio se muestra que la molcula de

agua no es una molcula lineal, pues dicha molcula es angular.

Cual es aproximadamente el valor de ngulo?

El ngulo mide aproximadamente 109.5, pero al representar con
sus pares de electrones libres forma un Angulo de 104.5.

Que representa en trminos de partculas atmicas los palitos?

Los palitos representan los enlaces, en este caso el enlace es
simple y es enlace sigma.

Que indican los enlaces covalentes?

Los enlaces covalentes representan la comparticin de electrones.

B. Modelo de la molcula del amoniaco NH3

A. Molcula del Amoniaco

representando el par de
electrones libres del
Nitrgeno

B. Molcula del Amoniaco elaborado

en un software y que no muestra el
par de electrones libres.

Estn todos los tomos ubicados en un mismo plano?

Los tomos de hidrgenos si se encuentran en un mismo plano
pero al compararlo con el nitrgeno observamos que todos los
tomos no se encuentran en un mismo plano .

Cmo es la estructura de esta molcula ?

La estructura que presenta el amoniaco es piramidal triangular,

pues los tres tomos de hidrogeno forman como un triangulo en la
base , pero el nitrgeno es el que se encuentra en la parte superior
de estos y forma una pirmide con base triangular.

Cual es aproximadamente el valor del ngulo entre los enlaces?

El ngulo aproximado entre los tomos H-N es de 109.5

C. Representacin del carbono sp3

Cuantos agujeros contiene una esfera

negra?
La esfera negra que representa al Carbono
tienes cuatro agujeros pues el tomo de
carbono tiene valencia cuatro .

Formamos el metano
Los ngulos de esta molcula
todos son iguales y es de 109.5

Construya modelos tridimensionales de las siguientes molculas

orgnicas :

Metano

Etan
La molcula de etano presenta una un enlace sencilloosigma y este
es el ms fuerte que hay, se produce por el solapamiento frontal
con la participacin de orbitales hbridos .
El enlace sigma no tiene rotacin libre, la rotacin es
relativamente libre.

Ismeros

Eclipsada
Alternada
La diferencia entre las molculas es la estabilidad que est
asociada con la energa , es decir a mayor energa mas inestable
ser la molcula .

Entonces al observar la conformacin alternada y la alternada se

llega a la conclusin de que en la alternada hay menor repulsin y
menor energa por lo tanto es ms estable.

Representaciones del butano

ISObutano

Neo-butano

D. Ismeros de cadena

Se construye una cadena lineal de tres Carbonos.

Cmo es esta cadena : lineal o ramificada?

Como podemos observar la cadena es lineal.

Se puede formar una cadena ramificada con solo tres tomos de

carbonos?
Como se puede apreciar antes de ser un propano era un etano y solo
tena dos tomos de carbono , entonces al aumentarle un carbono
mas por cualquiera de los lados siempre ser una cadena lineal.

Cmo se llama este hidrocarburo?

Este hidrocarburo se llama Propano.

Escriba su formula estructural

La frmula estructura es C2H8 .

Se construye una cadena lineal de cuatro tomos de carbono unidos

mediante enlace simple.

Este compuesto se llama neo- butano.

Puede formarse una cadena ramificada con cuatro tomos de
carbono?
Si se puede formar una cadena ramificada.

Este compuesto se llama Isobutano.

Qu relacin guardan entre si los compuestos de cadena lineal y
ramificada?
El Isobutano y el Neo-butano son ismeros de cadena.
Se construye una cadena de cinco tomos de carbono

Cuantos ismeros de posicin

pueden obtenerse a partir de
ella?
Se pueden obtener tres ismeros , el no ramificado que es el npentano, el ismero con un solo metilo con ramificacin y el ismero
que tiene la cadena con tres carbonos que tiene dos ramificaciones
de metilo.

n-pentano

Isopentano

Neopentano

E. Ciclo alcanos
Construya un ciclo de seis tomos de Carbono.

Estn
tomos de Carbono en un solo plano?

todos los

Los tomos de carbono no estn todos en un solo plano.

Observe sus dos conformaciones posibles

Conformacin Silla

Conformacin Bote

En la conformacin Bote los Carbonos e Hidrgenos estn eclipsados,

mientras que en la conformacin Silla Los carbonos e Hidrgenos estn
alternados , esta ultima conformacin es la ms estable.

Dibuje ambas conformaciones utilizado las proyecciones de Newman.

Silla

Bote
Identifique las posiciones axiales y
ecuatoriales en este compuesto. Cuntas son en cada conformacin?

F. ESTEREOISOMEROS

Cul es la condicin necesaria para que un carbono sea

considerado un centro estereogenico? Explique usando
modelos moleculares.

Para que un carbono sea considerado un centro estereognico o quiral, es

necesario que presente hibridacin sp 3, o sea que posea 4 enlaces, los
cuales deben ser todos de grupos distintos.

En
la
estructura
anterior
podemos observar que cada carbono tiene un pequeo asterisco el
cual indica que es un carbono quiral, cada carbono est enlazado a 4
grupos diferentes: C2H3O3 ,COOH, OH y H.
Construya los estereoismeros del 2-bromo-2-butanol.
Dibjelos

Plantee las proyecciones de cua y de Fischer de la anterior

molcula.
Proyeccin de cua

Proyeccin

de Fischer

CH2CH3
G. REPRESENTACION DEL CARBOBONO sp2

Se construy una molcula uniendo dos carbonos con un enlace doble

y llenando con hidrgenos.

Qu estructura se ha formado?

Se ha formado un eteno o tambin llamado etileno.

Cul es su geometra molecular?

La molcula del eteno tiene una geometra molecular trigonal y una

hibridacin sp2 ya que solo se han hibridado 3 de los orbitales atmicos
de cada carbono (solapamiento frontal ) y un orbital p de cada
carbono se han quedado sin hibridar, entonces estos orbitales se solapan
de forman paralela y dan un enlace pi entre un orbital p de un carbono
con otro orbital p del otro carbono.

Los seis tomos se encuentran en el mismo plano?

Si, si se encuentran en el mismo plano. Los tres orbitales hbridos sp2 se

dirigen hacia los vrtices de un tringulo equiltero hipottico, mientras que
el orbital p sin hibridar queda perpendicular al plano de los hbridos, con un
lbulo por encima y otro por debajo del plano. Esta hibridacin la
presentarn ambos carbonos que forman el enlace doble del eteno y esto
explica por qu la geometra de la molcula es plana.

Hay rotacin del enlace entre los carbono?

No, no hay rotacin. Como sabemos en el enlace sigma si existe una

rotacin relativamente libre, sin embargo esto no sucede en el enlace
doble debido a que este enlace es rgido, porque los orbitales p solapan

lateralmente, con un ngulo muy preciso. Si rotase la molcula, se

rompera el enlace porque los orbitales p dejaran de solapar.

Dibuje su frmula estructural :

C2 H 6

H. REPRESENTACION DEL CARBONO sp

Construyendo la molcula

Qu estructura ha formado?

Se ha formado un etino o tambin llamado acetileno.

Cul es su geometra molecular?

Tiene una geometra molecular lineal y forma un ngulo de 180, tiene

una hibridacin sp que tiene un enlace de tipo sigma y dos enlaces de
tipo pi que van a estar formados por dos orbitales p sin hibridar, por
tanto se tiene de los 3 orbitales p que tiene cada carbono 2 no se van a
hibridar y uno se va a hibridar con el orbital s para dar 2 hbridos sp.

Que representan los resortes?

Representan los enlaces, ya que es un enlace triple por ello hay tres
resortes.

Dibuje su frmula estructural :

C2 H 2

I.HIDROCARBUROS AROMATICOS
Construir la molcula del benceno.

Cul es la geometra de esta molcula?

La molcula de benceno es plana, los ngulos son de 120 y los 6 enlaces

carbono-carbono son idnticos y presentan propiedades intermedias entre
un enlace doble y un enlace simple.
El benceno presenta unas caractersticas propias: carcter
aromtico o aromaticidad. Esta molcula tiene los ngulos de 120 y una
hibridacin sp2 de los 6 tomos de carbono, pero con enlaces pi
deslocalizados (resonancia).

Hay en esta molcula enlaces carbono-carbono de diferente

longitud?

No, en esta molcula todos los enlaces C-C tienen la misma longitud,
aproximadamente 1.397 , debido a que es un hibrido de resonancia.

Qu valor tienen los ngulos de los enlaces de cada carbono?

El ngulo de enlace de cada carbono es de 120.

Estn todos los carbonos en un mismo plano?

Si, todos los carbonos estn en un mismo plano, no existe tensin entre
los enlaces.

Y los hidrgenos?

Tambin se encuentran en el mismo plano que los carbonos.

J. REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON LOS MODELOS

Cl2 .

Construir una molcula de metano y otra de

Retiramos un hidrogeno del metamos y lo sustituimos por un tomo

de cloro.

Este cambio representa una reaccin qumica. Escribir la ecuacin

respectiva. Cmo se llama este tipo de reaccin?
Si presenta una reaccin qumica.

Luego:

Este tipo de reaccin se llama reaccin por sustitucin por

medio de radicales libres.

Mas tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de cloro.

Al reaccionar nuevamente con una molcula de cloro da
diclorometano y as sucesivamente. Se efectuaran las reacciones
hasta que todos los hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de
cloro.

CH 4 +Cl2 CH 3 Cl+ HCl Clorometano

CH 3 Cl+ Cl2 CH 2 Cl 2+ HCl Diclorometano
CH 2 Cl 2+Cl 2 CHCl3 + HCl Triclorometano
CHCl3 +Cl 2 CCl4 + HCl Tetraclorometano

Construir el etano y sustituir dos hidrgenos por tomos de

cloro para producir el dicloroetano. Cuantos dicloroetano
existen?. Construir los modelos de los dicloroetano posibles.
Existen ms modelos de dicloroetanos cuando los dos cloros se
encuentran unidos a un solo carbono.

Anexo
Conformeros del Etano
El etano es el alcano ms sencillo que puede existir en diferentes
conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por
giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las
conformaciones alternada y eclipsada.
Conformacin alternada del etano
Como puede observarse en la figura, la conformacin alternada tiene los
hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo
carbono, no existen hidrgenos enfrentados.
En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se
encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada
es la ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor
energa.
Conformacin eclipsada del etano
La segunda conformacin se llama eclipsada. En ella los enlaces carbonohidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos
electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones
(eclipsamientos) que desestabilizan la conformacin. La conformacin
eclipsada del etano es la de mayor energa. Es decir, la ms inestable.
La rotacin en torno a un enlace simple carbono-carbono no es
completamente libre, debido a las diferencias de energa entre las
conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotacin tenga lugar es
necesario superar una barrera energtica que viene dada por la energa de
la conformacin eclipsada (energa de activacin). En el etano esta barrera
energtica es pequea, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los
confrmeros se interconviertan a elevada velocidad.
Diagrama de enega potencial

Un diagrama de energa potencial nos permite entender como cambia la

energa potencial del sistema durante la rotacin. En estos diagramas se
representa la energa potencial de la molcula frente al ngulo girado.
Para el etano tiene la siguiente forma:

Conformeros del Butano

Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y E son

eclipsadas y las B, D y F alternadas Para distinguir unas de otras se ha
propuesto la nomenclatura sistemtica que se describe a continuacin:
El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos ms voluminosos
(en este caso los dos grupos metilo) forman angulos superiores a 90.
El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos ms voluminosos
(en este caso los dos grupos metilo) forman angulos inferiores a 90.
La terminacin periplanar se aplica cuando los dos grupos ms voluminosos
estn en un mismo plano.

La terminacin clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos estn en

distintos planos.
De acuerdo con esta nomenclatura los confrmeros del butano se
denominaran del siguiente modo:
Conformacin D = Conformacin antiperiplanar (o alternada anti).
Conformaciones B y F = Conformaciones sinclinales (o alternada gauche).
Conformaciones C y E = Conformaciones anticlinales (o eclipsada
gauche).
Conformacin A = Conformacin sinperiplanar (o eclipsada anti).
Como cabe esperar la estabilidad de las tres conformaciones alternadas es
mayor que la de las tres conformaciones eclipsadas, pero dentro de cada
tipo tambin hay diferencias energticas tal y como se muestra en el
siguiente diagrama:
Como se observa, la conformacin de menor energa y, por tanto, la ms
estable y abundante, es la D, alternada anti o antiperiplanar, y la de mayor
energa es la conformacin A (eclipsada anti o sinperiplanar). Se ha
observado una diferencia de 19 kJ/mol (4.5 kcal/mol) entre ambas
conformaciones, siendo ste un valor relativamente pequeo fcilmente
superable a temperatura ambiente. Por tanto, a temperatura ambiente,
aunque hay una rpida interconversin, la gran mayora de molculas se
encuentran en una conformacin alternada anti.

http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm#t=Modelos
_Moleculares.htm
https://es.wikipedia.org/wiki/Frmula_estructural