PRCTICA 6.

REACCIONES DE
AZOLES-1,3
Obtencin de furona a partir de furfural,
utilizando la clorhidrato de tiamina (Vitamina
B1) como catalizador.

OBJETIVOS.

Que el alumno lleve a cabo la condensacin

benzonica, utilizando como catalizador a la tiamina
(vitamina B1)

Ilustrar una reaccin caracterstica de los azoles 1,3.

Ilustrar como acta una coenzima.

INTRODUCCIN.

Esta reaccin de condensacin del furfural es muy

importante, ya que gracias a la sal de tiazolio ocurre
una inversin en la polaridad del grupo carbonilo
(umpolung). Una vez que se adiciona el anin de la sal
de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio
cido-base a travs del cual se genera un carbanin, y
ste es el que acta ahora sobre el grupo carbonilo de
la otra molcula de furfural para formar el enlace
carbono-carbono y que se forme la furona.

DEFINICIN AZOLES-1,3

Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan

formalmente del furano, pirrol y tiofeno por
sustitucin de uno de los grupos =CH por un tomo
de nitrgeno. En la posicin 3 est el tomo de
nitrgeno.

MTODOS DE OBTENCIN DE AZOLES-1,3

REACCIN.

MECANISMO.

PROCEDIMIENTO.

DISPOSICIN DE LOS DESECHOS GENERADOS.

D1. Neutralizar, observar si hay precipitado, en caso

negativo desechar en la tarja con abundante agua.

Se recupera el etanol por destilaciln fraccionada.

EJEMPLOS Y USOS DE ALGUNOS AZOLES-1,3

BIBLIOGRAFA.

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLE
S_11346.pdf

Qumica heterocclica. T.L. Gilchrist. Segunda

edicin. 1995. Edit Adisson- Wesley Iberoamericana.