INFORME N 12

COMPUESTOS CARBONLICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS.

CIDOS CARBOXLICOS Y STERES. SNTESIS DE ASPIRINA Y
SALICILATO DE METILO

Integrantes:
-

Montes Moscol, Mara Alexandra

Montoro Yupanqui, Eduardo Delfn
Morn Amaya, Luis Yehsuah
Mori Diaz, Rosa Estefany
Mori Huivn, Diego

Docente: Hugo Villanueva

Ao: 1
Fecha: 02/06/15

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Tabla de contenido
I.

INTRODUCCIN............................................................................................. 3

II.

OBJETIVOS.................................................................................................... 4

III.

PARTE EXPERIMENTAL................................................................................ 4

IV.

RESULTADOS............................................................................................ 12

V.

CONCLUSIONES........................................................................................... 15

VI.

CUESTIONARIO........................................................................................ 15

VII.

BIBLIOGRAFA.......................................................................................... 19

I.

INTRODUCCIN

Los Aldehdos y Cetonas son compuestos orgnicos que se caracterizan por la presencia
del grupo CARBONILO: C = O
Dentro del grupo carbonilo se hace una excepcin con el metanal, que es gaseoso a
temperatura ambiente, los Aldehdos y Cetonas son lquidos. Presentan puntos de
Ebullicin ms bajos al de los alcoholes.
2

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

El metanal, el etanal y propanona son solubles en agua y esto va decreciendo

rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.
Los Aldehdos Alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems Aldehdos y casi
todas las Cetonas presentan olor agradable, por ejemplo, en las perfumeras.
Los steres derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin del oxidrilo del carboxilo por
un grupo alcoxi R-O. En donde R es el grupo alquilo. Son muy abundantes en la
naturaleza, particularmente son componentes principales de aromas florales y de frutas,
similar a los de sabores, por Ejemplo: Acetato de etilo (Aroma de Manzana), Butirato de
Etilo (Aroma de Pia), Acetato de Isoamilo (Aroma de Pltano).
El cido Acetil Saliclico (Aspirina) es un antipirtico y analgsico muy usado en la
medicina, por calentamiento en presencia de agua se descompone para dar cido
Saliclico y cido Actico
ste, conocido comnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento por
acetilacin del cido saliclico con anhdrido actico en presencia de cido sulfrico.

II.

OBJETIVOS
o Verificar

las

principales

propiedades

qumicas

de

los

compuestos

carbonilicos como Aldehdos y Cetonas.

o Sintetizar el cido Acetil Saliclico (Aspirina) mediante la reaccin de
esterificacin.
o Comprobar la presencia de grupo carbonilo en Aldehdos y Cetonas
o Detectar presencia de Aldehdo.
o Diferenciar Aldehdos de Cetonas.

FMH-USMP

III.

LABORATORIO QUMICA MDICA

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS
- Cocinilla

- Reactivo de Tollens

- Gradilla

- Reactivo de Schiff

- Tubos de ensayo

- Reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina

- Pipetas de 5 ml y 10 ml

- Reactivo de Fehling (A y B)

- Matraz de Erlenmeyer

- cido sulfrico concentrado

- Matraz de Kitazato

- Acetaldehdo

- Bagueta

- Acetona

- Embudo Bruchner

- cido salicilico

- Probeta

- cido actico

- Trampa al vaco

- ter etlico

- Bao Mara

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

PROCEDIMIENTOS
1. REACCIN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 DNFH)
Con el reactivo DNFH se trata de comprobar la existencia de la funcin carboxilo
en los grupos funcionales aldehdo y cetona.
En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo cetona luego adicionar 10 gotas
de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algn precipitado. Si
no hay formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay
precipitado, llevar a bao mara por 3 minutos enfriar y observar si hay formacin
de precipitado.

2. PRUEBA CON EL
SCHIFF

REACTIVO DE

El objetivo es la deteccin de los aldehdos mediante el reactivo Schiff, este

presenta coloracin fucsia plida, en presencia de cetonas no produce ninguna
reaccin.

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego a

cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como
mximo. Observar si hay la aparicin de una coloracin rojo azulado.

3.

REACCIN CON EL REACTIVO DE

FEHLING

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de

la solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B. Se agita hasta la formacin
de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de
Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3
minutos retirar y observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo.

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

4. PRUEBA PARA CIDOS CARBOXLICOS

En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y aadir I a II gotas de cido
carboxlico en solucin o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado
slido.

5. SNTESIS DE LA ASPIRINA

Pesar 1 g de cido saliclico en un erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de

anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado.

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica,

por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico se disolver.

Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1

mL de agua destilada para decomponer el exceso de anhdrido actico.

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Agregar 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare y

luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente,
poner un pao de hielo para ayudar la cristalizacin.

Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra.

Secar los cristales al aire.

IV.

RESULTADOS
10

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Grupo funcional (1
ml <> 20 gotas)
Cetona -> Acetona
Aldehido ->
Formol

Agregar 0.5 ml <>

10 gotas de 2,4
dinitrofenilhidrazin
a

Bao Mara (3
minutos)
S
No

Formacin de
precipitado
No form
precipitado
Form precipitado

RESULTADO #1

RESULTADO #2
Reactivo

Reactivo de
Schiff
(1 ml <> 20
gotas)

Adicionar dos gotas

de los respectivos
compuestos
Cetona -> Acetona
Aldehido -> Formol

Coloracin
Agitar por un
minuto como
mximo

Rojo azulado
intenso
Rojo azulado

11

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

RESULTADO #3
Reactivo (1 ml
<> 20 gotas)
Fehling A

Adicionar 0.5 ml <> 10 gotas

de los respectivos
compuestos
Cetona -> Acetona

Fehling B

Aldehido -> Formol

Formacin de
precipitado
Bao Mara
(3 minutos)

No form
precipitado
Form precipitado
color ladrillo

12

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

RESULTADO #4
La reaccin que se produce es la efervescencia liberando CO 2.

RESULTADO #5

V.
U
S

CONCL
SIONE

1.- Los
aldehdos y cetonas presentan propiedades semejantes pero no iguales debido a su
estructura que diferencie tan solo con por la presencia de un radica lo que se concluye
que tienes propiedades qumicas y fsicas diferentes.

13

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

2. El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en

presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido
acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido
acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y
fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y
acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura
del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto,
adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico

VI.

CUESTIONARIO

1 Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la

prctica.
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Propanona + 2,4DNFH
C3 H 6 O+C 6 H 6 O 4 N 3 C 9 H 10 O4 N 3 + H 2 O
Formaldehdo(Formol) + 2,1-DNFH
COH 2 +C6 H 6 O4 N 3 C5 H 6 O4 N 3+ H 2 O

Reactivo de Schiff

Formaldehdo + Reactivo de Schiff

CO H 2 +C6 H 14 O7 N 3 S 3
Propanona + Reactivo de Schiff
C3 H 6 O+C 6 H 14 O7 N 3 S 3
14

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Reactivo de Tollens

Formaldehdo + Reactivo de Tollens

CO H 2 +2 Ag+3 OH CH O2 +2 Ag + 2 H 2 O
Propanona + Reactivo de Tollens
C3 H 6 O+ 2 Ag+3 OH No hay reaccin .

Reactivo de Fehling

Formaldehdo + Reactivo de Fehling

CO H 2 +2Cu+5 OH CH O2 +Cu 2 O + 3 H 2 O
Propanona + Reactivo de Fehling
C3 H 6 O+ 2Cu +5 OH N o hay reaccin .

2 Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del

formaldehdo.

Propiedades Qumicas:
o
o
o
o
o
o

Muy reactivo, pudiendo formar paraformaldehido.

Se descompone por accin del calor.
Muy inflamable.
Reacciona rpido con agentes oxidantes fuertes.
Soluble en agua, alcoholes u otros solventes polares.
Tiene 6 tipos de reacciones principales: descomposicin,
polimerizacin, de reduccin y oxidacin, de adicin, de
condensacin y de formacin de resinas.

Propiedades Fsicas:
Peso Molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Presin de vapor

30,03 g/mol
-19,5; sustancia pura
-92; sustancia pura
10; -88 C sustancia
pura
3883; 25C sustancia pura
Gravedad especfica
0,815; sustancia pura -20 C/4
C
Densidad del vapor
1,075; sustancia pura -20 C
pH
No Reportado
Solubilidad en Agua
55%; 20 C
Lmites de inflamabilidad
7%-73%; 25 C
Temperatura
de
auto 430; formalina,
ignicin
15

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

Toxicidad:
o El formaldehido muestra propiedades genotxicas en humanos y
animales

de

laboratorio

produciendo

aberraciones

en

los

cromosomas. No han de tener contacto con este qumico las mujeres

en estado de embarazo. Adems est comprobado que desarrolla
cncer al sistema respiratorio y tumores nasales en seres humanos.
3 Se tiene una muestra .M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas
(ver cuadro):
Prueba

cido Crmico

Resultad
o

Solucin
verdosa
precipitado.

Reactivo
Tollens

de 2,4Dinitrofenilhidrazin
a
Formacin de Formacin de un
y espejo de plata. precipitado
anaranjado.

Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y Por qu.

El compuesto M sera un aldehdo puesto que reacciona ante las pruebas como
uno. En el de 2,4 dinitrofenilhidrazina demuestra tener un grupo carbonilo y por lo
tanto descartaramos a cualquiera que no sea un aldehdo o cetona. Con el
reactivo de Tollens vemos que arma un espejo de plata en el tubo de ensayo
haciendo ver que se reduce lo que automticamente nos dice que es un aldehdo
pues las cetonas no tienen esta propiedad. Adems se puede ver con el cido
crmico lo rpido que se oxida.
4 Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido
actico.
C7 H 6 O3+C 4 H 6 O3 C9 H 8 O4 +C 2 H 4 O2
5 Describa alguna tcnica de cristalizacin.
Sublimacin: Los vapores formados condensan en zonas ms fras ofrecidas,
pasando habitualmente directo del estado gaseoso al slido, (re sublimacin),
dejando atrs las posibles impurezas. De esta manera se pueden obtener por
ejemplo slidos puros de cafena, azufre elemental, cido saliclico, iodo, etc.
16

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

6 Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de

aspirina en lugar de anhdrido actico?
cido actico, aunque este no va a tener tan buenos resultados como el anhdrido,
adems se le tiene que agregar agua durante el proceso.
7 Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen?

Eleccin del solvente

Toma de punto de fusin
Reflujo
Filtracin en caliente
Filtracin al vaci
Lavado de cristales
Secado de cristales

8 Si se parti de 5g de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo (por

reaccin con anhdrido actico en medio cido) 4,7g de cido acetil saliclico,
el rendimiento prctico fue de. .........%
Se usa la frmula de porcentaje de rendimiento:
5
100=106,38
4,7
9 Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre el
alcohol amlico y el cido butrico.
CH
( 2)4 OH=C H 3 ( C H 2) 2 COOC H 3 ( C H 2 )4 + H 2 O
C H 3 ( C H 2 )2 COOH +C H 3
cido butrico + Alcohol

Butirato de amilo
Agua

VII. BIBLIOGRAFA

http://qorganica.ugr.es/
http://www.academia.edu/4463480/ASPIRINA_II
17

FMH-USMP

LABORATORIO QUMICA MDICA

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema6SO.pdf

18