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INTRODUO

Os haletos orgnicos so de extrema importncia na qumica orgnica,

principalmente com intermedirios em snteses, j que os halognios ligados a
carbono so bons grupos abandonadores e podem ser convertidos em uma grande
variedade de compostos. Os haletos de alquila podem ser obtidos por diferentes
processos. A interconverso de um lcool em um haleto tem lugar por uma reao
de substituio nucleoflica. Se o lcool tercirio, a reao ocorre por um
mecanismo em duas etapas chamado substituio nucleoflica de 1 ordem (SN1):
na primeira etapa h formao de um carboction tercirio estvel; na segunda, o
nuclefilo ataca o carboction para dar o produto. Se o lcool primrio, a reao
ocorre por um mecanismo concertado chamado substituio nucleoflica de 2 ordem
(SN2): o nuclefilo ataca o carbono da hidroxila, deslocando-a e gerando o haleto.
Na prtica utilizou-se o procedimento de extrao, na qual uma soluo aquosa
(gua) e o solvente orgnico imiscvel (ex: diclorometano, ou ter etlico, ou acetato
de etilo ou hexano) so agitados num funil de separao (ou tambm chamada
ampola de decantao). O soluto distribui-se entre a fase aquosa e a fase orgnica
de acordo com a sua solubilidade relativa. Sais orgnicos vo para a fase aquosa
enquanto substncias orgnicas dissolvem-se mais rapidamente na fase orgnica.
Portanto duas ou trs extraes da mistura aquosa so normalmente suficientes
para

transferir

quantitativamente

composto

orgnico

no

polar,

como

hidrocarbonetos ou halogenetos de carbono, para um solvente orgnico. Na

extrao, na separao de fase orgnica da fase aquosa existe sempre alguma
gua que fica na fase orgnica, em parte devido solubilidade da gua no solvente
orgnico utilizado. Como resultado disto a fase orgnica necessita de ser seca. Usase para isso um agente secante que um sal inorgnico anidro e que tem a
capacidade de se ligar s molculas de gua, formando hidratos.

2.

OBJETIVOS
Possibilitar que alunos realizem uma reao de Substituio Nucleoflica

Unimolecular (SN1) que j havia sido aprendida teoricamente. Para isso os

seguintes passos foram seguidos:

Reao SN1 atravs da mistura de lcool butanol com cido clordrico (HCl)

concentrado;
Utilizao de Bicarbonato de sdio (NaHCO3 ) para neutralizar a mistura;
Adio de agente secante Sulfato de Sdio para retirada da gua presente na
mistura.

3.

PROCEDIMENTOS

3.1.

Materiais:

Materiais e Equipamentos:
SNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA_REAO SN1
Materiais:
Anel ou argola;
Bureta;
Erlenmeyer;
Funil de separao;
Suporte;
Reagentes:

- 10 mL de lcool butanol (CH3 (CH 2)2 CH2OH);

- 30 mL de cido clordrico (HCl) concentrado 37%;
- 10 mL de Bicarbonato de sdio NaHCO3;
- Sulfato de sdio como agente secante;
- Bquers.
Metodologia:

Na capela foram medidos 30 ml de cido clordrico e coletados 10 ml de lcool

butanol:

Figura1: cido clordrico (HCl) concentrado 37% .

Adicionou-se o lcool butanol ao funil de separao e, com cuidado,

acrescentou-se o cido clordrico ao funil.Tampou-se imediatamente,o funil foi virado
deixando a parte inferior para cima e a vlvula do funil foi aberta para sada de gs,
depois foi fechada e desvirou-se a vidraria; repetiu-se o procedimento por mais trs
vezes.

Figura 2: Abertura do funil de separao.

Figura 3: Vidrarias e suportes utilizados na prtica.

Posteriormente a mistura foi deixada em repouso no anel localizado na haste.

Passados quinze minutos observou-se a formao de duas fases, a fase de baixo,
representa o excesso de cido.

Figura 4: Formao de fases.

Esse excesso de cido ento recolhido em um bquer

Figura 5: Funil de separao aps a retirada do cido.

Em outro bquer a mistura do funil foi colocada e acrescentado o agente secante:sulfato

de sdio,para retirada da

Figura 6: Reao aps adicionar

4. RESULTADOS E DISCUSSES

Foi realizado um exemplo de reao de substituio nucleoflica de 1 o ordem

(SN1) onde o grupo hidrxido (OH-) foi substitudo pelo on cloreto (Cl-).
Haletos de alquila tercirio como o caso do cloreto de t-butila, formam
sempre carboctions tercirios que so muito estveis e possuem muitos grupos
volumosos que impedem de acontecer a reao de substituies via mecanismo
SN2.
O lcool t-butlico (um lcool tercirio), muito reativo transforma-se no cloreto
de t-butila por simples agitao com cido clordrico concentrado a temperatura
ambiente.
Aps ser agitado, observou-se a formao de duas fases, pois o cloreto de
tert-butila no solvel em meio aquoso. A fase superior corresponde a fase
orgnica (cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl.
Aps lavar a fase orgnica com o bicarbonato de sdio para tirar os traos
de HCl ocorreu a seguinte reao:
NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2O
Foi facilmente visualizado o desprendimento do gs CO2 e obteve-se
novamente a formao de duas fases: a superior a corresponder a fase orgnica e
a fase inferior corresponde a soluo aquosa de NaCl devido a reao, e esta
descartada.
Aps isso, colocou-se um agente secante para a retirada da gua. Esse
agente secante um sal inorgnico anidro, que tem a capacidade de se ligar s
molculas de gua, formando hidratos.

Figura 7: Mecanismo da reao de substituio.

A reao de substituio nucleoflica vista na prtica representada pelo
mecanismo.

4. CONCLUSO
A prtica em questo grande valia para os alunos da disciplina de Qumica
Tecnolgica II, pois foi possvel realizar uma reao de Substituio Nucleoflica
Unimolecular, que anteriormente foram estudadas em salas, entendendo todas as
reaes ocorridas no processo.

5. REFERNCIAS
Prtica 1:Substituio nucleoflica - Universidade Tecnolgica Federal do Paran
UTFPR. Disponvel em:
<http://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Pratica1PQ.pdf> Acesso em 25 jul
2014.

Reatividade de compostos orgnicos. Disponvel em: <http://www.iq.usp.br/luizfs

jr/QFL2342_2013_03_Substitui_Nucleo.pdf>. Acesso: 28 jul. 2014
Reaes de Substituio Nucleoflica em Haletos de
Alquila. Disponvel em: <http://www2.ufersa.edu.br/portal/view/uploads/setores/157
/
aulasteoricas/Aula.Teorica.13Reacoes.de.Substituicao.e.Eliminacao.Nucleofilica.pdf.
>. Acesso: 29 jul. 2014.
Resumo das aulas de Qumica Orgnica II. Disponvel em : <http://www.uff.br/
lapromar/Cursos/aulas/Resumo%20das%20aulas%201.pdf>. Acesso 29 jul. 2014.