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UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre

PREGUNTAS ORIENTADORAS Y AUTO FORMULADAS

DEISY VIVIANA FLOREZ LADINO


105759442
NATALI ECHEVERRI R.
1057593758
DANIEL ANDRES BELLO GUARIN
1057595820

100416_164

QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD

INGENIERA AMBIENTAL

SOGAMOSO

21 DE NOVIEMBRE DE 2014

UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre


1. PREGUNTAS ORIENTADORAS:
1. Qu son las aminas?, En qu consiste su qumica?
Son los compuestos nitrogenados, es decir los alcoholes, fenoles y teres en los
compuestos oxigenados. Tambin pueden considerarse como derivados del agua, las
aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha
sustituido uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. De las
cuales resultan tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y
terciarias, respectivamente, y cuyas frmulas generales son:
Las aminas se clasifican en:

Las alquilaminas tienen su nitrgeno unido a carbonos con hibridacin sp3.


Las arilaminas tienen su nitrgeno unido a un carbono con hibridacin sp2 perteneciente
al benceno o a un anillo anlogo al benceno.

Propiedades fisicoqumicas:
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la
etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.
CH3CH2OH

P.eb. = 78C

CH3CH2NH2

P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los
puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los
alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que
las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el


nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.

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En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
Reacciones de las aminas:
a) Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de manifiesto en
la formacin de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e
insolubles en disolventes orgnicos.
b) La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. As:
* Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:

*Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando
nitrosaminas con apariencia aceitosa:

*Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de
nitritos:

2. Qu son las amidas?, En qu consiste su qumica?


Las amidas se derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un
grupo, dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas:

Nomenclatura:
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida"

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Para amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.

Cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo carboxlico, se utiliza el sufijo carboxamida para el grupo -CO-NH2.

Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo


carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-COCH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propano
carboxamido:

La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los
radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.

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3. Qu son los aminocidos, como se organizan para formar protenas?
Los aminocidos son la base de todo proceso vital ya que son absolutamente necesarios
en todos los procesos metablicos.
Sus funciones ms importantes son:
*el transporte ptimo de nutrientes y
*la optimizacin del almacenamiento de todos los nutrientes (es decir, agua, grasas,
carbohidratos, protenas, minerales y vitaminas).
La mayora de las enfermedades de la sociedad actual son debidas a nuestro estilo de
vida, tales como: obesidad, colesterol, diabetes, insomnio, disfuncin erctil o la artritis.
Todas ellas son atribuibles a trastornos metablicos bsicos y lo mismo ocurre con la
prdida de cabello o las arrugas profundas.
Por consiguiente, es importante hacer frente a estos problemas de raz y asegurarse que
disponemos de la cantidad suficiente de aminocidos esenciales en nuestro organismo.
Formacin de protenas:
Se forma por la eliminacin de los elementos del agua del grupo alfa-carboxilo de un
aminocido y el grupo alfa-amino de otro. Consiste bsicamente en un proceso de
condensacin con una vida media del enlace de unos 7 aos. La formacin de este
enlace est coordinado principalmente por la Peptidil Transferasa.

4. Qu son los cidos nucleicos, como se explica su qumica y estructura?

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Son las biomolculas portadoras de la informacin gentica. Son biopolmeros, de
elevado peso molecular, formados por otras subunidades estructurales o monmeros,
denominados Nucletidos.
Desde el punto de vista qumico, los cidos nucleicos son macromolculas formadas por
polmeros lineales de nucletidos, unidos por enlaces ster de fosfato, sin periodicidad
aparente.
De acuerdo a la composicin qumica, los cidos nucleicos se clasifican en cidos
Desoxirribonucleicos (ADN) que se encuentran residiendo en el ncleo celular y algunos
organelos, y en cidos Ribonucleicos (ARN) que actan en el citoplasma.
Los cidos nucleicos resultan de la polimerizacin de monmeros complejos
denominados nucletidos.
Un nucletido est formado por la unin de un grupo fosfato al carbono 5 de una pentosa.
A su vez la pentosa lleva unida al carbono 1 una base nitrogenada.

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5. Qu son los nitrilos?, Qu caractersticas qumicas tienen?
Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de
carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de nitrgeno. El
radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.
Los nitrilos cuando actan como grupo principal, utilizan la terminacin -nitrilo al final del
nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza
la palabra ciano para designarlo.
Los nitrilos o cianuros son en la mayora muy txicos, por lo que deben de ser manejados
con mucho cuidado en el laboratorio.
PROPIEDADES QUMICAS:
*El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
*Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados
funcionales de los cidos carboxlicos porque en la reaccin de hidrlisis (en medios
cidos o bsicos) se transforman en cidos carboxlicos y sales de amonio.

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3


Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo aminas =
hidrogenacin
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitucin electrofilica:
Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.

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6. Qu compuestos orgnicos presentan azufre?, En qu consiste su qumica?
TIOLES:Tambin llamados mercaptanos, pueden considerarse derivados del sulfuro de
hidrgeno, dnde un tomo de H ha sido reemplazado por una cadena carbonada:

Se nombran como los alcoholes homlogos, sustituyendo el sufijjo ol por tiol (-ditiol,)
y se utiliza el prefijo mercapto- para la nomenclatura por sustitucin cuando SH no es el
grupo prioritario.

Los compuestos de azufre anlogos a alcoholes y teres son los tioles y tioteres o
sulfuros, pero como el azufre tiene orbitales d vacos y puede albergar ms de 4 pares de
electrones a su alrededor, puede sufrir, adems, reacciones propias que no se dan en
alcoholes y teres.

Los compuestos orgnicos de azufre pueden ser clasificados de acuerdo a los grupos
funcionales que contienen azufre, que se enumeran en orden de su ocurrencia
decreciente.
-Compuestos orgnicos de azufre ilustrativos
*La alicina, el compuesto activo en sabor ajo machacado
*R-cistena, un aminocido que contiene un grupo tiol

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*Un aminocido metionina que contiene un tioter
*Disulfuro de difenilo, disulfuro de un representante
*Dibenzotiofeno, un componente del petrleo crudo
*cido perfluorooctanosulfnico, un agente tensioactivo controvertido
*El cido lipoico, un cofactor esencial de cuatro complejos enzimticos mitocondriales.
*Estructura de la base de penicilina, donde "R" es el grupo de variables.
*Sulfanilamida, una sulfonamida antibacterial, llamado sulfa.
*La mostaza de azufre, un agente de la guerra qumica.
7. Qu son las vitaminas?, Qu tipos de vitaminas existen, que propiedades
qumicas poseen?
Las vitaminas son substancias qumicas no sintetizables por el organismo, presentes en
pequeas cantidades en los alimentos y son indispensables para la vida, la salud, la
actividad fsica y cotidiana.
Las vitaminas no producen energa y por tanto no implican caloras. Intervienen como
catalizador en las reacciones bioqumicas provocando la liberacin de energa. En otras
palabras, la funcin de las vitaminas es la de facilitar la transformacin que siguen los
sustratos a travs de las vas metablicas.
Tipos de vitaminas:

Vitamina A

Vitamina B1

Vitamina B2

Vitamina B3

*Es necesaria para el crecimiento y desarrollo de huesos.


*Esencial para el desarrollo celular
*Ayuda al sistema inmune
*Es fundamental para la visin, el Retinol contribuye a mejorar la visin nocturna
*Antioxidante
*En la transformacin de los alimentos en energa
*Absorcin de glucosa por parte del sistema nervioso
*Interviene en la transformacin de los alimentos en energa
*Ayuda a conservar una buena salud visual.
*Conserva el buen estado de las clulas del sistema nervioso.
*Interviene en la regeneracin de los tejidos de nuestro organismo (piel, cabellos, uas)
*Produce glbulos rojos junto a otras vitaminas del complejo B, y en conjunto con la
niacina y piridoxina mantiene al sistema inmune en perfecto estado.
*Complementa la actividad antioxidante de la vitamina E.
*Obtencin de energa a partir de los glcidos o hidratos de carbono.
*Mantiene el buen estado del sistema nervioso junto a la piridoxina (vitamina B6) y la
riboflavina (vitamina B2).
*Mejora el sistema circulatorio
*Mantiene la piel sana
*Mantiene sanas las mucosas digestivas.
*Estabiliza la glucosa en sangre

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Vitamina B6

Vitamina B12

Vitamina C

Vitamina D

Vitamina E

Vitamina K

*Interviene en la transformacin de hidratos de carbono y grasas en energa


*Interviene en el proceso metablico de las protenas
*Mejora la circulacin general
*Ayuda en el proceso de produccin de cido clorhdrico en el estmago
*Mantiene el sistema nervioso en buen estado
*Mantiene el sistema inmune
*Interviene en la formacin de hemoglobina en sangre
*Es fundamental su presencia para la formacin de Niacina o vitamina B3
*Ayuda a absorber la vitamina B12 o cobalamina.
*Interviene en la sntesis de ADN, ARN y protenas
*Interviene en la formacin de glbulos rojos.
*Mantiene la vaina de mielina de las clulas nerviosas
*Participa en la sntesis de neurotransmisores
*Es necesaria en la transformacin de los cidos grasos en energa
*Ayuda a mantener la reserva energtica de los msculos
*Interviene en el buen funcionamiento del sistema inmune
*Es necesaria para el metabolismo del cido flico.
*Antioxidante
*Mejora la visin
*Es antibacteriana, por lo que inhibe el crecimiento de ciertas bacterias dainas para el
organismo.
*Repara y mantiene cartlagos, huesos y dientes.
*Reduce las complicaciones derivadas de la diabetes tipo II
*Disminuye los niveles de tensin arterial y previene la aparicin de enfermedades
vasculares
*Tiene propiedades antihistamnicas
*Ayuda a prevenir o mejorar afecciones de la piel como eccemas o soriasis.
*Es imprescindible en la formacin de colgeno.
*Aumenta la produccin de estrgenos durante la menopausia
*Mejora el estreimiento por sus propiedades laxantes.
*El rol ms importante de esta vitamina es mantener los niveles de calcio y fsforo
normales.
*Participa en el crecimiento y maduracin celular.
*Fortalece al sistema inmune ayudando a prevenir infecciones.
*Es un antioxidante natural
*Cumple un rol importante en cuanto al mantenimiento del sistema inmune *saludable
*Protege al organismo contra los efectos del envejecimiento.
*Es esencial en el mantenimiento de la integridad y estabilidad de la membrana axonal
(membrana de las neuronas).
*Previene la trombosis.
*Es importante en la formacin de fibras elsticas y colgenas del tejido conjuntivo.
*Promueve la cicatrizacin de quemaduras.
*Proteccin contra la destruccin de la vitamina A, selenio, cidos grasos y vitamina C.
*Proteccin contra la anemia.
*Coagulacin sangunea
*Participa en el metabolismo oseo ya que una protena sea llamada osteocalcina
*requiere de la vitamina K para su maduracin.

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2. PREGUNTAS AUTO FORMULADAS:
1. Qu son los polmeros?
La materia esta formada por molculas que pueden ser de tamao normal o molculas
gigantes llamadas polmeros.
Los polmeros se producen por la unin de cientos de miles de molculas pequeas
denominadas monmeros que forman enormes cadenas de las formas ms diversas.
Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. algunas ms se asemejan a las
escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales.

2. Cules son los enlace peptdicos?


El enlace peptdico es aquel que se forma entre un grupo amino (-NH2) y un grupo
carboxilo (-COOH) de dos aminocido distintos con prdida de una molcula de agua y
quedando ambos unidos.
Al compuesto resultante de la unin de varios aminocidos mediante enlace peptdico se
le denomina pptido. Si la cadena es de menos de 10 aminocidos recibe el nombre de
oligopptido, y si es superior a 10, el de polipptido.
Si un polipptido est compuesto por ms de 100 aminocidos ser una protena

3. En qu consiste el ciclo de Krebs?


El ciclo de Krebs se desarrolla en las mitocondrias. El cido pirvico formado durante la
gluclisis se convierte en acetil CoA, el cual a travs del ciclo de krebs se transforma en
anhdrido carbnico. El paso de cido pirvico a acetil CoA tiene lugar en la matriz
mitocondrial y es catalizado por la piruvato deshidrogenasa. El acetil CoA ahora entra en
el ciclo de krebs unindose al cido oxalactico para formar el cido ctrico, por medio de

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una isomerasa se transforma en isoctrico, el cual por medio de una descarboxilasa da
lugar al alfa-cetoglutrico, este paso supone la liberacin de anhdrido carbnico y NADH
4. A qu se le llama la glucolisis?
La gluclisis es un conjunto de reacciones que transforman la glucosa en piruvato. Es una
va casi universal. La gluclisis es una va ntegramente citoslica.
Se distinguen 3 partes:
-Entrada de glucosa de todas las clulas. Sobre todo a msculos e hgado. Es el primer
punto de control de la va.
-Una vez ha entrado dentro del hepatocito:
Se puede estructurar en 2 etapas:
1. Pasar de Glucosa a Fructosa-1,6-difosfato.
2. Pasar de Fructosa-1,6-difosfato a dihidroxiacetona y gliceraldehido.
La primera fase es una fase de alteracin qumica para dejar la molcula til para la clula.

5. En qu consisten las reacciones catablicas en los seres vivos?


El catabolismo es la parte del metabolismo que consiste en la transformacin de
biomolculas complejas en molculas sencillas y en el almacenamiento adecuado de la
energa qumica desprendida en forma de enlaces de alta energa en molculas de
adenosn trifosfato. Las reacciones catablicas son en su mayora reacciones de
reduccin-oxidacin. El catabolismo es el proceso inverso del anabolismo, aunque no es
simplemente la inversa de las reacciones catablicas.
El conjunto de reacciones catablicas es muy similar en todos los seres vivos. En primer
lugar, las grandes molculas orgnicas nutrientes, como las protenas, polisacridos o
lpidos son degradados a sus monmeros constituyentes, aminocidos, monosacridos y
cidos grasos, respectivamente, proceso que se lleva a cabo fuera de las clulas en la luz
del aparato digestivo; es el proceso conocido como digestin. Luego, estas molculas
pequeas son llevadas a las clulas y convertidas en molculas an ms simples, como
grupos acetilos que se unen covalentemente a la coenzima A, para formar la acetilcoenzima A cuyo grupo acetil es oxidado a agua y dixido de carbono en el ciclo de
Krebs, liberando energa que se retiene al reducir la coenzima nicotinamida adenina
dinucletido (NAD+) a NADH+H. El NADH y otras coenzimas son finalmente oxidadas en
la cadena transportadora de electrones, proceso acoplado a la sntesis de ATP.

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6. Para qu se utilizan las aminas?


*Se emplean en:
Industria qumica, Industria farmacutica, Industria de caucho, plticos, colorantes, tejidos,
cosmticos y metales.
*Se utilizan como:
Productos qumicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, Catalizadores,
emulsionantes, lubricantes sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin, agentes
de flotacin, fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes.
Las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorante.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando Nnitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

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7. Cules son las propiedades qumicas de las amidas
Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace
carbonilo y el par de electrones del tomo de nitrgeno la carga positiva parcial que
resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su basicidad y la protonacin de las amidas
que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de
oxgeno, ya que as la carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si
el catin se formase por protonacin del nitrgeno.

8. Cul es la funcin de los cidos nucleicos?


La funcin principal de los cidos nucleicos almacenar y transmitir La informacin
gentica. Constituyen el material gentico celular. El ADN, a nivel molecular, tiene doble
funcin:
*Sacar copias de s mismo, duplicarse, asegurando la duplicacin de los genes,
Replicacin, y
*Transmitir la informacin al ARN, que saca copias del ADN, pudiendo as transcribir
dicha informacin, en forma de protenas, determinando las caractersticas, de la clula, la
herencia, la Transcripcin
9. Cul es el metabolismo de cidos nucleicos?
Los cidos Nucleicos ADN y ARN cumplen las siguientes funciones:
El ADN participa en los Mecanismos de Gentica y Herencia Celular, participa en la
Transmisin de caracteres hereditarios (Fenotipoy Genotipo) de progenitores a hijos,
tambin participa en el Control de todos los procesos celulares, en la Transcripcin al
ARN mensajero en el Ncleo celular.
El ARN participa en la Sntesis o Biosntesis de Protenas celulares que se lleva a cabo en
el citoplasma.

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10. Cmo se obtienen los Nitrilos?


Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de
alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de
halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente
de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica:
RX + CN-Na+
RC N + X-Na+
Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los
halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos
se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por
un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
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