Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
AQUINO
Disciplina: QUMICA I - 3 EM
Apostila Qumica Orgnica
Data:
Aluno:__________________________________________________Turma:_______
Determina-se a cadeia principal, que aquela que alm de possuir o maior nmero de tomos
de carbono, contm tambm as ligaes duplas, triplas e o grupo funcional. Quando houver duas ou
mais possibilidades, escolhe-se como cadeia principal a que contiver maior nmero de grupos laterais
(cadeia mais ramificada);
2) Indicao da posio dos grupos:
Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em funo do nmero
recebido pelos carbonos a que esto ligados; a numerao deve comear pela extremidade em que
resulta a menor soma desses nmeros (Regra dos Menores Nmeros);
Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes s cadeias laterais
diante do nome do composto correspondente cadeia principal; localizam-se as cadeias laterais pelo
nmero do carbono a que esto ligados na cadeia principal.
Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um nmero indicativo de sua posio,
usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer mais de uma vez.
Os nmeros devem ser separados entre si por vrgulas; nmeros e nomes e nomes e
nomes devem ser separados entre si por hfen.
3) Elaborao final do nome:
Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqncia dos grupos obedece ordem
alfabtica, sem levar em considerao os prefixos designativos de quantidade (di, tri, tetra, etc.).
Estudo das Cadeias Abertas
As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com trs critrios:
I
II
III -
Primeiro Caso:
Disposio dos tomos de carbono
a) Cadeia normal, reta ou linear = a cadeia aberta que apresenta somente duas
extremidades, ou seja, todos os tomos que compem a cadeia esto em uma nica
seqncia. importante registrar que uma cadeia reta, normal ou linear no precisa
apresentar todos os seus tomos representados numa mesma linha. Repara-se que s
possuem carbonos primrios e secundrios.
b) Cadeia ramificada = a cadeia aberta que apresenta no mnimo trs extremidades; seus
tomos de carbono no esto dispostos segundo uma nica seqncia, isto , apresentam
ramificaes. Possuem algum carbono tercirio ou quaternrio.
Alm da definio dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se:
-
Cadeia principal: uma cadeia constituda pelo maior nmero de tomos de carbono
ligados sucessivamente;
Cadeias laterais: so ligadas aos carbonos tercirios ou quaternrios da cadeia
principal.
Segundo Caso:
II -
i
ii
iii
Um anel = benzeno;
Dois anis = naftaleno;
Trs anis = antraceno.
Funes Orgnicas
um grupo de substncias que se assemelham nas propriedades qumicas (propriedades
funcionais).
Chamamos de grupo funcional o tomo ou grupo de tomos responsveis pelas propriedades
qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo.
importante saber que numa molcula, o grupo funcional a parte mais suscetvel de mudanas
numa reao qumica, sendo formado por tomos de halognios, oxignio, nitrognio, enxofre e outros.
As funes na Qumica Orgnica so numerosas e seu estudo extenso, devido variedade de
comportamentos fsicos e qumicos que manifestam. Entre as funes orgnicas vamos estudar:
Hidrocarbonetos;
lcoois;
Fenis;
teres;
steres;
Aldedos;
Cetonas;
cidos Carboxlicos;
Aminas;
Amidas;
Para termos uma idia geral das funes orgnicas, apresentamos o quadro a seguir que nos d
uma viso geral das funes:
Funo
Frmula geral
LCOOL
OH
OH ligado a C
saturado
FENOL
Ar OH
TER
R O R1
Nomenclatura IUPAC
nome de o
RH
+ ol
hidroxi +
nome de
Ar H
nome
de
+
RO
nome de
R1 H
Exemplos
CH3 CH2
1-propanol
CH2
OH
OH
hidroxibenzeno
CH3 O
metoxietano
CH2
CH3
ALDEDO
O
||
RC
|
H
CETONA
O
||
RC
|
R1
CIDO
CARBOXLICO
O
||
RC
|
OH
STER
O
||
RC
|
O R1
nome de o
R CH3 + al
nome
de
o
R CH2 R1
+ ona
cido
nome de
o
R CH3 + oico
nome de
O
||
R C
|
OH
cido
ico
+
ato
+ nome de R1
O
||
CH3 CH2 C
|
H
propanal
O
||
CH3 C
|
CH3
propanona
O
||
CH3 CH2 C
|
OH
cido propanico
O
||
CH3 CH2 C
|
O CH3
propanoato de metila
H
|
R N
|
H
primria
AMINA
nome de R
+ amina
H
|
N
|
H
propilamina
R1
|
R N
|
H
secundria
nome de R
+ amina
nome de R1
CH3
|
CH3 CH2 N
|
H
metiletilamina
CH2 CH3
nome de R
nome de R1 + amina
nome de R2
R1
|
R N
|
R2
terciria
|
CH3CH2CH2
N
|
CH3
metiletilpropilamina
nome de
O
||
cido
ico
R
C
+ amida
|
OH
O
||
AMIDA
R
C
|
NH2
primria
NITRILO
RCN
HALETO
ORGNICO
O
||
CH3 CH2
C
|
NH2
propanoamida
cido
nome
de
ico
R COOH +
nitrilo
CH3 CH2
propanonitrilo
nome de nome de
+
X
RH
Hidrocarbonetos
Intervalo
(aprox.)
temperatura
em
destilam (C)
de
que Principais componentes
Gs de petrleo
CH4
at 200
C5H12
C8H18
C6H14
C9H20
Querosene
150 a 250
C10H22
C13H28
C11H24
C14H30
250 a 350
hidrocarbonetos superiores
leos combustveis
300 a 400
hidrocarbonetos superiores
leos lubrificantes
hidrocarbonetos superiores
Resduo
hidrocarbonetos superiores
C2H6
C3H8
C4H10
C7H16
C10H22
C12H26
C15H32
constitudo por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso muito parecido com o
petrleo.
Destilao seca da hulha
FRAO GASOSA
: gs de hulha
FRAES LQUIDAS
: guas amoniacais e alcatro de hulha
FRAO SLIDA (resduo) : coque
O alcatro de hulha representa a fonte natural mais importante para a obteno de compostos
aromticos. Por destilao fracionada do alcatro de hulha, obtm-se vrias fraes, das quais so
extrados inmeros compostos de que a indstria necessita, como benzeno, naftaleno, fenis, anilina,
etc.
Na destilao fracionada do alcatro de hulha, obtm-se 60% de piche.
Destilao seca da madeira
O vinagre de madeira (cido pirolenhoso) uma soluo aquosa cujos principais componentes
so: cido actico (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) e gua (85 a 90%).
Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter uma idia geral
sobre esses compostos orgnicos, atravs do quadro a seguir:
Tipo
carbnica
Classe
ALCANO
PARAFINA
ALCENO
ALQUENO
OLEFINA
ou
de
cadeia
Exemplo
CH3CH2CH2CH3
butano
aliftica saturada
ou aliftica
ou
etnica com um
insaturada
CH3CH=CHCH3
2-buteno
H2C=CHCH2CH3
1-buteno
ALCADIENO
DIOLEFINA
ou aliftica
insaturada
etnica com 2
H2C=C=CHCH3
1,2-butadieno
H2C=CHCH=CH2
1,3-butadieno
H3CCCCH3
2-butino
ALCINO
ALQUINO
ou aliftica
etnica com um
insaturada
HCCCH2CH3
1-butino
ALCENINO
ALQUENINO
CICLOALCANO
CICLANO
CICLOPARAFINA
ou
aliftica
etennica
insaturada
com
um
e um
H2C=CHCCH
butenino
H2 C C H2
| |
H2 C C H2
ou
ou alicclica saturada
ciclobutano
CICLOALQUENO
CICLOALCENO
CICLENO
CICLOOLEFINA
ou
ou alicclica
ou etnica com um
H2 C C H2
| |
H C C H
insaturada
ciclobuteno
ARENO
HIDROCARBONETO
AROMTICO
ou
cadeia aromtica
benzeno
Alm dos compostos apresentados acima, temos tambm uma preocupao especial com alguns
radicais que so muito importantes no nosso estudo.
10
Desta forma, apresentamos a seguir uma sinopse de alguns radicais, onde so apresentadas
cadeias abertas e fechadas (ciclos).
No h necessidade de decorar todos os radicais. Mas, primordial saber entende-los.
A base de formao de cada um deles justificada pelo tipo de ligao e natureza dos elementos
que o compe.
H3C
metil
H3CCH2
etil
H3CCH2
n.propil
|
H3CCH2
HCH
C
3
sec.butil
H3CCH2CH2CH2
n.butil
H3C
HCH2
C
|
C H3
isobutil
|
H3C
HCH
C
3
isopropil
CH2
|
H3C
CH
C
3
|
C H3
terciobutil
11
benzil
fenil
-naftil
ortotoluil
metatoluil
H2 C
|
metileno
-naftil
H3C
H
C
|
etilideno
H2 C C H2
| |
etileno
|
H3C
C
|
etilidino
Raiz + sufixo
Raiz + sufixo
Raiz + sufixo
Metano
16
Hexadecano
31
Hentriacontano
Etano
17
Heptadecano
32
Dotriacontano
Propano
18
Octadecano
33
Tritriacontano
Butano
19
Nonadecano
34
Tretratriacontano
Pentano
20
Eicosano
35
Pentatriacontano
Hexano
21
Heneicosano
36
Hexatriacontano
12
Heptano
22
Docosano
37
Heptatriacontano
Octano
23
Tricosano
40
Tetracontano
Nonano
24
Tetracosano
50
Pentacontano
10
Decano
25
Pentacosano
60
Hexacontano
11
Undecano
26
Hexacosano
70
Heptacontano
12
Dodecano
27
Heptacosano
80
Octacontano
13
Tridecano
28
Octacosano
90
Nonacontano
14
Tetradecano
29
Nonacosano
100
Hectano
15
Pentadecano
30
Triacontano
132
Dotriacontahectano
Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partcula AN, que a
identificao de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima (O) que caracteriza um hidrocarboneto.
No entanto, esse sufixo dever ser substitudo para as demais funes orgnicas que sero as
seguintes:
Hidrocarbonetos = O
lcool = OL
Fenol = HIDROXI
Aldedo = AL
Cetona = ONA
Amina = AMINA
Amida = AMIDA
ter = OXI
O nmero de carbonos e de hidrognios que formam um alcano pode ser facilmente determinado
com a utilizao da seguinte frmula geral:
CnH2n + 2
Onde o valor de n o nmero de carbonos presentes na molcula.
As molculas dos alcanos so apolares. Conseqentemente, so insolveis na gua e solveis
nos solventes orgnicos, como benzeno e gasolina.
Os alcanos so importantes como combustveis, fazendo parte do petrleo (mistura de pentano e
hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por hexano, heptano e octano), do querosene
(mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16 tomos de carbono) e do gs de cozinha (mistura de metano,
etano, propano e butano).
As parafinas lquidas so usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e vernizes. As parafinas
superiores (cadeias maiores) so usadas como leos lubrificantes.
13
Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, h um aumento gradativo
dos pontos de fuso e de ebulio com o aumento do nmero de carbonos.
Na condio ambiente padronizada, verifica-se o seguinte:
Os quatros primeiros alcanos so gasosos;
De 5 a 17 carbonos, so lquidos;
Com 18 ou mais carbonos, todos so slidos.
ESTUDO DOS ALCENOS
Os alcenos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligao. Podem ser
chamados tambm de alquenos ou olefinas.
A principal fonte industrial dos alcenos o cracking do petrleo.
Os alcenos apresentam como frmula geral:
CnH2n
Os alcenos tm propriedades fsicas semelhantes s dos alcanos, isto , so insolveis em gua
e solveis nos solventes orgnicos.
O alceno mais simples o etileno, de frmula C2H4, que um gs incolor.
O etileno o composto orgnico mais importante na produo industrial, pois constitui a matriaprima fundamental para a obteno de inmeras substncias, graas reatividade da dupla ligao.
Os principais produtos derivados do etileno so: os plsticos (como o polietileno e o PVC), o
cloreto de etila (anestsico empregado na medicina), o etilenoglicol ou 1,2-etanodiol (usado como
anticongelante) e o etanol.
Alm de ser obtido do cracking do petrleo, o C 2H4 um produto natural do metabolismo dos
vegetais.
O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a germinao das
sementes e o desabrochar das flores.
Por isso, atmosferas ricas em etileno so usadas para acelerar artificialmente o amadurecimento
de frutas.
Nomenclatura segundo a IUPAC:
muito semelhante utilizada para os alcanos. Trocamos a terminao ANO do alcano
correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-se a cadeia, comeando-se pelo carbono da
extremidade mais prxima da ligao dupla.
A posio da dupla indicada por um nmero antes do nome.
Existe ainda uma nomenclatura antiga que usa a terminao ILENO para os alcenos mais
simples.
Exemplos:
ETILENO
PROPILENO
BUTILENO
METIL-ETILENO
DIMETIL-ETILENO SIMTRICO
DIMETIL-ETILENO ASSIMTRICO
ESTUDO DOS ALCINOS
14
So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligao entre os tomos de
carbono. So tambm chamados de alquinos ou acetilenos.
A frmula geral dos alcinos dada por:
CnH2n-2
Devemos nos lembrar que n 2.
Desta forma, o C2H2 (acetileno) o mais simples constituinte dessa srie.
A tripla ligao o grupamento funcional de um Alcino, ou seja, nela que vo acontecer as
reaes qumicas que caracterizam os alcinos e fazem deles substncias bastante reativas.
Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos:
ALCINOS VERDADEIROS;
ALCINOS FALSOS.
Os alcinos verdadeiros so os que possuem a tripla ligao na extremidade da cadeia carbnica,
conseqentemente, tm Hidrognio ligado ao Carbono da tripla ligao.
Os alcinos falsos so os que no apresentam Hidrognio ligado tripla ligao.
Exemplos:
HCCH
RCCH
H3C C C CH3
O Alcino um gs um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande importncia na
preparao de outras substncias, muitas delas por sua vez, matrias-primas de outros produtos, como o
etileno, etano, benzeno, etanal e os polmeros (fibras sintticas), plsticos (PVC e o PVA) e a borracha
sinttica.
O sistema IUPAC emprega a terminao INO. As regras de enumerao da cadeia principal
(maior cadeia que contm a tripla ligao), de localizao da ligao tripla e dos grupos substituintes so
as mesmas que j foram aplicadas aos alcenos.
Muitos alquinos so comumente nomeados como se fossem derivados do acetileno:
ACETILENO = ETINO
ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO
METIL-ACETILENO = PROPINO
ESTUDO DOS ALCADIENOS
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas duplas ligaes.
A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra vista para os outros hidrocarbonetos
insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligaes na cadeia, o seu nome precedido de dois
nmeros, quando necessrio.
Como a frmula geral dos dienos a mesma dos alcinos, esses dois grupos de hidrocarbonetos
so ismeros e cadeia. Observe que a frmula C3H4 tem duas possibilidades de frmula estrutural:
H2C C CH2
PROPADIENO
15
HC C CH3
PROPINO
A posio das duplas ligaes determina o comportamento qumico dos dienos. Por isso,
costuma-se classifica-los em trs tipos:
DIENOS COM DUPLAS ACUMULADAS as duas duplas esto no mesmo carbono;
H2C = C = CH2
DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS nesse caso, h uma simples ligao entre duas duplas;
. . . CH = CH CH = CH . . .
DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS nesse caso, h duas ou mais simples ligaes entre as
duplas.
. . . CH = CH - . . . CH = CH . . .
ESTUDO DOS CICLOALCANOS
Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas so hidrocarbonetos, cclicos saturados, ou seja,
apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples ligaes.
Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela
palavra ciclo, que indica a existncia de cadeia fechada.
A frmula geral dos cicloalcanos a seguinte:
CnH2n
Sendo que o valor de n 3.
Conseqentemente, os cicloalcanos so ismeros de cadeia dos alcenos.
Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se estabelecer a quantidade
e a posio dos radicais:
a) Com um radical: Nesse caso no h a necessidade de indicar a posio do radical,
pois o composto sempre ser o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o
radical for representado.
b) Com mais de um radical: A numerao do carbono do ciclo deve comear pelo
carbono que apresenta a maior quantidade de radicais, de modo a se obterem os
menores nmeros possveis para os carbonos nos quais existam outros radicais.
Um ciclano que muito conhecido o ciclopropano, que usado como anestsico em operaes
cirrgicas.
H um tipo de petrleo que, alm de alcanos, apresenta teores de at 20% de cicloalcanos. O
petrleo da Califrnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa ocorrncia natural de cicloalcanos.
16
OBS: Para tornar mais prtica a representao de compostos orgnicos cclicos, freqentemente adotase polgonos regulares para indicar anis carbnicos. Por esse motivo, cuidado pra no esquecer
dos tomos de hidrognio que ficam implcitos nesse tipo de representao.
ESTUDO DOS CICLOALCENOS
Hidrocarbonetos alicclicos etnicos ou etilnicos so hidrocarbonetos, com cadeia carbnica
cclica ou fechada com uma ou mais ligaes duplas. Os hidrocarbonetos desta classe com apenas uma
ligao dupla na molcula so chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou ciclenos, ou cicloolefinas.
A frmula geral dos cicloalcenos a seguinte:
CnH2n-2
Sendo que o valor de n 3.
A nomenclatura semelhante dos cicloalcanos. A numerao inicia-se em um dos Carbonos da
dupla ligao e passa necessariamente por ela, j que a insaturao ocupa sempre a posio de nmero
1.
preciso ficar atento Regra dos Menores Nmeros.
17
LCOOIS
So compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a carbono saturado.
R - OH
Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os lcoois so usados na obteno de
outras substncias orgnicas, como medicamentos, anticongelantes e bactericidas. Alm disso, so
empregados como solventes e combustveis.
Os lcoois so pouco freqentes na natureza. O etanol a base das bebidas alcolicas, alm de
ser usado como combustvel, solvente e desinfetante. Quando puro denominado de lcool absoluto. Os
lcoois tm ao depressiva sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo ptico, ocasionando
cegueira.
Classificao:
a) De acordo com o nmero de hidroxilas:
Conforme a quantidade de hidroxilas que um lcool possa apresentar em sua molcula, os
lcoois podem ser classificados em:
1 hidroxila = monolcool ou monis
2 hidroxilas = dilcool
3 hidroxilas = trilcool
n hidroxilas = polilcool
b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada
De acordo com este tipo de classificao, os lcoois podem ser classificados em:
lcool primrio = hidroxila ligada ao carbono primrio;
lcool secundrio = hidroxila ligada ao carbono secundrio;
lcool tercirio = hidroxila ligada ao carbono tercirio.
Nomenclatura IUPAC:
Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminao o do hidrocarboneto
correspondente pela terminao ol.
Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de tomos de carbono
que contenham o grupo OH. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima do grupo
OH.
importante lembrar que este critrio predomina sobre a ligao dupla, tripla ou sobre os
halognios.
O nome da cadeia principal antecedido pelo nmero do carbono ao qual o grupo OH se liga.
Quando o lcool apresenta dupla ou tripla ligao, a terminao ol precedida pelos prefixos eno
e ino, respectivamente. A posio da dupla ou da tripla indicada antes do nome do hidrocarboneto
correspondente posio do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminao ol.
H2C = CH-CH2 OH 2-propeno-1-ol
Nomenclatura Usual:
18
Na nomenclatura usual, leva-se em considerao o nome do radical ao qual est ligado o grupo
OH, de acordo com o seguinte esquema:
lcool...........(radical)......... + ICO
Deve ser lembrado que esta nomenclatura normalmente usada para monolcoois.
H3C OH
lcool metlico
H3C CH2 OH
lcool etlico
Nomenclatura de KOLB:
Nesta nomenclatura, que muito pouco usada, o grupo ( - C-OH) recebe o nome de carbinol.
O nome do composto dado, ento, pela indicao dos nomes dos radicais ligados a esse grupo,
seguido da palavra carbinol.
H3C CH2-OH
metil-carbinol
Carbinol
OH
metil-etil-carbinol ou etil-metil-carbinol
BEBIDAS ALCOLICAS
Todas as bebidas alcolicas contm um certo teor de etanol, podendo ser classificadas em dois
grupos:
Bebidas destiladas:
Aguardente
da cana-de-acar;
Usque
cereais envelhecidos;
Vodca
batata, trigo;
Conhaque destilado de vinho
Rum
melao de cana
Bebidas no-destiladas:
Cerveja
Vinho
Champagne
Sidra
FENIS
So compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel benznico.
Os fenis so obtidos do alcatro da hulha. Tm propriedades antisspticas:
a)
19
b)
c)
d)
Exemplos:
OH
hidroxibenzeno
OH
CH3
1-hidroxi, 2-metilbenzeno
Nomenclatura usual:
Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenis, pois alguns possuem nome
usual:
Exemplos:
OH
fenol
OH
20
CH3
cresol
TERES
So compostos em que o oxignio est ligado a dois grupos orgnicos. Podem ser considerados
como derivados da gua, pela substituio dos dois tomos de hidrognio por dois grupos orgnicos.
Tm como frmula geral:
R O R
R O Ar
Ar O Ar
So substncias volteis, muito usadas como solventes ou narcticos.
Caractersticas Gerais:
Quando os dois radicais ligados ao oxignio so idnticos, o ter classificado como
simtrico. Quando os radicais so diferentes, o ter considerado assimtrico ou misto.
Nomenclatura IUPAC:
Considera-se o prefixo indicativo do nmero de carbonos do radical menor com terminao oxi,
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior.
Exemplo:
Nomenclatura usual:
A nomenclatura mais utilizada para os teres emprega a palavra ter seguida do nome dos dois
radicais, o ltimo deles com terminao ico:
Exemplo:
H3C O CH2 CH3
ter metiletlico
O ter Etlico
O ter etlico ou etoxietano conhecido comercialmente por ter sulfrico. O ter etlico um
lquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores so bastante inflamveis, da decorrendo o perigo de
exploso ao se lidar com essa substncia sem as devidas precaues.
empregado como solvente de substncias pouco polares e como refrigerante e anestsico.
O pioneiro no uso do ter para fins anestsicos foi o doutor Crawford W. Long, em 1842.
21
A descoberta permitiu ao doutor Long usar o ter em uma cirurgia para remover tumores do
pescoo de um paciente, em 1842.
ALDEDOS
Os aldedos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primrio. Esse grupo funcional
dos aldedos estar sempre localizado numa extremidade da cadeia. Sua frmula geral pode ser
representada pelas seguintes estruturas:
H
RC=O
ou Ar C = O
H3C C = O
ET + AN + AL =
ETANAL
Obs:
J que para identificarmos uma funo como sendo aldedo temos que ter a carbonila na
extremidade da cadeia, esta poder portanto aparecer nas duas extremidades. Se isso acontecer, o
sufixo ser ento DIAL.
Nomenclatura usual:
H ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados aos cidos
carboxlicos de mesmo nmero de carbonos, que so os seguintes:
Metanal
Etanal
Etanodial
Glioxal ou Dialdedo
22
Propenal
Aldedo Acrlico
Fenil-Metanal =
RCR
O
O
ou Ar C R ou ainda Ar C - Ar
Nos casos acima, os radicais R ou os aromticos Ar, podem ser os mais variados possveis e a
carbonila estar obrigatoriamente no meio da cadeia, diferentemente dos aldedos, onde a carbonila
aparece nas extremidades.
A cetona mais importante a propanona, conhecida por acetona, muito usada como solvente de
esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, matria-prima na sntese do nilon.
Na indstria de alimentos, sua aplicao mais importante ocorre na extrao de leos e gorduras
de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercializao controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polcia Federal por ser
utilizada na extrao da cocana, a partir das folhas da coca.
Em nosso organismo, a acetona encontrada no sangue em pequenas quantidades, fazendo
parte dos chamados corpos cetnicos. Nesse caso ela formada pela degradao incompleta de
gorduras.
Nomenclatura IUPAC:
De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta funo ONA. Para cetonas que
apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA dever ser precedido por di, tri, etc, conforme a
quantidade de carbonilas.
Exemplo:
O
H3C C CH3
23
Na nomenclatura usual, o grupo C chamado de cetona e considera-se que ele esteja ligado
a dois radicais. O nome do composto segue, ento, o seguinte esquema:
NOME DOS RADICAIS + CETONA
Exemplo:
O
H3C C CH3
Dimetil-cetona.
CIDOS CARBOXLICOS
Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela presena do grupo carboxila:
O
C OH
Esse grupo o resultado da unio dos grupos carbonila com a hidroxila.
Os cidos carboxlicos com at quatro carbonos so lquidos, miscveis em gua; os cidos com
cinco ou mais carbonos vo tendo sua solubilidade em gua reduzida medida que aumenta a cadeia.
cidos com dez ou mais carbonos so slidos, praticamente insolveis em gua.
CIDOS CARBOXLICOS NA NATUREZA
Nome Oficial
cido Valrico
cido Benzico
cido Ctrico
cido Ltico
cido Mlico
cido Olico
cido Oxlico
cido Tartrico
cido Butrico
cido Frmico
Fonte Natural
Heliotrpio, flor do gnero Valeriana
Morangos e Amoras
Frutas Ctricas (laranja, limo, etc.)
Soro do Leite
Mas
leos Vegetais
Espinafre e Tomates
Suco de Uva, vinhos
Manteiga Ranosa
Formigas
24
Os cidos carboxlicos tm seu nome terminado em OICO e, assim como nos aldedos, o
grupamento funcional ocupa sempre a posio 1.
Exemplo:
O
CH3 C OH
Prefixo: nmero de carbonos = dois = ET
Intermedirio: tipo de ligao = simples = AN
Sufixo: cido carboxlico = OICO
Desta forma, o nome do composto ser precedido da palavra cido + ET + AN + OICO, ou seja
cido ETANICO.
A nomenclatura dessa funo segue as mesmas regras dos aldedos. Ento, se no composto
existirem insaturaes e/ou ramificaes, essas devem ser indicadas no nome, iniciando-se a numerao
dos carbonos na extremidade onde se localiza a carboxila.
Os cidos carboxlicos so chamados cidos alcanicos. Entre os cidos carboxlicos mais
importantes encontra-se o cido actico, constituinte do vinagre, chamado de cido actico glacial,
quando puro. A vitamina C tambm um cido carboxlico conhecido como cido ascrbico.
Nomenclatura Usual:
A nomenclatura usual lembra a origem dos cidos ou as propriedades a eles associadas:
cido frmico =
formiga
cido proprinico = proto (primeiro) e pion (gordura)
cido Butrico =
Butyrum (manteiga)
cido Actico =
Acetum (vinagre)
STERES ORGNICOS
Voc certamente j sentiu cheiro de um ster, pois esses compostos tm cheiro agradvel, sendo
empregados na preparao de perfumes e essncias.
Os steres so compostos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio do
grupo OH por um radical orgnico. Ou seja:
O
R C OH
cido Carboxlico
passa para R C O - R
ster Orgnico
Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos steres naturais. Essncias vegetais
devem seu perfume presena dessas substncias. Os leos e as gorduras, genericamente chamados
lipdios, tambm so steres.
Enquanto os cidos carboxlicos tm cheiro desagradvel, os steres so o oposto. Tanto o cheiro
quanto o sabor adocicado e agradvel de muitas comidas so fruto de uma complexa mistura de
compostos orgnicos, dentre os quais prevalecem os steres. Por isso fabricantes de bebidas, balas,
sorvetes e muitos outros produtos valem-se de steres que imitam o flavor natural. Quando extrado de
fontes naturais, tornam-se muito caros.
steres e Ao Flavorizante
25
Frmula
HCOOCH2CH3
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2
CH3COO(CH2)7CH3
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)2COOCH3
NH2
COOCH3
Nome
Formiato de Etila
Acetato de Isopentila
Acetato de Octila
Butirato de Etila
Butirato de Metila
Flavor
Rum
Banana
Laranja
Abacaxi
Ma
Antranilato de metila
Uva
Nomenclatura IUPAC:
Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos steres baseiam-se na nomenclatura dos cidos
carboxlicos dos quais derivam.
Trata-se simplesmente de substituir a terminao ICO do cido carboxlico por ATO.
Exemplo:
cido Carboxlico
ster Orgnico
cido Actico
ou
cido Etanico
Acetato de Metila
ou
Etanoato de Metila
H3C C OH
H3C C O CH3
FUNES NITROGENADAS
AMINAS
So compostos derivados do amonaco (NH3) pela substituio de um, dois ou trs tomos de H
por radicais.
Desta forma podemos fazer uma classificao das aminas de acordo com a quantidade de
tomos de hidrognio substitudos:
a)
b)
c)
Amina Primria
Amina Secundria:
Amina Terciria:
R NH2
R NH R
RN-R
26
metilamina
NH2
fenilamina
OBS:
No h distino na nomenclatura das aminas primrias, secundrias ou tercirias. Basta no
entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em ordem alfabtica.
O grupo amino, alm de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestsicos
e antibiticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substncias mais
importantes para a vida, que so os aminocidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, tambm so aminas. Seu
nome deriva da juno de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as primeiras vitaminas
descobertas serem aminas.
A mais importante das aminas, em nvel comercial, a anilina, cujo nome, de origem rabe (annil), significa anil, azul. A anilina um lquido incolor, oleoso, extremamente txico. Sua absoro atravs
da pele ou por via respiratria pode ter conseqncias fatais.
A dimetilamina e a trimetilamina so exaladas de peixes mortos, o que explica o forte cheiro que
emana desses animais.
AMIDAS
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional a seguir:
O
-CN
Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas primrias,
amidas secundrias ou amidas tercirias. Veja os exemplos:
O
RCN-H
amida primria
RCN-R
27
H
O
RCN-R
amida secundria
amida terciria
CURIOSIDADES
Por que os cabelos ficam brancos com a idade?
De acordo com as atuais teorias do envelhecimento, cabelos brancos surgem quando as
estruturas que compem as clulas se oxidam devido ao dos radicais livres - tipos reativos de
oxignio capazes de provocar danos celulares. Os radicais livres so molculas instveis, com nmero
mpar de eltrons (partculas atmicas de carga negativa), que podem desequilibrar as funes celulares.
No organismo, milhares de radicais livres, provenientes, sobretudo do oxignio (elemento vital para a
transformao dos alimentos em energia) so formados e destrudos a cada minuto. A destruio
operada por antioxidantes naturais (as vitaminas C, E e as enzimas superxido dismutase e catalase).
Assim, mais de 95% do oxignio absorvido na respirao so transformados em gua no interior das
clulas, enquanto os 5% restantes passam por outras etapas antes disso e permanecem sob a forma de
radicais livres. A poluio ambiental, os maus hbitos alimentares, a vida sedentria e a prpria idade
contribuem para o aumento na produo dos radicais livres, que facilitam o surgimento de doenas e o
envelhecimento precoce. At os 40/45 anos de idade, geralmente o organismo consegue vencer a luta
contra os radicais livres, retirando-os da circulao sem grandes dificuldades. Depois, contudo, esses
radicais livres, tendem a se acumular gradualmente no organismo, contribuindo para o surgimento no s
de cabelos brancos como de doenas degenerativas (arteriosclerose e cncer), problemas nas
articulaes (reumatismo e artrose) e alteraes na pele (rugas e manchas senis). s vezes, os cabelos
embranquecem precocemente, em geral quando, alm de ter predisposio gentica para isso, a pessoa
enfrenta problemas particulares graves. Numa situao de estresse emocional, por exemplo, o
organismo libera grande quantidade de adrenalina, substncia altamente oxidante que contribui para o
aumento dos radicais livres na corrente sangnea - e da, para o surgimento de cabelos brancos.
Fonte: Globo Cincia - Novembro de 93 - Texto do geriatra e professor universitrio Jos de
Felippe Jr.
Porque a urtiga queima a pele?
28
O nome urtiga vem do latim urere (= arder) e uma designao genrica de vrias plantas que
apresentam um mecanismo de ao semelhante. A mais comum delas a Urtica dioica. Nessas plantas
existem diversas substncias, principalmente a histamina, acetilcolina e cido frmico que, quando
entram em contato com a pele, provocam dilatao dos vasos sangneos e uma espcie de inflamao.
As substncias agressivas ficam armazenadas em minsculos plos que se espalham pelo caule e
folhas da planta. A parte inferior do plo apresenta incrustaes de clcio, o que lhe d rigidez, mas a
ponta frgil e se rompe ao mais ligeiro toque.
Copo de cerveja possui a mesma quantidade de calorias que um bife
A barriga avantajada dos bebedores de cerveja faz crer que esta bebida engordante. A cincia
no confirma o mito. O problema outro. Um copo de cerveja tem 70 calorias, a mesma coisa que um
bife saudvel. Ningum come 10 bifes de uma assentada, mas engole 10 copos de cerveja, conversando
com os amigos no bar.
Por que o sal evita o desbotamento das roupas?
Porque se misturarmos cloreto de sdio (sal de cozinha) na gua, explica o qumico Atlio Vanin,
da Universidade de So Paulo, ele impede que os corantes das roupas se dissolvam, ajudando a manter
a cor original. Se no houver sal na gua, uma parte da cor vai embora com o enxge. Os corantes so
fabricados com sal em sua frmula e, como um sal no se dissolve com outro, a presena do sal de
cozinha na gua inibe que a tinta da roupa se dilua. (Fonte: Super Interessante)
As cores e o pH
Muitas pessoas reclamam que adquirem mudas de hortnsia (Hidrangea Macrophilla) de
determinada cor e, com o passar do tempo elas mudam de cor: de azuis, as flores se tornam cor-de-rosa
ou vice-versa. Por que isso acontece? Na verdade, o ndice de acidez e alcalinidade do solo pode
realmente alterar a colorao dessas flores. O mistrio funciona mais ou menos assim: em solos cidos,
ou seja, com pH abaixo de 6,5 surgem flores azuis; j em solos alcalinos, com pH acima de 7,5 surgem
flores rosadas e at brancas. Podemos alterar o grau de acidez ou alcalinidade do solo, para determinar
a cor das hortnsias. Para obter flores azuis, por exemplo, recomenda-se regar o canteiro duas vezes
por ano com a seguinte mistura: 20g de sulfato de alumnio (pode ser substitudo por pedra ume) diludo
em 10 litros de gua. Para obter hortnsias cor-de-rosa, faa primeiro uma poda na planta, para ajudar a
eliminar parte do alumnio contido nas folhas. Depois, transplante-a para um novo canteiro, j preparado
com 300g de calcrio dolomtico por m2 Existe tambm a velha "receita da vov" para intensificar o tom
azul-violeta das hortnsias: colocar de molho em gua alguns pedaos de palha de ao usada e depois
aplicar a "gua enferrujada" nas regas.
Ao contrrio da crena geral, a tetraciclina no deve ser tomada com leite.
Pesquisas da Universidade de Cambridge, Inglaterra, revelam que a tetraciclina no deve ser
tomada com leite, ao contrrio da crena geral. Este antibitico combina-se com o clcio do leite e forma
um composto insolvel, o que reduz a sua absoro e, portanto, a sua eficcia.
Azedamento do leite e cansao muscular: h alguma relao?
O gosto azedo da coalhada ao cido lctico, produzido na fermentao do leite, sob a ao de
bactrias. Esse cido, produzido por bactrias do gnero Lactobacillus, diminui o pH do leite e coagula
protenas, formando o coalho. O cido lctico tambm produzido em nossas clulas quando realizamos
intensas atividades fsicas. Em situao de repouso ou atividades fsicas normais, h oxignio suficiente
para que nossas clulas respirem de maneira aerbica. Mas quando a concentrao de oxignio torna se insuficiente, como ocorre no caso da prtica de uma partida de futebol, ocorrer uma fermentao
lctica. Nesse processo, parte da glicose transforma - se em cido lctico, que se acumula no tecidos
musculares, provocando dor. Este chamado cansao muscular, que pode ser atenuado por massagens
ou atividades fsicas moderadas (alongamento), e que desaparece completamente com o repouso.
29
30
31
especiais e da ATP ocorre em clulas especiais (os fotcitos) que formam um tecido chamado lanterna.
Esse tecido est ligado traquia e ao crebro, permitindo assim o controle da iluminao. Ou seja: o
inseto s se acende quando tem vontade. (Fonte: Revista Super Interessante Especial)
Por que o girassol acompanha o movimento do sol?
O responsvel pelo giro das plantas um hormnio chamado hormnio do crescimento e no
s com o girassol que este fenmeno acontece. Todas as plantas se curvam de acordo com o movimento
do sol em maior ou menor grau. No s a energia solar responsvel pelo movimento das plantas, mas
qualquer outro tipo de energia luminosa artificial. Este hormnio chamado cido indolilcetico (aia)
produzido pelas clulas jovens localizadas nas folhas. Na realidade no a flor que se curva influenciada
pela luminosidade do sol e sim o caule e a flor acompanha este movimento. noite, na ausncia da luz
para estimular o crescimento, a planta volta sua posio normal. (botnico Gilberto kerdauy - usp)
Beber caf realmente diminui embriaguez?
Diminui. O lcool uma substncia depressora do sistema nervoso central, porque reduz sua
atividade ao dificultar a passagem de mensagens entre os neurnios do crebro. No se sabe
exatamente por que isso acontece, mas acredita-se que o lcool altera a composio da membrana dos
neurnios, dificultando a transmisso dos impulsos nervosos. Isso faz com que a pessoa fique sonolenta,
desequilibrada e sem coordenao motora. J a cafena presente no caf tem exatamente o efeito
oposto. "Ela intensifica a passagem dessas mensagens neuronais, amenizando o efeito provocado pela
ingesto de bebidas de alcolicas", afirma o farmacutico bioqumico Roberto De Lucia, da Universidade
de So Paulo. Para reduzir o efeito da bebedeira, o caf deve ser ingerido sem acar, pois essa
substncia dificulta a absoro da cafena pelo organismo, prejudicando a sua ao.
Por que a mistura de gua e lcool libera calor?
O lcool e a gua so substncias fortemente polarizadas e por isso apresentam uma grande
afinidade. Esta afinidade d origem a uma ligao entre as molculas dos dois compostos (ligao
intermolecular) que bastante estvel. Esta estabilidade faz com que estes compostos no necessitem
de muita energia para permanecer unidos. Quando esto separadas, as molculas apresentam um
contedo energtico maior. Esta diferena de energia (quando unidas e /ou separadas) liberada para o
ambiente.
Por que o camaro fica vermelho quando aquecido?
A cor vermelha resultado de um grupo de pigmentos, conhecidos como carotenides. Esses
pigmentos tm uma funo importante no organismo do animal, como se transformar em vitamina A e
ajudar a proteger a membrana celular. Os carotenides tambm so responsveis pela colorao de
certos frutos, por exemplo, a melancia No caso do camaro e de outros crustceos como o siri e a
lagosta este pigmento est preso a uma protena que quando aquecida destruda mostrando sua
verdadeira cor.
Por que, mesmo quando a vela no est em p, a chama fica para cima?
Porque a chama mais leve que o ar e sobe. A chama formada por uma mistura de vrias
partculas, como tomos, molculas e ons (tomos em desequilbrio eltrico), resultado da queima do
pavio. A energia liberada pela queima provoca a agitao das partculas e esquenta a chama. Como o
calor, diminui a densidade, ou seja, as partculas ficam mais separadas entre si. A chama fica mais leve
que o ar e sobe. Isso acontece independentemente da posio em que est a vela.
Por que a gua se expande ao congelar?
At 40C, o resfriamento da gua acompanhada pela diminuio do volume. Da ao
congelamento total, a 0C, a gua se expande cerca de 9% e fica menos densa. Essa caracterstica, por
32
sinal, nica da gua, ocorre porque as molculas de gua so fortemente polarizadas e quando
resfriadas conseguem se unir atravs de pontes de hidrognio. Na fase slida todas as molculas esto
unidas por pontes de hidrognio formando uma estrutura vazada que imediatamente ocupada pelo ar.
Este ar no interior da estrutura o responsvel pela diminuio de densidade na gua no estado slido.
Como produzida a luz do vaga-lume?
A luz produzida atravs de uma reao qumica: uma molcula de luciferina oxidada por
oxignio, em presena de ATP (adenosina trifosfato), que est presente nas clulas de todos os seres
vivos. O produto dessa reao uma molcula energizada de oxiluciferina. Quando a molcula de
oxiluciferina se desativa, ou seja, quando ela perde sua energia, passa a emitir luz. Esse processo s
ocorre na presena de luciferase, que a enzima responsvel pela reao de oxidao.
Por que o sabor do usque melhora com o tempo?
O processo de envelhecimento da bebida provoca ligaes qumicas entre seus componentes,
formando algumas substncias - principalmente certos tipos de aldedos, cetonas e steres - que
melhoram o seu sabor. "Mas, para que isso acontea, o usque tem de ser conservado em tonis de
madeira", afirma o farmacutico bioqumico Eugnio Aquaroni, da Universidade de So Paulo. Pode ser
bastante poroso esse material permite a entrada de pequenas quantidades de oxignio que ajudam tais
reaes qumicas. Alm disso, h substncias presentes na madeira que tambm do gosto bebida.
Isso no acontece com o usque armazenado em garrafas, pois a entrada de oxignio muito pequena
(ocorre apenas atravs dos poros da rolha) e o vidro, ao contrrio da madeira no interage com a bebida.
(Fonte: Revista Super Interessante Especial)
Como feito o mel?
As abelhas tm em suas cabeas glndulas que secretam duas enzimas: invertase e glicose
oxidase. O mel formado pela reao dessas substncias com o nctar coletado das flores. A invertase
converte a sacarose - tipo de acar contido no nctar - em dois outros acares, glicose e frutose. A
glicose oxidase, por sua vez, transforma uma pequena quantidade de glicose em cido glicnico, que
torna o mel cido, protegendo de bactrias que o fariam fermentar. Agitando as asas para secar a gua,
presente em grande quantidade no nctar, as abelhas desidratam o mel, matando outros
microorganismos. (Fonte: Revista Super Interessante Especial)
O que Plstico?
A palavra plstico significa "que pode ser modelado". um termo normalmente utilizado par se
referir aos polmeros artificiais. Contudo, no que diz respeito plasticidade, os qumicos dividem os
polmeros em dois grupos:
Polmeros termoplsticos - quando aquecidos, amolecem e permitem ser modelados,
adquirindo formato desejado pelo fabricante. o caso de polipropileno.
Polmeros termofixos - ao serem aquecidos, no amolecem, mas sofrem decomposio.
o caso da baquelite.
Na boquinha da garrafa
Ao abrirmos uma garrafa de refrigerante gasoso (tipo coca cola), a "sabedoria popular" nos ensina
que para evitar que o gs escape devemos colocar o cabo de uma colherinha de caf dentro da garrafa,
ficando a colher apoiada no gargalo. Mas porque isso? O metal um bom condutor de calor, portanto ao
redor do cabo a temperatura ser maior (a colher transmite o calor externo para o cabo dentro da
garrafa) e, portanto, como j estudamos, a presso na regio ao redor da "boca da garrafa", ser maior,
dificultando a sada do gs.
EXERCCIOS
33
d)
e)
1, 2, 2, 2
4, 3, 2, 1
a)
b)
c)
d)
e)
6
5
4
3
2
H3C CH = CH2
7) Classifique a cadeia de molcula
do 3 - METIL, 1 - BUTENO:
a)
3) Defina
o
que
Heterogneas.
so
Cadeias
b)
c)
d)
e)
acclica, ramificada,
homognea;
cclica, ramificada,
homognea;
acclica,
normal,
homognea;
acclica, ramificada,
heterognea;
cclica,
normal,
heterognea.
saturada,
insaturada,
insaturada,
insaturada,
BUTENO - 2
8) Defina
o
que
Homogneas.
b)
insaturada,
so
Cadeias
CICLOBUTANO
1, 1, 3, 5
1, 1, 4, 5
1, 2, 1, 2
34
a) PENTADIENO - 2 Carbonos
Primrios;
b) BUTADIENO - 2 Carbonos
Primrios;
c) PROPADIENO - 2 Carbonos
Primrios;
d) BUTADIENO e nenhum Carbono
Primrio;
e) PROPADIENO
e
nenhum
Carbono Primrio.
11) Classificando
abaixo temos:
cadeia
carbnica
HC C CH3
CH2
OH
Propanol;
Butanol;
Metanol;
Etanol;
Benzanol.
PENTENO;
BUTENO;
BUTADIENO;
PROPENO
HEXENO
substncia
qumica
acetileno,
responda::
I)
II)
III)
IV)
V)
a)
b)
c)
d)
e)
b) etlico
35
18
20
22
16
24
29
32
30
33
31
a)
b)
c)
d)
e)
HC
HC
a)
b)
c)
d)
e)
CH CH3
C=O
cclica,
saturada,
homognea;
cclica,
insaturada,
heterognea;
acclica, insaturada,
homognea;
acclica,
insaturada,
homognea;
cclica,
insaturada,
homognea.
Metlico;
Etlico;
Proplico;
Butlico;
Iso-proplico
a) Pentanal
ramificada,
ramificada,
b) Butanodial
ramificada,
normal,
ramificada,
b) 25 tomos de carbono.
36
a)
b)
c)
d)
e)
Primria;
Secundria;
Terciria;
Metil-amina
Etil-amina.
Butanodiona;
Butanodiol;
Butanona;
Butanico;
Butanenodiol.
Hidrocarboneto;
cidos Carboxlicos;
Cetonas;
Benzeno;
Alcino.
cido carboxlico;
hidroxi-pentano;
hidroxi-benzeno;
cetona;
lcool.
32) Algumas
amidas
sintticas
so
utilizadas como substituto do acar.
Dos compostos abaixo, qual o utilizado
como componente de vrios adoantes:
a)
b)
c)
d)
e)
Sacarina;
Glicose;
Frutose;
Lactose;
Amido.
37
CH3
|
CH3 CH CH2 C = O
|
NH2
a)
b)
c)
d)
e)
3-metilpropanamida
pentanamida
3-metilbutanamida
3-dimetilpropanamida
propanamida
amina
amida
cido carboxlico
ster
cetona
a)
b)
c)
d)
anilina;
protena;
glicose;
sacarina;
acetaminofen
anilinas;
barbitricos;
aminocidos;
glicose;
sacarina.
e)
C6H10O
C12H12O
C12H10O
C6H6O
C12H12O2
Aminas
ter
Aldedos
lcool
ster Orgnico
38
b)
c)
d)
e)
aldedos;
cetonas;
aminas;
cidos carboxlicos.
d) Essa
cadeia
ramificada?
normal
ou
a)
b)
c)
d)
a
TRIMETILAMINA. Essa amina
classificada como:
a)
b)
c)
d)
e)
primria;
insaturada;
secundria;
saturada;
terciria.
saturada
ou
39
b) cido ltico
c) cido mlico
d) cido benzico
e) cido oxlico
50) Pessoas
que
trabalham
com
hidrocarbonetos
aromticos,
como
benzeno, podem sofrer intoxicao
devido a inalao de seus vapores. Isso
pode ser verificado pela presena de
traos de fenol na urina dessas
pessoas. Esse processo ocorre no
organismo atravs de uma reao de
substituio. Indique qual o elemento
qumico presente no benzeno que foi
substitudo e qual o grupo substituinte.
40
41
b)
a) cido carboxlico.
b) aldedo.
c) ter.
d) fenol.
e) cetona.
61) No jornal CORREIO POPULAR, de
Campinas, de 14 de outubro de 1990,
na pgina 19, foi publicada uma notcia
referente existncia de lixo qumico
no litoral sul do Estado de So Paulo:
"(...) a CETESB descobriu a existncia
de um depsito de resduos qumicos
industriais dos produtos pentaclorofenol
e hexaclorobenzeno, no stio do Coca,
no incio de setembro, (...)".
hexaclorobenzeno
b) terc-butlico.
Pentaclorofenol
42
500 C
CO2 + 4H2
a)
C
Podemos afirmar que:
a) possui 4 ligaes do tipo ;
b) possui 4 ligaes do tipo ;
c) possui 2 ligaes do tipo e 2
ligaes do tipo ;
d) possui 1 ligao do tipo e 3
ligaes do tipo ;
e) as afirmaes anteriores no so
verdadeiras, pois no existe essa
molcula.
b)
c)
d)
relativamente
pequena;
A combusto incompleta do gs
metano
libera
monxido
de
carbono (CO) e vapor de gua.
Secundrio;
Tercirio;
Primrio;
Polilcool;
Esterico.
71) A
mais
importante
fonte
de
hidrocarbonetos
o
petrleo.
Aproximadamente 90% dos materiais
obtidos a partir da refinao do petrleo
43
d) 3 carbonos,
hidrognios;
e) 5 carbonos,
hidrognios.
oxignio
oxignio
Condensao;
Solidificao;
Destilao;
Catao;
Sublimao.
Quatorze hidrognios.
Dois carbonos ternrios;
Um carbono quaternrio;
Quatro carbonos primrios;
Um carbono secundrio;
a)
b)
c)
d)
oxignio
oxignio
oxignio
44
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
CH2
OH
metil carbinol;
etil carbinol;
metil-etil-carbinol
propil-carbinol;
butil carbinol.
Metanol;
Propanol;
Metil-iso-butanol
Etanol
Etil-propanol.
3
2
1
4
5
79) Represente
a
METOXIETANO
frmula
de
um
80) Representa
frmula
HIDROXIBENZENO
de
7 ligaes simples;
5 ligaes simples;
4 ligaes simples e 1 tripla;
13 ligaes simples;
10 ligaes simples e 1 tripla
Heterognea;
Saturada;
Insaturada;
Homognea;
Cclica.
um
85) Quantos tomos de Carbono e de
Hidrognio possui um Ciclo-hexeno:
a) 6 Carbonos
Hidrognio;
b) 6 Carbonos
Hidrognio;
c) 7 Carbonos
Hidrognio;
d) 6 Carbonos
Hidrognio;
e) 7 Carbonos
Hidrognio.
PENTENO;
BUTENO;
BUTADIENO;
PROPENO
HEXENO
tomos
de
12
tomos
de
10
tomos
de
10
tomos
de
12
tomos
de
CH2
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
4
5
6
7
8
45
6 ligaes simples
4 ligaes simples e 1 dupla
5 ligaes simples
14 ligaes simples
12 ligaes simples e 1 dupla
94) As
afirmaes
abaixo
esto
relacionadas
ao
petrleo,
seus
derivados e a indstria petroqumica.
Indique a nica falsa.
destilao;
filtrao;
decantao
precipitao;
decomposio;
a)
b)
c)
d)
e)
metano e hidrognio;
propano e metano;
monxido de carbono e hidrognio;
propano e butano;
butanos e monxidos de carbono.
46
a) destilao
fracionada
e
craqueamento so operaes de
grande importncia na indstria do
petrleo;
b) polietileno um polmero fabricado
principalmente
por
indstrias
petroqumicas;
c) a atual escassez de petrleo
acarretar
provavelmente
uma
diminuio mundial de borracha
sinttica;
d) um dos aditivos da gasolina para
automveis responsvel pelo
aumento de poluio ambiental com
chumbo;
e) a parafina e o asfalto so derivados
do petrleo obtido por filtrao do
leo bruto.
d) Etilideno;
e) Etileno.
100)
tem
frmula
C6H12;
C6H10;
C5H12;
C5H10;
C5H8.
47
101) Indique a
referente
acetileno:
afirmao
substncia
incorreta
qumica
CH2 CH2
05) letra A
06) letra C
07) letra A
08) So cadeias que apresentam somente
Carbonos e Hidrognios
09)
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
10) letra B
11) letra C
12) letra B
13) a) CH3 OH
Metanol
b) CH3 CH2 OH
14)
Etanol
CH2 CH OH
CH2 CH2
15) F F V F
16) letra D
17) letra D
18) letra B
19) letra E
20) letra E
21) a) 30 hidrognios
b) 50 hidrognios
22)
CH
3
C
OH
23) letra A
24) a) CH3 CH2 CH2 CH2 CHO
b) OHC CH2 CH2 CHO
25) letra D
26)
a)
CH
3
O
CH
2
CH
2
b)
CH
3
CH
2
C
OH
O
C
OH
27)
48
28) letra A
29) letra B
30) letra B
31) letra C
32) letra A
33) letra C
34) letra B
35) letra B
36) letra C
37) letra E
38) letra E
39) letra C
40) letra E
41) letra D
42) letra C
43) a) Octeno
b) 2 primrios e 6 secundrios
c) homogneo
d) CnH2n
16 hidrognios
44) a) CnH2n-2
6 hidrognios
b) insaturada
c) Butino
d) normal
45) a) 14 hidrognios
b) Octadieno
c) 2 primrios e 6 secundrios
d) Insaturada
46) letra E
47) Bactericida
Desinfetante
Conservante
48) O cheiro das mercaptanas serve para
alertar as pessoas sobre vazamentos.
O CO pode causar morte ou
intoxicao.
49) o cido actico puro, sem gua.
chamado de glacial pois temperatura
ambiente slido e lembra o gelo (PF
= 16,6 C).
50) Ocorreu a substituio de um tomo de
hidrognio por um grupo hidroxila (
OH)
51) a) frutas ctricas;
b) leite;
c) mas
d) morangos / amoras
e) espinafre / tomates
52)
O
CH
3
(CH
2)4
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
OH
Hexanico
O
CH
3
Cl
(CH
2)6
b)
OH
Octanico
53)
F2
F2
F2
F2
F2
Cl
Cl
Cl
Cl
F2
Cl
F2
F2 F2 F2
62) C + H2O CO + H2
CO + 2H2 H3C OH
54) Saturnismo
55) usada como solvente para extrao
da cocana.
Polcia Federal.
56)
metanal
aldedo frmico
57) letra E
58)
H3C OH +
b)
C
O
3
2
O2 CO2 + 2H2O
OH
Butanol
Cl
64) V F
65)
OH
CH3 C CH3
CH3
Metil-Propanol
OH
CH
3
OH
CH
3
49
OH
CH2
CH2
CH
3
66) letra E
67) - A parte da qumica que estuda os
compostos extrados de organismos
vivos;
- No adequada pois j podemos
sintetizar compostos orgnicos em
laboratrio;
- a parte da qumica que estuda a
maioria dos compostos do elemento C.
68) O carbono tetravalente. As quatro
valncias so iguais. Forma cadeias.
Terceiro Postulado.
69) letra A
70) letra C
71) letra B
72) letra C
73) letra C
74) letra C
75) letra B
76) letra B
77) letra D
78) letra B
79) CH3 O CH2 CH3
80)
OH
81) letra D
82) letra D
83) letra C
84) letra D
85) letra D
86) Pentano
2 primrios e 3 secundrios
87) Buteno
11 ligaes sigma e 1 pi
88) Butino
Aberta Homognea
Normal Insaturada
89) letra B
90)
50
CH2
CH2
CH2
CH2
91) letra D
92) letra A
93) letra C
94) letra E
95) letra E
96) letra A
97) letra A
98) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
99) letra C
100) Metanol
CH3 OH
101) letra B