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Instituto Tecnolgico Buceo

Tercer Encuentro de Profesores de Qumica

EXTRACCIN Y RECONOCIMIENTO DE CAFENA EN


UNA BEBIDA COLA
Introduccin:
En la experiencia se extrajo la cafena de una bebida cola mediante una
extraccin mltiple, para luego, destilar el extracto y obtenerla pura. Se comprob que
el slido obtenido era cafena mediante una reaccin de reconocimiento detallado en
la Farmacopea.
Existen diversas tcnicas para llevar a cabo el objetivo dispuesto: la extraccin
de la cafena con o sin eliminacin de taninos, utilizando como extractante
diclorometano o cloroformo; y la identificacin de la cafena por cromatografa,
reacciones especficas o determinacin de propiedades fsicas caractersticas como
por ej. el punto de fusin. En este caso se opt por la extraccin de la cafena con
eliminacin de taninos y utilizando cloroformo como extractante, y el reconocimiento
de la misma mediante una reaccin especfica, pues son los mtodos ms aptos para
el nivel de la experiencia.
Industrialmente la cafena no se determina analticamente, sino que se controla
agregndola pura, siendo extrada (casi siempre con cloroformo) de extractos
vegetales.
Objetivo:

Obtener e identificar la cafena de una muestra de Pepsi.

Fundamento Terico:
Descripcin de la muestra

Caractersticas generales

En el Reglamento Bromatolgico Nacional las bebidas sabor cola se clasifican


como bebidas sin alcohol subclasificndose en el apartado (c) del punto 25.2.3 el cual
declara la siguiente definicin: Bebidas, gasificadas o no, con extractos, infusiones,
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maceraciones, percloraciones de caf, zarzaparrilla, t, yerba mate, macs, semillas de
cola, canela, guarana u otros productos de origen vegetal, con aditivos autorizados.
Deben presentar el sabor caracterstico del producto vegetal usado como base;
pueden contener hasta 200 mg/L de cafena, en el caso que la solucin extractiva la
contenga como componente natural.
La mayora de las bebidas cola presentan en su composicin agua carbonatada,
son coloreadas con colorante caramelo y endulzadas con edulcorantes nutritivos
(azcar o jarabe de maz de alta fructosa) o no nutritivos (aspartamo, acesulfamo de
potasio, sucralosa, sacarina o ciclamato de sodio). Contienen, adems, aditivos
permitidos, como saborizantes, preservantes (benzoato de sodio, sorbato de potasio),
acidulantes (cido fosfrico, cido ctrico) y otros; tambin contienen cafena, en
cantidades variables entre los distintos productos.
El cido fosfrico es agregado para darle un sabor cido a estas bebidas, ya que
al contener alcaloides y extractos vegetales los cuales por lo general tienen un sabor
amargo que no se elimina del todo endulzandolas.
La cafena se adiciona por su accin estimulante, que hace de estas bebidas
muy buenas energizantes. Adems, la cafena tiene la caracterstica de ser un tanto
adictiva, y es un recurso para aumentar las ventas de estas bebidas.

Caractersticas de la bebida Pepsi


La Pepsi Cola es una bebida analcholica a base de extractos de la nuez de cola
fabricada por la empresa Estadounidense Pepsi. Tiene un color marrn-caramelo, y a
16 C tiene una densidad de 1,044 g/L.
Segn los datos brindados por el fabricante, la Pepsi Cola est compuesta por
agua carbonatada, jarabe de maz, colorante caramelo, azcar, cido fosfrico,
cafena, cido ctrico y saborizante natural.

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En la siguiente tabla se observan las cantidades adicionadas de ciertos
componentes entre los cuales se detalla la cantidad de cafena y de cido fosfrico
expresado como fosfatos:

Por

Por

porcin

envase

240 mL

600 mL

% Jugo

Cafena (mg)

25

63

Potasio (mg)

15

Fosfatos (mg)

35

89

Acesulfamo de Potasio 0

(mg)
Aspartamo (mg)

Sucralosa (mg)

Etiqueta de Pepsi :

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Propiedades fsicas y qumicas de la cafena

La cafena est clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de
las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco
carcter bsico, ser solubles en agua y disolventes de tipo orgnico clorados.
Su formula es C8H10N4O2 y su nombre qumico es 3,7- dihidro- 1,3,7- trimetil- 1Hpurina- 2,6-diona; o tambin 1,3,7- trimetilxantina. Contiene un 49,48% de C, 5,19%
de H, 28,85% de N y 16,48% de O y un peso molar molecular de 194,19 g/mol.
En su estado puro la cafena es un slido cristalino, blanco, sedoso y con sabor
amargo. Tiene un punto de fusin de 238 C, pero sublima fcilmente a 178 C, su
densidad a 18 C es de 1,23 g/cm3. Las sales de cafena se disocian rpidamente en
solucin acuosa. Con respecto a la solubilidad 1 g de cafena se disuelve en 46 mL de
agua a temperatura ambiente, 5,5mL a 80 C, 1,5 mL de agua hirviendo, 66 mL de
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alcohol a temperatura ambiente, 22 mL a 60 C, 50 mL de acetona, 5,5 mL de
cloroformo, 530 mL de ter, 100 mL de benceno a temperatura ambiente y 22 mL de
benceno hirviendo. La solubilidad en agua se puede ver favorecida por la presencia de
bases benzoicas, cinamatos, citratos, o salicilatos.

Usos y fuentes de obtencin de la cafena:

Es posible hallarla en el t, en el caf, en la yerba mate, en el cacao, en la


guaran y en las nueces de cola. En el material vegetal, la cafena est acompaada
de diferentes sustancias como los taninos y otras xantinas relacionadas (teobromina y
teofilina) las cuales son los principales responsables de las propiedades estimulantes
que poseen ciertas plantas.
La cafena acta como una droga con propiedades psicoactivas y tambin
estimulantes en el sistema nervioso central en base a la dosis suministrada. Debido a
estas propiedades la cafena es utilizada para la fabricacin de medicamentos tales
como tabletas de cafena, antigripales, Aspirina, energizantes, etc.
Taninos
Son compuestos polifenlicos presentes en los vegetales. Son las sustancias que le
dan esa sensacin de aspereza, sequedad y amargor tanto en la lengua como en las
encas, y su color va desde el amarillo hasta el castao oscuro.
En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Dentro de
los vegetales los taninos suelen encontrarse combinados con alcaloides, protenas u
osas. Se trata de una sustancia qumica con propiedades conservantes. Los mismos,
no son compuestos nicos sino una familia de sustancias que tienen propiedades en
comn. Se pueden encontrar en todos los rganos de la planta.

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En dosis muy elevadas han demostrado tener cierta toxicidad, dificultan la
digestibilidad de protenas, fibra, carbohidratos y minerales.
Se han distinguido dos tipos de taninos: taninos hidrolizables (glicos o
piroglicos) son generalmente de formacin patolgica, y taninos condensados o
proantocianidinas, este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los
vegetales por lo que se consideran fisiolgicos y se encuentran ampliamente
repartidos en el reino vegetal.

Justificacin del mtodo:

Se llev a cabo la obtencin y el reconocimiento de la cafena en una bebida sabor cola, en


este caso la Pepsi.
Previo a la extraccin se agreg Acetato de plomo, el cual tiene como objetivo principal la
precipitacin de los taninos; pero esta sustancia, segn datos bibliogrficos, adems de los taninos,
es incompatible con los cidos, con los tintes, con las infusiones vegetales, con los carbonatos y con
los fosfatos entre otros; por ende, al agregar la solucin de esta sustancia a las bebidas sabor cola,
no solo estamos eliminando los taninos, sino tambin a los carbonatos, las infusiones vegetales, los
cidos, los tintes, los carbonatos y los fosfatos. Esto beneficia al rendimiento y la eficacia del
proceso de extraccin pues tanto los taninos como los colorantes, los extractos vegetales y algunos
cidos presentes como el cido octadecanico, son solubles en los solventes orgnicos en los cuales
es soluble la cafena, y disminuyen la solubilidad de esta en los mismos.
La precipitacin de los carbonatos y los fosfatos, no es del todo deseada, pues se necesita un
medio bsico para la extraccin de la cafena ya que esta es un alcaloide y se ve liberada en este
medio, el cual es brindado por esos compuestos. Para contrarrestar este efecto, luego de haber
filtrado el precipitado obtenido, se le agregaron carbonatos (En este caso en forma de carbonato de
sodio) a la solucin, cuya accin basificante fue expuesta anteriormente.
A pesar de que el azcar (sacarosa) no se elimina con el agregado de acetato de plomo, sta
no interfiere en el proceso de extraccin ya que es una molcula muy polar y por tanto insoluble en
cloroformo (sustancia apolar).
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Se sabe por datos bibliogrficos que la cafena es muy soluble en cloroformo (CHCl 3), por
ese motivo la extraccin se realiz utilizndolo como extractante, aunque tambin se podra haber
utilizado diclorometano.
Se hizo una extraccin mltiple ya que es ms eficaz que una simple.
Luego se procedi a secar el extracto mediante la adicin de CaCl 2 como agente desecante,
el cual es eficaz y relativamente rpido, adems de ser abundante y barato.
Posteriormente se destil el extracto seco mediante una destilacin simple. Se opt por esta
destilacin ya que los puntos de ebullicin de ambos componentes distan de ms de 80 C (61,1 C
el cloroformo y 178 C punto de sublimacin de la cafena).
Normalmente, la cafena se encuentra acompaada por algunas sustancias ya expuestas,
motivo por el cual, se purifica la cafena por medio de una sublimacin. En esta experiencia, no se
vio la necesidad de sublimarla pues al haberle eliminado anteriormente las interferencias, la cafena
obtenida era, tericamente, de gran pureza.
La identificacin de la cafena se llev a cabo mediante el procedimiento recomendado en la
Farmacopea, que consisti en disolver la muestra de cafena obtenida, en agua, y luego adicionarle
lugol y cido clorhdrico diluido tratando de observar la formacin de un precipitado marrn, el cual
se disolvi al agregarle hidrxido de sodio.
Materiales:
Extraccin de la cafena de la Pepsi

Probeta de 100 mL

Matraz Erlenmeyer de 250 mL

Embudos de decantacin 250 mL

Embudo para filtrar por gravedad

Soportes y pinzas

Aro para embudo

Vaso de Bohemia de 200 mL

Baln de destilacin 500mL

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Refrigerante Leibig

Cabezal de destilacin

Termmetro (-10 a 110oC)

Manta trmica

Papel de filtro

Papel pH

Identificacin de la cafena

Pipeta Pasteur

Vidrio reloj

Sustancias:

Cloroformo ppa.

Na2CO3(s)

HCl 1M

NaOH 1M

Solucin Lugol (solucin I2 / I-

Vaselina para lubricacin

(ac)

Riesgos y precauciones:
Cloroformo ppa.:

R: 22-38-40-48/20/22
S: 36/37

Na2CO3(s):

R: 36
S: 22-36

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HCl(ac) 1,0 M:

R: No presenta
S: No presenta

NaOH(ac) 1,0 M:

R: 34
S: 26-36/37/39-4

Lugol (I2/KI

(ac)

):

R: 20/21
S: 23-25

Procedimiento:
Extraccin e identificacin de la cafena de la Pepsi.
Preparacin de la muestra:

Medir con una probeta 100 mL de Pepsi y trasvasarlo a un matraz Erlenmeyer.

Aadir acetato de plomo hasta precipitacin total y filtrar por gravedad con
papel de filtro.

Al filtrado agregar carbonato de sodio hasta basificar.

Obtencin de la cafena:

Medir 70 mL de la solucin preparada anteriormente y trasvasar al embudo de


decantacin.

Realizar la extraccin de la cafena con 25 mL de Cloroformo.

Separar la fase orgnica.

Repetir 3 veces a la fase acuosa los pasos 2 y 3.

Juntar en un vaso de Bohemia las fases orgnicas y secar con CaCl2. Filtrar.

Destilar el filtrado hasta que quede una pequea porcin del solvente y dejar
evaporar en campana para que la cafena cristalice.

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Identificacin de la cafena:

Agregar agua gota a gota en el baln de destilacin hasta disolucin total del
slido.

Con una pipeta Pasteur, colocar unas gotas de la solucin obtenida en un vidrio
de reloj y adicionarle lugol.

Agregarle unas gotas de solucin 1 M de cido clorhdrico.

Disolver el precipitado obtenido con hidrxido de sodio 1 M.

Observaciones:
Obtencin y reconocimiento de la cafena
Luego de la evaporacin del solvente se observa un slido cristalino de color
blanco adherido al fondo del baln.
Reconocimiento:

La solucin conteniendo el slido ms el lugol es ntida.

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Luego

de la adicin del cido


clorhdrico se observa la
formacin

precipitado marrn.

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de

un

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Al adicionarle hidrxido de sodio el precipitado se disuelve.

Conclusin:

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Bibliografa:

Reglamento Bromatolgico Nacional, decreto N 315/994. Captulo 25. Seccin


2.

Repartido del Laboratorio de Qumica Orgnica 103. Facultad de Qumica.


Universidad de la Repblica.

Presentacin de Filtracin de Vilma Roucco.

Skoog, D., West, (2009) Fundamentos de Qumica Analtica, Editorial CENGAGE


Learning, Mxico.

Catlogo de Reactivos Merck (2009-2010)

The Merck Index (1983) 10th Edition. Published by Merck & CO.,INC. Editors:
Windholz. M. Budawari.S. Assistant an associated editors: Blumetti. R. Otterbein.
E. U.S.A.

British Pharmacopeia Vol. I(1999) 3 rd Edition. Editorial: The Stationery Office.


London.

http://132.248.103.112/organica/1521/1521_11.pdf

http://www.pepsiproductfacts.com/infobyproduct.php?
prod_size=20&brand_fam_id=1051&brand_id=1000&product=Pepsi&prod_type
=1026

http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm

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http://saludablenaturaleza.blogspot.com/2010/01/taninos-o-polifenolesvegetales.html

http://www.uclm.es/profesorado/afantinolo/proyecto/practicas/experiencias/E3.h
tm

Anexos
Extraccin
La extraccin es muy utilizada para separar componentes orgnicos de las soluciones
o suspensiones acuosas en las que se encuentra, esto consiste en agitarlas con un
disolvente orgnico inmiscible con agua y dejar que se separen ambas capas o fases.
Los distintos solutos se distribuyen en la fase acuosa y en la fase orgnica de
acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo las sales inorgnicas y los compuestos inicos orgnicos prcticamente
insolubles en los disolventes orgnicos permanecen en la fase acuosa y la gran
mayora de compuestos orgnicos insolubles en agua se encuentran en la capa
orgnica.
Para seleccionar el segundo solvente, llamado extractante, este debe cumplir
ciertas condiciones:

Ser inmiscible con el agua.

El soluto a extraer, debe tener ms afinidad a l, que al agua.

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No debe reaccionar qumicamente con ninguna de las sustancias participantes


en la extraccin.

Ser lo menos txico e inflamable posible.

Ser barato y fcil de conseguir.

Coeficiente de reparto o distribucin.


La eficiencia de la extraccin del compuesto de inters depende del coeficiente de
reparto de dicho compuesto en los lquidos inmiscibles que componen la mezcla.
El coeficiente de reparto (KD) cuando las soluciones estn diluidas a una temperatura
constante se calcula con la siguiente ecuacin:
CA = K D
CO

Siendo CA la concentracin del compuesto de inters en la fase acuosa y C O la


concentracin del compuesto de inters en la fase orgnica.

Como realizar la extraccin de un producto


El tapn y la llave tienen que estar bien cerrados y si son de vidrio, lubricados.
Se debe manejar con ambas manos, con una se sujeta el tapn y con la otra se
maneja la llave.
Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior. Se agita
con suavidad y se abre de nuevo como lo muestra la imagen.

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Cuando se elimina la presin se asegura el tapn y se agita enrgicamente durante 1


minuto. Se destapa el embudo y se separen las capas, como muestra la imagen.

Se abre la llave y se deja escurrir la capa inferior, luego se vierte la capa superior en
un tubo por la boca para evitar la contaminacin cruzada. Se debe evitar la formacin
de emulsiones.
El efecto Salting out
Es lo que ocurre al agregar a la fase acuosa una sal inorgnica ya sea slida o
en una solucin saturada, provocando as que las molculas de agua liberen a las
molculas del soluto orgnico. Se basa en que el agua por ser un solvente muy polar
tiene mayor afinidad por las sales inorgnicas que por los compuestos orgnicos ya
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sean sales o compuestos moleculares. ste fenmeno es aprovechado para aumentar
el rendimiento de las extracciones y para eliminar emulsiones ya que disminuye la
solubilidad del compuesto orgnico en el agua.
Emulsiones
Una emulsin es una suspensin coloidal que se forma al agitar por demasiado
tiempo o de una forma demasiado enrgica un sistema de dos lquidos inmiscibles
entre si. Uno de los lquidos (por lo general el que se encuentra en menor proporcin)
se distribuye en el otro en forma de pequeas gotitas las cuales son demasiado
pequeas como para decantar.
En teora, si los lquidos fueran perfectamente insolubles entre si, la misma
diferencia de polaridades entre estos, separara las fases y la emulsin sera imposible
de formar. Como se sabe que la insolubilidad perfecta no existe, este grado de
solubilidad por msero que sea, hace que las gotas no tengan la suficiente energa
como para liberarse y por lo tanto se mantienen suspendidas en el solvente.
Siguiendo por la misma lnea de razonamiento, los sistemas son ms o menos
propensos a formar emulsiones. Mientras mayor sea la solubilidad de un lquido en el
otro (siempre hablando en trminos de dos lquidos inmiscibles) y ms parecidas sean
sus densidades, ms probabilidades hay de que el sistema se emulsione.
Eliminacin de emulsiones
Existen diversos mtodos para deshacer o eliminar una emulsin generada en
el proceso de extraccin, los ms comnmente utilizados son el agregado de una sal
inorgnica, la agitacin del embudo en forma vertical, la centrifugacin y la
refrigeracin.

Agregado de sal inorgnica:


Es lo que genera al efecto Salting out explicado en tems anteriores.
Agitacin del embudo:

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Consiste en agitar verticalmente el embudo de decantacin de forma enrgica
como se muestra en la figura.
Es un mtodo poco eficaz y solo sirve cuando las sustancias tienen una marcada
diferencia de densidades o de polaridades. Si el sistema es muy propenso a formar
emulsiones, es probable que una agitacin de esta ndole solo empeore el problema.
Se basa en que las gotas al chocar se unen hacindose lo suficientemente grandes
como para decantar.
Centrifugacin:
En principio utiliza el mismo fundamento que el mtodo descripto anteriormente, la
diferencia es que la violencia con que la centrfuga agita la muestra hace que
efectivamente las fases se separen.
Consiste en colocar la muestra en los tubos de la centrfuga y encenderla.
El problema de ste mtodo radica en que cuando se trabaja con volmenes
grandes, hay que fraccionar demasiado la muestra, y esto genera una prdida
importante de tiempo y de muestra.

Refrigeracin:
Consiste en colocar el sistema en la heladera hasta que este alcance una
temperatura

la

cual

la

solubilidad

de

un

lquido

en

el

otro

disminuya

considerablemente. Es un mtodo muy eficaz, pues al disminuir la solubilidad las


gotas repelern ms an a las molculas del otro lquido y adquirirn la energa
suficiente para separarse por si mismas.
Filtracin
La filtracin es una operacin que tiene por objetivo separar uno o ms slidos
dispersos en un fluido (lquido o gas), haciendo pasar la mezcla a travs de un medio
poroso, llamado filtro.
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El filtro debe cumplir las siguientes condiciones:

Ser inerte tanto al lquido como al slido (es decir no reaccione).

Ser relativamente permeable con respecto al lquido.

Retener el slido de inters.

Ser existente al slido y a la humedad.

Tener alta pureza y bajo nivel de cenizas.

Tipos de filtracin:
Las filtraciones se pueden clasificar segn dos criterios: Isobaras o Isotrmicas. Las
isobaras se pueden clasificar segn la temperatura a la que se realice, en fro, en
caliente o a temperatura ambiente. Las isotrmicas se clasifican segn la presin a la
que se realice, por presin reducida, sobrepresin y presin atmosfrica. El hecho de
que existan estas clasificaciones no implica que una u otra no puedan interactuar.

Destilacin
La destilacin es una tcnica que se utiliza para la separacin y purificacin de dos
componentes de diferentes volatilidades.
Esta tcnica se basa en la evaporacin del componente ms voltil de la muestra con
su posterior condensacin y recoleccin. Lo que se recolecta se llama destilado y lo
que queda en el baln se denomina residuo.

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La destilacin se divide en:

isotrmica (Temp. constante y varia la presin).

isbara (presin constante y varia la Temp.)

Dentro de la destilacin isbara existen diferentes tipos de destilacin y la eleccin del


mismo depende de las propiedades del lquido que se quiera purificar y de las
caractersticas de las impurezas que se quieran separar, las distintas tcnicas son:

Destilacin simple

Destilacin fraccionada

Destilacin al vaco

Destilacin por arrastre de vapor

En este caso fue utilizada la destilacin simple.

Destilacin simple:
Frecuentemente, la destilacin simple se utiliza para separar o purificar los
componentes de una mezcla, los cuales deben tener puntos de ebullicin que difieran
en al menos 80 C.
Consiste en colocar la mezcla en el baln de destilacin el cual se calienta para
provocar la evaporacin de los componentes ms voltiles cuyos vapores pasan por
un refrigerante que los hace condensar para su posterior recoleccin en un matraz
recolector.

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Cuando se quiere obtener el componente menos voltil, el destilado se recoge en una
sola porcin. Pero cuando se quiere obtener el componente ms voltil se debe
fraccionar la recoleccin en tres etapas: en la primer etapa se obtiene la cabeza, que
est compuesta por las impurezas con menor punto de ebullicin que la sustancia a
obtener, y se recoge hasta llegar a una temperatura constante (pto de ebullicin de la
sustancia); es all donde comienza la segunda etapa donde se obtiene el cuerpo, que
est compuesto por la sustancia a obtener, se recoge hasta la primer variacin de
temperatura luego de la constancia; entonces comienza la tercer y ltima etapa,
donde se obtiene la cola, la cual est compuesta por las impurezas de mayor punto de
ebullicin, cuando se empieza a obtener esta recoleccin se debe interrumpir la
destilacin para evitar que el matraz llegue a sequedad y se produzca un
calentamiento excesivo del material.
A menudo el agua es uno de los compuestos que impurifican a los lquidos orgnicos,
en consecuencia, el punto de ebullicin de este ltimo se ve alterado. Para evitar esta
interferencia que lo que provoca es un mayor tiempo en el proceso de destilacin, es
que se procede a secar el lquido con un agente desecante.

Secado de lquidos
El

secado

se

realiza

agregando

pequeas

cantidades

de

agente

desecante

directamente en el lquido. Debe evitarse el exceso para no perder lquido por


absorcin.

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Se agita y se deja reposar, luego se separa el agente desecante por filtracin con
papel de filtro plegado.
La accin desecante del agente se puede representar con la siguiente ecuacin:

A + nH2O

A.nH2O

Se dice que un agente desecante es ms intenso cuanto ms se desplace el equilibrio


hacia la derecha, es decir cuanto ms intenso es menor cantidad de agua residual
queda.
La velocidad de un agente desecante se define como el tiempo necesario para
remover el 95% del agua y la capacidad se define como la cantidad de agua absorbida
por unidad de peso del agente. La capacidad y la velocidad del agente desecante
dependen del lquido a secar.

Consideraciones para elegir el agente desecante adecuado.

No debe reaccionar con la sustancia orgnica a secar, ni con el disolvente.

No debe tener efectos catalticos ni promover reacciones qumicas.

Debe ser de rpida accin (velocidad), capacidad desecante e intensidad.

No debe disolverse mucho en el lquido y debe ser barato.

El agente desecante utilizado es el CaCl 2, presente alta capacidad e intensidad, y bajo


costo, en presencia de agua se forma el CaCl 2.2H2O

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