CAPITULO 1

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
Problema 1.1
Cules de los siguientes compuestos esperara que fuesen inicos y cules no, de una
estructura electrnica simple para cada uno indicando solo los electrones de la capa
de valencia.
Problema 1.2
De una estructura electrnica simple probable para cada uno de lo compuestos
siguientes suponindolos completamente covalentes. Suponga que cada tomo
(excepto el hidrogeno por supuesto tiene un octeto completo, y que dos tomos
pueden compartir ms de un par de electrones libres.
Problema 1.6
Sugiera una forma para la molcula de CO 2 que explique su momento dipolar nulo.
Problema 1.11
Disponga los componentes de cada grupo por orden de basicidad. a) F ---, OH---, NH2---,
CH3---; b) HF, H2O, NH3; C) Cl---, SH--- d) F---, Cl---, Br---, I--- e) OH---, SH---, SeH--PROBLEMAS

CAPITULO 2
METANO
Problema 2. 1
Calcule el H para la correspondiente reaccin del metanol con a) Bromo b) Yodo c)
Fluor
Problema 2.2
Calcule H para los pasos correspondientes de la reaccin del metano con a) Bromo
b) Yodo c) Fluor
Problema 2.4
Explique de modo cuantitativo el hecho de que la bromacion del metano sigue un
camino mas analgico a 2a y 3a que a 2b y 3b
CAPITULO 3
ALCANOS
Problema 3.1
Dibuje la estructura de todos los dicloroderivados posibles de a) n-butano b)
isobutano
Problema 3.2
Podriamos asignar estructuras a los butanos ismeros teniendo en cuenta el numero
de monocloroderivados ismeros?
Problema 3.5
Dibuje las estructuras de a) los 9 heptanos ismeros C 7H16 b) los ocho cloropentanos
C5H12Cl c) los nueve dibromobutano C4H10Br2
Problema 3.6
De los nombres IUPAC para: a) los hexanos ismeros ilustrados en la seccin 3.6 b) los
9 heptanos ismeros (vase problema 3.5)

Problema 3.7
De los nombres IUPAC para: a) los 8 cloropentanos ismeros b) los 9 dibromobutanos
(vase problema 3.5)
Problema 3.10
Por conversin en el reactivo de Grignard seguida del tratamiento con agua, Cuntos
bromuros de alquilo daran: a) n-pentano b) 2-metilbutano c) 2,3-dimetilbutano d)
neppentano? Escriba las estructuras para cada caso.
Problema 3.21
El paso final en la comprobacin de la estructura de un alcano desconocido fue la
sntesis por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de n-butilo Cul era el
alcano?
PROBLEMAS

CAPITULO 4
ESTEREOQUIMICA I. ESTEREOISOMEROS

Problema 4.12
Dibuje formaulas estereoqumicas para todos los esteroisomeros posibles de los
estereoisomeros siguientes. Marque pares enantioemeros y compuestos meso.
Indique que ismeros sern pticamente activos, si se encuentran separados de todos
los dems estereoisomeros. Escoja varios ejemplos de diastereomeros.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

1,2-dibromopropano
3,4-dibromo-3,4-dimetilhexano
2,4-dibromopentano
2,3,4-tribromohexano
1,2,3,4-tetrabromobutano
2-bromo-3-clorobutano
1-cloro-2-metilbutano
1,3-dicloro-2-metilbutano

Problema 4.15
A bajas temperaturas correspondientes a energias de colision reducidas se han
aislado por cristalizacin dos formas ismeras del CHBr 2CHBr2 espacialmente muy
impedido.
a) Indique una formula o formulas correspondiente a cada una de las formas
separables (proyecciones de newman).
b) De los materiales aislados a baja temperatura, Cul se alguno, podra ser
pticamente activo? Explquelo.

Problema 4.17
Se somete el isopentano a cloracin por radicales libres y se separa la mezcla de la
reaccin por destilacin cuidadosa.
a) Cuantas fracciones de formula C5H11Cl espera obtener?
b) Escrbanse formulas estructurales, estereoqumicas donde sea el caso, para los
compuestos que componen cada fraccin. Especifique cada enantiomero como
RoS
c) Cul de las fracciones recolectadas, si es que hay alguna, presentara
actividad ptica?
d) Explique detalladamente, como se hizo en la seccin anterior, la actividad o
inactividad ptica de cada fraccin.
CAPITULO 5

HALOGENUROS DE ALQUILO

Problema 5.1
Marque como primario, secundario o terciario cada uno de los cloropentanos ismeros
cuyas estructuras dibujo en el problema 3.5
Problema 5.2
Escriba ecuaciones para las reacciones que espera que tengan lugar entre: a)Etanol y
bromuro de n-propilmagnesio b)Etoxido de sodio (C 2H5ONa) y acido sulfirico acuoso c)
Anetol (CH3OH) y cloruro de hidrogeno seco d) Alcohol t-butilico y potasio metalico
Problema 5.3
Qu producto se esperario obtener por la reaccin del bromuro de n-propilo con
metanol CH3OH? Escriba las ecuaciones para todos los pasos implicados
PROBLEMAS

CAPITULO 6
FUNCION DEL DISOLVENTE (Enlace Secundario)
Problema 6.1
Caracterice cada uno de los disolventes siguientes como protico o aprotico.