Introduo

Geralmente os compostos orgnicos obtidos por reaes qumicas ou

extrados da natureza, raramente so puros, o que necessita de uma tcnica
de purificao, pois em determinadas situaes necessrio que o elemento
qumico ou o composto esteja purificado para que ocorra o processo qumico
desejado. Para isso, se aplica a tcnica de recristalizao que utilizada para
a purificao de inmeros compostos orgnicos slidos e temperatura
ambiente. Ela est fundamentada principalmente na ideia de que a solubilidade
dos compostos varia em funo de sua temperatura,ou seja, aumentando a
temperatura da soluo a solubilidade do slido tambm aumenta. Portanto a
temperatura um parmetro fsico constantemente utilizado, apresentando
grande relevncia para esse processo.
A sua nomenclatura deriva do fato de que a substncia ser dissolvida
no solvente e aps o resfriamento ela se recristalizar, e desta vez mais pura
do que no estado anterior, uma vez que as impurezas tendem a ficar retidas no
solvente.Porm, deve-se levar em considerao que a quantidade de
impurezas seja pequena, pois seno essa tcnica de recristalizao no seria
eficiente, sendo necessria a utilizao de outra forma para obteno de xito.
A aplicao da tcnica de recristalizao corretamente executado
fornece substncias muito puras, alm de ser de fcil remoo, baixo custo e
baixa toxicidade, o que consequentemente faz com que seja uma tcnica muito
utilizada como mtodo de purificao em indstrias qumica e farmacutica.
Fundamentao
importante saber diferenciar o processo de cristalizao e de
precipitao de um slido. Pois na cristalizao, ocorre uma lenta e seletiva
formao de cristais, o que resulta no composto puro, enquanto que na
precipitao, um slido amorfo formado rapidamente da soluo, misturado
com impurezas e por isso deve ser recristalizado. Por esta razo, normalmente
conseguimos um slido, a partir de uma soluo, que em seguida deve ser
cristalizado e recristalizado, no processo de purificao.

No mtodo de recristalizao, um composto impuro dissolvido em um

solvente e deixado cristalizar, se separando da soluo. medida que se
formam cristais, molculas de outros compostos dissolvidos (consideradas
impurezas) na soluo so excludas da estrutura cristalina e o composto de
interesse pode ser obtido na forma pura.
Atravs do coeficiente de solubilidade, a recristalizao consiste em
dissolver a substncia a ser purificada em umsolvente em ebulio. Mas para
isso, deve se atentar para um fato indispensvel a esta tcnica, que o soluto
precisa ser mais solvel no solvente quente do que frio. Para isso, deve se
consultar as tabelas de solubilidade dos compostos envolvidos.
Para a escolha do solvente adequado, deve-se levar em considerao
caractersticas ideais ao qual um solvente necessita possuir para ser utilizado
no processo de recristalizao, sendo que deve ser quimicamente inerte,
solubilizar muito bem a substncia a ser purificada temperatura prxima a
seu ponto de ebulio e no solubilizar a substncia temperatura ambiente,
no solubilizar as impurezas temperatura prxima a seu ponto de ebulio,
ser de baixa toxicidade e custo.
A parte da filtrao a vcuo trata-se de um processo que torna mais
rpido o escoamento do lquido, proporcionando maior rapidez na filtrao das
solues, e ainda maior preciso nos resultados, tendo em vista que deixa
menor quantidade de impurezas e solvente no slido.
No presente relatrio, ser descrito o procedimento experimental de
recristalizao do cido saliclico, com o auxlio da filtrao a vcuo, usando
mtodos e materiais necessrios para posteriorpureza do composto resultante.

Objetivo

Purificar compostos orgnicos slidos cristalinos pelo processo de

recristalizao.
Material
Basto de vidro;
Grau e pistelo;
Placa de aquecimento;
Kitasato;
Adaptador;
Funil de vidro sem colo;
Erlenmeyer;
Papel de filtro pregueado;
Bomba de suco;
Buckner;
Bcker
Esptula;
gua destilada;
cido saliclico;
Clorofrmio;
Hexano;
Propanona (acetona);
Acetona e gua.

Procedimento

1. Escolha do solvente
Acrescentar 100
mg
de
cido
saliclico
em
cada tubo.

Enumerar 6 tubos
de ensaio limpos e
seco.

Observar e anotar a
solubilidade da amostra
nos solventes frios.

Adicionar 1 mL de cada
solvente no tubo 1, 2, 3,
4, 5 e 6 respectivamente.

Colocar as amostras que no

dissolveram no banho-maria.
Observar e anotar os
resultados.

Reservar as
amostras que se
dissolveram.

2 Recristalizao
Adicionar uma parte do solvente no
Erlenmeyer no sistema de filtrao,
molhando o papel pregueado no funil.
Aguardar o aquecimento.

Pesar 50 g de cido
saliclico no
Erlenmeyer.

Medir
100
mL
solvente escolhido
um Erlenmeyer.

do
em

Colocar o restante do solvente com

o cido saliclico para aquecer.

Retirar rapidamente o Erlenmeyer com o

cido saliclico do aquecimento para
certificar se a mistura est no ponto
ideal para filtrar.

Se no
cristalizar

Fazer a filtrao no papel

pregueado com auxilio do
basto.

Repousar at a temperaturaCortar o papel filtro no

ambiente
dimetro do funil de

Transferir os cristais para o papel

filtro na filtrao a vcuo,
lavando-o com o solvente gelado
at sair todo o resduo das
bordas do Erlemeyer.

Transferir o papel filtro com o

slido recristalizado para uma
placa de Petri, etiquetar, deixar
secar totalmente em temperatura
ambiente e pesar.

Buchner e pes-lo.
Anotar.
Lavar os cristais da filtrao
com o solvente gelado

Calcular o
rendimen

Resultados e Discusso
1.0 Escolha do solvente
Para a escolha do solvente utilizado no processo de recristalizao,
testou os seguintes compostos listados na Tabela 1 abaixo. Observe:
Tabela 1. Dados experimentais obtidos no experimento de recristalizao.

SOLVENTE
gua
Clorofrmio (CHCl3)
Acetona ((CH3)2CO)
Hexano
Acetona e gua (2 a 8%)
Acetona e gua ( 2,5 a 7,5%)

FRIO
Insolvel
Insolvel
Solvel
Insolvel
Insolvel
Solvel

QUENTE
Solvel
Insolvel
Solvel
Insolvel
Solvel
Solvel

Fonte:Dados coletados pela discente no experimento de Qumica Orgnica

Considerando o fato da solubilidade que indispensvel a esta tcnica
de recristalizao que o soluto precisa ser solvel no solvente quente e
insolvel no frio, foram testados alguns possveis solventes para uso no cido
saliclico. Observou-se que o clorofrmio e o hexano foram descartados como
possveis solventes, pois mesmo atendendo a primeira exigncia de
serinsolvelem temperatura ambiente (frio), no permite a solubilizao em
temperatura quente. A acetona pura e a mistura de acetona e gua a 2,5 a
7,5% tambm foram desprezados aps test-los, pois solubilizam a amostra
tanto na temperatura quente como fria. As que atenderam as caractersticas de
um solvente adequado foram a gua e a mistura de acetona de 2 a 8%.
recomendado o solvente de mais baixo custo e de menor ou nenhuma
inflamabilidade, porm para a execuo desse experimento optou-se como
solvente a mistura de acetona e gua de 2 a 8% para a prtica da
recristalizao.

2.0 Recristalizao
Determinada

escolha

do

solvente,

iniciou-se

prtica

da

recristalizao com o cido saliclico misturado a impurezas.

Ao encaixar o funil sem cabo no Erlemeyer, colocou entre os dois um
pedao de papel dobrado, denominado papel de segurana, com a finalidade
de aumentar a atuao da gravidade sobre a amostra purificada no momento
da filtrao. Sobre o funil posicionou-se um papel filtro pregueado, o que
proporciona o aumento da superfcie de contato ao coar o cido saliclico
dissolvido, assim a filtrao a quente ser mais rpida, diminuindo a chance de
ocorrer cristalizao no funil juntamente com as impurezas, o que
consequentemente aumentar o rendimento da substncia pura.
Colocou-se parte do solvente no Erlemeyercontendo o funil para
aquecer, umedecendo o papel pregueado com o mesmo. Em seguida,
adicionou-se outra parte do solvente ao cido saliclico em outro Erlemeyer,
agitando-o. Colocou os dois Erlemeyer na placa de aquecimento para a
dissoluo da amostra pesquisada.
Para saber se a soluo com a mistura est ideal para filtrao, retirou-o
da placa de aquecimento. Se recristalizar rapidamente porque ainda precisa
de mais solvente. Isso ocorre, porque o solvente utilizado uma mistura de
acetona e gua (2 a 8%), e a acetona bastante voltil e tem o ponto de
ebulio menor que o da gua. Por isso, ela provavelmente evaporou-se
durante o aquecimento, e consequentemente diminuiu a sua concentrao na
soluo. Por isso, no momento de teste de filtrao da recristalizao a soluo
recristaliza-se rapidamente, portanto pode-se adicionar mais acetona, o que ir
equilibrar a concentrao das duas substncias na soluo, proporcionando
assim a dissoluo do cido saliclico para a sua posterior recristalizao.
Aplicou-se o teste citado anteriormente, e observando que tinha
alcanado a dissoluo ideal passou para parte seguinte, a filtraoquente.
Ocorreu no experimento, uma considervel demora de tempo para a filtrao
da soluo e como a mesma quente, necessita-se operar rapidamente o
passo seguinte (filtrao), pois o slido fundido retorna ao seu estado normal
em forma de cristais com rapidez. Por isso, resultou em parte da cristalizao

no basto e papel filtro pregueado, acarretando perda da substncia purificada,

ou seja, um menor rendimento do mesmo.
Deixou-se a soluo filtrada em repouso para que ocorresse o
resfriamento temperatura ambiente para uma melhor formao de cristais,
com formato de agulhas. Quando ocorreu a solidificao do cido saliclico
purificado, lavou os cristais com o mesmo solvente, porm gelado para que
diminusse a sua solubilidade.
Em seguida, os cristais foram adicionados no sistema de secagem a
vcuo, colocados no funil de Buchnersobre um pedao de papel filtro no
mesmo dimetro do funil, pesado e molhado antecipadamente.

peso

desse papel filtro foi de 0,564 g o qual ser utilizado posteriormente para
calcular o rendimento da substncia purificada. Aps a secagem a vcuo,
pressionou-se os cristais com auxilio de placa de Petri, e em seguida transferiu
o papel de filtro contendo os cristais para a mesma placa. Deixou os cristais
secar em temperatura ambiente e depois pesou, registrando 1,787 g.
Com os cristais que ficaram retidos no papel filtro aps a secagem, foi
realizada apesagem, demonstrada abaixo:
Filtro de papel vazio: 0,564 g
Filtro de papel com cido saliclico: 1,787 g
Peso dos cristais recuperados:
1,787g 0,564g = 1,223g
Como foram adicionados 5,0g de mistura de soluto (cido saliclico +
impurezas), foi calculada uma recuperao de aproximadamente 24,46% de
material slido puro. Observe o clculo:
5,0 _________100%
1,223g _________ X
X = 24,46%
Esse percentual de rendimento do cido saliclico poderia ter sido
superior se a filtrao a quente tivesse ocorrido com maior rapidez, assim no
acarretaria na cristalizao do slido no basto e no papel filtro pregueado.
Poder-se-ia novamente aplicar a recristalizao com os fragmentos do
composto impuro que restou da cristalizao no momento da filtrao, assim
aumentaria o seu rendimento.

Concluso
O experimento foi satisfatrio, percebendo que a escolha do solvente
de suma importncia para a tcnica de recristalizao, pois uma escolha
equivocada pode fazer com que a purificao no ocorresse. Por isso se faz
necessrio uma seleo rigorosa para que o solvente se encaixe nos critrios
estabelecidos. Observou-se tambm que na recristalizao h uma perda do
produto no momento da filtrao a quente, principalmente se houver demora
nessa etapa. No entanto, a sua aplicao corretamente proporciona de forma
barata e simples um bom rendimento da substncia purificada a qual deseja
obter.

Referncias
ATKINS, P; JONES L. Princpios de qumica: questionando a vida moderna
e o meio ambiente. 1.ed. Porto Alegre: Bookman, 2001.
BROWN, Theodore L. et al. Qumica: a cincia central. 9.ed. So Paulo:
Pearson Prentice Hali, 2007.

Anexo
Questionrio
1 Quais as caractersticas devem ter um solvente para recristalizao?

Ser quimicamente inerte, isto , no deve reagir como nenhum dos

componentes da mistura a ser purificada; solubilizar muito bem a substncia a
ser purificada temperatura prxima a seu ponto de ebulio e no solubilizar
a substncia temperatura ambiente; no solubilizar a(s) impureza(s)
temperatura prxima a seu ponto de ebulio, ou ento, dissolver prontamente
a(s) impureza(s) temperatura ambiente; o solvente deve ser de fcil remoo,
baixo custo e baixa toxicidade.
2 Qual o objetivo de filtrar a soluo quente? E frio?
Quando filtra-se a soluo quente aumenta-se a solubilidade da substncia
que deseja obt-la purificada, impedindo assim que a mesma fique retida no
funil juntamente com as impurezas. A filtrao frio, que a segunda etapa da
recristalizao, faz com que diminua a solubilidade dos cristais purificados, e
portanto no momento da lavagem dos cristais no perda a substancia
purificada.
3 Por que mais indicado eu a soluo seja resfriada espontaneamente
depois de aquecida?
Porque os cristais ficam mais bem formados, ou seja, adquirem formato de
agulhas.
4 Qual a funo do carvo ativo na recristalizao?
Porque algumas vezes o material a ser recristalizado pode conter
impurezas coloridas ou resinosas, as quais podem ser separadas levando a
mistura ebulio na presena de pequena quantidade de carvo ativado
(adsorvente).
5 Sugerir um mtodo fsico para se determinar a pureza do cido cristalino
obtido?
Ponto de fuso.

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA

DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATAS DQE

DISCIPLINA QUMICA ORGNICA
DOCENTE SUZIMONE TORQUATO
CURSO DE FARMCIA

RECRISTALIZAO

QUEILIMAR ARAJO

JEQUI BAHIA
AGOSTO, 2011