Esta invencin se refiere a un proceso de obtencin de un sub sustancia puro saturado de

cido graso superior, en particular cido palmtico, a partir de la mezcla de cidos

obtenidos a partir de los que ocurren naturalmente aceites o grasas de glicridos, y se
refiere adems a la produccin concurrente de una mezcla de sales de morfolina de los
cidos grasos predominantemente insaturados tambin contenidos en dicha mezcla de
cidos. Tal como se utiliza aqu, el trmino "saturado de cido graso superior" se refiere a
los cidos grasos saturados de al menos 12 tomos de carbono que se encuentran en
glicridos de origen natural
En general, los procedimientos de separacin que estn adaptados para la produccin a
gran escala no producen cidos saturados sustancialmente puras de este tipo. La
saponificacin de los glicridos de origen natural produce una mezcla de homloga
saturado cidos grasos superiores y sus anlogos de la ONU saturada. Los cidos mixtos
tienen puntos de ebullicin que son tan alto y tan casi igual que no pueden ser separados
factible en forma sustancialmente pura por destilacin fraccionada. Mientras que los
puntos de fusin de los cidos varan considerablemente, los cidos pueden no factibles
de ser separados por cristalizacin fraccionada a partir de una masa fundida de los cidos
o de una solucin de hidrocarburo de los cidos. En tales procedimientos de cristalizacin,
los cidos tienden a solidificar en la forma de cristales que contienen molculas de
diferentes cidos. Cuando se desea un cido graso superior saturado sustancialmente
puro, que se obtiene generalmente por cristalizaciones fraccionadas repetidas en lugar de
grandes cantidades de an'oxygen que contienen disolvente orgnico tal como acetona.
Sin embargo, tales procedimientos requieren muchos pasos de recristalizacin, los
rendimientos de cido sustancialmente puro son relativamente bajos y el cido purificado?
Produce todava contiene cantidades apreciables de homlogos estrechamente
relacionados y anlogos insaturados.

En general, esta invencin proporciona un proceso de recuperacin de cido palmtico

sustancialmente puro a partir de una mezcla de cidos glicridos de origen natural en el
que estn presentes el cido palmtico (P), otros cidos grasos saturados (S) y cidos
grasos insaturados (U) en proporciones en peso en que P / P + S es mayor que
aproximadamente 7/10 y P / P + S + U

es menor que aproximadamente 1/2.

En este proceso todos los cidos son convertidos a sus sales de amina mediante la
mezcla de los cidos mixtos con ciclohexilamina, bencilamina, o una solucin de
ciclohexylamine o bencilamina en una amina lquida que forma una sal de cido palmtico
que tiene un punto de fusin inferior a aproximadamente 65 C., la ciclohexilamina o
bencilamina se utiliza en cantidad suficiente para neutralizar el cido palmtico presente
en los cidos mixtos, mientras que el lquido de amina, cuando se utiliza, estando en
suficiente cantidad para neutralizar los predominantemente cidos insaturados presentes.
Las sales de amina se convierten en una solucin lquida homognea, preferiblemente por
disolucin en una relativamente pequea
Cantidades de un solvente Orgnico. Las sales de amina de cido palmtico se
cristalizaron fraccionadamente por enfriamiento de la solucin a una temperatura a la que

el componente menos soluble se cristaliza y manteniendo la solucin cristalizando a una

temperatura a la que la cristalizacin contina hasta que la proporcin deseada de las
sales de amina de cido palmtico han cristalizado. Las sales de amina de cido palmtico
son mecnicamente aisladas, recristalizando si se desea, se descompuso por la accin de
un cido fuerte, y el cido palmtico se recupera de los productos de descomposicin sal
de amina.
Las sales de amina de ciclohexilamina o bencilo de cido palmtico son los componentes
menos solubles de las mezclas de sales de aminas, y los cristales que se forman
aproximadamente a la temperatura a la que los primeros cristales aparecen en una
solucin homognea de las sales de amina, si la solucin se compone de las sales
fundidas o una solucin de ellas en un disolvente inerte, consiste esencialmente en sales
de cido palmtico sustancialmente puro de ciclohexilamina o bencilamina.
En una modalidad preferida, esta invencin proporciona un procedimiento de produccin
simultneamente, a partir de una mezcla de cidos de origen natural de glicerol del tipo
descrito anteriormente, tanto un cido palmtico sustancialmente puro y una mezcla de
sales de morfolina valiosa de cidos grasos predominantemente insaturados.Este proceso
implica: la mezcla de los cidos mixtos con una mezcla de aminas que constan de
suficiente ciclohexilamina o bencilamina para neutralizar los cidos saturados presentes
en los cidos mixtos y una cantidad de morfolina suficiente para neutralizar los cidos
insaturados, el aislamiento de sales de cido palmtico de ciclohexilamina o bencilamina
en la manera descrita anteriormente, y la recuperacin de la solucin en el licor madre de
la que se cristalizan las sales de cido palmtico, las sales de morfolina de una fraccin
predominantemente insaturados de los cidos. Estas sales de morfolina pueden ser
fcilmente convertidos a morpholides mixtos que son particularmente valiosos, como
plastificantes y similares. Tales morpholides mixtos y su produccin se describen en
mayor detalle en nuestra solicitud de patente pendiente de tramitacin N de Serie
529.599, presentada en la misma fecha.
El procedimiento de esta invencin puede ser ventajosamente aplicado sustancialmente a
cualquier de las mezclas de cidos glicridos de origen natural producidas por
saponificacin de una grasa animal o aceite vegetal en el que es mayor que
aproximadamente 7/10 y acidificar las sales producidas. Los ejemplos ilustrativos de
glicridos de origen natural que producen mezclas adecuadas de 'cidos incluyen: aceites
vegetales tales como aceite de semilla de algodn, aceite de oliva, aceite de palma, aceite
de maz, aceite de semilla de t, aceite de soja, y similares; grasas animales tales como
manteca de cerdo, aceite de pata de buey, aceites marinos y similares.
En la cristalizacin fraccionada de la mezcla de sales de amina, generalmente es
preferible disolver las sales de amina en suficiente cantidad de un lquido voltil, el
disolvente orgnico inerte para formar una solucin sustancialmente saturada a una
temperatura entre aproximadamente la temperatura ambiente normal (20 a 30 C .) y el
punto de ebullicin del disolvente. Los ejemplos ilustrativos de disolventes adecuados
incluyen: cetonas, tales como acetona y metil etil cetona; alcoholes, tales como metilo,
etilo, isopropilo y alcohol terc-butilo; steres, tales como acetato de metilo, propionato de
etilo, y acetato de amilo; teres, tales como ter dietlico, dioxano y anisol; e hidrocarburos
tales como pentano, ciclohexano y benceno. El benceno y acetona y mezclas de los
mismos se han encontrado para ser particularmente adecuado.

En general, el componente menos soluble de una solucin de las tales sales de amina, la
ciclohexilamina o bencilo de cido palmtico, cristalizan a aproximadamente temperatura
ambiente. Y por lo general, Cuando una solucin cristalizando de la amina en que un
slido es permitido hasta situarse a una temperatura por debajo de la temperatura
ambiente durante aproximadamente de 1 a 12 horas todo las sales de amina de cido
palmtico cristalizan mientras que sustancialmente todas las sales de los cidos grasos
insaturados y cidos grasos saturados distintos de cido palmtico permanecen disueltos
en el licor madre.
La velocidad a la que las sales de cido palmtico estn siendo removidas de la solucin
en el licor madre, mientras que la cristalizacin se est produciendo ', y la proporcin de la
cantidad del cido palmtico originalmente presente en los cidos mezclados que ha sido
as eliminado en un momento dado puede ser fcilmente determinado por la cantidad de
cambio en el yodo y tiociangeno valores de las aguas madres.
los siguientes ejemplos son ilustrados de detalles de al menos un mtodo de practica de
esta invencin.