Informe Practica #1 (Carbohidratos)

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
Pedro Antonio Rodrguez Ospina

Angie Luna Mendoza
Estudiantes de Ingeniera Sanitaria
Facultad del medio ambiente y recursos naturales
INTRODUCCIN
En la qumica de la vida los carbohidratos
son compuestos de gran importancia, se
encuentran distribuidos en sustancias de
tipo familiar como la celulosa, los
azucares y los almidones.
Los carbohidratos poseen una estructura
basada en una cadena de carbonos con los
siguientes grupos funcionales:
Alcohol
Aldehdo
Cetona
Los carbohidratos son polialcoholes
aldehdo o polialcoholes cetona o el
resultado de procesos de hidrlisis.
Calentamiento a bao Mara partiendo de

una muestra patrn de sacarosa al cambio
de color de cada sustancia.
Para la identificacin de carbohidratos
como la glucosa, fructosa, sacarosa, Se
analizo la Prueba de Bial en la cual se
identifica pentosas, la prueba de Benedict
reconoce azucares reductores los cuales
son azcares con un grupo carbonilo
libre; posteriormente se utiliza el reactivo
de Seliwanof, que conlleva a la
identificacin de la fructosa y cetosas.
Todos estos reactivos permiten el
reconocimiento de carbohidratos por
medio de reacciones coloreadas de
carcter cualitativo.
Las pruebas realizadas permiten el
reconocimiento de los carbohidratos a
partir de las reacciones debidas a las
propiedades fisicoqumicas, estructura
qumica y reacciones qumicas.
En los seres vivos los carbohidratos

desempean funciones de suministro de
energa al ser sometidos a procesos de
oxidacin en la clula, son la fuente de
carbono para la sntesis de compuestos
celulares, almacenan energa qumica en
los enlaces y hacen parte de los elementos
estructurales del tejido y los componentes
celulares.
PALABRAS
CLAVE:
Azucares
reductores, Carbohidratos, estructura
qumica, Mono Di y Polisacridos,
Propiedades fisicoqumicas, Reaccin
qumica, Reactivo de Fehling A y B,
Reactivo de seliwanof,
RESUMEN
This report deals with the identification of

carbohydrates in certain samples. For
reducing sugars Fehling reagent A and B
was used, heating was performed in a
water bath starting from a sucrose
standard shows the change of color of
each substance.
Este informe trata sobre la identificacin

de carbohidratos en ciertas muestras. Para
azucares reductoras se utiliz el reactivo
de Fehling A y B, se realizo
ABSTRACT

Angie Luna Mendoza
For identification of carbohydrates such

as glucose, fructose, sucrose, the Bial test
which is identified in pentoses was
analyzed, Benedict recognized test which
reducing sugars are sugars having a free
carbonyl group; Seliwanof subsequently
reagent, leading to the identification of
fructose and ketoses used. All these
reagents allow carbohydrate recognition
through qualitative color reactions.
Tests allow recognition of carbohydrates
from
reactions
due
to
the
physicochemical properties, chemical
structure and chemical reactions.
KEYWORDS:
Reducing
sugars,
carbohydrates, chemical structure, Mono
Di and polysaccharides, physicochemical
properties, chemical, reaction Fehling
reagent A and B, Reagent seliwanof,
OBJETIVOS
Identificar mediante reacciones
caractersticas
presentadas
en
resultados de las pruebas aplicadas
como el comportamiento qumico de
carbohidratos;
caracterizndolos
monosacridos (aldosas o cetosas),
disacridos o polisacridos.
las
los
as
los
en
en
Reconocer y analizar las reacciones que

se llevan en cada una de las pruebas de
Molish, Azcares reductores, , prueba de
benedict y Prueba de lugol para almidn .
Examinar la capacidad oxido-reductora de
los monosacridos para la identificacin
de los carbohidratos en una muestra
problema.
MARCO TERICO
Los carbohidratos estan ampliamente
distribuidos en vegetales y animales ;
tienen importantes funciones estructurales
y metabolicas. Son derivados aldehido o
cetona de alcoholes polihidricos ,que se
encuentran clasificados as:
1. Los monosacridos son los
azucares que no se puede
hidrolizar hacia carbohidratos ms
simples. Pueden clasificarse como
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas
o heptosas dependiendo del
nmero de tomos de carbono y
como
aldosas
o
cetosas
dependiendo de si tienen un grupo
aldehdo o cetona.
2. Los disacridos son productos de
condensacin de dos unidades de
monosacridos.
3. Los oligosacaridos son productos
de condensacin de 3 a 10
unidades de monosacridos.
4. Los polisacridos son productos
de condensacin de ms de 10
unidades de monosacridos.
MATERIALES Y REACTIVOS
Gradilla para tubos de ensayo

Dos Tubos de ensayo: Uno para
Blanco (Glucosa) y otro Patrn
(Fructosa)
Alfa
Formula: C10H7O
cido sulfrico
Naftol
Formula: H2SO4
10%.
concentrado.

Angie Luna Mendoza
Solucin
Formula: C6H10O5
cido clorhdrico. Formula: HCl
Reactivo de lugol. Formula: I2
de
almidn.
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
(1%) en equilibrio con KI (2%) en
agua destilada.
Galactosa 1%. Formula:C6H12O6
Reactivo de Benedict. Formula:
CuSO4.5H2O/ CNa2O3/ CKNS

Sacarosa. Formula: C12H22O11
Fructosa. Formula: C6H12O6
Lactosa. Formula: C12H22O11
Reactivo de Fehling.
RESULTADOS
Tabla 1. Azucares Reductores
Prueba con reactivo de Tollens

Carbohidrato
C6H12O6
(Fructosa)
Registro grfico
Resultado
Reaccin
con Tollens
tubo de la
izquierda, a
1
de
calentamien
to se torna
amarillo
para
finalmente
virar a color
caf
grisceo
turbio,
luego de 3
se oscurece
la tonalidad,
luego de 5
y en reposo
se
aclara
tonalidad

Angie Luna Mendoza
Prueba con reactivo de Fehling

Carbohidrato
Registro grfico
C12H22O11
(Sacarosa)
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Reaccin
con Fehling
tubo de la
derecha, se
presenta
coloracin
azul celeste
inmediata al
adicionar
reactivo, a
medida el
tiempo de
calentamien
to aumenta
el color se
torna mas
intenso
Prueba con reactivo de Benedict

Carbohidrato
Registro grfico
Resultado
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Cuando se
adiciona el
reactivo a la
muestra se
produce una
coloracin
azul, la cual
no cambia
al colocarse
a bao de
mara.
C6H12O6
(Galactosa)
Reaccin con
Glucosa tubo
de
la
izquierda;
presenta
coloracin
transparente
sin tonalidad.
Resultado
C6H12O6
(Glucosa)
Reaccin con
Fructosa en
tubo de la
derecha;
presenta
Tomado por:
C6H12O6
formacin de
Angie Luna
precipitado
(Fructosa)
(2015)
con una inter
fase en la
parte
superior y
viraje a color
rosado.
Prueba de Lugol o Yodo
Carbohidrato
Registro grfico
C6H12O6
(Glucosa)
GTabla 2. Reconocimiento de
Carbohidratos
C6H10O5
(Almidn)
Prueba de Molish
Carbohidrato
Registro grfico
Resultado
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Resultado
Reaccin con
Glucosa tubo
de la
izquierda;
presenta
coloracin
transparente
sin tonalidad.
Reaccin con
Almidn
tubo de la
derecha;
presenta
viraje a color
azul oscuro.

Angie Luna Mendoza
ANALISIS DE RESULTADOS
Azucares reductoras Tollens
Observando la tabla 1, la fructosa
presenta un color grisceo que se puede
tomar como espejo de palta haciendo una
analoga con la reaccin obtenida para el
grupo funcional aldehdo. La prueba de
Tollens se basa en la identificacin de
azucares reductores, ya que tienen un
aldehdo; que se oxida a cido carboxlico
y la plata en solucin amoniacal que se
reduce a plata cero y por eso se deposita
en forma de espejo de plata.
Las nicas "Cetonas" dicho entre comillas
porque son la excepcin para arrojar
resultado positivo a la prueba de Tollens
son las Cetosas. Las cetohexosas tienen
un grupo C=O en el Carbono dos del
monosacridos
pero
hablando
estrictamente no son una Cetona ya que
tienen muchos grupos hidroxilo. La
Fructuosa,
una
hexosa
importante presente en la naturaleza es la
cetohexosa que tiene un grupo reductor en
el carbono 2 la forma lineal de esta
hexosa est en equilibrio con las
correspondientes formas piranosa y
furanosa; es un azcar reductor, porque
cuando se abstrae el protn del C1 y se
forma el doble enlace, el C=O de la
posicin 2 enoliza y forma el OH (Un
enol), ahora se tiene un OH en el C1,
entre el C1 y el C2 un doble enlace (=) y
en el C2 un OH, s se enoliza el OH del
C1 se obtendra un Aldehdo; de all es de

donde proviene el poder reductor ms no
de la cetona, entonces es por el aldehdo
que se puede formar al deslocalizar el
doble enlace.
Azucares reductoras Fehling

Observando los resultados en la tabla 1 a
pesar de que la tonalidad se torna ms
oscura, no se presenta cambio de
coloracin luego de exponer la muestra a
temperatura por medio del bao de mara,
teniendo en cuenta que debera ocurrir un
cambio de coloracin para la sacarosa, la
prueba dio negativa ya que esta prueba
esta diseada para diferenciacin entre
aldehdos (aldosas) y cetonas (cetosas).
La reaccin se basa en el poder reductor
de estos grupos (viendo la reduccin del
ion cprico que es el reactivo principal).Y
al ser la sacarosa un disacrido que no
tiene poder reductor los iones cpricos no
son reducidos a cuprosos; por tal razn la
reaccin no pierde su coloracin azul (no
vira a rojo). A dems los carbonos
anomricos de los dos monosacridos
(glucosa y fructosa) se encuentran unidos
entre si, formando un enlace o-glucsido,

Angie Luna Mendoza
por esto la sacarosa es un azcar no

reductor, ya que no posee un extremo
libre que sea fcilmente reducido por
algn compuesto.
Si la muestra fuese positiva para la prueba
sucedera la siguiente reaccin teniendo
en cuanta que el reactivo de fehiling
resulta positiva para aldosas:
glucosdica se conocen como azcares no

reductores.
La solucin de Benedict es de color
azul claro debido a que contiene sulfato
de cobre. Cuando se mezcla y se calienta
con un azcar como la glucosa que tiene
electrones disponibles para donar, el
cobre acepta dichos electrones y se
reduce, con lo cual vira a color marrn
anaranjado. Durante este proceso, el ion
cobre azul (II) se reduce a ion cobre rojo
(I). Mientras que el cobre se reduce, la
glucosa dona un electrn y se oxida.
Como la glucosa es capaz de reducir al
cobre en la solucin de Benedict, es
catalogada como azcar reductor.
Teniendo en cuenta esta informacin
terica, experimentalmente se puede decir
que la galactosa no es un azcar reductor.
Azucares reductoras Benedict
La reaccin del reactivo de Benedict con

la glucosa es la siguiente:
Observando la tabla 1, para la galactosa

no hubo reaccin luego que se expuso a la
temperatura dando un resultado negativo
teniendo en cuenta que algunos azcares
poseen la propiedad de oxidarse en
presencia de agentes oxidantes suaves
como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta
caracterstica radica en la presencia de un
grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y
genera un grupo carboxilo; Por tanto,
aquellos azcares con un grupo carbonilo
libre son llamados azcares reductores y
aquellos en los que el grupo carbonilo se
encuentra
combinado
en
unin
Prueba de Molish

Angie Luna Mendoza
Permite detectar la presencia de hidratos

de carbono en una muestra; se basa en la
accin hidrolizante y deshidratante que
ejerce el acido sulfurico sobre estos
compuestos. Como se sabe, los cidos
concentrados originan una deshidratacin
de los azucares para reducir furfurales,
que son derivados de aldehdos de furano.
Los furfurales se condensan con los
fenoles para dar productos coloreados
caracteristicos.
El resultado depende si se forma de
manera inmediata el precipitado con el
oxido cprico (Cu2O) indicando un
monosacrido presente en el analito; por
el contrario si el precipitado tarda en
formarse se trata de un disacrido.
La fructosa en la muestra es una hesoxa
por
lo
cual
se
formara
una
hidroximetilfurfural dando un producto
coloreado producido por al interaccin
con el reactivo de Molish (solucin
alcohlica de alfa-naftol).
Este tipo de reaccin es de adiccin
nucleoflicas y de tipo SN1, en el cual el
H2SO4
concentrado
presenta
una
hidrolisis de los enlaces glucosidicos y

con el alfa naftol se precipitan para dar
una coloracin violeta que es el positivo
para los hidratos de carbono.
Prueba de Lugol o Yodo

La reaccin del Lugol es un mtodo que
se usa para identificar polisacridos. El
almidn en contacto con el reactivo de
Lugol (disolucin de yodo y yoduro
potsico) toma un color azul-violeta
caracterstico. Esa coloracin producida
por el Lugol se debe a que el yodo se
introduce entre las espiras de la molcula
de almidn por tanto, no es una verdadera
reaccin qumica ya que se forma un
compuesto de inclusin que modifica las
propiedades fsicas de esta molcula,
apareciendo la coloracin azul violeta;
este complejo es sensible a la
temperatura, ya que si se calienta el tubo
en este caso por medio de el HCl que
actua proporcionando energa cintica, el
color desaparece debido a que las espiras
del almidn se "desarman", y el yodo se

Angie Luna Mendoza
libera. Una vez fro, las espiras se

reorganizan y se vuelve a ver el color.
CUESTIONARIO
1. Qu diferencia existe entre
azucares
reductores
no
reductores?
Los azucares reductores poseen un
grupo carbonilo libre, lo cual les
permite reducirse, en cambio en los
azucares no reductores el grupo
carbonilo se encuentra combinado en
unin glicosidica de tipo Alfa o Beta,
cuando 2 monosacridos iguales o
diferentes se unen forman un
Disacrido, los Disacridos por
condensacin liberan una molcula de
agua y son azcares no reductores ya
que el grupo Oxidrilo (OH) de una
hexosa se combina con el grupo
Aldehdo (CHO) de otra hexosa
liberando una molcula de H2O,
haciendo que estos carezcan de
capacidad reductora.
como
un
hemiacetal
cclico
piransico,
siempre
estn
en
equilibrio qumico con su apertura de
cadena forma aldehdo o cetona, y en
el caso de estos aldosas es la forma
aldehdo la que reacciona en esta
sntesis). La cianhidrina resultante de
esta adicin se calienta en agua, que
hidroliza el cianuro en un grupo cido
carboxlico,
que
rpidamente
reacciona
con
un grupo
hidroxilo intramolecular para formar
una lactona ms estable. Ahora hay
dos lactonas diastereoisomricas en la
mezcla de reaccin. Se pueden separar
separados por cromatografa o
particin en diferentes solventes) y
luego la lactona deseada se reduce con
una amalgama de sodio. Como se
ilustra a continuacin, la D-arabinosa
se convierte en una mezcla de Dglucononitrilo y D manononitrilo, que
luego
se
convierten
en
Dgluconolactona y D-manonolactone,
se separan, y se reducen a D-glucosa o
D-manosa. El rendimiento qumico
por este mtodo tiende a ser alrededor
del 30%.
Teniendo en cuenta la sntesis de

killani , sintetice glucosa a partir de
D-1,3 dihidroxipronaldehido.
a sntesis de Kiliani-Fischer procede a
travs
de
la
cianhidrina
y
la lactona aldnica intermedia
del
cido. El primer paso consiste en
hacer reaccionar el azcar a partir
de cianuro acuoso (por lo general
NaCN); el cianuro se somete a la
adicin nucleoflica en el grupo
carbonilo del azcar (mientras que los
azcares tienden a existir sobre todo
2. cmo puede justifica el hecho

de que la glucosa, al igual que la
fructosa de prueba positiva para
azucares reductores?

Angie Luna Mendoza
Tanto la glucosa como la fructosa son

considerados azucares reductores, es
decir que se oxidan fcilmente con
oxidantes suaves, los dos poseen
carbonos libres en forma de
hemiacetales
otorgndoles
la
capacidad de reducir, adems la
fructosa es un polmero de la glucosa
otorgndole
algunas
de
sus
caractersticas qumicas.
3. Consulte las estructuras en

forma abierta o cerrada de los
siguientes azucares y consulte de
donde se extraen o en donde
abundan y para que se emplean
cada una de ellas:
a) Manosa:
La galactosa es sintetizada por las

glndulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacrido formado por la unin
de glucosa y galactosa, por tanto el mayor
aporte de galactosa en la nutricin
proviene de la ingesta de lactosa de la
leche. Es un monosacrido que se obtiene
en el intestino, por medio de la accin de
la enzima lactasa se convierte en glucosa
en el hgado como aporte energtico,
forma parte de los glucolpidos y
glucoprotenas de las membranas
celulares de las clulas sobre todo de las
neuronas.
c) Lactosa:
Forma abierta Forma cerrada

La Manosa se encuentra en las gomas
vegetales y es constituyente de muchas
protenas.
b) Galactosa:
Est presente en todas las leches de los

mamferos. La lactosa representa una
fuente energtica de fcil utilizacin y

Angie Luna Mendoza
favorece la
magnesio.
absorcin
de
calcio
d) Fructosa:
Es un homopolisacrido de reserva
energtica predominante en las plantas,
constituido por la unin de grandes
cantidades de monmeros de glucosa. El
almidn se encuentra en los amiloplastos
de las clulas vegetales, sobre todo en las
semillas, las races y los tallos, incluidos
los tubrculos.
f) Sacarosa
Se encuentra en los vegetales, las

frutas, la miel, la hidrolisis del azcar
de caa y de la inulina. El hgado la
almacena en forma de glucgeno
tambin es convertida en glucosa y
utilizada por el organismo.
e) Almidn:
La sacarosa (azcar de mesa) es un

disacrido de glucosa y fructosa. Se
sintetiza en plantas pero no en
animales superiores. No contiene
ningn tomo de carbono anomrico
libre, puesto que los carbonos
anomricos de sus dos unidades
monosacridos constituyentes se
hallan unidos entre s covalentemente
mediante un enlace O-glucosdico.
Por esta razn, la sacarosa no es un
azcar reductor y tampoco posee un
extremo reductor; es abundante en las
frutas y vegetales, usada por la abejas
para hacer miel, tambin usada como
edulcorante, como fuente de energa y
conservante.

Angie Luna Mendoza
g)
Maltosa:
Se encuentra en la cerveza, en los

granos de cebada, se puede obtener
por hidrolisis
de almidn y
glucgeno. Se usa como edulcorante y
en jarabes.
h) Ribosa
La fuente principal de la ribosa son

los cidos nuclicos, es vital para los
elementos estructurales de los cidos
nuclicos y de las coenzimas como
ATO, NAD+, NADP+, flavo protenas
y es intermediario en la va de las
pentosas.
CONCLUSIONES
La funcin aldehdo de algunos
carbohidratos se oxida fcilmente
debido a que en su estructura el grupo
carbonlo contiene un hidrgeno, por
tanto la fructosa es catalogada como
un azcar reductor, adems de
presentar un extremo libre el cual
permite la interaccin con otros
compuestos.
La sacarosa presenta el grupo
funcional aldehdo de tipo aliftico
por lo cual no tiene el poder reductor
debido a la ausencia de un extremo
libre para realizar la reaccin y no
puede ser catalogada como azcar
reductor, teniendo en cuenta que la
sacarosa posee dos monmeros uno
de fructosa y otro de glucosa.
La galactosa es una aldosa con
estructura similar a la glucosa que por
contener el grupo funcional aldehdo
en su estructura, tiene la capacidad de
reduccin catalogndose como azcar
reductor tericamente hablando; en la
experimentacin del presente informe
es probable un fallo en la preparacin
de la galactosa o una contaminacin
del reactivo con lo cual se alteraron
las caractersticas propias de cada uno
de los compuestos involucrados
impidiendo as la reaccin de
reduccin.

Angie Luna Mendoza
La fructosa es una cetoexosa

catalogada como un monosacridos
debido a la rpida hidrlisis
deshidratacin en accin de un cido
mientras que la glucosa es ms
resistente a la hidrlisis con cido
diluido logrndola de modo tardo y
en presencia de temperatura de
ebullicin por lo cual se cataloga
como Disacrido.
Con la reaccin del Lugol podemos
identificar
de
modo
general
polisacridos,
pero
de
modo
especfico entre uno de ellos se
encuentra el almidn que lo
identificamos en la prctica.
El almidn al ponerse en contacto con el
lugol presenta una coloracin violeta,
esto se debe a que cuando el lugol
reacciona con las dos estructuras que
forman el almidn ,con la amilosa
proporciona un color azul y cuando
reacciona la amilopectina con lugol
proporciona un color rojo y la
combinacin de estos dos colores nos
proporciona el color violeta caracterstico
del almidn.
BIBLIOGRAFIA
1. Morrison, J.Boyd,
Qumica
orgnica:
Estados Unidos
R. (1976).
Bioqumica.
2. Morales. (2005)Reconocimiento de los

monosacridos, disacridos y de los
polisacridos, Universidad Nacional del
Callao, Lima-Per
J.
Ernesto
Luquet.
(2010).
Bioqumica: Carbohidratos, San Juan
de Pasto
3. Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C.
Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J.
(2005). Fundamentos de Bioqumica
Estructural: Hidratos de Carbono.
Mxico, D.F.
4.
Brown,
Qumica,
L.Bursten,
La
M.
ciencia
(2009).
central:
Carbohidratos. Mxico, D.F.

5. Wade L.G. (2004). Qumica
Orgnica.
Madrid, Espaa:
Pearson Educacin S.A.

6. McMurry, John. Quimicaorganica.
(2008) .CengageLearningEditores,
S.A.

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Reconocer y analizar las reacciones que

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Observando la tabla 1, para la galactosa

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Permite detectar la presencia de hidratos

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libera. Una vez fro, las espiras se

Teniendo en cuenta la sntesis de

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3. Consulte las estructuras en

La galactosa es sintetizada por las

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Est presente en todas las leches de los

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