Guía Laboratorio Qui002 2015

FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento de Ciencias Bsicas

Santiago
Qumica Orgnica
Gua de Actividades Prcticas
2015
EVALUACIN DE ACTIVIDADES PRCTICAS

Las actividades que se realizan en el laboratorio complementan la actividad terica. Esta actividad
pondera un 20% de la Nota Final de la asignatura, existiendo una asistencia mnima y una nota mnima
para que el estudiante pueda tener derecho a rendir examen, segn se indica en las Disposiciones
Reglamentarias del Departamento de Ciencias Bsicas.
ASISTENCIA
El trabajo en el laboratorio tiene una asistencia mnima de un 90%. Cualquier inasistencia adicional a sta
es causal de la reprobacin automtica de la asignatura. No obstante, el estudiante debe seguir asistiendo
a Laboratorio hasta que finalice el semestre.
Toda inasistencia implica que el estudiante obtiene una nota igual a 1,0 en las evaluaciones que
corresponda a la actividad (Quiz, informe y/o Presentacin de Seminario).
EVALUACIONES
En las Actividades Prcticas se consideran 3 tipos de notas: Promedio de Quiz, Promedio de informes y
Seminario de Investigacin. La nota promedio del laboratorio (PP) se calcula, segn:

donde:
0,4

0,35
0,25,
El detalle de cada nota es el siguiente:
1. Promedio de Quiz. Corresponde al promedio de Quizes, entendiendo por esto a evaluaciones cortas
(10 a 15 minutos de duracin) aplicadas generalmente la inicio de cada Laboratorio. Esta nota que
pondera un 40% de la Nota del Laboratorio.
2. Promedio de Informes. Corresponde al promedio de las notas obtenidas en los Informes. Se deben
realizar informes en todas las actividades prcticas, los que deben ser entregados al (la) profesor(a) de
Laboratorio a la semana siguiente, en el horario previamente acordado para tal efecto. La no entrega
de informes en la fecha y horario indicados implica que ste se evaluar con nota 1,0. Esta nota que
pondera un 35% de la Nota del Laboratorio.
3. Seminario de investigacin. Durante el Semestre se deber leer y exponer un artculo cientfico. Este
trabajo es grupal y, por tanto, todos deben exponer. La seleccin de los expositores ser al azar y
segn designe el profesor de Laboratorio. La nota final de la presentacin se obtendr al promediar las
notas parciales obtenidas por cada grupo. Oportunamente se entregar la rbrica de presentacin de
Seminarios. Esta nota que pondera un 25% de la Nota del Laboratorio.
Nota Final de Laboratorio. Se requiere que el estudiante obtenga una nota mnima igual o superior a 4,0
en el Laboratorio para que pueda evaluarse su presentacin a Examen (por Reglamento se requiere que la
Nota de Presentacin a Examen (NPE) sea mayor o igual a 3,0 para que el estudiante tenga derecho a
rendir Examen). La forma de calcular la NPE se presenta en los Programas de Asignatura.
NORMAS BSICAS PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS
NORMAS BSICAS PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

Las siguientes normas tienen por objetivo que los estudiantes logren los aprendizajes durante el
semestre. Estas normas son comunes a todos los laboratorios de Ciencias Bsicas y deben ser aplicadas
para trabajar adecuadamente en los laboratorios,
Ingreso y Puntualidad: El ingreso al laboratorio solo debe efectuarse en presencia del profesor. No se
permitir el ingreso despus de 15 minutos del horario de inicio.

Seguridad: Verificar la ubicacin de los implementos de seguridad (extintores, duchas, lavaojos) y las
salidas de emergencia del laboratorio.

Materiales permitidos: Slo se permite el uso de cuadernos, lpices, calculadora, gua de laboratorio y
libros de apoyo. Los laboratorios poseen lockers para guardar las mochilas y bolsos.
Gua de laboratorio: Es obligatorio presentarse con la Gua de Laboratorio y el prctico estudiado.
rea de trabajo: Cada grupo se responsabilizar de su zona de trabajo y de su material. Al finalizar el
laboratorio el rea de trabajo debe entregarse limpio, seco y ordenado. Revise que todos los
instrumentos elctricos o a gas que haya usado queden apagados.
Conducta: Mantenga una conducta responsable y atenta dentro del laboratorio. No juegue, ni
manipule innecesariamente los materiales o reactivos.

Salidas: Si usted requiere salir del laboratorio, debe solicitar la autorizacin del profesor.
Electrnicos: No est permitido el uso de aparatos de audio ni de telfonos celulares.
Alimentos y bebidas: No est permitido el consumo de alimentos ni de ningn tipo de bebida (incluido
el chicle).
NO EST PERMITIDO FUMAR.
NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

Durante el trabajo en el laboratorio pueden ocurrir accidentes. El objetivo de estas normas es prevenir
tales accidentes.
El primer considerando es ser muy cuidadoso mientras se est en al interior de un laboratorio. Se debe
vestir de una manera adecuada, protegindose convenientemente con un delantal apropiado. No se debe
comer ni utilizar el celular, pues conducen a conductas riesgosas que potencialmente pueden traducirse
en un accidente. No se debe circular o trabajar descuidadamente en los laboratorios; tampoco se debe
jugar.
Las siguientes normas, comunes a todos los laboratorios de Ciencias Bsicas, buscan propiciar un
correcto desarrollo de tu trabajo y el de tus compaeros en el laboratorio, en un ambiente de seguridad
personal, previniendo potenciales accidentes.
Si tiene alguna duda, consulte a su profesor.
VESTIMENTA
El delantal es una prenda que le proteger de posibles accidentes por derramamiento o contacto. Por
tanto, debe utilizarlo siempre que trabaje en el laboratorio. Su uso es obligatorio; no traerlo a un
prctico le inhabilita para asistir a la actividad.
El delantal debe estar abrochado mientras dure la actividad prctica. Se recomienda utilizar delantal
de manga larga, para proteger los antebrazos, y de un largo cercano a las rodillas, para proteger las
piernas.
Evite el uso de lentes de contacto: al contacto con algunos gases, stos se pueden secar y/o absorber
los gases.
Use ropa adecuada: No se permiten sandalias o zapatos abiertos, as como pantalones y faldas cortas.
Recuerde que al trabajar en un laboratorio debe proteger su cuerpo.

Evite el uso de accesorios: anillos, pulseras, o prendas sueltas (bufandas, pauelos); stos pueden
enredarse y causarle un accidente.

Use el pelo tomado (si corresponde).
Si presenta heridas, stas deben estar cubiertas, aunque utilice guantes para trabajar.
En algunos trabajos prcticos se requiere el uso de guantes y gafas de seguridad. Salpicaduras de
reactivos son posiblemente el riesgo ms importante en el laboratorio.
HBITOS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

Siga el protocolo de trabajo indicado por el profesor; NO realice actividades por su cuenta o no
autorizadas por el profesor.

Lea atentamente la ficha de seguridad de los reactivos a usar en el prctico.
Antes de utilizar un compuesto, lea el rtulo.
Utilice slo los reactivos dispuestos en los mesones de trabajo. No manipule otros reactivos o
instrumentos. No utilice reactivos no etiquetados.

Nunca trabaje solo en el laboratorio; si debe realizar observaciones a experimentos de ms de un da,
coordnese con el encargado del laboratorio.

No trabaje lejos del mesn, ni ponga objetos en su borde; pueden caerse y provocar un accidente.
Cuanto caliente tubos, siempre emplee pinzas para coger los tubos. El vidrio caliente no se distingue
del vidrio fro.

Asegrese que los materiales estn fros antes de tomarlos. Recuerde que vidrio y metales calientes no
se diferencian a simple vista de los materiales fros.

Utilice campana extractora de gases para las operaciones con sustancias txicas o voltiles, segn le
indique el profesor.
Cuando determine masas de productos qumicos, debe colocar un papel de filtro sobre los platos de la
balanza; esto evitar perder muestra. Si el producto fuera corrosivo, debe utiliz un vidrio de reloj.
Cuando deba masar reactivos, al retirar la tapa del envase NUNCA la deje apoyada boca abajo. Debe
cerrar los envases inmediatamente despus de su uso.

No fuerce la separacin de material de vidrio adherido u obturado. Avise al profesor.
Verifique que el material que se le entregue est en buen estado. El empleo de aparatos de vidrio
rotos o trizados pueden hacer fracasar un experimento o bien puede causarle heridas. Evite
accidentes.
Antes de usar un mechero, se recomienda asegurarse de la ausencia de solventes orgnicos en las
cercanas. Existen solventes orgnicos que son altamente inflamables.

Lave las manos con abundante agua si toca algn reactivo. Evite llevarse las manos a la cara u ojos.
MANEJO DE RESIDUOS
Los residuos lquidos se desechan en recipientes adecuados segn informaciones dadas por el
profesor. No deseche residuos en el desage del laboratorio.

Si recibe la instruccin de desechar lquidos en el desage, debe mantener el agua de la llave siempre
corriendo.
Los residuos slidos se depositan en recipientes especiales.
La gestin de otros residuos peligrosos ser informada por el profesor cuando sea necesario.
3
Evite riesgos; sea cuidadoso al manipular residuos peligrosos.

Nunca caliente un tubo de ensayo dirigindolo hacia s o hacia algn compaero; generalmente
cuando se calientan sustancias lquidas stas se proyectan violentamente.

Cuando encienda un mechero abra parcialmente la llave del gas, manteniendo su cara lejos del
mechero. Si abre totalmente la llave de gas y/o mantiene su la cara sobre el mismo, puede provocar un
accidente (la presin del gas produce una llama bastante larga que podra causarle quemaduras).
Mantenga el rostro lejos de toda clase de reactivos cuando va a verificar por primera vez alguna
reaccin qumica.
No huela u olfatee las sustancias directamente. Si desea conocer el olor de una sustancia, abanique un
poco de vapor, moviendo la mano sobre la sustancia o el recipiente que la contiene.

No toque los productos qumicos con las manos ni los pruebe o acerque a su boca. As mismo, debe
evitar exponerse a sus vapores.

No introduzca objetos dentro de los envases de reactivos (esptulas o cucharillas) sin asegurarse que
estn completamente limpios. No cambie la tapa de los envases por ningn motivo.
No devuelva los sobrantes de reactivos a los frascos de origen.
No pipetee reactivos con la boca. Utilice una bomba manual, propipeta o jeringuilla. Si el envase es
muy grande, saque un volumen de reactivo en un vaso de precipitado o en un tubo de ensayo y mida
desde all el volumen deseado.
CUANDO PREPARE SOLUCIONES CIDAS, NUNCA AGREGUE AGUA AL CIDO, pues podra provocar un
proyeccin altamente peligrosa. Siempre agregue el cido al agua lentamente, procurando alejar su
rostro de la solucin.
Los productos qumicos inflamables (gases, alcohol, ter u otros), no deben estar cerca de fuentes de
calor. Si hay que calentar tubos con estos productos, se har a bao Mara, nunca directamente a la
llama.
EN CASO DE ACCIDENTES
ACCIDENTES
EN TODOS LOS CASOS AVISE AL PROFESOR.
Si vierte cualquier cido o producto corrosivo sobre la piel, lvese inmediatamente con abundante
agua durante 10-15 minutos. Qutese la ropa y objetos mojados por el derrame.
Si la salpicadura es en los ojos, emplee el lavaojos durante 10-15 minutos.
cidos en la ropa: Si cae cido en la ropa, aplique inmediatamente una solucin de amoniaco.
En cualquier tipo de incendio, cierre inmediatamente toda llave de salida de gas.
Fuego en la ropa: Cubra inmediatamente con una manta o con una toalla. Si es necesario, use la ducha
de agua.
Incendio de reactivos: Cuando hay incendios en vasos o frascos de laboratorio, tape inmediatamente la
boquilla de stos con una plancha de asbesto o con una toalla hmeda. Para incendios mayores use el
extinguidor de anhdrido carbnico.
4
GUA PARA LA ELABORACIN DE INFORMES DE LABORATORIO Y PRESENTACIONES ORALES
GUA PARA LA ELABORACIN DE INFORMES Y PRESENTACIONES ORALES

GENERALIDADES
Una etapa fundamental en el trabajo de laboratorio es la divulgacin de los resultados obtenidos. Por
ello, tras cada experiencia Ud. deber confeccionar un informe de laboratorio, cuyas caractersticas
fundamentales deben ser la objetividad, la claridad y la precisin del contenido. Utilice las siguientes
normas generales en la elaboracin de los informes:
a) INFORMACIN. Sin dejar de ser conciso, ni perder la claridad, el informe debe contener el mayor
nmero posible de informaciones sobre la actividad realizada y los resultados alcanzados. Se
escribir de manera organizada y comprensible para que el lector pueda entender
inmediatamente los puntos esenciales del trabajo realizado.
b) DATOS Y RESULTADOS. Todos los datos y resultados consignados en el informe debern ir
acompaados de las unidades correspondientes. Se deben confeccionar dos copias; una para
preparar el informe y otra para entregar al profesor. Los resultados presentados en cada informe
deben ser coherentes con los datos obtenidos. De lo contrario, el informe ser evaluado con nota
1,0.
c) FORMATO. El informe se presentar impreso por DOS caras y con hojas numeradas. Deber
utilizar tercera persona impersonal para redactar todo el informe. El formato de impresin es el
siguiente:
Tamao de hoja: carta.
Fuente: Arial, tamao 11.
Alineacin: Justificada.
Mrgenes laterales, inferior y superior: 2,5 cm.
d) La extensin mxima del informe son 3 hojas (sin incluir portada y anexos). El formato de
distribucin de contenidos es el siguiente:
Portada
: Hoja 0
Introduccin
: Hoja 1
Procedimiento Experimental : Hoja 1
Resultados
: Hoja 2
Discusin
: Hoja 2-3
Conclusiones
: Hoja 3
Referencias
: Hoja 3
Anexos
: Hoja 4 en adelante.
e) FIGURAS Y OTROS. Figuras, tablas, grficos y ejemplos de clculo, deben ser incluidas en la seccin
de Anexo.
5
ESTRUCTURA DEL INFORME

El informe debe tener una extensin mxima de 3 hojas, sin incluir la portada y los anexos.
PORTADA
La estructura de la portada de cada informe debe tener los siguientes elementos:
Figura 1. Ejemplo de portada de informe.
INFORME DE LABORATORIO
Ttulo del Trabajo Prctico: ..................................
Asignatura: ..................
Nombre Autores, Grupo: .

(Orden alfabtico por Apellidos)
Nombre del Docente responsable y del ayudante:
...
Fecha:.........................
INTRODUCCIN Y OBJETIVOS
La introduccin debe presentar brevemente la informacin que acerque el lector al tema (extensin
mxima de 15 lneas). Esta informacin deber estar basada en la literatura disponible y nunca
copiada textualmente de una referencia. Como norma bsica, siempre se debe exponer el tema
desde lo general hasta lo particular, y los objetivos deben ser incluidos al final.
Deber utilizar tercera persona impersonal en su redaccin y utilizar la bibliografa de, al menos, dos
libros distintos, la cual se colocar como indica la seccin Referencias.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
La elaboracin de esta seccin no es la copia del protocolo experimental de la gua de laboratorios, si
no que describe el trabajo prctico paso a paso segn el mtodo y las tcnicas utilizados por usted.
Debe especificar claramente cmo se procedi en el laboratorio y las modificaciones realizadas; debe
registrar problemas o hechos fortuitos durante el desarrollo de las experiencias. No se debe realizar
un listado de los materiales utilizados en el desarrollo del prctico, sino mencionarlos a medida que
se describe cmo se realiz cada procedimiento durante el laboratorio.
Deber utilizar tercera persona impersonal y tiempo verbal pasado para redactar esta seccin.
RESULTADOS
Contiene una descripcin ordenada y completa de todos los datos e informacin recopilados durante
la experiencia. Los ejemplos de clculo, tablas, grficos y figuras deben ser citadas en el texto: Ej:
Figura 1 (ver anexo).
Es muy importante que en esta seccin solo se refiera a los datos obtenidos, y no se hagan relaciones
con resultados esperados o comparaciones con referencias.
DISCUSIN
La discusin no debe considerarse una repeticin de los resultados. Esta seccin debe consistir en la
explicacin ordenada y sistemtica de los resultados obtenidos, as como tambin un anlisis de los
mismos, comparndolos con referencias conocidas y lo esperado por el grupo de trabajo. Es
importante mencionar que un resultado negativo no es un resultado nulo, por lo que de ser ese el
caso, se debe encontrar posibles explicaciones para el fenmeno y la forma de corregirlo.
Al desarrollar la discusin se podr buscar las respuestas a las incgnitas planteadas originalmente en
los objetivos, y se podrn relacionar las conclusiones obtenidas con las de otras experiencias.
Deber utilizar tercera persona impersonal en su redaccin y utilizar la bibliografa de, al menos, dos
libros distintos, la cual se colocar como indica la seccin Referencias.
CONCLUSIONES
Generalmente stas son pocas y puntuales, y estn directamente referidas a los objetivos del
prctico. No coloque como conclusiones, afirmaciones (aunque correctas) que no sean consecuencia
directa de los experimentos realizados.
REFERENCIAS
Consiste en un listado detallado de referencias bibliogrficas y electrnicas, factibles de ser
encontradas fcilmente para consulta. Un informe debe basarse al menos, en 3 referencias, de las
cuales al menos 2 correspondern a referencias bibliogrficas.
Recuerde que las referencias no solo debe colocarlas al final del informe. Tambin deben estar
citadas en el cuerpo del trabajo. Estas citas pueden ser con numeracin latina entre parntesis. Una
de las metodologas de citacin ms utilizadas en ciencias es la establecida por la APA (American
Psychological Association). A partir de marzo de 2016, las citas bibliogrficas debern ser citadas
utilizando el estilo Vancouver, utilizado para citar bibliografa en el rea de Ciencias de la Salud, segn
las recomendaciones del International Comitte of Medical Journal Editors y de la National Library of
Medicine de EEUU1.
Artculos de Revistas Cientficas:
Debe ir el apellido del autor, seguido de una coma (,). Posteriormente se colocan las iniciales del
nombre, seguidas de un punto si es el nico autor, o de un punto y una coma (.,) si son varios
autores. Despus de los autores se coloca el ao de publicacin entre parntesis. Luego va el
ttulo del artculo, el nombre de la revista (con cursiva, y muchas veces abreviado), el volumen
(en negrita) y finalmente la pgina inicial y la final.
Ej: Perez, T.D., Tamada, M., Sheetz, M.P., Nelson, W.J. (2008). Immediate-early signaling induced
by E-cadherin engagement and adhesion. J. Biol. Chem. 283, 5014-5022.
Libros:
Se inicia con el nombre del autor o autores, luego el ao de publicacin entre parntesis y el
ttulo del libro. Posteriormente se agrega el lugar de edicin y la editorial. Si el libro no es la
primera edicin, sta se incluye entre parntesis luego del ttulo.
Ej: Helfer, M., Keme, R., & Drugman, R. (1997). The battered child (5ta ed.). Chicago: University of
Chicago Press.
Captulos de un Libro:
Se inicia con el nombre del autor o autores, luego el ao y el ttulo del captulo. Luego se agrega
En y se coloca el nombre del libro, las pginas entre parntesis, el lugar de edicin y la
editorial.
Ej: Luban, D. (2000). The ethics of wrongful obedience. En Ethics in practice: Lawyers roles,
responsibilities, and regulation (pp. 94-120). New York: Oxford University Press
Pginas Web:
Biblioteca de la Universidad de Cantabria. Cmo citar bibliografi estilo Vancouver. [Internet], [citada en 03/08/2015].
Disponible en http://www.buc.unica.es/formacion/citarbibliografiaestilovancouver
8
Para este caso, se deben citar la mayor cantidad disponible de detalles de estos estos elementos:
Nombre del autor, fecha de publicacin (si no se sabe, se agrega n.d.), ttulo del documento
(en cursiva) y la direccin URL con la fecha de acceso.
Ej: Cain, A., & Burris, M. (1999, April). Investigation of the use of mobile
phones while driving. Obtenido de http://www.cutr.usf.edu/pdf/mobile_phone.PDF, agosto 26
de 2014.
Archer, D. (n.d.). Exploring nonverbal communication. Obtenido de http://nonverbal.ucsc.edu,
agosto 26 de 2014.
ANEXOS
En esta seccin se incluirn figuras, tablas, grficos y ejemplos de clculo. Cada uno de estos debe
estar correctamente citado en el texto de RESULTADOS o DISCUSIN, cuando sea pertinente. No se
debe olvidar que cada elemento aadido debe contener una pequea nota explicativa al pie del
mismo, y bajo ningn punto de vista debe colocar solo un compendio de grficos fotografas o tablas.
Grficos: Deben incluir siempre su ttulo, y los ejes deben estar claramente asignados. Si es
pertinente, se debe denotar la unidad utilizada (Ej: tiempo en minutos; concentracin en mM).
Es importante notar que muchas veces se deben graficar tendencias y no la unin de punto con
punto.
Tablas: Tambin deben poseer un ttulo y en ellas deben estar incluidas todas las variables, a
manera de matriz. Es importante que si se realizan clculos con los datos tabulados, se incluyan
los datos crudos (en muchas ocasiones un ejemplo de clculo tambin es deseable).
Observaciones de microscopa: Debe presentarse un dibujo de la muestra observada, indicando

claramente el nombre y los aumentos utilizados. Se debe describir lo observado con claridad,
aduciendo las tinciones con que su muestra fue tratada. Ya sea que se presente un dibujo o una
fotografa, estos deben indicar tambin el aumento particular utilizado para su obtencin.
RBRICA PARA LA ELABORACIN Y EVALUACIN DE INFORMES, Y PARA PRESENTACIONES

ORALES
La rbrica es una herramienta que te ayudar a elaborar buenos informes o a preparar buenas
presentaciones orales. La Rbrica para Elaborar y Evaluar Informes considera todos los componentes
que debe traer un informe, as como las evaluaciones correspondientes.
La Rbrica para Presentaciones Orales debe ser una gua para realizar buenas presentaciones de
trabajos ya sea de revisin bibliogrfica o de investigacin.
Utiliza adecuadamente ambas rbricas para obtener buenas calificaciones en tus trabajos!
9
RBRICA PARA ELABORAR Y EVALUAR INFORMES
Criterios generales del informe

No respeta las instrucciones,
Se respeta parcialmente las instrucciones, presentes en la gua Confecciona todo el informe segn las
presentes en la gua para la
para la confeccin de informes.
normas exigidas en la gua de laboratorio.
Formato de informe
confeccin de informes.
(0 pto)
(0,2 pto)
(0,5 ptos)
Presenta un nmero mayor a 10 faltas de ortografa.
Presenta un nmero menor o igual a 10 faltas de ortografa.
Faltas de ortografa
(
(0 pto)
0,5 ptos)
Introduccin y objetivos
No entrega una visin general Entrega una visin general del Entrega una visin general Entrega una descripcin general del tema,
del tema a estudiar, o realiza tema a estudiar, sin marco del tema a estudiar, con un basada en la literatura disponible, la cual es
una copia textual de la gua y/o terico y sin referencias.
marco terico apoyado en al citada en la seccin Referencias
Redaccin de la Introduccin
pginas de internet.
menos una referencia.
Bibliogrficas.
Objetivos generales y/o

especficos
(0 pto)
No se explicitan, o no tienen
relacin con las actividades
realizadas.
(0 pto)
(0,3 ptos)
Son una copia literal de la gua
o
estn
redactados
incorrectamente.
(0,1 pto)
(0,5 ptos)
Son una leve modificacin de
los objetivos ejemplificados
en la gua.
(0,2 ptos)
(0,7 ptos)
Son originales y acordes a las actividades
propuestas.
Es una copia del protocolo

experimental presente en la
gua, en informes de semestres
anteriores, o describe los
procedimientos sin coherencia.
(0 pto)
Describe en forma incompleta

el procedimiento experimental
sin considerar mtodos y
tcnicas utilizadas, o no
menciona materiales utilizados.
(0,1 pto)
Describe forma incompleta el

procedimiento experimental
considerando
materiales,
mtodos y tcnicas utilizadas.
Describe el procedimiento experimental

realizado completo, considerando materiales,
mtodos y tcnicas utilizadas en el
laboratorio.
(0,3 ptos)
Metodologa
Elaboracin del
procedimiento experimental
(0,3 ptos)
(0,5 ptos)
Resultados (1)
Es plagio total o parcial, o no
los presenta.
Describe
de
manera
desordenada unos pocos
resultados, o no hace
referencia a las figuras, tablas o
ejemplos de clculos del anexo.
Los datos no contemplan
unidades.
Describe
de
manera
ordenada gran parte de la
informacin obtenida, y hace
referencia a las figuras ,
tablas o ejemplos de clculos
del anexo. Solo algunos datos
incluyen unidades
Describe de manera ordenada y completa

toda la informacin obtenida, haciendo
referencia a las figuras tablas o ejemplos de
clculos del anexo. Todos los datos incluyen
unidades
(0 pto)
(0,2 ptos)
(0,3 ptos)
(0,5 ptos)
Registro escrito de las

observaciones recopiladas
en las actividades
10
Resultados (2)
Confeccin de figuras
(imgenes, tablas, cuadros
y/o clculos) obtenidas en las
actividades
Presenta
slo
una
aproximacin de las figuras, sin
descripcin, o presenta figuras
que no corresponden a sus
observaciones en el laboratorio.
(0 pto)
Las figuras no presentan ttulo

o una breve descripcin, o
stas son errneas o
incompletas
(rtulos,
unidades, escala, tamao).
Las figuras estn elaboradas

en forma incompleta (rtulos,
unidades, escala, tamao) o
no tienen real coherencia con
lo observado.
Las figuras presentan ttulo, breve

descripcin de su representacin y estn
correctamente
elaboradas
(rtulos,
unidades, escala, tamao, color).
(0,2 ptos)
(0,3 ptos)
(0,5 ptos)
Slo describe los resultados

obtenidos o realiza un anlisis
errneo de los mismos.
Analiza slo algunos de los

resultados obtenidos y no los
compara con bibliografa
pertinente.
Analiza todos los resultados obtenidos y

esperados
y
realiza
proyecciones
contextualizadas en un marco terico
pertinente, fundamentado en al menos dos
referencias de distinto autor.
(0 pto)
(0,5 ptos)
Analiza
los
resultados
obtenidos y esperados sin
contextualizarlos
ni
proyectarlos en un marco
terico
pertinente,
fundamentado en al menos
una referencia.
(1,0 pto)
Se relacionan slo con
algunos de los objetivos
planteados.
Son originales y se relacionan con los

objetivos planteados y la discusin.
Discusin
Anlisis de resultados
(1,5 ptos)
Conclusiones
Elaboracin de conclusiones
Resume o discute
resultados obtenidos.
los
(0 pto)
No se relacionan con los

objetivos planteados o son
errneas.
(0,2 ptos)
(0,5 ptos)
(0,3 ptos)
Referencias
Referencias bibliogrficas
Escribe referencias sin considerar el formato solicitado.
Escribe todas las referencias de acuerdo al formato.

(0 pto)
(0,5 ptos)
TOTAL
Suma de puntaje
NOTA FINAL
Puntaje + punto base
11
RBRICA PARA EVALUACIN DE PRESENTACIONES ORALES

Integrantes del grupo:
_____________________________________________________________________________________________________________
Asignatura: ______________________________ Seccin: ___________ Fecha: _____________________
Criterios formales de la presentacin
Se excede por ms de dos minutos en el
Tiempo de exposicin
tiempo estipulado.
(0 pto)
Expone un nmero excesivo de diapositivas.
Nmero de diapositivas
(nmero total establecido por el profesor)
Se excede por menos de dos minutos en el La presentacin se cie al tiempo

tiempo estipulado.
estipulado.
(0,1 pto)
(0,5 ptos)
Expone un nmero adecuado de diapositivas.
(0 pto)
Faltas de ortografa
Estructura de la
presentacin (*)
Presenta un nmero mayor a 5 faltas de ortografa.

(0 pto)
(0,4 ptos)
Presenta un nmero menor o igual a 5 faltas de ortografa.
(0,4 ptos)
Las diapositivas estn elaboradas

de forma desorganizada y/o
incompleta. No se presentan los
objetivos o conclusiones. Utiliza
demasiada informacin escrita en
la estructura de la presentacin.
Las diapositivas son visualmente
poco atractivas y mal elaboradas.
Las diapositivas muestran cierta

organizacin,
pero
exponen
parcialmente las ideas principales
del tema y utiliza mucha
informacin.
Los objetivos y conclusiones son
incorrectos o estn incompletos.
Las
diapositivas
muestran
organizada y coherentemente las
ideas principales del tema, y los
objetivos y conclusiones se
exponen claramente. Sin embargo,
utiliza mucha informacin al
mostrar las distintas secciones de
las diapositivas.
Las
diapositivas
muestran
organizada y coherentemente las
ideas principales del tema.
Los objetivos y conclusiones se
exponen claramente.
Utiliza la informacin necesaria
para mostrar las distintas secciones
de las diapositivas. Es visualmente
atractivo y elaborado.
(0 pto)
(0,3 ptos)
(0,6 ptos)
(1 ptos)
Criterios de Exposicin
Comunicacin verbal.
Utiliza un lenguaje coloquial y poco

apropiado.
Expone utilizando voz baja y/o
poco clara.
Utiliza de manera parcialmente

correcta el lenguaje.
Expone utilizando voz baja y/o
poco clara.
(0 pto)
Utiliza de manera parcialmente

correcta el lenguaje.
Utiliza un volumen y claridad de
voz adecuados.
(0,1 pto)
Tiene actitudes poco apropiadas

(Se re, descansa en la pizarra, mira hacia
abajo).
Comunicacin no verbal
(0,2 ptos)
Utiliza el lenguaje de manera fluida

y correcta.
Utiliza un volumen y claridad de
voz adecuados.
(0,3 ptos)
Muestra cdigos gestuales y posturales

parcialmente adecuados para una exposicin
oral. (O no se dirige a los espectadores, o no
mantiene seriedad durante la exposicin, o
tiene un pobre dominio escnico).
Muestra cdigos gestuales y posturales

adecuados al exponer (se dirige a los
espectadores, mantiene seriedad durante la
exposicin, tiene dominio escnico).
(0,2 ptos)
(0,3 ptos)
(0 pto)
Explicacin de figuras y
tablas.
No describe ni explica las figuras

y/o tablas presentadas en las
diapositivas.
Describe parcialmente, sin explicar

las figuras y/o tablas presentadas
en las diapositivas.
Explica parcialmente las figuras y/o

tablas
presentadas
en
las
diapositivas.
Explica correctamente todas las

figuras y/o tablas presentadas en
las diapositivas.
12
(0 pto)
(0,2 ptos)
(0,3 ptos)
(0,5 ptos)
Expone el tema basndose

totalmente en la lectura de notas o
de las mismas diapositivas.
Muestra poco dominio del tema, y

conecta parcialmente las ideas
principales.
Expone el tema basndose en la
lectura de notas y/o de las mismas
diapositivas.
Demuestra dominio del tema y

expone las ideas principales.
Sin embargo, expone el tema
basndose, parcialmente, en la
lectura de notas o de las mismas
diapositivas.
Demuestra dominio del tema y

expone las ideas principales del
tema. La presentacin es fluida,
organizada y sigue una secuencia
lgica, sin utilizar notas o lectura de
las diapositivas.
(0 pto)
(0,3 ptos)
(0,6 ptos)
(1 pto)
responde
preguntas
Alguno o varios de los integrantes

del grupo contesta de manera
incorrecta o no contesta la mitad
de las preguntas planteadas.
Los
integrantes
del
grupo
contestan de manera correcta la
mayora
de
las
preguntas
planteadas.
Todos los integrantes del grupo

contestan de forma correcta todas
las preguntas planteadas.
(0 pto)
(0,3 ptos)
(0,6 ptos)
(1 pto)
Dominio del tema
Criterios de Defensa
Ningn
integrante
correctamente
las
planteadas.
Respuesta a preguntas
Participacin de todos los

integrantes.
Las preguntas solo son respondidas por un

miembro del equipo.
(0,2 ptos)
(*)
Las preguntas son respondidas solo por

algunos miembros del equipo.
(0,4 ptos)
Todos los miembros del equipo participan de las

respuestas.
(0,6 ptos)
Contenidos mnimos para la presentacin de un artculo o investigacin cientfica:
Item
Presentacin Artculo
Cientfico (Paper)
Presentacin Artculo de
Divulgacin (Review)
Presentacin Trabajo de
Investigacin
Ttulo del artculo, con referencia completa

(1 diapositiva)
Ttulo del trabajo (1 diapositiva)
Introduccin (Mximo 2 diapositivas)
Hiptesis (1 diapositiva)
Objetivos (1 diapositiva)
Metodologa (Mximo 2 diapositivas)
Desarrollo del tema (Mximo 2 diapositivas)
Resultados y discusin (Mximo 2 diapositivas)
Conclusiones (1 diapositiva)
13
ELABORACIN E INTERPRETACIN DE GRFICOS

Los grficos constituyen imgenes que, combinando la utilizacin de sombreado, colores, puntos, smbolos,
nmeros, texto y un sistema de referencia (coordenadas), permiten presentar informacin o resultados de tipo
cuantitativo, y en algunas ocasiones datos cualitativos.
Por s mismo, son una poderosa herramienta de descripcin, resumen y anlisis de datos. Un grfico debe
representar la realidad y no generar nuevas realidades inexistentes fuera de la propia imagen, es decir, se debe
procurar no distorsionar la informacin que se presenta a travs de l.
Una de las principales caractersticas de todo grfico es la capacidad de comunicar ideas complejas de forma
precisa, clara y eficiente, de manera que haya una captacin visual rpida de la informacin y, tambin, que se
facilite la interpretacin de la misma, al presentar numerosa informacin en poco espacio, sustituyendo los
datos contenidos en las tablas.
Existen principios bsicos de la confeccin de grficos:
Muchos de ellos se realizan en un plano cartesiano o, tambin llamado, sistema de ejes de coordenadas, el
cual est formado por un eje en el que se representan las frecuencias observadas o los valores calculados. El
otro eje corresponde al criterio principal de clasificacin.
Al igual que las tablas y figuras, los grficos deben tener una identificacin, un ttulo, el grfico propiamente
tal (se incluye leyenda si es necesario) y criterios de clasificacin.
Para una curva, la escala vertical, de ser posible, debe ser seleccionada de tal manera que la lnea cero
aparezca en el diagrama.
Si la lnea del cero en la escala vertical no aparece en forma normal en un diagrama de curva, debe ser
mostrada usando un corte horizontal en el diagrama.
Las lneas del cero deben distinguirse perfectamente en las otras coordenadas.
Para las curvas que tengan escalas representando porcentajes, es deseable dar nfasis, en forma distintiva,
a la lnea que representa el 100 por ciento, usando como base de la comparacin.
Es aconsejable no mostrar ms coordenadas que las necesarias para guiar el ojo en la lectura del diagrama.
Las curvas del diagrama deben diferenciarse notoriamente del cuadriculado del papel.
En las curvas que representan una serie de observaciones, es aconsejable, cuando sea posible, indicar
claramente en el diagrama los puntos que representan las observaciones individuales.
La escala horizontal debe leerse, normalmente, de izquierda a derecha y la escala vertical de abajo hacia
arriba.
Las cifras para las escalas deben ser colocadas a la izquierda (escala vertical) y abajo (escala horizontal), o a
lo largo de los ejes respectivos.
Frecuentemente, es necesario incluir en el diagrama los datos numricos o la frmula representada.
14
Todas las palabras y cifras en un diagrama deben ser colocadas de tal manera que sean fcilmente ledas sin
una excesiva revisin del mismo.
El ttulo de un grfico debe ser tan claro y completo como sea posible.
GUA DE EJERCICIOS
1. En la tabla 3-2, de Alberts et al, 20042, se compara la longitud y la fuerza de los enlaces no covalentes con
un enlace covalente tpico, en presencia y ausencia de agua. Confeccione un grfico sobre el tamao del
enlace en nanmetros de cada uno de los enlaces descritos.
Tabla 3-2
Tipo de enlace
Covalente
Inico
Hidrgeno
Fuerzas de van der Waals (por tomo)
Longitud
(nm)
0,15
0,25
0,30
0,35
Fuerza (kcal/mol)
En el vaco
En el agua
90
90
80
3
4
1
0,1
0,1
2. Confeccione un grfico utilizando la siguiente tabla:
3. Los siguientes grficos corresponden a la velocidad mxima alcanzada por 3 autos de distinta marca:
a) Aston Martin DB9
b) Lamborghini Murcilago
c) Ferrari Enzo
Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M., Roberts, K., Walter, P. (2004). Biologa Molecular de la Clula. (4a. Ed). Editorial Omega.
15
De
acue
rdo
a lo
obse
rvad
o en
los distintos grficos,
Cul es el auto ms rpido?

Qu velocidad alcanz el auto menos lento?
En la mitad del tiempo evaluado, cul auto alcanz la mayor velocidad?
4. Los grficos A y B corresponden al peso corporal de Sofa y Lorena, respectivamente. De acuerdo a los
datos entregados, conteste las siguientes preguntas:
a) A los 3 aos, quin tena mayor peso?
b) Cul de las nias alcanz primero 20 kg de peso vivo?
c) Qu edad y peso finales tienen Sofa y Lorena?
Grfico A
Grfico B
5. Respecto del grfico 2, identifique y mencione al menos 5 errores que

observa en su confeccin.
16
6. Redacte un enunciado que contenga toda la informacin necesaria para completar el siguiente grfico (el
tema es de libre eleccin, no se olvide de colocar los valores de los ejes X e Y).
7. Utilizando los datos de la siguiente tabla, realice: a) un grfico de barras y b) un

grfico de torta; recuerde que ambos grficos deben estar completos (ttulo,
variables y otros).
Tabla N 2. Produccin nacional
de leche
Origen Leche
Vaca
Produccin
(Millones de Ton
523,2
Bfala
76,5
Oveja
8,5
Cabra
12,5
Camello
Total
1,3
622,1
17
LAB 1: PURIFICACIN DE CIDO BENZOICO
OBJETIVOS
Conocer y adquirir destrezas en tcnicas de purificacin de sustancias orgnicas como

recristalizacin.
Determinar el punto de fusin de sustancias puras, dicha propiedad fsica permitir caracterizar
la sustancia orgnica en estudio
INTRODUCCIN
El mtodo ms comn de purificacin de compuestos que son slidos a temperatura ambiente, es la

recristalizacin desde un disolvente apropiado.
Esta tcnica es til para purificar o separar un slido de sus impurezas, suponiendo que stas se
encuentran en cantidades relativamente pequeas, generalmente inferiores al 10%.
La recristalizacin se basa en la diferencia de solubilidad de los distintos compuestos en un disolvente,
o en una mezcla de stos. Se entiende por solubilidad la mxima cantidad de soluto que se puede
disolver en 100 partes de disolvente, a una temperatura determinada.
Para algunas sustancias, los datos de solubilidad se encuentran tabulados en los manuales de
laboratorio Handbook. Los disolventes ms comunes son agua, etanol, metanol, hexano, etc.
Determinacin Punto de Fusin

Punto de fusin: Se define como temperatura de fusin la temperatura a la cual co-existen en
equilibrio la fase slida y la fase lquida, a una presin determinada. Cuando la presin es 760 mm Hg
(1 atm.), a esta temperatura se le denomina punto de fusin.
Para verificar la pureza de un slido, se emplea como criterio el rango de fusin: un slido puro funde
a una temperatura prcticamente constante (tabla 1) o, como mximo, en un rango de 1-2C, mientras
que un slido impuro presenta un rango ms amplio y con una temperatura lmite superior que es
menor que la temperatura de fusin del compuesto puro.
Compuesto
Naftaleno
Ac. Acetilsaliclico
Ac. Benzoco
Difenilamina
Punto de Fusin (C)

80
135 - 136
122.1
52.5 - 54
Tabla 1: Punto de fusin de algunos compuestos orgnicos
18
MATERIALES
Material de vidrio y uso comn
-
Matraz Erlenmeyer 125 mL

Embudo cnico de vidrio
Cristalizador
Matraz Kitazato
Embudo Bchner
Capilares
Vidrio de reloj
Bagueta
Papel filtro
Soporte universal
Aro con nuez
Piseta
Trpode
Rejilla con centro de asbesto
Hielo
Reactivos
-
C6H5COOH, cido benzoico

Carbn activado
H20, agua
Muestra Problema
Equipos
-
Mechero Bunsen o placa calefactora

Bomba de vaco
Balanza analtica
Melting Point
Estufa
PROCEIMIENTO EXPERIMENTAL
1 Cristalizacin simple
Masar 0.5 g de la muestra problema pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.
Agregar poco a poco el disolvente ideal (agua) previamente calentado, hasta disolucin de la
muestra. Agitar y calentar la mezcla ayuda a la disolucin de la muestra.
Calentar la solucin a ebullicin, si se utiliza un solvente orgnico, el calentamiento debe realizarse

a bao Mara. Agregar cuerpos porosos o perlas de ebullicin para regular la ebullicin.
Filtrar por gravedad en caliente. Precalentar el embudo y humedecer el papel filtro con un poco de
solvente caliente.
19
Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en bao de hielo hasta que se formen los
cristales. Si la cristalizacin no ocurre indzcala.
La cristalizacin se induce, raspando las paredes del cristalizador que contiene la solucin,
enfriando en bao de hielo. Otro mtodo eficiente consiste en sembrar en la solucin algunos
cristales de la sustancia pura. Tambin puede evaporarse parte del solvente, por calentamiento y
posteriormente volver a enfriar en bao de hielo.
Separar los cristales del disolvente por filtracin al vaco. Lavar los cristales con un poco del
disolvente fro y secarlos en estufa a temperatura adecuada.
Recristalizacin con Carbn Activado
Masar 0.5 g. de la muestra pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agregar
poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado, hasta disolucin de la muestra. Agitar y
calentar la mezcla ayuda a la disolucin de la muestra.
Agregar cuidadosamente 1 a 2 % de carbn activado en relacin al peso de la muestra.
Calentar a ebullicin durante 3 a 5 minutos, manteniendo constante el volumen de disolvente. Si

se utiliza un solvente orgnico, el calentamiento debe realizarse a bao Mara. Agregar cuerpos
porosos o perlas de ebullicin para regular la ebullicin.
Filtrar por gravedad en caliente. Precalentar el embudo y humedecer el papel filtro con un poco
de solvente caliente.
Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en bao de hielo hasta que se

formen los cristales. Si la cristalizacin no ocurre indzcala.
La cristalizacin se induce, raspando las paredes del cristalizador que contiene la solucin,
enfriando en bao de hielo. Otro mtodo eficiente consiste en sembrar en la solucin algunos
cristales de la sustancia pura. Tambin puede evaporarse parte del solvente, por calentamiento
y posteriormente volver a enfriar en bao de hielo.
Separar los cristales del disolvente por filtracin al vaco. Lavar los cristales con un poco del
disolvente fro y secarlos en estufa a temperatura adecuada.
3 Calcular el porcentaje de recuperacin del producto puro en gramos (rendimiento)

% Rendimiento =
masa producto puro

100%
masa producto impuro
20
4 Determinacin del punto de fusin.

Pulverizar en un vidrio de reloj la muestra a la cual se le determinar el punto de fusin. Introducir la
muestra en el capilar hasta que alcance una altura de aproximadamente 5 mm.
Medir el punto de fusin utilizando un equipo digital, denominado Melting Point
Seguir las instrucciones del equipo:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
Utilice las teclas set y para programar la temperatura de la meseta

Colocar las muestras en el bloque
Pulsar start, se iluminar calentando (luz roja)
Esperar que la luz de meseta se ilumine (luz amarilla)
Pulsar start, se iluminar rampa (luz verde)
Esperar el Punto de Fusin
Pulsar stop para enfriar el bloque
Pulsar start para volver a temperatura de meseta
Referencias
Carey, F. Qumica Orgnica. Tercera Edicin. Madrid. McGraw-Hill. 1999.
Solomons, T. W. G. Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa. (1995).
Bailey, P. & Bailey C. Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial Pearson Education. (1998).
21
LAB 2: RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS

OBJETIVO
Realizar un estudio comparativo de los diferentes tipos de hidrocarburos en funcin de algunas
propiedades y reactividad.
INTRODUCCIN
La estructura de los hidrocarburos tiene gran influencia en su comportamiento qumico, as como es
determinante la presencia de los enlaces simples, dobles y triples y la presencia de un orbital
deslocalizado en los hidrocarburos aromticos.
Los hidrocarburos se agrupan en dos clases: alifticos y aromticos. Los alifticos se clasifican en alcanos,
alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos. Los hidrocarburos aromticos son por lo general, derivados del
benceno (Figura 1).
Hidrocarburos
Slo C, H
Aromticos
Alifticos
(benceno)
Alcanos
Alquenos
Alquinos
CH3 CH3
CH2 CH2
CH CH
parafinas
(saturados)
Olefinas
Acetilenos
Figura 1
Cclicos
Clasificacin de los hidrocarburos
Los trminos aliftico y aromtico se pueden asociar con el comportamiento qumico que presentan estas
sustancias. Los alcanos (parafinas o hidrocarburos saturados) son compuestos por lo general inertes (no
reaccionan con electrfilos, nuclefilos, cidos ni bases comunes) pero si reaccionan por reacciones de
sustitucin.
Las reacciones de los alquenos (conocidos como olefinas) y los alquinos (acetilenos) estn determinados
por la presencia del doble y triple enlace, respectivamente.
El enlace doble (constituido por un enlace sigma y uno pi) acta inicialmente, como un nuclefilo en las
reacciones de adicin con electrfilos. En un paso posterior, la adicin dar origen a un hidrocarburo
saturado. Las propiedades de los alquinos estn determinadas por el triple enlace y al igual que los
alquenos, sufren reacciones de adicin.
22
CH2
CH2 +
Br2
Br
Br
Br
CH CH +
2 Br2
Br
Br
Br
Los compuestos aromticos estn representados por el benceno y sus derivados. Estos compuestos
presentan comportamiento qumico muy diferente al de los alquenos, pese a la presencia de dobles
enlaces. Los compuestos aromticos muestran poca o ninguna reactividad frente a reactivos comunes.
Esta falta aparente de reactividad se atribuye a la estabilidad especial del benceno y sus derivados debido
a la deslocalizacin de sus electrones pi sobre el sistema del anillo.
En anlisis cualitativo orgnico, las propiedades fsicas y qumicas de una muestra incgnita son
evaluadas con el objetivo de identificar su estructura. Para tal propsito una serie de pruebas sencillas
(pruebas de tubo de ensayo) se han desarrollado. Propiedades fsicas tales como el punto de
ebullicin/fusin, solubilidad, ndice de refraccin y espectroscopia son, por otra parte, herramientas de
gran utilidad y complementarias en el proceso de anlisis.
Usualmente no es posible determinar de manera concluyente la estructura de una sustancia basado
solamente en las propiedades fsicas o qumicas de forma independiente. Por ejemplo, considerar las
siguientes sustancias:
Benceno
P.eb. 80-81C
n D20 1,5011
Ciclohexano
P.eb. 80-81C
n D20 1,4264
Ciclohexeno
P.eb. 82-83C
n D20 1,4428
Analizando sus valores de punto de ebullicin e ndice de refraccin, las tres poseen valores muy
cercanos. Depender de la pericia del analista y del tipo de instrumentos el diferenciarlos claramente
con solo esta informacin. Desde el punto de vista qumico sin embargo, y sin recurrir al anlisis
instrumental, estas sustancias pueden diferenciarse muy sencillamente debido a su diferencia
estructural y por los tanto su reactividad qumica frente a reactivos comunes como el H2SO4
concentrado o una disolucin de Br2 en CCl4. Por ejemplo, de acuerdo a las pruebas de solubilidad en
cido sulfrico concentrado, los hidrocarburos pueden clasificarse en tres grupos:
i. Inertes: (alcanos, benceno y derivados mono- y dialquilados): insolubles en H2SO4
ii. Solubles: polialquilbencenos, alquenos y alquinos. Forman derivados sulfonados o sulfatados.
23
CH3
CH3
SO3H
H2SO4
H3C
H3C
CH3
sulfonato
H3C
CH3
+
H2SO4
CH3
CH3
H3C
sulfato
OSO3H
iii. Solubles con formacin de slidos o colores: alquenos y alquinos que polimerizan. Se libera
calor y usualmente precipitan slidos de diferentes colores.
Por otra parte, los alcanos debido a su estructura, son compuestos que no se oxidan en presencia de
oxidantes dbiles o enrgicos. En base a esto, se realizan en el laboratorio pruebas con permanganato de
potasio para determinar la presencia de dobles o triples enlaces, esta prueba es conocida como el ensayo
de Baeyer. Si ocurre cambio de color del permanganato de potasio, en particular una decoloracin, puede
ser indicativo de la presencia de dobles y triples enlaces, ya que los alcanos no provocan el cambio de
color de este oxidante.
MATERIALES
- Tubo de ensayo
- Vaso de precipitado (50 mL)
- Gradilla
- Esptula
- Pipeta graduada (1mL y 5 mL)
Reactivos
- C6H14, n-hexano
- C25H52, Parafina slida (lentejas)
- C18H34O2, cido oleico
- C6H6, Benceno
- C4H10O,ter etlico
- C2H6O, Etanol
- H2SO4, cido sulfrico (concentrado)
- HNO3, cido ntrico (concentrado)
- KMnO4, Permanganato de potasio (2%)
- Na2CO3, Carbonato de sodio (5%)
- H2O, Agua
Equipos
- Bao Termorregulado
Los desechos producidos (material contenido en los tubos de ensayo), deben ser descartados en
un recipiente especial de desechos orgnicos no en la pila!
24
PROCEDIMIENTO EXPERIEMENTAL
I.
ALCANOS
1) Solubilidad de Alcanos
Enumerar 6 tubos de ensayo, limpios y secos. En 3 de ellos agregar 10 gotas de n-hexano, en los otros
tres tubos agregar una lenteja de parafina, sobre cada muestra 1 mL (aprox. 22 gotas) del solvente (agua,
ter y etanol). Agitar el tubo, si no se produce la solubilidad pasado 1 minuto, calentar el tubo en un bao
Mara. Si de nuevo no se solubiliza, agregar ms solvente hasta completar como mximo 3 mL en total. Si
no hay disolucin en este volumen, se considera a la muestra insoluble en este solvente. Anote y clasifique
la solubilidad de los solutos como: muy soluble, poco soluble o insoluble
2) Solubilidad en H2SO4 concentrado
2.1 Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco, aadir gota a
gota 4 gotas n-hexano
2.2 . Agitar, observar y anotar los resultados.
2.3 Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco, aadir una
lenteja de parafina slida. Agitar, observar y anotar los resultados.
2.3 Disponer de dos tubos de ensayo limpios y numerarlos. Agregar 4 gotas de n-hexano en el primer tubo
y una lenteja de parafina en el segundo. Aadir 3 mL de H2SO4 concentrado a cada tubo (cuidado)
1) Prueba de KMnO4 acuoso (reactivo de Baeyer)

1.1 Poner en un tubo de ensayo limpio una punta de esptula de parafina slida y agregar 2 a 3 mL de
solucin de KMnO4 al 2%. Calentar a bao Mara por algunos minutos.
3.2 En un tubo de ensayo con 1 mL de n-hexano agregar 3 gotas de permanganato de potasio (KMnO4) y
2 gotas de carbonato de sodio al 5%. Agitar. Anotar observaciones.
3.3 En un tubo de ensayo colocar una lenteja de parafina slida, agregar 3 gotas de permanganato de
potasio (KMnO4) y 2 gotas de carbonato de sodio al 5%. Agitar. Anotar observaciones
ALQUENOS
Poner 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco y aadir (gota a
gota) 4 gotas de cido oleico. Agitar, observar y anotar los resultados.
2) Ensayo de Baeyer:
A un tubo de ensayo con 1 mL de alqueno (cido oleico) agregar 3 a 5 gotas de solucin de permanganato
de potasio al 5%, agitar bien.
25
HIDROCARBUROS AROMTICOS
1) Solubilidad de Aromticos
Preparar tres tubos de ensayo que contengan igual cantidad de agua, ter etlico y ter de petrleo
respectivamente. Agregar 2 mL de benceno a cada uno de ellos. Observar en cul de los solventes
sealados es insoluble o poco soluble (se ven 2 fases lquidas) y en cul se solubiliza mejor (se observa
una sola fase). Anote sus resultados.
Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco y aadir gota a
gota, 4 gotas de Benceno. Agitar, observar y anotar los resultados.
3) Ensayo de Baeyer
Agregar en un tubo de ensayo 2 mL de Benceno y 2 mL de solucin diluida de permanganato de potasio
(KMnO4) a temperatura ambiente. Anotar los resultados. Luego, calentar a bao Mara (sin que hierva el
agua del bao), agitar el tubo y registrar las observaciones
4) Nitracin del Benceno
* Use lentes de seguridad y guantes*
** TRABAJAR BAJO CAMPANA**
En un tubo de ensayo limpio y seco, adicionar 3 mL de HNO3 concentrado sobre 2 mL de H2SO4
concentrado y agitar con precaucin. Luego agregar gota a gota, agitando cuidadosamente, 1 mL de
benceno.
Agitar el tubo 2 a 3 minutos y vaciar el contenido en un vaso de precipitado que contenga
aproximadamente 25 mL de agua. Anotar observaciones.
5) Identificacin de Muestra Problema.
A la muestra problema proporcionada por su profesor, realizar pruebas de solubilidad en cido sulfrico
concentrado, ensayo de Baeyer y reaccin de nitracin.
De acuerdo a sus observaciones deduzca resultados que le permitan identificar la muestra analizada,
como alcano, alqueno o aromtico.
Referencias
26
LAB 3: CONDENSACIN ALDLICA

.
OBJETIVOS
Realizar una condensacin aldlica.

Determinar el rendimiento de la sntesis de dibenzalacetona.
Determinar el grado de pureza del producto sintetizado.
INTRODUCCIN
La condensacin aldlica es la reaccin entre dos molculas de aldehdo o de cetona catalizada por
base o cidos diluidos para generar un -hidroxialdehido o una -hidroxicetona. En todos los casos
resulta el producto de la adicin de una molcula de aldehdo (o cetona) a una segunda, en forma tal
que el carbono de la primera queda unido al carbono carbonlico de la segunda. Si el aldehdo o la
cetona no contienen un hidrgeno no se puede realizar una condensacin aldlica simple, es el caso
del benzaldehdo.
Condensacin aldlica
O
+
R1
R2
aldehdo o
cetona
R4
R1
R4
R3
OH
R2
aldehdo o
cetona
R3
aldol
La reaccin tambin puede realizarse entre una cetona y un aldehdo (condensacin aldlica
cruzada). El nico inconveniente de esta reaccin es la autocondensacin, es decir, condensacin de
dos molculas de cetona y de dos molculas de aldehdo, adems de la condensacin de una molcula
de aldehdo y cetona, lo que hace disminuir el rendimiento. Para subsanar esto, la reaccin se lleva a
cabo entre un aldehdo y una cetona, careciendo uno de ellos de hidrgenos , como es el caso del
benzaldehdo y la acetona para generar dibenzalacetona.
O
H
O
O
OH-
+
H3C
b e n za ld e h d o
CH3
a ceto na
d ib e n za lace to n a
Los productos de la condensacin aldlica (aldoles ) se pueden deshidratar con mucha facilidad en
presencia de cidos diluidos y calentamiento, generando compuestos carbonlicos , -insaturados ( y
respecto del carbono carbonlico). Cuando se puede generar un alqueno altamente conjugado, es
ste el producto mayoritario de la reaccin aldlica y no el aldol.
27
MATERIALES
- Vaso de precipitado 250 mL
- Embudo Bchner
- Matraz Kitazato
- Vidrio de reloj
- Bagueta
- Papel filtro
Reactivos
- C6H5CHO, Benzaldehdo
- C3H6O, Acetona
- NaOH, Hidrxido de sodio
- C2H6O, Etanol
- H2O, Agua
Equipos
- Bomba de vaco
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Mezclar 0,05 mol de benzaldehdo con 0,025 mol de acetona en un vaso de precipitados y agregar la
mitad de la mezcla a una solucin de 5g de NaOH disuelto en 50 mL de agua y 40 mL de etanol en un
vaso de precipitados de 250 mL a temperatura ambiente (< 25C).
Despus de 15 minutos agregar la otra mitad de la mezcla y enjuagar el vaso de precipitados con una
alcuota de etanol. Despus de media hora y con agitacin frecuente, filtrar al vaco el slido formado.
Desconectar el vaco y cuidadosamente lavar el slido con 100 mL de agua. Conectar el vaco y
eliminar el agua.
Repetir esto unas tres veces para eliminar el NaOH remanente. Finalmente, presionar el slido contra
el papel filtro para eliminar toda el agua posible.
Secar la muestra en estufa a temperatura adecuada (el producto funde a 110-111C.)
Determinar a partir de medidas de punto de fusin el grado de pureza de la muestra sintetizada.
Referencias
28
LAB 4: RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES ORGNICAS
OBJETIVOS
Reconocer qumicamente grupos funcionales oxigenados.
INTRODUCCIN
Bajo el nombre de funciones oxigenadas, se han agrupado una serie de compuestos, cuya nica
caracterstica en comn es contener uno o ms tomos de oxgeno en su molcula.
Nos referiremos en especial a las siguientes funciones: Hidroxlicas, Carbonlicas y Carboxlicas.
Reacciones para el grupo hidroxilo

Oxidacin
En presencia de dicromato de potasio (K2Cr2O7) o permanganato de potasio (KMnO4) en medio cido,
los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos o cidos carboxlicos, los secundarios se oxidan a
cetonas, mientras que los terciarios no se oxidan.
Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios (Test de Lucas)
Se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es una solucin de cloruro de zinc en cido
clorhdrico. La reaccin da como resultado el correspondiente cloruro de alquilo, observndose un
enturbiamiento en la solucin, debido a que los halogenuros de alquilo son insolubles o escasamente
solubles en medio acuoso.
Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el
primario no reacciona a temperatura ambiente.
Reconociendo de fenoles
Los fenoles dan compuestos coloreados al reaccionar con cloruro frrico (FeCl3). La coloracin
depende de la naturaleza del fenol y de la concentracin de la solucin.
Reacciones del grupo carbonilo

Oxidacin
a) En presencia de K2Cr2O7 o KMnO4 en medio cido los aldehdos alifticos y aromticos se
oxidan a cidos, mientras que las cetonas no se oxidan.
b) Test de haloformo. Los compuestos que tienen las siguientes estructuras:
donde R puede ser cualquier grupo alquilo, arilo o H, dan positiva la reaccin de haloformo, que
es evidenciada por la aparicin de un precipitado amarillo (yodoformo) al tratar estos
compuestos con yodo en presencia de hidrxido de sodio e hipoclorito de sodio.
29
Reaccin de adicin
Debido a la polaridad que presenta el grupo carbonilo es que puede adicionar reactivos
nucleoflicos tales como NaHSO3, HCN, etc., dando compuestos slidos o coloreados.
Reconocimiento
a) Reaccin con Reactivo de Schiff. El Reactivo de Schiff es una solucin de fucsina
decolorada con anhdrido sulfuroso. Los aldehdos en presencia de este reactivo adquieren
una coloracin fucsia. Las cetonas no reaccionan.
b) Reaccin con Reactivo de Fehling. El Reactivo de Fehling es una mezcla de dos
soluciones: Fehling A (solucin de cobre (II) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato
sdico-potsico). Este Test permite la diferenciacin entre aldehdos y cetonas. El cobre (II)
oxida los aldehdos a cidos carboxlicos, formando xido cuproso (precipitado de color
rojo). Las cetonas no presentan reaccin.
Reacciones para el grupo carboxilo

Oxidacin
Los cidos carboxlicos no sufren oxidacin ya que el carbono tiene su mximo estado de oxidacin.
Formacin de sales y reconocimiento
Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con una base fuerte o dbil dando la sal del cido
correspondiente. Los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio (NaHCO3) liberando
CO2 y formando la sal sdica. Por otro lado, los cidos carboxlicos de alto peso molecular reaccionan
muy lentamente.
Esterificacin
El cido carboxlico, al ser tratado con un alcohol en presencia de cido sulfrico concentrado produce
un ster.
MATERIALES
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Pipetas Pasteur
- Hielo
30
Reactivos
- C2H6O, Etanol
- C3H8O, Isopropanol
- C4H10O, Terbutanol
- C6H6O, Fenol
- CH2O, Formaldehdo
- C3H6O, Acetona
- C6H5CHO, Benzaldehdo
- C7H6O3, cido saliclico
- CH4O, Metanol
- H2SO4, cido sulfrico (concentrado)
- K2Cr2O4. Dicromato de potasio
- FeCl3, Cloruro de hierro III (5%)
- KI, Yoduro de potasio (10%)
- NaOH, Hidrxido de sodio (0,1M)
- NaOH, Hidrxido de sodio (1,0M)
- NaClO, Hipoclorito de sodio (5%)
- NaHSO3, Bisulfito de sodio (sol. saturada)
- CH3COOH, cido actico (concentrado)
- NaHCO3, Bicarbonato de sodio
- Reactivo de Lucas
- Reactivo de Schiff
- Reactivo Fehling A
- Reactivo Fehling B
Equipos
- Bao termoregulado
PROCEDIMIENTO EXPERIEMENTAL
1) Reacciones para el Grupo Hidroxilo
1.1 Oxidacin: Numerar tres tubos de ensayo y agregar a cada uno 0,5 mL de solucin de K2Cr2O7 y 1
gota de H2SO4 concentrado. A cada tubo agregar adems:
Tubo 1: 0,5 mL de etanol
Tubo 2:.0,5 mL de isopropanol
Tubo 3: 0,5 mL de terbutanol
Calentar suavemente. Registrar observaciones.
1.2 Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios: Numerar tres tubos de
ensayo secos. A cada uno agregar:
Tubo 1 0,5 mL de etanol
Tubo 2 0,5 mL de isopropanol
Tubo 3 0,5 mL de terbutanol
31
Posteriormente, agregar a cada tubo 1 mL de reactivo de Lucas (agitar energticamente).

Observar y registrar el tiempo en que se produce separacin en dos capas o un enturbamiento
de la solucin.
1.3 Reconocimiento de fenol: En un tubo de ensayo colocar 1 mL de fenol y luego agregar gotas de
FeCl3 al 5 %. Registrar observaciones.
2 Reacciones del Grupo Carbonilo

2.1 Oxidacin: Numerar tres tubos de ensayo y agregar a cada uno 0,5 mL de solucin de K2Cr2O7 y 1
gota de H2SO4 concentrado. A cada tubo agregar adems:
Tubo 1: 0,5 mL de formaldehdo
Tubo 2: 0,5 mL de acetona
Tubo 3: 0,5 mL de benzaldehdo
Calentar suavemente. Registrar observaciones.
2.2 Test de Haloformo: A 1 mL de acetona agregar 4 mL de solucin de KI al 10%, 2 mL de solucin de
NaOH 1 M y 4 mL de solucin de NaClO al 5 % recientemente preparada. Registrar observaciones.
2.3 Reaccin de Adicin: Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehdo ms 0,5 mL de
solucin saturada de NaHSO3. Agitar y calentar, luego enfriar rpidamente. Registrar
observaciones.
2.4 Reacciones de reconocimiento:
2.4.a Reaccin de Schiff: Numerar tres tubos de ensayo y adicionar a cada uno 3 gotas de NaOH
0,1 M y 10 gotas de Reactivo de Schiff. A cada tubo agregar adems:
Tubo 3: 0,5 mL de benzaldehdo
Registrar observaciones.
2.4.b Reaccin de Fehling: Numerar dos tubos de ensayo y adicionar a cada uno 1 mL de
Reactivo Fehling A y 1 mL de Reactivo Fehling B. A cada tubo agregar adems:
Calentar cuidadosamente en bao mara a ebullicin por ms de 5 minutos. Registrar
observaciones.
32
3 Reacciones para el Grupo Carboxilo

3.1 Formacin de sales y reconocimiento: En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de cido actico
y luego agregar una pequea cantidad de bicarbonato de sodio. Registrar observaciones.
3.2 Reaccin de Esterificacin: A una pequea cantidad de cido saliclico agregar 1 mL de
metanol y 10 gotas de cido sulfrico concentrado. Calentar suavemente con agitacin por
algunos minutos, luego enfriar solucin en bao de agua helada. Agitar suavemente, tomar su
olor y comparar con los reactivos de partida. Registrar observaciones.
Referencias
33
LAB 5: QUMICA DE LA LECHE

OBJETIVOS
Conocer la composicin qumica de la leche.

Aislar algunos componentes de la leche, como casena y lactosa.
Identificar Lactosa y Casena a travs de reacciones qumicas.
Comparar distintos tipos de leche en funcin de su composicin.
INTRODUCCIN
La leche es un lquido producido por las glndulas mamarias de las hembras de los mamferos y
contiene todos los nutrientes necesarios para el desarrollo del animal recin nacido.
En cuanto a sus propiedades fsicas y qumicas, se trata de un lquido opaco, de color blanco a blanco
amarillento, el cual est determinado por la dispersin y absorcin de la luz por las gotitas de grasa y las
micelas de las protenas. El sabor es ligeramente dulce y de olor caracterstico.
La leche natural est formada por una emulsin de diferentes compuestos en agua. La composicin
vara de un animal a otro, siendo aproximadamente la siguiente:
Agua
Protenas
Grasas
Hidratos de Carbono
87,2 %
3,2 %
4,6 %
3,9 %
Caractersticas de sus componentes

Grasa: forma en la leche pequesimos glbulos, visibles slo al microscopio, ms ligeros que el lquido
y por eso asciende por el reposo, originando la crema o nata.
El aspecto blanco opaco tan caracterstico de la leche se debe a la suspensin de la grasa en forma de
estos glbulos finsimos. Normalmente, la grasa (o lpido) constituye desde el 3,5 hasta el 6,0% de la
leche, variando entre razas de vacas y el tipo de alimentacin, presenta una baja en el porcentaje de
grasa de un 2,0 a 2,5%.
Casena: es la protena ms importante de leche se encuentra formando una mezcla heterognea.
Tiene la propiedad de coagularse en presencia de cuajo de ternero y de cidos, originando la masa
principal del queso. La concentracin de protena en la leche vara de 3.0 a 4.0% (30-40 gramos por
litro). El porcentaje vara con la raza de la vaca y en relacin con la cantidad de grasa en la leche. Existe
una estrecha relacin entre la cantidad de grasa y la cantidad de protena en la leche cuanto mayor es
la cantidad de grasa, mayor es la cantidad de protena.
Albmina se halla en disolucin en la leche y se considera como una forma especial de la casena.
Suele quedarse casi toda en el suero, que queda despus de la fabricacin del queso, y tiene la
propiedad de coagularse por el calor (70 a 80 C) formando el requesn.
34
Lactosa corresponde a la azcar de la leche (C12H22O11x H2O), se encuentra en disolucin y fermenta

con facilidad, dando origen principalmente al cido lctico el cual provoca la coagulacin de la leche.
Si se deja la leche en contacto con el aire y la temperatura adecuada, se corta, lo que se debe al
desarrollo de bacterias lcticas, como el bacilus acide lactici y streptococus lactici, que transforman la
lactosa en 2 carbohidratos la glucosa y galactosa y luego en cido lctico. A pesar de que es un azcar,
la lactosa no se percibe por el sabor dulce. La concentracin de lactosa en la leche es relativamente
constante y promedia alrededor de 5% (4.8%-5.2%). A diferencia de la concentracin de grasa en la
leche, la concentracin de lactosa es similar en todas las razas lecheras y no puede alterarse
fcilmente con prcticas de alimentacin.
Sales minerales y Vitaminas la parte ms importante de las sales minerales lo constituyen, fosfatos,
sulfatos, cloruros. La leche es una fuente excelente para la mayora de los minerales requeridos para el
crecimiento del lactante. La digestibilidad del calcio y fsforo es generalmente alta, en parte debido a
que se encuentran en asociacin con la casena de la leche. Como resultado, la leche es la mejor
fuente de calcio para el crecimiento del esqueleto del lactante y el mantenimiento de la integridad de los
huesos en el adulto.
Otro mineral de inters en la leche es el hierro. Las bajas concentraciones de hierro en la leche no
alcanzan a satisfacer las necesidades del lactante, pero este bajo nivel pasa a tener un aspecto positivo
debido a que limita el crecimiento bacteriano en la leche. El hierro es esencial para el crecimiento de
muchas bacterias.
MATERIALES
- Vaso de precipitados 250 mL
- Embudo Bchner
- Matraz Kitazato
- Tubos de ensayo
- Bagueta
- Tubo de centrifugado
- Gradilla
- Esptula
- Pipetas Pasteur
- Papel filtro
Reactivos
- CH3COOH, cido actico (50%v/v)
- C4H10O, ter etlico
- C3H6O, Acetona
- C2H6O, Etanol
- Reactivo Fehling A
- Reactivo Fehling B
- NaOH, Hidrxido de sodio (0,1 M)
- CuSO4, Sulfato de cobre
Equipos
- Bao termoregulado
- Bomba de vaco
- Mechero Bunsen
- Centrfuga
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) Separacin de los componentes de la leche:
Una muestra de Leche (100 mL) se calienta en un vaso precipitado de 250 mL a 40 C en bao Mara,
luego agregar lentamente, gota a gota con agitacin 2 mL de solucin acuosa al 50 % v/v de cido
actico. Dejar enfriar, la mezcla es filtrada a travs de filtracin al vaco (fijar el papel filtro al embudo
Bchner con el mismo suero)
El slido obtenido se prensa con 2 papeles filtros y toallas de papel, para eliminar todo el suero y luego
se transfiere al mismo vaso precipitado (a)
Recuperar la solucin obtenida (suero) desde el matraz Kitazato, a un vaso precipitado para la
separacin de lactosa.(b)
(a) El slido se lava con 10 mL de ter etlico o ter de petrleo, (trabajar bajo campana), desechar el
ter de lavado con gotario, luego dejar secar. Al slido obtenido, agregar 15 mL acetona, agitar, dejar
decantar y retirar la acetona con un gotario, esta operacin se repite 2 veces. Finalmente el slido se
filtra al vaco. Anotar la masa final (Casena)
(b) Tomar 40 mL de la solucin obtenida (suero), calentar suavemente en el mechero hasta reducir a la
mitad su volumen, dejar enfriar y agregar 20 mL etanol, la suspensin resultante, es transferida a un
tubo de centrifugado, para luego realizar una centrifugacin por 1 minuto. Retirar el slido decantado
para su anlisis de caracterizacin (Lactosa)
ESQUEMA DE SEPARACIN
Muestra de leche
Precipitado
Casena + grasa
Suero (lactosa)
+ protenas
ter
Grasa (lpidos)
A
Casena
B
Etano
Lactosa
C
Protenas
D
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2) Reconocimiento de Lactosa:
1.- En un tubo de ensayo se mezclan 1 mL de Fehling A y 1 mL de Fehling B utilizando
aproximadamente 12 gotas de cada uno. Al mezclar el Fehling A (azul) y el Fehling B (transparente) se
obtiene un lquido azul intenso, luego aadir 2 mL de Lactosa y agitar. Finalmente calentar a bao
Mara durante unos minutos. Si la prueba es positiva, la solucin ser de color rojo ladrillo.
3) Reconocimiento de Casena:
2.- En un tubo de ensayo, se agrega una punta de esptula de Casena, junto con 2 mL de hidrxido de
sodio 0.1 M, cuando se ha disuelto la casena, se agregan aproximadamente 12 gotas de sulfato de
cobre. Si la prueba es positiva la solucin ser de color morado.
Referencias
37
LAB 6: SEPARACIN, PURIFICACION Y CARACTERIZACIN DEL PARACETAMOL EN

UNA TABLETA ANALGSICA
OBJETIVOS
Adquirir habilidades en tcnicas de separacin, purificacin y caracterizacin

Determinacin de identidad y pureza del paracetamol
Comparar la cantidad indicada por el fabricante
INTRODUCCIN
A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar enfermedades,
obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han realizado transformaciones
qumicas sobre estos compuestos naturales y otros no naturales, a fin de obtener compuestos de
mayor utilidad, o con menores efectos secundarios.
Un ejemplo lo constituyen los analgsicos, compuestos que se emplean para reducir el dolor, o
los antipirticos, que disminuyen la fiebre.
El paracetamol, al igual que la aspirina, tiene propiedades analgsicas y antipirticas, pero no
antiinflamatorias. Tambin es un medicamento ampliamente utilizado, sobre todo por personas con
problemas estomacales, ya que no produce los efectos secundarios de la aspirina. Este compuesto es
ampliamente conocido por sus nombres comerciales: Zolben, Panadol, termalgin, etc.
Las reaccin del p-aminofenol con anhdrido actico, produce la acetilacin del primero,
obtenindose como productos el paracetamol y cido actico.
Sntesis qumica del p-hidroxiacetanilida (paracetamol)

Aunque conviene proteger el grupo hidroxilo fenlico debido a su mayor poder nuclefilo, respecto al nitrgeno anilnico.
38
MATERIALES
-
Mortero
2 Matraz Erlenmeyer 125 mL
Embudo cnico de vidrio
2 Vaso precipitado 100 mL
Cristalizador
Matraz Kitazato
Embudo Bchner
Capilares
Vidrio de reloj
Bagueta
Papel filtro
Piseta
Hielo
Reactivos
-
CH2Cl, Diclorometano
C2H5OH, Etanol
FeCl3, Cloruro frrico
H20, agua
Muestra paracetamol-cafena
Equipos
-
Manta calefactora
Bomba de vaco
Balanza analtica
Melting Point
Estufa
PARTE EXPERIMENTAL
Triturar una tableta analgsica en un mortero. Una vez obtenido un polvo homogneo, agregarlo en un
matraz erlenmeyer pequeo, agregue 10 mL de diclorometano (CH2Cl2). Agitar y calentar suavemente
la mezcla sobre un manto calefactor, no permita que se evapore el solvente. Dejar enfriar y filtrar por
gravedad la solucin..
Transferir el slido obtenido a un vaso precipitado y lavar con 5 mL de etanol (C2H5OH), calentar a
ebullicin sobre un manto calefactor durante unos minutos, agregar cuerpos porosos para regular la
ebullicin. Filtrar por gravedad la mezcla en caliente sobre un matraz erlenmeyer (precaliente el
embudo de vidrio y el matraz donde recibir el filtrado). Enjuagar el vaso precipitado con una alcuota
de etanol caliente. De esta manera se arrastra todo el remanente.
39
Calentar a ebullicin la solucin obtenida hasta reducir su volumen a la mitad, dejar enfriar a
temperatura ambiente y luego en un bao hielo, hasta la formacin de cristales. Filtrar al vaco los
cristales obtenidos y lavarlos con pequeas porciones de etanol fro, llevar los cristales de paracetamol
a la estufa. Determine la temperatura de fusin del paracetamol y calcule el rendimiento.
Caracterizacin del paracetamol

1. Test de cloruro frrico. La adicin de cloruro frrico al paracetamol produce un color especfico
causado por la reaccin del grupo -OH con el in Fe+3. forman un complejo con el in metlico.
Observe si la prueba es positiva.
2. La muestra a la cual se le determinar el punto de fusin Tf = 135 C. Introducir la muestra en el
capilar hasta que alcance una altura de aproximadamente 5 mm.
Medir el punto de fusin utilizando un equipo digital, denominado Melting Point
Seguir las instrucciones del equipo:
9) Utilice las teclas set y para programar la temperatura de la meseta
10) Colocar las muestras en el bloque
11) Pulsar start, se iluminar calentando (luz roja)
12) Esperar que la luz de meseta se ilumine (luz amarilla)
13) Pulsar start, se iluminar rampa (luz verde)
14) Esperar el Punto de Fusin
15) Pulsar stop para enfriar el bloque
16) Pulsar start para volver a temperatura de meseta
Referencias
40
MATERIAL ELEMENTAL DE LABORATORIO

Material e instrumentacin bsica de Laboratorio
Tanto el material como las tcnicas utilizadas en el laboratorio son variados y numerosos, por lo que se
hace indispensable que todos los estudiantes adquieran un conocimiento bsico previo acerca de estas
tcnicas y del material que se utilizar.
1- Sistemas de calefaccin
Existen varios tipos de calefaccin, entre ellos mantos calefactores, mecheros, estufas elctricas,
muflas, etc. la eleccin del sistema calefactor depender del tipo de procedimiento que se efectuar y
de la naturaleza del compuesto a calentar.
Mufla: horno recubierto de material refractario, capaz de soportar elevadas temperaturas
(400-1200C). Se utiliza para calcinar compuestos qumicos.
Estufa: se utiliza para secar material de vidrio y compuestos slidos que requieren temperaturas
relativamente bajas (menores a 150 C).
Manto calefactor: calienta mediante una resistencia elctrica protegida y est provisto de un sistema
para regulacin de la temperatura. Se utiliza con balones de fondo redondo, para calentamiento
uniforme y/o prolongado de productos inflamables.
41
Placa calefactora: consiste en una placa metlica con temperatura regulable. Puede estar provista de
un agitador magntico. Se usa para calentar en forma directa material de fondo plano y/o que requiera
agitacin simultnea.
Mechero: es el mtodo ms comn para calentar compuestos que no son inflamables (disoluciones
acuosas). El ms utilizado es el mechero Bunsen, que consta de una entrada de gas regulable
directamente desde de la llave adosada a la caera. Este mechero posee una chimenea con un orificio
en la base, para la entrada del aire. La cantidad de aire a mezclar con el gas se regula girando el anillo
metlico que cubre el orificio. Funciona correctamente si el gas y el aire se mezclan en proporciones
adecuadas.
Al cerrar totalmente el paso del aire, se obtiene una llama reductora, que se caracteriza por un color
amarillo-anaranjado y la presencia de gran cantidad de gases a media combustin, como por ejemplo,
monxido de carbono (CO).
Al abrir el paso de aire, se logra una llama oxidante, que posee un cono interno de color azulado y
sobre l un manto de llama azul-rojiza, de gran poder calorfico.
2- Balanzas
En el trabajo cientfico, a menudo se estudian las propiedades y transformaciones de la materia,
entendindose por materia todo aquello que ocupa espacio y posee masa.
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La masa de una sustancia es una medida de la cantidad de materia que contiene, mientras que el peso
de una sustancia es la fuerza de atraccin que ejerce la tierra sobre ella. Por lo tanto, peso y masa se
relacionan por la ecuacin:
Peso = Masa Gravedad

Como la gravedad vara, conviene expresar la cantidad de materia en trminos de masa. La
determinacin de la masa, operacin que se denomina pesada, se realiza por comparacin del peso de
dos objetos, uno de masa conocida y el otro de masa que se desea conocer. El instrumento para pesar
es la balanza.
Existen diferentes tipos de balanzas y la eleccin de una u otra debe hacerse teniendo en cuenta la
cantidad a pesar y la precisin que se requiere en el resultado.
Cuando se necesita pesar una cantidad considerable de sustancia, o cuando no se requiere de mayor
precisin en el resultado, se utiliza una balanza granataria, stas entregan incertezas de hasta 10-2 g.
Balanzas Granatarias
Cuando se realiza un anlisis cuantitativo, en el que se requiere conocer con gran precisin la masa de
una sustancia, se utiliza una balanza de precisin o analtica, que entrega incertezas de hasta 10-4 o
10-5 g.
Estas balanzas son instrumentos muy delicados y deben instalarse en lugares protegidos de la
humedad, cambios de temperatura y vibraciones. Al manipular una balanza analtica se deben seguir
rigurosamente las instrucciones dadas por el profesor.
Balanza Analtica
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3- Material de Laboratorio
3.a) Material Volumtrico
La superficie de los lquidos no es plana y forma una superficie curva llamada menisco. El menisco es
cncavo si el lquido moja las paredes del tubo, y es convexo si no las moja. La lectura en un menisco
cncavo, siempre es el punto ms bajo y en un menisco convexo es el punto ms alto, esto se hace
situando el menisco a la altura de los ojos, horizontalmente, como en la figura.
Menisco cncavo
Menisco
convexo
- Bureta: Aparato de vidrio para la medida de volmenes variables de lquidos con precisin. Se emplea
para valoraciones, debiendo evitarse lquidos que puedan deteriorar el vidrio. La llave se utiliza para
regular el caudal de salida. En su manejo es preciso tener en cuenta las siguientes precauciones: los
lquidos deben hallarse a la temperatura ambiente, en ningn caso deben verterse lquidos calientes;
la zona entre la llave y la boca de salida debe hallarse completamente llena de lquido, sin burbujas, el
enrase debe hacerse tomando como indicador la parte baja del menisco, si bien algunas buretas
poseen una franja, denominada de Schellbach, como auxiliar de lectura. El lquido no debe evacuarse
demasiado deprisa para evitar un exceso adherido a las paredes. La precisin de una bureta de 50
mL es de 0,1 mL.
Pipeta graduada: Sirve para medir volmenes variables con precisin. Son frecuentes las de 10 mL
con un lmite de error de 0,03 mL. Se llena de lquido por succin con un dispositivo apropiado
llamado propipeta hasta un nivel superior al enrase deseado, se evacua el exceso y se vaca en el
recipiente requerido. La ltima gota retenida no debe recogerse.
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Pipeta aforada (de aforo): Slo sirve para medir un volumen fijo, entre el aforo y el extremo inferior de
la pipeta. La ltima gota no debe recogerse. Se obtiene una precisin mayor comparada con la pipeta
graduada. Se llena de lquido por succin con un dispositivo apropiado llamado propipeta hasta un
nivel superior al enrase deseado, se evacua el exceso y se vaca en el recipiente requerido.
Probeta: Recipiente de vidrio para la medida de volmenes aproximados y generalmente variables. No

debe utilizarse para preparar disoluciones.
Matraz aforado: Es un recipiente de vidrio utilizado para medir volmenes fijos con gran precisin. Slo
posee un enrase o aforo, calibrado a la temperatura estndar. No debe calentarse, ni verterse en l
lquidos calientes. Cuando se prepara una disolucin de un slido, se introduce la cantidad pesada
adecuada y se disuelve en una porcin del disolvente por agitacin. Finalmente, se enrasa por adicin
de la cantidad restante de disolvente hasta la seal del aforo. Si la reaccin de disolucin es
apreciablemente exotrmica, debe disolverse el soluto previamente en un vaso de precipitado y
aguardar antes del enrase a que la temperatura se iguale con la ambiental.
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3.b) Material No Volumtrico

Vaso de precipitado: construido de vidrio, es el recipiente ms utilizado en el laboratorio. Se pueden
calentar con precaucin. Se usa para disolver sustancias y para hacer reacciones que no requieren
calentamiento prolongado y que por supuesto no desprendan vapores txicos o corrosivos. Algunos
poseen una escala graduada que permite medir volmenes aproximados.
Matraz Erlenmeyer: Matraz troncocnico de vidrio que permite disolver solutos y calentar. En las
valoraciones suele ser el recipiente sobre el cual se vierte la disolucin contenida en la bureta. Puede
estar graduado para contener un volumen aproximado de lquido, es muy til cuando se necesita
tener un volumen de lquido en constante agitacin, esto debido a su forma que evita salpicaduras
fuera del matraz
Matraz kitazato: Matraz troncocnico de vidrio que presenta una salida lateral para ejercer vaco. Este
tipo de matraz se utiliza para filtrar disoluciones saturadas rpidamente y aprovechar a su vez todo el
lquido posible.
Tubo de ensayo: Es un recipiente de vidrio cilndrico, cerrado por un extremo, til para realizar
ensayos muy diversos en el laboratorio. Se pueden calentar directamente, con cuidado, a la llama de
un mechero. Cuando no se usan, es conveniente depositarlos en una gradilla, en posicin invertida
para que escurran una vez enjuagados. Algunos tubos de ensayo se hallan graduados.
46
3.c) Material de laboratorio complementario

Propipeta: se utiliza junto con la pipeta para trasvasar lquidos de un recipiente a otro.
Piseta: recipiente de plstico, til para contener solventes de uso comn, como agua destilada, etanol,
acetona, etc.
Embudo cnico de vidrio.- Se emplea para trasvasar lquidos y para filtrar, en cuyo caso se le adapta
un cono hecho con papel de filtro. En ocasiones puede utilizarse otro tipo de material filtrante, tal
como lana de vidrio.
Embudo de decantacin: instrumento utilizado principalmente para separar lquidos inmiscibles (no
se mezclan), por diferencia de densidades y propiedades moleculares que poseen, la cual mediante
un tiempo se apartan en dos o ms fracciones dependiendo de la cantidad de productos contenidos al
interior del recipiente. Recipiente de vidrio de forma cnica. Presenta un desage o salida del lquido
a separar en la zona inferior, cuyo flujo puede ser maniobrado mediante el uso de una vlvula. En la
parte superior presenta una embocadura taponable por la que se procede a cargar su interior
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Embudo Bchner: son embudos de porcelana o cermica de diferentes dimetros. Se utiliza para
realizar filtraciones al vaco.
Pinza de madera: se emplea para sostener los tubos de ensayos, mientras se calientan o se trabajan
con ellos.
Gradilla: es una pieza metlica, plstica o de madera con agujeros, en los cuales pueden alojarse
tubos de ensayos.
Vidrio de reloj: se trata de una lmina de vidrio de forma cncava-convexa, til, entre otras
aplicaciones, para pesar slidos, bien recogerlos hmedos y pesarlos despus de haber llevado a
cabo una filtracin.
Esptula: utilizada principalmente para tomar pequeas cantidades de compuestos o sustancias

slidas.
48
Bagueta: Varilla de Vidrio utilizada para agitar soluciones o lquidos, con el fin de homogeneizar
Pipeta Pasteur: es una pipeta de plstico no calibrada pero si graduada, que se utiliza apretando la
boquilla para poder sacar el lquido, tambin se encuentran de vidrio. Son desechables.
Trpode: es un armazn metlico de tres pies, en el que se apoya la rejilla para permitir que el fuego
proveniente del mechero llegue con menos intensidad al baln de destilacin.
Rejilla de asbesto: tejida en forma de red, est constituida por un conjunto de varillas metlicas, de
poco grosor, y colocadas con escasa separacin entre s. Se apoya sobre el trpode para que la llama,
llegue uniformemente a toda la superficie.
Triangulo de porcelana: armazn utilizado para calentar crisoles.
49
Soporte universal: Cao de metal con pie, se emplean como soporte de otros elementos, utilizando
distintas pinzas.
Nuez: se utiliza para afirmar instrumentos de pequeo dimetro, como termmetros y tubos.
Mortero: material de porcelana, utilizado para triturar sustancias slidas.
Crisol: material de porcelana, utilizado principalmente para calentar, fundir, quemar, y calcinar
sustancias.
Termmetro: instrumento de vidrio con una columna interior de mercurio dilatable para medir
temperaturas moderadas. Debe ponerse en contacto el bulbo del termmetro con el cuerpo cuya
temperatura se desea medir hasta que la altura alcanzada por el mercurio sea constante, leyndose
aqulla en una escala calibrada. Es frgil y no debe emplearse para ninguna otra funcin.
50
4.- Equipos de laboratorio

Agitador de tubos (Vortex): equipo utilizado para mezclar soluciones en un tubo de ensayo.
Bao termorregulador: equipo utilizado para mantener la temperatura constante de las muestras.
Bomba de vaco: equipo utilizado para generar un vaco, se utiliza principalmente en filtracin junto a
un embudo Bchner y un matraz kitazato.
51
TCNICAS DE LABORATORIO
1- Separacin mediante extraccin
Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. La
extraccin es la tcnica empleada para separar un producto de una mezcla de reaccin o para aislarlo
de sus fuentes naturales.
Procedimiento: el aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separacin o decantacin que
se muestra en la siguiente figura.
el tapn y la llave deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de
cada uso.
el embudo de decantacin debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapn
-asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la llave.
se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior; se agita con
suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
despus de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca; as
se previenen posibles contaminaciones
52
2- Recristalizacin
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que
hay que eliminar, para lograr esto se realizan cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes.
Procedimiento experimental
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla
caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles (Fig. a), y entonces la solucin se deja
enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar.
Filtracin en caliente
Fig. a
Separacin de los cristales
Fig. b
Enfriamiento de la disolucin: Mediante el enfriamiento de la solucin caliente se pretende que cristalice

la mxima cantidad de la sustancia deseada con un mnimo de impurezas. El proceso se realiza en un
matraz Erlenmeyer, tapado.
Separacin de los cristales: En este paso se pretende separar los cristales formados, quitndoles la
mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporacin mnima. Generalmente esto se
consigue empleando un embudo Bchner unido a un matraz Kitazato, que a su vez se conecta a la
trompa o bomba de vaco (Fig. b).
53
3- Medicin de temperatura
La medicin de la energa trmica de un objeto involucra el concepto de temperatura, que esta
relacionada con la energa interna (asociada al movimiento de tomos y molculas) y se expresa en
grados Celsius (C), grados Fahrenheit (F) o Kelvin (K).
El calor es la transferencia de parte de la energa de un sistema a otro, con la condicin de que estn a
diferente temperatura. La cantidad de energa intercambiada se mide en caloras (cal). Al poner en
contacto dos cuerpos que se encuentran a temperatura distinta, se produce un flujo de calor desde el
cuerpo de mayor temperatura hacia el de menor temperatura. La velocidad de flujo (velocidad de
calentamiento), depender de la diferencia de temperatura entre los dos cuerpos.
La medicin de la temperatura se realiza con un termmetro. El ms utilizado consta de un capilar de
vidrio graduado, conectado con un pequeo depsito, que se llena con un lquido adecuado, el cual
generalmente es mercurio (Hg). Este elemento se caracteriza por poseer un elevado coeficiente de
dilatacin trmica, es decir, por experimentar un gran aumento de volumen ante un pequeo
incremento de temperatura.
Cuando el lquido que llena el bulbo del termmetro es Hg, se pueden medir temperaturas
comprendidas entre -38,8C y 357C (temperaturas de solidificacin y ebullicin, respectivamente).
Para medir temperaturas bajas, se cambia mercurio por otros lquidos, como por ejemplo, tolueno, que
permite medir temperaturas comprendidas entre -90C y 110C.
De acuerdo al uso que se le da al termmetro, existen los termmetros de mxima y otros de mxima y
mnima. Los termmetros de mxima entregan solamente la temperatura mxima registrada en una
medicin. A este tipo corresponde el termmetro clnico utilizado para medir la temperatura corporal.
Una vez utilizados estos termmetros, el mercurio se debe volver al origen en forma manual.
En el laboratorio se dispone de termmetros de mxima y mnima, en los cuales se puede leer la
temperatura en cualquier instante. Por lo tanto, si el termmetro se enfra, el mercurio vuelve al origen.
Escalas de temperatura: La temperatura se suele expresar tambin en grados Fahrenheit o en
Kelvin. La conversin desde grados Celsius (C) a estas unidades es la siguiente:
C =
5
[ F 32]
9
C = K 273 ,15
5- Determinacin del punto de fusin.

Punto de fusin: temperatura en la cual coexisten en equilibrio la fase slida y la lquida a una presin
determinada.
Efecto de impurezas. El punto de fusin como criterio de pureza. Un compuesto orgnico puro funde
usualmente en un rango de fusin muy estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto
menos puro exhibe un rango ms amplio, a veces 3 o incluso de 10-20. Por esta razn el punto de
fusin puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusin de 2 o menos indica un
compuesto suficientemente puro para la mayora de los usos. Un compuesto orgnico impuro no solo
muestra un rango de fusin ms amplio sino tambin un punto de fusin ms bajo que el compuesto
puro. Por ejemplo una muestra pura de cido benzoico funde a 121-122 pero una muestra impura
puede presentar un rango de fusin de 115-119.
54

Guía Laboratorio Qui002 2015

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EVALUACIN DE ACTIVIDADES PRCTICAS

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El detalle de cada nota es el siguiente:

EVALUACIN DE ACTIVIDADES PRCTICAS

NORMAS BSICAS PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

NORMAS BSICAS PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

permitir el ingreso despus de 15 minutos del horario de inicio.

salidas de emergencia del laboratorio.

manipule innecesariamente los materiales o reactivos.

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

Recuerde que al trabajar en un laboratorio debe proteger su cuerpo.

enredarse y causarle un accidente.

reactivos son posiblemente el riesgo ms importante en el laboratorio.

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

HBITOS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

autorizadas por el profesor.

instrumentos. No utilice reactivos no etiquetados.

coordnese con el encargado del laboratorio.

del vidrio fro.

se diferencian a simple vista de los materiales fros.

cerrar los envases inmediatamente despus de su uso.

cercanas. Existen solventes orgnicos que son altamente inflamables.

profesor. No deseche residuos en el desage del laboratorio.

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

Evite riesgos; sea cuidadoso al manipular residuos peligrosos.

cuando se calientan sustancias lquidas stas se proyectan violentamente.

poco de vapor, moviendo la mano sobre la sustancia o el recipiente que la contiene.

evitar exponerse a sus vapores.

EN TODOS LOS CASOS AVISE AL PROFESOR.

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Tamao de hoja: carta.

Fuente: Arial, tamao 11.

Mrgenes laterales, inferior y superior: 2,5 cm.

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ESTRUCTURA DEL INFORME

Nombre Autores, Grupo: .

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Observaciones de microscopa: Debe presentarse un dibujo de la muestra observada, indicando

RBRICA PARA LA ELABORACIN Y EVALUACIN DE INFORMES, Y PARA PRESENTACIONES

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RBRICA PARA ELABORAR Y EVALUAR INFORMES

Criterios generales del informe

Objetivos generales y/o

Es una copia del protocolo

Describe en forma incompleta

Describe forma incompleta el

Describe el procedimiento experimental

Describe de manera ordenada y completa

Registro escrito de las

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Las figuras no presentan ttulo

Las figuras estn elaboradas

Las figuras presentan ttulo, breve

Slo describe los resultados

Analiza slo algunos de los

Analiza todos los resultados obtenidos y

Son originales y se relacionan con los