Formulacion de Quimica Organica

Dpto.
de Fsica y Qumica
Miguel Lozano
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

ANTES DE EMPEZAR:
La configuracin electrnica del carbono es 1s 2 2s2 2p2 y para adquirir la
configuracin electrnica del Nen necesita otros cuatro electrones que adquiere
compartiendo electrones con otros tomos segn se estudia en el enlace covalente.
El carbono es, por tanto, tetravalente y siempre forma cuatro enlaces. Esto
deber ser tenido en cuenta a la hora de escribir las frmulas de los compuestos
orgnicos.
1. HIDROCARBUROS:
Son compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno. Pueden agruparse de la
siguiente manera:
Saturados
Alcanos o parafinas
Acclicos
Alquenos u olefinas
Insaturados
Alquinos o acetilnicos
Alifticos
Saturados
Cicloalcanos
HIDROCARBUROS:
Cclicos
Cicloalquenos
Insaturados
Cicloalquinos
Monocclicos
Arenos
Aislados
Aromticos Policclicos
Condensados
1
Dpto. de Fsica y Qumica
Miguel Lozano
1.1. ALCANOS
Los alcanos ms sencillos son los de cadena lineal. Responden a la frmula
general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano
y butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el nmero
de carbonos, y la terminacin ano que es genrica y se aplica a todos los alcanos:
Frmula:
Nombre
CH4
metano
CH3-CH3
etano
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
CH3-(CH2)3-CH3
pentano
Los nombres de los trminos superiores de la serie son los siguientes (se indica
slo el nmero de tomos de carbono):
10 decano
11 undecano
12 dodecano
13 tridecano
14 tetradecano
15 pentadecano
16 hexadecano
17 heptadecano
18 octadecano
19 nonadecano
20 eicosano
21 heneicosano
22 docosano
23 tricosano
24 tetracosano
25 pentacosano
26 hexacosano
27 heptacosano
28 octacosano
29 nonacosano
30 triacontano
31 hentriacontano
32 dotriancontano
33 tritriacontano
34 tetratriacontano
35 pentatriacontano
36 hexatriacontano
37 heptatriacontano
38 octatriacontano
39 nonatriacontano.
40 tetracontano
41 hentetracontano
42 dotetracontano
etc.
70 heptacontano
etc.
100 hectano
50 pentacontano
51 henpentacontano
52 dopentacontano
etc.
80 octacontano
etc.
200 dihectano
60 hexacontano
61 henhexacontano
62 dohexacontano
etc.
90 nonacontano
etc.
300 trihectano.
1.1.1. Alcanos acclicos ramificados:
Miguel Lozano
Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por
radicales. Se llaman as los grupos de tomos que proceden de la prdida de un
hidrgeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman
radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo
correspondiente la terminacin ano por ilo ( tambin il)
CH3 -
metilo
CH3-CH2-
etilo
CH3-CH2-CH2-
propilo
CH3-CH2-CH2-CH2-
butilo
CH3-CH2- CH2-CH2-CH2-
pentilo
Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la

cadena carbonada principal y despus se dice el nombre del hidrocarburo que
constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la ms larga y para
determinar la posicin del radical se numera la cadena ms larga y se escribe y
menciona dicho nmero, llamado localizador delante del nombre del radical.
Regla 1:
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de manera

que se asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas
laterales,
independientemente
sustituyentes.
Ejemplos:
Ejercicios:
de
la
naturaleza
de
los
Miguel Lozano
Ejercicios:
Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre comn aceptado por la
IUPAC :
Miguel Lozano
Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrgeno se convierte en radical. Son

radicales complejos que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando
la terminacin ano por ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es
siempre el que ha perdido el hidrgeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena
principal.
Ejemplos:
Ejercicios:
Formular los siguientes radicales:

a) 2,4-dimetilpentilo
b) 1-etil-1-metilbutilo
c) 4,4-dimetil-2-propilhexilo
Tambin hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:
Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cul ha de citarse

primero. La IUPAC recomienda la utilizacin del orden alfabtico:
Regla 2:
Regla 3:
Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden

alfabtico que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.
Los radicales con nombre complejo se ordenan segn la primera

letra del radical
5
Miguel Lozano
Ejemplos:
Cmo nombraramos a este compuesto?

Ejemplo:
Es un etilpropiloctano, pero por dnde empezamos a numerar?. La solucin nos

la da la siguiente regla:
Regla 4:
Se da el nmero ms bajo al sustituyente que primero se cita enn

el nombre.
Regla 5:
Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales se usan los

prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc
Miguel Lozano
Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la eleccin de la cadena

principal se hace de acuerdo con la siguiente regla:
Regla 6:
1. La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales

l2. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores
ms bajos.
3. la cadena que tenga el mximo nmero de tomos de
carbono en las cadenas laterales ms pequeas.
4. la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas
posible.
Ejercicios:
1.1.2. Alcanos cclicos o cicloalcanos
Los hidrocarburos saturados cclicos se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al

nombre del alcano equivalente de cadena abierta
Miguel Lozano
Ejemplos:
Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se

nombran como en los alcanos acclicos: sustituyendo la terminacin ano por ilo.
Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos
sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:
En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:
En estos casos resulta ms sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano

que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, as el compuesto A
sera
1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano,
el
sera
trimetilciclopentano y el C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano.
1,1,2-
Miguel Lozano
En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un

alcano de cadena abierta:
El D sera: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6metilheptano
1.2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos)
o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).
1.2.1. Alquenos
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano de igual nmero de carbonos por eno
Ejemplos:
Obsrvese que la frmula general de los alquenos no cclicos con un solo doble
enlace es CnH2n.
Regla 7:
La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante

el correspondiente localizador. Se procurar asignar al doble
enlace un localizador tan bajo como sea posible
9
Regla 8:
Miguel Lozano
Si hay ramificaciones se tomo como cadena principal la cadena

ms larga de las que contienen el doble enlace y el doble enlace
tiene primaca sobre las cadenas laterales en el momento de
numerar
Ejemplos:
Ejemplos:
1.2.1.1. Alquenos cclicos

Cuando el doble enlace est integrado en un anillo tenemos un alqueno cclico y
se nombran aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
Ejemplos:
1.2.1.2. Dienos y polienos
10
Miguel Lozano
Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace se emplea para

nombrarlo la terminacin adieno, -atrieno, etc. En lugar de eno. Preceden al
nombre los localizadores de dichos enlaces.
Ejemplos:
Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:

a)
b)
c)
d)
5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno
6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno.
1.2.2. Alquinos
Los alquinos o hidrocarburos acetilnicos son aquellos que contienen uno o ms
triples enlaces. Los que tienen un solo triple enlace responden a la frmula general
CnH2n-2. Se nombran cambiando la terminacin ano del alcano de igual nmero de
carbonos por ino.
Ejemplos:
11
Miguel Lozano
Si en un compuesto existen dos o ms enlaces triples se emplean las

terminaciones diino, -triino, etc.
Ejemplos:
1.2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como el de
triples: si hay dos dobles enlaces y uno triple ser un dieno-ino; si hay 3 enlaces
dobles y dos triples, se tratar de un trieno-diino; etc.
Regla 9:
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los

nmeros ms bajos en las instauraciones (enlaces dobles o
triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples
Ejemplos:
El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda

como por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso
se aplica la siguiente regla:
Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el

sentido de que se asigna12a los dobles enlaces los localizadores
ms bajos
Miguel Lozano
Regla 10:
La posicin de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cuando hay

instauraciones, ya que son stas las que marcan la pauta en el momento de
numerar. Slo en el caso en que las reglas de preferencia dadas aqu no nos
resuelvan la papeleta, deberemos aplicar las reglas vistas para los alcanos
ramificados.
Ejemplos:
1.2.4. Radicales alquenilo y alquinilo

Los grupos o radicales univalentes procedentes de los alquenos o de los alquinos
adoptan las terminaciones enilo o inilo (en o in por el doble o el triple enlace, ilo
por tratarse de un radical).
Ejemplos:
Si el radical es cclico, se procede de la misma manera; se asigna el nmero 1 al

tomo de carbono por donde el radical se une a la cadena principal y se numera
hasta encontrar el doble o dobles enlaces. As, por ejemplo, si nos hablan del 3-
13
Miguel Lozano
ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una

valencia libre en el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 3.
1.2.5. La cadena principal en alquenos y alquinos complejos

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay tambin dobles y/o triples enlaces en
las ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor
nmero de enlaces no sencillos El hidrocarburo siguiente
se nombra 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino. La cadena principal es la que

aparece numerada.
En el caso de que haya dos o ms posibles cadenas principales con igual nmero
de enlaces no sencillos se elige como cadena principal la de mayor nmero de
tomos de carbono. A igualdad de tomos de carbono, se elige la que tenga el
mximo nmero de dobles enlaces.
Ejercicios:
1.2.6. Radicales bivalentes.

Los radicales bivalentes ms sencillos son los derivados de los alcanos:
14
Miguel Lozano
Se da el nombre de propileno al metiletileno.

En el caso de
que estos radicales bivalentes contengan dobles o triples
enlaces se utilizan las terminaciones enileno, -inileno, dienileno, -diinileno, etc.

La procedencia de estos nombres es obvia, por ejemplo: dienileno = dieno + ilo + eno
as el radical CH2-CH2-CH=CH-CH2- es el 2-pentenileno.
1.2.7. Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono

Para estos radicales se usan las terminaciones ideno o idino que se aaden al
nombre del radical ordinario, tal y como se indica en los siguientes ejemplos:
** el nombre usual es vinilideno

*** el nombre corriente es isopropilideno.
Ejercicios:

a) Metilenociclohexano.
b) 4-propilideno-1,7-nonadien-5-ino.
15
Miguel Lozano
1.3. HIDROCARBUROS AROMTICOS. ARENOS

El benceno es un hidrocarburo particular ya que a pesar de que parece un polieno,
su reactividad es mucho menor que la de los alquenos. La razn est en su
estructura, en la deslocalizacin de sus enlaces , que le proporcionan una mayor
estabilidad y, como consecuencia menor reactividad. Esta caracterstica se da
tambin en sus derivados.
Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenan un fuerte
aroma y comenzaron a llamarse hidrocarburos aromticos para distinguirlos de otros
hidrocarburos. Despus los qumicos se dieron cuenta que lo ms caracterstico de
estos compuestos era su estabilidad que nada tena que ver con el buen o mal olor
pero siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa caracterstica.
Hoy, cuando se habla de hidrocarburos aromticos se hace referencia a compuestos
especialmente estables.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es
areno y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.
1.3.1. Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencnico se mencionan como
radicales anteponindolos a la palabra benceno:
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante

los nmeros 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para)
como se ve en los siguientes ejemplos:
16
Miguel Lozano
Si hay tres o ms sustituyentes, se procura que reciban los nmeros ms bajos

posible y en caso de que existan varias opciones se tendr en cuenta, como norma
general, el orden de preferencia de los distintos radicales.
Ejemplos:
Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos:
1.3.2. Nombres comunes de algunos arenos
17
Miguel Lozano
Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC

y su uso es ms frecuente que el nombre sistemtico. Pero, para evitar
confusiones, la IUPAC recomienda que la aplicacin de estos nombres se limite a los
propios hidrocarburos y, si hay otros sustituyentes, a los casos en que estos sean
distintos de los grupos presentes.
1.3.3. Hidrocarburos policclicos condensados

Hay muchos hidrocarburos policclicos en los que los ciclos estn fusionados. Se
llaman condensados y contienen el mximo nmero posible de dobles enlaces
alternados. Varios de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. Tal vez
los ms frecuentes sean los siguientes:
1.3.4. Radicales
Lo mismo que en los alcanos cclicos, cuando los anillos aromticos tienen
sustituyentes se pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un
18
Miguel Lozano
hidrocarburo aromtico o como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en

este caso el anillo aromtico forma parte del sustituyente. As por ejemplo:
El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1etil-4-isobutilbenceno pero resulta ms sencillo nombrar el compuesto de la derecha
como un butano con dos sustituyentes benceno en 1 y 3: 1,3-difenilbutano.
Los radicales ms frecuentes derivados de los hidrocarburos aromticos son:
2. DERIVADOS HALOGENADOS
Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molcula
uno o ms tomos de halgeno. Se forman sustituyendo uno o ms hidrgenos de
cualquier hidrocarburo por los correspondientes tomos de halgeno.
El mtodo que se utiliza frecuentemente para nombrarlos consiste en citar el
nombre del halgeno precedido al de la molcula carbonada, es decir se trata al
halgeno como si fuera un sustituyente. Tambin es posible nombrar el compuesto
como si fuera un haluro de alquilo (Nomenclatura Funcin-radical)
19
Miguel Lozano
Cuando el hidrocarburo tiene todos los hidrgenos sustituidos por halgenos se

utiliza el prefijo per- delante del nombre del halgeno
Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalgenos sencillos:

CHF3 fluoroformo;
CHCl3 cloroformo;
CHBr3 bromoformo;
CHI3
yodoformo
3. ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Los compuestos citados tienen todos enlaces sencillos carbono-oxgeno. Pueden
relacionarse con la molcula de agua: un alcohol sera una molcula de agua en la
que un hidrgeno se ha sustituido por un radical alquilo, alquenilo o alquinilo; si en
lugar del hidrgeno hay un radical arilo se trata de un fenol y si en lugar de los dos
hidrgenos hay dos radicales, tendremos un ter:
H-O-H agua; R-O-H alcohol; Ar-O-H fenol; R-O-R
20
ter
Miguel Lozano
3.1. ALCOHOLES
Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. La primera, llamada
Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un
hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces aadiendo la terminacin
ol al hidrocarburo de referencia. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2CH2OH propano + ol = propanol
El segundo sistema de nomenclatura consiste en citar primero la funcin (alcohol)

y luego el radical como si fuera un adjetivo, as:
CH3-CH2-CH2- radical propilo
CH3-CH2CH2OH alcohol proplico
Ejemplos:
Por lo general el primer sistema de nomenclatura resulta ms idneo y es casi

el nico empleado:
Ejemplos:
21
Miguel Lozano
Como hemos visto la funcin alcohol tiene preferencia frente a instauraciones y

radicales; al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el nmero ms
bajo posible; por otro lado, el sufijo ol, por corresponder al grupo principal, es el
ltimo en citarse.
Un ejemplo de este ltimo caso sera: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal.
Cuando el grupo OH acta como funcin principal sufijo ol
Cuando el grupo OH interviene como sustituyente prefijo hidroxiAlgunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:
3.2. FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la
terminacin ol. En la mayora de los casos esta terminacin se aade al nombre (o
al nombre contrado) del hidrocarburo aromtico:
22
Miguel Lozano
Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que

estrictamente se le debera llamar bencenol o hidroxibenceno.
3.3. RADICALES Y SALES

Los alcoholes son compuestos ligeramente cidos y pueden desprenderse del
hidrgeno formando radicales. Los radicales RO- y ArO- se nombran aadiendo la
terminacin oxi al nombre del radical R o Ar, as: CH 3-CH2-CH2-CH2-CH2O- pentiloxi
y CH2=CH-CH2O- aliloxi.
Sin embargo, se permite la contraccin para los siguientes radicales sencillos de
uso freuente:
CH3-O- metoxi
CH3-CH2-O-
CH3-CH2-CH2-O- propoxi
(CH3)2CH-O- isopropoxi
C6H5-O-fenoxi
CH3-CH2-CH2-CH2-O-
etoxi
butoxi
Estos radicales pueden unirse a cationes metlicos y formar sales llamadas

alcoholatos o fenolatos que se pueden nombrar de distintas maneras:
3.4. TERES
23
Miguel Lozano
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los teres:
En la nomenclatura sustitutiva se considera al compuesto como derivado del

radical ms complejo y en la nomenclatura radicofuncional los dos radicales se citan
en orden alfabtico.
Hay algunos teres complejos difciles de nombrar por los mtodos anteriores y se
utilizan espordicamente otros sistemas de nomenclatura, por ejemplo:
HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH
2,2-oxidietanol
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2OH
3,5,8-trioxanonan-1-ol
Oxa significa que un oxgeno est reemplazando a un CH 2.

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos teres usuales:
4. ALDEHIDOS Y CETONAS
24
Miguel Lozano
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un

doble enlace carbono-oxgeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehdos y
cetonas est en que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo
de la cadena carbonada y en las segundas en el medio de esa cadena.
4.1. ALDEHDOS
El sistema de nomenclatura habitual consiste en emplear la terminacin al
aunque algunos, como veremos, tienen nombres vulgares:
Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la

cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO
tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Slo cuando
25
Miguel Lozano
en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros
grupos para decidir por donde se empieza a numerar.
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la
funcin aldehdo para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formilpara designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:
El prefijo formil- tambin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldehdo

sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema
de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO
(los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la
cadena). Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con CHO unidos
directamente a ciclos.
4.2 CETONAS
26
Miguel Lozano
Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva (se supone
que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitucin de un CH 2 por un CO) o la
nomenclatura radicofuncional:
Ejercicios:

a)
b)
c)
d)
e)
f)
2,5-dimetil-3-hexanona
sec-butil isopropil cetona
4-(3-cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanona
2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona
1-hidroxi-2-naftil 4-metil-1-naftil cetona
5-fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona
27
Miguel Lozano
Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo est directamente unido a
un anillo bencnico se utiliza con mayor frecuencia otro sistema que consiste en
indicar los grupos CH3-CO-, CH3-CH2-CO-, CH3-CH2-CH2-CO-, etc mediante los

nombres aceto, propio, butiro, etc. Y agregarles la terminacin fenona o naftona.
Las dicetonas cclicas que se pueden obtener por oxidacin de fenoles se
nombran genricamente como quinonas. As , por ejemplo al compuesto:
No se le conoce por 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona sino por p-benzoquinona.
Cuando la funcin cetona no tiene prioridad y es considerada como un

sustituyente, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo- por ejemplo:
28
Miguel Lozano
5. CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

En este captulo veremos los siguientes grupos funcionales:
5.1. CIDOS CARBOXLICOS

El grupo funcional de los cidos carboxlicos es COOH que se llama grupo
carboxilo.
En general, los cidos carboxlicos se nombran utilizando las terminaciones oico
o ico que se unen al nombre del hidrocarburo de referencia. As:
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-COOH
cido propanoico (propano + oico)
Cuando el grupo carboxilo est unido directamente a un ciclo o cuando se trata de

policidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molcula en
un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:
Veamos ahora ejemplos de algunos cidos con su nombre trivial aceptado:
29
Miguel Lozano
Ejercicios:
Existen compuestos que tienen dos o ms grupos carboxilo en su molcula. Son

dicidos y policidos y adems de su nombre sistemtico muchos de ellos tienen
nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de
ellos:
30
Miguel Lozano
Cuando en un compuesto hay 3 o ms grupos COOH, para nombrarlo caben dos

posibilidades que se indican con los ejemplos siguientes:
Tambin la palabra carboxi es tambin la utilizada para nombrar el grupo COOH

cuando funciona como sustituyente, es decir, cuando hay otro grupo funcional que
tiene prioridad sobre l.
31
Miguel Lozano
5.2. SALES
Los cidos orgnicos, como los inorgnicos, pueden formar sales sustituyendo el
hidrgeno del grupo carboxilo por metales. Los aniones de los cidos carboxlicos se
nombran reemplazando la terminacin ico del cido por la terminacin ato.
Tambin se puede emplear preferentemente en los casos complejos- el giro sal

de sodio, o de calcio, etc,. del cido tal.
5.3. STERES.
Los steres se nombran de forma anloga a las sales. En realidad, hay una cierta
semejanza entre los dos tipos de compuestos: en la sal, un tomo metlico
reemplaza al H del cido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al
hidrgeno. La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace O-Metal es
predominantemente inico, mientras que el enlace O-R es predominantemente
covalente. As pues, para nombrarlos slo hay que sustituir el nombre del metal que
forma la sal por el de la cadena carbonada que forma el ester.
Veamos algunos ejemplos:
32
Miguel Lozano
Si hay dos grupos ester y estn sobre la cadena principal se nombra el compuesto
como si se tratara de una sal de un cido dicarboxlico, por ejemplo:
CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo)
Para citar al grupo ester cuando no es prioritario o cuando hay ms de dos caben
dos opciones, segn que la funcin principal est sobre la porcin R o R de la
molcula de:
Si manda R, el sustituyente CO-OR
se nombra como alcoxicarbonil o
ariloxicarbonil en el caso de que R sea un radical arilo. Si manda R, el

sustituyente R-CO-O- se nombra como aciloxi-.
Ejercicios:
33
Miguel Lozano
5.4. ANHDRIDOS DE CIDO

Los anhdridos provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua entre
dos grupos carboxilo. En general se nombran igual que los cidos de procedencia:
Tambin existen anhdridos de cidos distintos:
5.5. RADICALES ACILO

Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sutituyendo la terminacin oico o ico del cido por
oilo o ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran mediante el
sufijo carboxlico, se emplea la terminacin carbonilo.
34
Miguel Lozano
Conviene distinguir estos tres tipos de radicales:

O
- C - OR
alcoxicarbonil
O
R-C-
acilo
R C O
aciloxi
5.6. HALUROS DE CIDO

Los haluros de cido son el resultado de sustituir el grupo OH de los cidos
carboxlicos por un halgeno. Se nombran citando en primer lugar el nombre del
halgeno terminado en uro (como si se tratase de una sal haloidea) seguido del
nombre del radical acilo correspondiente.
35
Miguel Lozano
6. FUNCIONES NITROGENADAS
Veremos ahora algunos de los compuestos nitrogenados ms usuales: aminas,
hidrazinas, nitrilos, nitroderivados y amidas. Los compuestos carbonados que tienen
nitrgeno en su molcula son muy variados y exceden los objetivos de este curso.
6.1. AMINAS Y SALES DE AMONIO

Las aminas y las sales de amonio pueden considerarse derivados del amoniaco.
Las aminas seran el resultado de sustituir uno o ms hidrgenos del amoniaco por
cadenas carbonadas y las sales de amonio son el resultado de sustituir un hidrgeno
del in amonio por una cadena carbonada.
En general, las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina el nombre o
los nombres de los radicales que sustituyen al hidrgeno.
Segn hemos visto en el cuadro anterior, podemos distinguir tres tipos de aminas:
primarias, secundarias y terciarias segn el nmero de hidrgenos (1, 2 o 3) del
amoniaco sustituidos. Veamos como se nombran algunas aminas ms complicadas:
36
Miguel Lozano
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
CH2=CH-NH2
Vinilamina
CH2=CH-NH-CH(CH3)2
N-isopropilvinilamina
CH2=CH-N(CH3)2
N,N-dimetilvinilamina
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3
(CH3)2-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2
1,3-propanodiamina
N,N-dimetil-1,3-propanodiamina
N,N-dietil-N,N-dimetil-1,3propanodiamina
Ejercicios:
Nombrar las siguientes aminas:
En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto
depende de si los tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal. En
los ejemplos siguientes se observar que cuando hay varios N integrantes de la
cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza, mientras que si los N no
forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-,
metilamino, aminometil-, etc.
37
Miguel Lozano
Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en

el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina.
6.2. HIDRAZINAS
La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrgenos por cadenas
carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de
hidracinas:
6.3. HIDROXILAMINAS
La hidroxilamina es un compuesto inorgnico de frmula NH 2OH que forma
derivados orgnicos sustituyendo alguno de los hidrgenos por cadenas carbonadas.
38
Miguel Lozano
6.4. NITRILOS O CIANUROS

A los compuestos orgnicos del tipo de H-CN (cianuro de hidrgeno o cido
cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. El grupo funcional de
estos compuestos es el triple enlace CN.
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los
casos sencillos las posibilidades son tres:
a) Aadir el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de
tomos de carbonos.
b) Considerarlo como un derivado del HCN
c) Nombrarlo como derivado del cido RCOOH rlacinando RCOOH con RCNen el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
Otro sistema de nomenclatura idnea para casos como los que se indican a
continuacin, consiste en emplear el sufijo carbonitrilo para designar al grupo -CN
39
Miguel Lozano
Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN,
se cita ste mediante el prefijo ciano-
6.5. NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO 2 se designan mediante el prefijo
nitro- (nunca se considera dicha funcin como grupo principal; en otras palabras,
siempre se le nombra como derivado)
40
Miguel Lozano
6.6. AMIDAS
Las amidas son el resultado de sustituir el grupo OH de un cido por el grupo
amino NH2
Lo que caracteriza a una amida es la unin de un nitrgeno con el carbono del

grupo carbonilo.
Existen varios tipos de amidas:
41
Miguel Lozano
Veamos algunos ejemplos:
42
Ejercicios:
Miguel Lozano

a) 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutiramida
b) 2-bromo-N-isobutilpropionamida
c) N-benzoil-N-formilanilina
A veces se utiliza la expresin carboxamida para indicar un grupo CO-NH2.

Esto sucede en aquellos casos en que se nombra el cido de referencia usando el
sufijo carboxlico
Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
la funcin amida, al grupo CONH 2 se le designa mediante el prefijo carbamoilmientras que un grupo como el NHCOCH 3 recibe el nombre de acetamido y un
grupo como el NHCOC6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.
43

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Dpto.

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

Dpto. de Fsica y Qumica

1.1.1. Alcanos acclicos ramificados:

Dpto. de Fsica y Qumica

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la

La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de manera

Dpto. de Fsica y Qumica

Dpto. de Fsica y Qumica

Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrgeno se convierte en radical. Son

Formular los siguientes radicales:

Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cul ha de citarse

Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden

Los radicales con nombre complejo se ordenan segn la primera

Dpto. de Fsica y Qumica

Cmo nombraramos a este compuesto?

Es un etilpropiloctano, pero por dnde empezamos a numerar?. La solucin nos

Se da el nmero ms bajo al sustituyente que primero se cita enn

Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales se usan los

Dpto. de Fsica y Qumica

Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la eleccin de la cadena

1. La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales

1.1.2. Alcanos cclicos o cicloalcanos

Los hidrocarburos saturados cclicos se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al

Dpto. de Fsica y Qumica

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se

En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:

En estos casos resulta ms sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano

Dpto. de Fsica y Qumica

En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un

El D sera: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6metilheptano

1.2. ALQUENOS Y ALQUINOS

La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante

Dpto. de Fsica y Qumica

Si hay ramificaciones se tomo como cadena principal la cadena

1.2.1.1. Alquenos cclicos

1.2.1.2. Dienos y polienos

Dpto. de Fsica y Qumica

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace se emplea para

Formular los siguientes compuestos:

Dpto. de Fsica y Qumica

Si en un compuesto existen dos o ms enlaces triples se emplean las

1.2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los

El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda

Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el

Dpto. de Fsica y Qumica

La posicin de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cuando hay

1.2.4. Radicales alquenilo y alquinilo

Si el radical es cclico, se procede de la misma manera; se asigna el nmero 1 al

Dpto. de Fsica y Qumica

ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una

1.2.5. La cadena principal en alquenos y alquinos complejos

se nombra 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino. La cadena principal es la que

1.2.6. Radicales bivalentes.

Dpto. de Fsica y Qumica

Se da el nombre de propileno al metiletileno.

que estos radicales bivalentes contengan dobles o triples

enlaces se utilizan las terminaciones enileno, -inileno, dienileno, -diinileno, etc.

1.2.7. Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono

** el nombre usual es vinilideno

Formular los siguientes compuestos:

Dpto. de Fsica y Qumica