Hidrocarburo aromtico

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Saltar a: navegacin, bsqueda

Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para producir
una estructura promedio (abajo).
Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple
la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para
que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el
modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

[editar] Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado gira alrededor del anillo.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la
estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas
las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la
de uno (pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de
electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace
sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del
anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima
y por debajo del anillo.

[editar] Reacciones
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general
bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben
llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de
orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que
conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.
Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil):
-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe
Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:
-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

[editar] Aplicacin
Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas
y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y
tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos
(ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como
alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por

otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de
pulmn.

[editar] Toxicologa
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en
la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede
causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El
benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario,
aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que
respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones
irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno
afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales
que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo
en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el
benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga
duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el
organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto
benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras
fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en
sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en
cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El
benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y
txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de
30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede
producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina
torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre,
embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin
muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

[editar] Nomenclaturas
[editar] Monosustituidos
1.Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

[editar] Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican
mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo
a la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..

[editar] Polisustituidos
Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabtico.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera
a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

[editar] Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

[editar] Aromticos Policclicos

Artculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los

sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende
tienen nombres especficos.

Nombre de un compuestos aromtico policclico atendiendo su nomenclatura

[editar] Vase tambin

Hidrocarburos

Cicloalcanos.

Sistema de nomenclatura de fusin

Patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos

[editar] Fuentes

El contenido de este artculo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia

Libre Universal, publicada en espaol bajo la licencia Creative Commons CompartirIgual 3.0.

Obtenido de http://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Hidrocarburo_aromtico&oldid=61158684
Ver las calificaciones de la pgina

Evala este artculo

Qu es esto?
Confiable

Objetivo

Completo

Bien escrito

Estoy muy bien informado sobre este tema (opcional)

Enviar calificaciones
Guardado correctamente
Tu valoracin an no ha sido enviada
Categoras:

Hidrocarburos

Hidrocarburos aromticos

Compuestos por grupos funcionales

Categora oculta:

Wikipedia:Enciclopedia Libre Universal

Alcohol
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda
Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

Imagen 3-D cintica del etanol.

Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , "el espritu",
"toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de
hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios
grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica,
que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH.

ndice
[ocultar]

1 Historia

2 Qumica Orgnica
o 2.1 Nomenclatura
o 2.2 Formulacin
o 2.3 Propiedades generales
o 2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
o 2.5 Halogenacin de alcoholes
o 2.6 Oxidacin de alcoholes
o 2.7 Deshidratacin de alcoholes

3 Fuentes

4 Usos

5 Alcohol de botiqun

6 Referencias

7 Vase tambin

8 Enlaces externos

[editar] Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante)
y kuh l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los
alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura.
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio

de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza

el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por
Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1

[editar] Qumica Orgnica

[editar] Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo

-ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol
metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la
posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo
(3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

[editar] Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH
.

[editar] Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud
del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno.
La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya
que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula
tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a
los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno
que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en
gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido),
aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos

correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo,
el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

[editar] Propiedades qumicas de los alcoholes

Artculo principal: Reacciones de alcoholes.

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si
se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que
si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que
la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del
alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a
carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa
del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil,
por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido
muy fuerte.

[editar] Halogenacin de alcoholes

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como
alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido
bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo
para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo.

[editar] Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o

cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el

aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de
tomos de carbono, y se libera metano.

[editar] Deshidratacin de alcoholes

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual
fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se

puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

[editar] Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

[editar] Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

[editar] Alcohol de botiqun

El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado.
Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual
hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohlica.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero
puede ser ms efectivo para el uso como secante.

[editar] Referencias
Este artculo incorpora material de mind-surf, que mediante una autorizacin (autora de los
artculos: Karina Malpica [1]) permiti agregar contenido y publicarlo bajo licencia GFDL.
1.

Diccionario enciclopdico popular ilustrado Salvat (1906-1914)

[editar] Vase tambin

Anexo:Alcoholes

Bebida alcohlica

cido graso

ster

Fenol

Grupo funcional

Grupo hidroxilo

Qumica orgnica

Disolvente

[editar] Enlaces externos

Wikcionario tiene definiciones para alcohol.

Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Alcohol.

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Alcohol.

Consumo de alcohol, salud y sociedad, resumen realizado por GreenFacts de un

informe de la OMS

Categora:Fenoles
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda
El artculo principal de esta categora es: Fenol.

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Fenoles.

Subcategoras
Esta categora incluye las siguientes 2 subcategoras:

Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas) (2 cat, 5 pgs.)

Polifenoles (6 pgs.)

Artculos en la categora Fenoles

Esta categora incluye las siguientes 42 pginas:

Fenol

B (cont.)

2,4-diclorofenol

2,4-dinitrofenol

4-nitrofenol

Butilhidroxianisol

Butilhidroxitolueno

cido elgico

cido ferlico

cido glico

cido
hidroxicinmico

Parabeno

Pirisudanol

Catecol

Piritinol

Prueba del cloruro

frrico

Ractopamina

Reactivo de FolinCiocalteu

Rojo de fenol

Siringol

Tiramina

Vanilina

cido 5hidroxindolactico

cido 5-

Desomorfina

Etorfina

Gosipol

Hidroquinona

Aminobifenol

N
Asarona

N-acetilserotonina

Naftol

Normetanefrina

Azul de bromofenol

Carbofurano

cido pcrico
Alizarina

Parahidroxibenzoato de
etilo

Bisfenol A

Octopamina

Oleuropena

metoxindolactico

Orto-fenilfenol

cido 6metilsaliclico

Fenol
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda
Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo
bencnico con al menos un grupo hidroxilo, vase Fenoles (metabolitos secundarios de
las plantas).
Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en una publicacin
acreditada, como revistas especializadas, monografas, prensa diaria o pginas
de Internet fidedignas.
Puedes aadirlas as o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin
pegando: {{subst:Aviso referencias|Fenol}} ~~~~

Fenol

Estructura qumica del fenol.

General
Frmula semidesarrollada

C6H5OH OH

Frmula estructural

Ver imagen.

Frmula molecular

C6H6O
Identificadores

Nmero CAS

108-95-21

Nmero RTECS

SJ3325000
Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Slido

Apariencia

Blanco-incoloro

Densidad

1.070 kg/m3; 1.07 g/cm3

Masa molar

94.11 g/mol

Punto de fusin

40,5 C (314 K)

Punto de ebullicin

181,7 C (455 K)

Propiedades qumicas
Acidez

9.95 pKa

Solubilidad en agua

8.3 g/100 ml (20 C)

Momento dipolar

1.7 D

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un
punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional
de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin
como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse
mediante la oxidacin parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a

hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en
fenol y acetona, que se separan por destilacin.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un
olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con
efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad
puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en
la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la
industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A
(materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de
fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos,
decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos
de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones
letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales
desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra
en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma
compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.

ndice
[ocultar]

1 Usos en medicina

2 Vase tambin

3 Referencias

4 Enlaces externos

[editar] Usos en medicina

El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister,
creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y
del cirujano, y fue sustituido ms tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso.2

En la actualidad sigue utilizndose como cauterizador en ciertos procedimientos como

la onicectoma por onicocriptosis.3
Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparacin de
resinas y polmeros, preparacin del cido pcrico, usado en la preparacin de
explosivos, sntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

[editar] Vase tambin

Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas)

[editar] Referencias
1.

Nmero CAS

2.

DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la ciruga|Prensa Universitaria de

Francia 1967 |Trad. Felipe Cid

3.

Sardi B., Jos R. (1996). Onicocriptosis: (Ua encarnada). Revista

Dermatologa Venezolana 34 (2): pp. 57-60. http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-21996%20-Onicocriptosis.pdf. Consultado el 31 de mayo de 2012..

[editar] Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Fenol.

ATSDR en Espaol - ToxFAQs para fenol.

ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica para fenol.

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa.: Ficha

internacional de seguridad qumica del fenol.

Obtenido de http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenol&oldid=61149428
Ver las calificaciones de la pgina

Evala este artculo

Qu es esto?
Confiable

Objetivo

Completo

Bien escrito

Estoy muy bien informado sobre este tema (opcional)

Enviar calificaciones
Guardado correctamente
Tu valoracin an no ha sido enviada
Categora:

Fenoles

Categora oculta:

Wikipedia:Artculos que necesitan referencias

ter (qumica)
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda

ter tert-butil metlico.

Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en una publicacin
acreditada, como revistas especializadas, monografas, prensa diaria o pginas
de Internet fidedignas.
Puedes aadirlas as o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin

pegando: {{subst:Aviso referencias|ter (qumica)}} ~~~~

Para otros usos de este trmino, vase ter de petrleo.

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como
disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el
enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como
el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte
de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas
formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de
electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros
tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.

ndice
[ocultar]

1 Dietil ter

2 teres corona

3 Politeres

4 Nomenclatura

5 Sntesis de teres

6 Reacciones de ter
o 6.1 Ruptura por HBr y HI
o 6.2 Autooxidacin

7 Usos de los teres

8 Vase tambin

9 Enlaces externos

[editar] Dietil ter

Artculo principal: ter etlico.

El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietilter"
(segn la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de frmula qumica
CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisl y subsecuentemente
descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue
utilizado por primera vez como anestsico por Crawford Williamson Long el 30 de
marzo de 1842.

[editar] teres corona

18-corona-6 complejando el catin potasio.

Aquellas molculas que tienen varios teres en su estructura y que adems formen un
ciclo se denominan teres corona. En el nombre del ter corona, el primer nmero hace
referencia al nmero de tomos que conforman el ciclo, y el segundo nmero, al nmero
de oxgenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen
adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona
se les suele denominar "ionforos".

Estos compuestos tienen orientados los tomos de oxgeno hacia el interior del ciclo, y
las cadenas alqulicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su
interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de
solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamao y
denticidad de la corona, sta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado
catin. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catin litio, 15-corona-5
por el catin sodio y el 18-corona-6 por el catin potasio.

Estructuras de los teres corona ms importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.
En organismos biolgicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que
puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones
ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como la
valinomicina, aunque ciertos teres corona, como el 18-corona-6, son considerados
como txicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por
desequilibrar su concentracin en las membranas celulares.

[editar] Politeres
Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de
formacin de estos polmeros:
R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente
como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi

[editar] Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC

(actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir,
como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como

de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter

ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la

IUPAC se llamara:
o metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida

para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los
sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la
palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en
desuso) de esta manera:
o fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra
ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de
carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

[editar] Sntesis de teres

La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y verstil.

Este mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo
primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los
tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay
competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.

El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el

proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un
alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra
a continuacin:

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

Reaccin de Arens-van Dorp

l.

[editar] Reacciones de ter

[editar] Ruptura por HBr y HI

[editar] Autooxidacin

[editar] Usos de los teres

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.

Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores Disel.

Fuertes pegamentos

Antinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo.

Vaselina de los presevativos

[editar] Vase tambin

ster

Dibutil ter

[editar] Enlaces externos

EFOA

ILPI Pgina sobre teres (en ingls).

An Account of the Extraordinary Medicinal Fluid, called Aether, (en castellano,

Relato del Extraordinario Fluido Mdico llamado Eter) por M. Turner, circa
1788, en el Proyecto Gutenberg (en ingls)

Obtenido de http://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=ter_(qumica)&oldid=61199480
Ver las calificaciones de la pgina

Evala este artculo

Qu es esto?
Confiable

Objetivo

Completo

Bien escrito

Estoy muy bien informado sobre este tema (opcional)

Enviar calificaciones
Guardado correctamente
Tu valoracin an no ha sido enviada
Categoras:

Farmacologa

teres

Categora oculta:

Wikipedia:Artculos que necesitan referencias

ter
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda
ter: palabra que proviene del latn thr y sta del griego aithr, 'cielo',
'firmamento', 'el aire ms puro de las montaas' , que deriva de la raz indoeuropea
*aydh- arder, fuego. El trmino ter tiene varios significados:

ter (qumica): grupo funcional muy importante en qumica orgnica y

bioqumica.
o Habitualmente con este nombre suele referirse al ter etlico, un solvente
orgnico usado como anestsico y droga recreativa, y tambin al ter de
petrleo, tambin usado como solvente, que no es un ter sino una
mezcla de hidrocarburos.

ter (fsica), sustancia hipottica descartada por la Teora general de la

relatividad de Albert Einstein a principios del siglo XX.

ter (mitologa), uno de los dioses protogonos de la mitologa griega.

ter (profeta), profeta del Libro de Mormn.

ter o Eter: nombre de una importante escuela de nivel terciario (equiparable al

universitario) de locucin y periodismo particularmente especializada en medios

de comunicacin y difusin electromagntica, audiovisuales y digitales fundada

en Argentina en los 1990.
Adems coloquialmente ha sido y sigue siendo frecuente que en radiofona se diga que
las transmisiones de ondas hertzianas o de radio se hacen a travs del ter.

Aldehdo
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin
-ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical

orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin
+6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de
Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y
una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol

dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

ndice
[ocultar]

1 Propiedades
o 1.1 Propiedades fsicas

o 1.2 Propiedades qumicas

2 Nomenclatura

3 Reacciones

4 Sntesis

5 Usos

6 Referencias

[editar] Propiedades
[editar] Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas
dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo

carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con
una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.

[editar] Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual

nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

[editar] Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms
utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son
nombrados en nomenclatura trivial.
Nmero de
carbonos

Nomenclatura
IUPAC

Nomenclatura
trivial

Frmula P.E.C

1
2

Metanal
Etanal

Propanal

Butanal

Pentanal

Hexanal

Heptanal

Octanal

Nonanal

10

Decanal

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Propilaldehdo
n-Butiraldehdo
n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo
Capronaldehdo
n-Hexaldehdo
Enantaldehdo
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

HCHO
-21
CH3CHO 20,2
C2H5CHO 48,8
C3H7CHO 75,7
C4H9CHO 103
C5H11CHO
C6H13CHO
C7H15CHO
C8H17CHO
C9H19CHO

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada Principal Carbaldehido

1(se puede omitir) Benceno

Carbaldehido

2,3

DiCarbaldehido

Naftaleno

Ejemplo

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

[editar] Reacciones
Artculo principal: Reacciones de aldehdos.

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base

dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores
cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener
acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan
en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo
funcional.

[editar] Sntesis

Por oxidacin de alcoholes primarios

Por carbonilacin.

Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)

Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de

alquilo).

[editar] Usos
Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas

Plsticos

Solventes

Pinturas

Perfumes

Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades

de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la
metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin
se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la
melamina etc.

[editar] Referencias
1.

aldehdo, Diccionario de la lengua espaola (vigsima segunda edicin),

Real Academia Espaola, 2001, http://lema.rae.es/drae/?val=aldeh%C3%ADdo,
consultado el 23 de junio de 2012.

PETERSON, W.R (en espaol). Formulacin y Nomenclatura Quimica

Orgnica (6ta edicin). Barcelona-Espaa: Eunibar-editorial universitaria de
Barcelona. pp. 98-101.

Acetona
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda

Acetona

Acetona

Acetona

General
Otros nombres Dimetilcetona
Acetona
-cetopropano
Frmula

CH3(CO)CH3

semidesarrolla
da
Frmula

C3H6O

molecular
Identificadores
Nmero CAS

67-64-1[1]

Nmero RTECS AL31500000

Propiedades fsicas
Estado de

Lquido

agregacin
Apariencia

Incoloro

Densidad

790 kg/m3; 0,79 g/cm3

Masa molar

58,04 g/mol

Punto de

178,2 K (-95 C)

fusin
Punto de

329,4 K (56 C)

ebullicin
Viscosidad

0,32 cP a 20 C (293 K)

ndice de

1.35900 (20 C)

refraccin
Propiedades qumicas
Solubilidad en

Soluble. Tambin puede

agua

disolverse en etanol,
isopropanol y tolueno

Momento

2,91 D

dipolar
Peligrosidad
Punto de

253 K (-20 C)

inflamabilidad
NFPA 704

3
1
0
Temperatura
de

738 K (465 C)

autoignicin
Frases R

R11, R36, R66, R67

Frases S

S2, S9, S16, S26

Riesgos

Ingestin

Nuseas, vmitos (para

mayor informacin, vase
Inhalacin).

Inhalacin

Salivacin, confusin mental,

tos, vrtigo, somnolencia,
dolor de cabeza, dolor de
garganta, prdida del
conocimiento.

Piel

Piel seca, enrojecimiento.

Ojos

Enrojecimiento, dolor, visin

borrosa. Posible dao en la
crnea.

Dosis semiletal >2000 mg/kg, oral (en ratas)

(LD50)
Compuestos relacionados
cetonas

Butanona

relacionadas
Otros

Propano

compuestos

Propanal

relacionados

cido proplico

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3

del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A

temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se

evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en
la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como
disolvente de otras sustancias qumicas.
ndice
[ocultar]

1 Solubilidad

2 Qumica Industrial
o

2.1 Procesos de fabricacin

2.2 Produccin

2.2.1 EE.UU.

2.2.2 Espaa

3 Aplicaciones industriales y demanda

4 Estado en el medioambiente

5 Metabolismo

6 Riesgos para la salud

7 Vase tambin

8 Referencias

9 Enlaces externos

[editar] Solubilidad

Este compuesto es miscible en agua.

[editar] Qumica Industrial
[editar] Procesos de fabricacin

La sntesis a escala industrial[2] de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la

capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del
hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto,
en una relacin en peso de 0,61:1
Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la
deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico.

Otras vas de sntesis de acetona:

Biofermentacin

Oxidacin de polipropileno

Oxidacin de diisopropilbenceno

[editar] Produccin
[editar] EE.UU.

En los EE.UU, el 90% de la produccin de acetona manufacturada se realiza mediante

el proceso de peroxidacin de cumeno con una capacidad que alcanz en el 2002 los
1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se reparta en 11 plantas de
fabricacin pertenecientes a 8 compaas:[3]
Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576

Shell (Deer Park-Texas) 324

Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274

Dow (Freeport, Institute) 256

MVPPP (Mount Vernon) 195

Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181

JLM Chemicals (Blue Island) 25

Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas

[editar] Espaa

Segn el directorio[4] de la Federacin empresarial de la industria qumica espaola

(FEIQUE) las siguientes compaas se dedican en Espaa a la fabricacin industrial de
acetona:

Cepsa Qumica (La Rbida,Palos de la Frontera, HUELVA)

Qumica Farmacutica Bayer, S.A.

Rhodia Iberia S.A.

Cor Qumica S.L. (Valdemoro, Madrid)

PROQUIBASA (Barcelona)

Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)

JGV69(Alicante,Alicante)

[editar] Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial

La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el

2002 en los siguientes segmentos:[3]

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%

Bisfenol A 24%

Disolventes 17%

Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%

Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil

metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde
el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material
antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada

de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7%
incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica
(fabricacin de discos CD y DVD).
La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya
que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y
microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el
2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico
estadounidense.
En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con
un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda
prevista era de 1,313 millones de toneladas.
[editar] Estado en el medioambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, rboles y en las emisiones de gases volcnicos

o de incendios forestales, y como producto de degradacin de las grasas corporales.
Tambin se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automviles, en humo
de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de
acetona al medio ambiente que los procesos naturales.
[editar] Metabolismo

La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa

como fuente de energa. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las clulas
carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para
convertir glucosa en energa. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina.
El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a
fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".
[editar] Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a todos los
rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a compuestos que
no son perjudiciales que se usan para producir energa para las funciones del organismo.
Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede
causar irritacin de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza;
mareo; confusin; aceleracin del pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida
del conocimiento y posiblemente coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo
menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y dao a
la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la piel.

El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos que ocurren

al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes seales de advertencia
que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.
Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente
debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron
dao del rin, el hgado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de
nacimiento, y reduccin de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se
sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.
Segn el INSHT (documento se recogen los Lmites de Exposicin Profesional para
Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el
Trabajo (INSHT) para el ao 2009), la acetona tiene un Valor Lmite Admitido de 500
ppm de 1210 mg/m3
[editar] Vase tambin

Cuerpos cetnicos

[editar] Referencias
1.

Nmero CAS

2.

Informe en
http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf

3.

a b Informe en http://www.the-innovationgroup.com/ChemProfiles/Acetone.htm

4.

FEIQUE, directorio de empresas de comercializacin y

fabricacin de acetona en Espaa. En
http://www.adinte.net/basefeique/Empresasporproductos.asp?
codigop=65

[editar] Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Acetona.

ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica: Acetona:

Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio
pblico)

ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Acetona: Departamento de Salud y

Servicios Humanos de EE.UU. (dominio pblico)

Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa:

Ficha internacional de seguridad qumica de la acetona.

Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa:

Lmites de Exposicin 2009.

Obtenido de http://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Acetona&oldid=60566414
Ver las calificaciones de la pgina

Evala este artculo

Qu es esto?
Confiable

Objetivo

Completo

Bien escrito

Estoy muy bien informado sobre este tema (opcional)

Enviar calificaciones
Guardado correctamente
Tu valoracin an no ha sido enviada
Categoras:

Cetonas

Solventes

Productos biotecnolgicos

Herramientas personales

Crear una cuenta

Ingresar

Espacios de nombres

Artculo

Discusin

Variantes
Vistas

Leer

Editar

Ver historial

Acciones
Buscar
Buscar

Especial:Buscar

Navegacin

Portada

Portal de la comunidad

Actualidad

Cambios recientes

Pginas nuevas

Pgina aleatoria

Ayuda

Donaciones

Notificar un error

Imprimir/exportar

Crear un libro

Descargar como PDF

Versin para imprimir

Herramientas

Lo que enlaza aqu

Cambios en enlazadas

Subir un archivo

Pginas especiales

Enlace permanente

Informacin de la pgina

Citar este artculo

Evala este artculo

Otros proyectos

Commons

En otros idiomas

Bosanski

Catal

esky

Dansk

Deutsch

English

Esperanto

Eesti

Euskara

Suomi

Franais

Gaeilge

Galego

Hrvatski

Magyar

Bahasa Indonesia

Ido

Italiano

Latina

Lumbaart

Lietuvi

Latvieu

Nederlands

Norsk (nynorsk)

Norsk (bokml)

Polski

Portugus

Romn

Simple English

Slovenina

Slovenina

Shqip

/ srpski

Svenska

Trke

Esta pgina fue modificada por ltima vez el 15 oct 2012, a las 21:28.

cido carboxlico
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegacin, bsqueda

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

[editar] Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente

entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren
un carcter de enlace parcialmente doble.El cido carboxilico es una mezcla de
hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por
resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea
ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de
protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, RCOOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia
que ms afectan la estabilidad
si-no-x-que

[editar] Sntesis
[editar] Vas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a
pequea escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y

manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de
alquenos por hidroformilacin.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el

mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones
ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido
carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido
benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido
ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala.
El cido acrlico es generado a partir del propeno.1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin

de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes
secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la
reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est
catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos
por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes
actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de
carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los
Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la
adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces
como "Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de

los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos
mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.

[editar] Mtodos de laboratorio

Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de
investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen
utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el

dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el
clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio,
comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico,
puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de
cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o

dicromato de potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los

nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del

haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico,

precursor de la aspirina

[editar] Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy
especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro

Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la

generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de
nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

[editar] Reacciones

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+.
De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante
la deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los
siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones

Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas.

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-VolhardZelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La
misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno,
reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos
grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de
tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos
carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros
para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos,
halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.

La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en

la determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de

cidos grasos insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de

hidrgeno.

En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico.

Descarboxilacin de Barton

Reaccin de Hunsdiecker

Reaccin de Kochi

Descarboxilacin de Krapcho

Electrlisis de Kolbe

[editar] Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de
la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Nombres de los cidos carboxlicos
Nombre trivial
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico
cido undeclico
cido lurico
cido trideclico
cido mirstico
cido pentadeclico
cido palmtico

Nombre IUPAC
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido hexanoico
cido heptanoico
cido octanoico
cido nonanoico
cido decanoico
cido undecanoico
cido dodecanoico
cido tridecanoico
cido tetradecanoico
cido pentadecanoico
cido hexadecanoico

Estructura
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)5)COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)9COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)11COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)13COOH
CH3(CH2)14COOH

Nmero de
carbonos
C1:0
C2:0
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
C10:0
C11:0
C12:0
C13:0
C14:0
C15:0
C16:0

cido margrico
cido esterico
cido nonadeclico
cido araqudico
cido heneicoslico
cido behnico
cido tricoslico
cido lignocrico
cido pentacoslico
cido certico
cido heptacoslico
cido montnico
cido nonacoslico
cido melsico
cido
henatriacontlico
cido laceroico
cido pslico
cido gdico
cido ceroplstico
cido
hexatriacontlico

cido heptadecanoico
cido octadecanoico
cido nonadecanoico
cido eicosanoico
cido heneicosanoico
cido docosanoico
cido tricosanoico
cido tetracosanoico
cido pentacosanoico
cido hexacosanoico
cido heptacosanoico
cido octacosanoico
cido nonacosanoico
cido triacontanoico
cido
henatriacontanoico
cido dotriacontanoico
cido tritriacontanoico
cido
tetratriacontanoico
cido
pentatriacontanoico
cido
hexatriacontanoico

CH3(CH2)15COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)17COOH
CH3(CH2)18COOH
CH3(CH2)19COOH
CH3(CH2)20COOH
CH3(CH2)21COOH
CH3(CH2)22COOH
CH3(CH2)23COOH
CH3(CH2)24COOH
CH3(CH2)25COOH
CH3(CH2)26COOH
CH3(CH2)27COOH
CH3(CH2)28COOH

C17:0
C18:0
C19:0
C20:0
C21:0
C22:0
C23:0
C24:0
C25:0
C26:0
C27:0
C28:0
C29:0
C30:0

CH3(CH2)29COOH C31:0
CH3(CH2)30COOH C32:0
CH3(CH2)31COOH C33:0
CH3(CH2)32COOH C34:0
CH3(CH2)33COOH C35:0
CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Nombre
trivial
cido
miristoleic
o
cido
palmitolei
co
cido
sapinico
cido
oleico
cido
elidico
cido
vaccnico
cido
linoleico
cido

Estructura qumica

C: n
D x

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

14 n
:1 5

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

16 n
:1 7

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cis-6

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

16 n
:1 10
18 n
cis-9
:1 9
18 n
trans-9
:1 9
18 n
trans-11
:1 7
cis,cis18 n
9,12
:2 6
trans,trans- 18 n

linoelidic
o
cido - CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
Linolnico H
cido
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
araquidni
CH(CH2)3COOHNIST
co

9,12

cis,cis,cis9,12,15
cis,cis,cis,ci
s58,11,14
cis,cis,cis,ci
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH s,ciseicosapent
CH2CH=CH(CH2)3COOH
5,8,11,1
enoico
4
,17
cido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cis-13
ercico
cis,cis,cis,ci
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH s,cis,cisdocosahex
CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
4,7,10,1
aenoico
3
,16,19

:2 6
18 n
:3 3
20 n
:4 6
20 n
:5 3
22 n
:1 9
22 n
:6 3

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la

terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono
carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

[editar] Ejemplos de cidos carboxlicos

Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el
grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH

NOMBRE IUPAC
Ac. Etanodioico
Ac. Propanodioico
Ac. Butanodioico

NOMBRE TRIVIAL
cido oxlico
cido malnico
cido succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la

molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico
que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las

hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido
benzoico se emplea como conservante)

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando

reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se
forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de
aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH 3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos.

Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula
CH3(CH2)16COO-Na+

Cianoacrilato

[editar] Referencias
1.

Wilhelm Riemenschneider Carboxylic Acids, Aliphatic in Ullmann's

Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi 10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235.

2.

Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega.

Madrid. pp. 849-850. ISBN 84-282-1172-8.

usos: El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas El Acido Butanoico o

Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor. El Acido Etanoico o
acetico es el bendito vinagre ni que decir mas. El Acido Propanoico o Propionico es

fermentador. Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana

que es buena medicina para los nervios. El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
Obtenido de http://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=cido_carboxlico&oldid=60922168
Ver las calificaciones de la pgina

Evala este artculo

Qu es esto?
Confiable

Objetivo

Completo

Bien escrito

Estoy muy bien informado sobre este tema (opcional)

Enviar calificaciones
Guardado correctamente
Tu valoracin an no ha sido enviada
Categoras:

cidos carboxlicos

cidos

Grupos funcionales

Herramientas personales

Crear una cuenta

Ingresar

Espacios de nombres

Artculo

Discusin

Variantes
Vistas

Leer

Editar

Ver historial

Acciones
Buscar

Buscar

Especial:Buscar

Navegacin

Portada

Portal de la comunidad

Actualidad

Cambios recientes

Pginas nuevas

Pgina aleatoria

Ayuda

Donaciones

Notificar un error

Imprimir/exportar

Crear un libro

Descargar como PDF

Versin para imprimir

Herramientas

Lo que enlaza aqu

Cambios en enlazadas

Subir un archivo

Pginas especiales

Enlace permanente

Informacin de la pgina

Citar este artculo

Evala este artculo

En otros idiomas

Bosanski

Catal

esky

Cymraeg

Dansk

Deutsch

English

Eesti

Suomi

Froyskt

Franais

Gaeilge

Galego

Hrvatski

Magyar

Bahasa Indonesia

Italiano

Lietuvi

Latvieu

Bahasa Melayu

Nederlands

Norsk (nynorsk)

Norsk (bokml)

Polski

Portugus

Romn

Slovenina

Slovenina

Shqip

/ srpski

Basa Sunda

Svenska

Trke

Ting Vit

Esta pgina fue modificada por ltima vez el 28 oct 2012, a las 19:20.

Hidrocarburos aromticos
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo
ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente
distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie
llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos
compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables.

El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el

compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno
ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos.
El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola
frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias,
pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades
caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa
el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:

Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del

benceno, por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales
hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o
no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros
hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como
por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados por
sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin tales como:

se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que
correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus
posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)

b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posicin orto. Abreviadamente: o

posicin meta. Abreviadamente: m

posicin para. Abreviadamente: p
As, por ejemplo, se nombrarn:

m-dimetil benceno

La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres triviales, la mayora de

los cuales se conservan:

metilbenceno
(tolueno)

naftaleno (C10H8)

antraceno (C14H10)

Obtencin de los hidrocarburos aromticos

Por destilacin del alquitrn de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno),
xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
Los mtodos generales de obtencin de hidrocarburos bencnicos son:
a) Sntesis de Wurtz-Fittig

+ 2NaBr

+ 2Na + BrR
b) Sntesis de Friedel y Crafts
Cl3Al

+ BrCH3

+ 2NaBr

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos

Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos,
insolubles en agua y menos densos que sta.
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin,
en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo
aromtico:
a) Halogenacin
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro
ciclohexano:
+ 3 Cl2

Luz U.V.

benceno

hexaclorociclohexano

b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la
accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
+ NO3H

benceno

+ H2O

SO4H2

nitrobenceno

c) Sulfonacin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la
accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:
+ SO4H2
+ H2O
benceno

cido bencenosulfnico

d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada
alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se
producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de
halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como
catalizador. Por ejemplo:

+ CH3CH2Cl

cloroetano

+ CH3COCl

+ ClH

Cl3Al

etilbenceno
Cl3Al

+ ClH
cloruro de acetilo

metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos,

mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de FriedelCrafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.