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Experincia 03: Solubilidade de Compostos Orgnicos

3.1. Objetivos
Verificar a solubilidade de compostos orgnicos em diferentes solventes e
predizer sua estrutura qumica.
3.2. Introduo
No laboratrio de Qumica ou em indstria, grande parte dos processos
rotineiros (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos
orgnicos) envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos.
A identificao de um composto pode ser inicialmente, auxiliada por testes de
solubilidade, que aliada a outras tcnicas (espectroscopia no infravermelho,
ressonncia magntica nuclear, espectroscopia de massas etc) permite deduzir sua
estrutura. O conhecimento da solubilidade do composto orgnico em determinado
solvente possibilita predizer a presena de grupos funcionais (carboxila, hidroxila,
grupo amino etc) e tambm dados sobre a sua massa molar.
Os resultados dos testes definem classes de compostos orgnicos possveis
para o composto cuja solubilidade est sendo testada, figura 1.
Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.
S2

Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais


(carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).

SA

cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.

SB

Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.

S1

lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de carbono
ou menos.

A1

cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com menos de seis tomos de carbono, fenis com
grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.

A2

cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com mais de cinco
tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em a, sulfonamidas.

Aminas alifticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres.

MN

Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre contendo mais de cinco tomos de carbono.

N1

lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcional e
nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres com menos de oito tomos de carbono;
epxidos.

N2

Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (exceto as
citadas em N1).

Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos


aromticos desativados.

Figura 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

3.3. Procedimento Experimental


Coloque 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir adicione 0,1g ou 3
gotas da amostra desconhecida, diretamente no solvente. A seguir, agite
cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado.
Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos
desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: gua, ter, NaOH
5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%. O roteiro apresentado na figura
1 deve servir como orientao.
Teste de Tolens: Em um tubo de ensaio perfeitamente limpo e seco, coloque
2mL de soluo de AgNO3 5% e 2 gotas de NaOH 5%. Adicione 2 gotas de soluo de
amnia concentrada e agite a mistura at dissolver o precipitado de xido de prata.
Adicione 2 ml da amostra a ser testada. Aquea brandamente em bquer com gua
fervente e observe se h a formao do espelho de prata.
3.4. Referncias Bibliogrficas
1. DEMUNER, A. J.; MALTHA, C. R.; BARBOSA, L. C. A; PERES, V. Experimentos de
Qumica Orgnica. 5.ed. So Paulo:Thompson, 2003. 672p.