Separacin de compuestos orgnicos por extraccin cidobase.

Re cristalizacin de compuestos orgnicos.

Laboratorio de Qumica Orgnica I, Departamento de Qumica
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnologa
K Geraldine Silva
20.451.204
Jorge Romero 22.405.296
Resumen
Abstract

Introduccin

El
reconocimiento
de
compuestos
presentes
en una
muestra problema lo hace un
proceso bsico e indispensable
para todo qumico, y no solo la
identificacin; sino la purificacin y
reacciones que ocurren durante el
proceso, dado que cada grupo
funcional otorga una serie de
caractersticas especficas a la
molcula de la cual forman parte.
La medicin de las propiedades
intensivas de la materia como punto
de fusin, ebullicin y tambin el
ndice de refraccin que es una
propiedad extensiva no solo ayuda a
reconocer las sustancias, sino a
determinar su grado de pureza
respecto a variaciones significativas
en los resultados, de igual forma el
anlisis de grupos por medio de
pruebas de clasificacin utilizando
las reacciones caractersticas de los

grupos
funcionales
frente
a
reactivos
como
mtodo
de
identificacin, ya que el mecanismo
o la va de reaccin por grupo
funcional es diferente.
Las
propiedades
antes
mencionadas son caractersticas de
cada compuesto. El punto de fusin
y ebullicin dependen de factores
como la temperatura, las fuerzas
intermoleculares del slido o del
lquido, mejor conocidas como
fuerzas de van der Waals, la masa
molar y otros. Por otra parte, se
encuentran
tcnicas
ms
especificas para identificar a un
compuesto,
y
son
reacciones
llevadas a cabo con reactivos
precisos que por un cambio en la
coloracin o estado de la muestra
certifican o descartan la presencia
de ciertos grupos funcionales.

Metodologa

Tabla de datos
Tabla 1. Temperaturas de fusin de tres muestras conocidas.
Muestra

Benzofenona

T1C,
comienza a
fundir (2)
46

T2 C,
muestra
fundida (2)
48

T terica
C

Observaciones

48

Slido blanco,
brillante, trozos
grandes.

2- Naftol

124

125

123

Slido
amarillento,
denso.

cido Benzoico

122

126

122

Slido blanco,
brillante, en
forma de tiras
pequeas.

Tabla 2. Temperaturas de fusin de una

muestra MP4- 2015 IIs, determinada con
un fusimetro.
Mue
stra

MP
4201
5 IIs

Pru
eba
s

T1C
,
comi
enza
a
fund
ir
(2)

117

T2
C,
mu
estr
a
fun
did
a
(2
)
119

118

120

117

119

Tabla 3. Temperaturas de fusin de dos

compuestos puros y una mezcla de
ambos.

Observ
aciones

Muestra

T1C,
comienza
a fundir
(2)
112

T2C,
muestra
fundida
(2)
114

B (sustancia
problema)

115

117

A+B

104

111

A (sustancia
conocida)
Solido
blanco,
muy
brillante
en
forma
de
hojuela,
soluble
en agua
caliente.

Tabla 4. Temperaturas de fusin de una

muestra MP4- 2015 IIs, determinada con
un tubo thiele.

Muestr
a

Prueba
s

1
MP42015 IIs

T1C,
comien
za
a
fundir
(2)
114

Tabla 5. Temperaturas de ebullicin de

una muestra MP2- 2015 IIL.

T2 C,
muest
ra
fundid
a (2)
117

Tempera
tura de
ebullici
n
C (2)
80 82

81 83

ndice
de
refracci
n
promedi
o
corregid
o

Temperatu
ra C
promedio

1.3289

27.8

112

114

112

114

Muestra

Prueba
s

MP22015 IIL

Tabla 6. ndice de refraccin de la muestra MP2- 2015 II L.

Muestra

MP2- 2015
IIL

Prueb
as

ndice de
refraccin
sin
corregir

Temperatur
a C

1.3250

27.9

1.3266

27.8

1.3259

27.7

Obser
vacion
es

Lquida
incolor
a
aroma
a
alcohol
y
voltil.

Tabla 7. Prueba general de grupos funcionales de las muestras slida y liquida.

Muestra

Muestra
solida: MP42015 IIs

Muestra
liquida: MP22015 IIL

Pruebas
*Indicador universal

Resulta
do
(+)

*KMnO4

(-)

*2,4
dinitrofenilhidrazina

(-)

pH

Posible grupo
funcional

Amida

Alcohol
primario

*Sodio metlico: no
se realizo porque es
una muestra solida.

*Indicador universal

(+)

*KMnO4

(-)

*2,4
dinitrofenilhidrazina

(-)

*Prueba de nitrato
cerico

(+)

*Prueba anhdrido
crmico

(+)

Tabla de resultados y grficos

Tabla 8. Temperatura de fusin corregidas de muestras patrones medido con el
fusimetro
Muestra Patrn
(Tf Corregida
2,00) C
benzofenona
47,998
Tabla 10. Intervalo de temperaturas de ebullicin
corregidas de una muestra problema medido con el
2-naftol
122,742
tubo Thiele.
cido
benzoico

122,260

Tabla 9. Temperatura de fusin corregidas de una

muestra problema medido con el fusimetro.
4

Muestra
problema
MP2-2015 IIL

(Te corregida
2T) C
81

Muestra
problema
MP4-2015 IIS

(Tf corregida
2T) C
114

Tabla 11. Propiedades fsicas y grupos funcionales presentes en las muestras problemas.

Muestra

MP4- 2015
IIs

Punto
de fusin

Punto de
ebullicin

ndice de
refraccin
corregido

Grupo funcional
segn pruebas
de clasificacin

(T2)C

(T2)C

114

Acetanilida

81

1.3289

Etanol

MP2- 2015
IIL

Texperimental Vs Tterica
140

Grafica n1: Curva de calibracin de

termmetro con sustancias patrn en
fusimetro ELECTROTHERMAL S-180577

Texp Vs Tteo
f(x) = 0.96x + 2.67
R = 1

120
100
80
60

Linear (Texp Vs Tteo)

40
20
0
40

60

80

100

120

140

Grafica n2: Espectro de la muestra

lquida MP2-20015 IIL

Grafica n3: Espectro de la muestra

solida MP2-20015 IIS

2.6699, la coordenada en Y representa

las temperaturas experimental y X las
temperaturas tericas con un coeficiente

Discusin de resultado

Para
el
uso
posterior
del
termmetro en la medicin de punto de
fusin y ebullicin, se procedi a medir
tres sustancias de pureza conocida como
la Benzofenona (Slido blanco, brillante y
de trozos grandes), el 2-naftol (Slido
amarillento y denso) y por ltimo el cido
benzoico (Slido blanco, brillante, en
forma de agujas). El intervalo entre las
temperaturas obtenidas fue de 2C lo
que da como resultado una alta pureza
en las sustancias conocidas a excepcin
del cido benzoico donde el intervalo
entre la temperatura de inicio de fusin y
la licuefaccin total del solido gener un
intervalo mayor a dos, donde se puede
atribuir este error a contaminacin en el
cido benzoico como se observa en la
(tabla 1), ya que las 2 sustancias antes
mencionadas (2-naftol y Benzofenona) si
entran dentro del margen de error, por lo
que se puede
atribuir la misma
apreciacin del termmetro.
Teniendo las temperaturas de
fusin tanto las tericas como las
experimentales se procedi a realizar la
curva de calibracin (grafico 1), donde la
ecuacin de la recta es Y=0.9644x +

de correlacin

r =1

lo que indica

una fuerte relacin entre las variables.

La muestra slida trabajada fue la
MP4-2015 IIs, de apariencia
muy
brillante, color blanco, en forma de
hojuela y soluble en agua caliente. Su
punto de fusin fue determinado tanto en
el fusimetro como en el mtodo del
tubo thiele, donde se muestran los
resultados en las tablas 2 y 4,
posteriormente se realiz la correccin
de la temperatura utilizando la curva de
calibracin (tabla 9).

Punto de ebullicin e ndice de

refraccin en muestra liquida

La muestra liquida seleccionada fue la

MP2- 2015 IIL, donde se observ que era
incolora,
con
olor
caracterstico,
medianamente voltil. El punto de
ebullicin se determin por medio del
mtodo del tubo Thiele. Este punto fue
alcanzado a la temperatura de 812
6

(tabla 10). Por otra parte, se procedi a

determinar el ndice de refraccin para
un mejor soporte en la identificacin,
estos valores fueron promediados y
corregidos (tabla 6), teniendo un ndice
de 1.3289 a 27.8 C.

Identificacin
de
funcionales en la
slida

Con lo que conlleva a que solo nos

quedaba dos grupos funcionales para
corroborar que grupo se encontraba si un
alcohol o un alcano, aunque, observando
los resultados obtenidos por el punto de
fusin, su aspecto fsico, pH y la
coloracin del indicador universal, no se
poda descartar la posibilidad de que se
trataba de una amida, donde se requiri
de una prueba que certificara la
presencia
de
ella
se
tom
en
consideracin realizar un infrarrojo.

grupos
muestra

Ahora, no solo basta con estas

propiedades fsicas para la identificacin
de los grupos funcionales. Por lo que se
procedi a realizar distintas pruebas de
reactivos donde por medio de ellas se
obtuvo certeza de los correspondientes
grupos funcionales presentes en la
muestra binaria.

El espectro IRTF de la muestra

solida en pastillas de KBr, que se ilustra
en la grfica N 3, muestra unas bandas
relativamente intensas situadas en 1666
cm1 y
1469 cm1
debido a sus
dimensiones y la regin del espectro en
el que se visualiza, contamos con la

La muestra slida se someti a

prueba de solubilidad en agua a
temperatura ambiente, donde no se
solubiliz, por lo tanto se suministr
energa y all aumento su solubilidad,
siendo sta soluble en agua caliente.

presencia

compuesto

Seguido
de
la
prueba
de
solubilidad se aadi indicador universal
a la disolucin dando una coloracin
amarillo verdoso, descartando entonces
la posibilidad de ser una amina o un
cido, seguidamente se aadi KMnO 4
donde tampoco gener reaccin en dicho
reactivo descartando la posibilidad de
que sea un alqueno o un aldehdo,
aadiendo
2,4dinitrofenilhidrazina
tampoco ocurri reaccin, quedando de
ltima opcin la prueba de sodio
metlico donde no fue empleada ya que
se trataba de un slido, se pudo haber
realizado la prueba de nitrato crico para
corroborar si haba presencia de un
alcohol, pero por motivos de falta de
tiempo de ese da no se pudo emplear.

de

amidas

aromticos

),

tambin se puede observar que no hay

presencia de un alcohol debido a que no
se ve una banda muy ancha entre los
intervalos 2500 cm-1 3500 cm-1, por
medio de la tcnica de FTIR se certific la
presencia de que el grupo funcional de la
muestra es una amida. [3]
Una vez determinado el grupo
funcional de la muestra se realiz la
determinacin de punto de fusin mixto
(tabla 3), en el cual la sustancia conocida
con la que se trabajo fue la acetanilida ya
que al comparar el punto de fusin
obtenido con el punto de fusin
7

reportado en la literatura se ven que

estn muy cercanos las dos sustancias;
al observar los resultado obtenidos de la
tabla 3 se observa que la muestra A y B
tiene una temperatura muy similar a la
que funde, sin embargo, se ve que la
mezcla de los dos compuestos funde ms
bajo y el intervalo entre la temperatura
de inicio de fusin y la licuefaccin total
del solido gener un intervalo mayor a
dos y un compuesto de punto de fusin y
pureza conocida, al presentarse el
intervalo de fusin de la mezcla, si estos
son idnticos, el punto de fusin de la
sustancia conocida no debe variar, pero
si los compuestos son distintos, la
muestra se comporta como una impureza
en el compuesto puro, y la mezcla
fundir en temperaturas ms bajas, con
un intervalo ms amplio, esto se conoce
como el descenso cronoscopio de la
temperatura de fusin atribuido a la
presencia de solutos o impurezas en una
sustancia principal disolvente, explicado
por la ley de Raoult [1] .

alcohol donde se realizaron pruebas

especficas de nitrato crico donde se
obtuvo un color rojo intenso y al
comparar el resultado con una muestra
patrn se observ la misma tonalidad,
dando positivo la presencia de un
alcohol, para verificar si la muestra era
un alcohol primario, secundario o
terciario, se realiz la prueba de Luca,
dando la prueba negativa ya que no se
form un precipitado, con el cual era
probable la presencia de un alcohol
primario, para la corroboracin se realiz
la prueba del anhdrido crmico, al aadir
la gota de la misma la solucin se form
una suspensin opaca de color verde,
dando como resultado la presencia de un
alcohol primario, como se observa en la
(tabla 8)[2].

Se compar el espectro FTIR

obtenido con un espectro de la
acetanilida obtenido de la librera
Spectral
Database
for
Organic
Compounds SDBS (Apndice 2). Se
puede ver que los picos de cada espectro
se encuentran casi en las mismas
longitudes de ondas, lo que demuestra la
viabilidad de esta tcnica para el anlisis
de la sustancia [4].

Reacciones:

El comportamiento de un alcohol
primario frente a los reactivos especficos
fue el siguiente:

-Nitrato cerico con alcohol

- Anhdrido crmico
Por otra parte, la muestra liquida se
someti a las pruebas de clasificacin
tpicas, dando resultados negativos a la
prueba de KMnO y 2,4-dinitro-fenilhidrazina descartando la posibilidad de
haber cetona, aldehdo o alqueno
quedando en tentativa la presencia de un

Para el espectro IRTF de la muestra

lquida (grafica N 2) muestra una banda
8

ancha en los intervalos 2500 cm-1 3500

cm-1 corroborando la presencia de un
alcohol (R-H2COH), Se compar el
espectro FTIR obtenido con el espectro
del etanol (apndice 1) se puede
observar que los picos de cada espectro
se encuentran casi en las mismas
longitudes de ondas. [3]

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgibin/direct_frame_top.cgi.
[4]

Al evaluar las caractersticas del

slido y del lquido y los resultados de las
pruebas de grupo, se propone que la
identidad de las muestras corresponde a
la acetanilida y etanol respectivamente.

Clculos tpicos.

Correccin del ndice de refraccin

N 1=1,3250+0,0004 x ( 27,920 C )= 1,3

282

Conclusiones

N 2=1,3266+0,0004 x ( 27,820 C ) =1,3297

*
El lquido de La muestra
MP2-2015 IIL pertenece al grupo de
los alcoholes (metanol).

N 3=1,3259+0,0004 x (27,720 C ) =1,32

97

*
El slido de la muestra MP42015
IIS
es
una
amida
(acetanilida).

Nprom=

*
Hacer uso del fusimetro
cuando este fresco o a baja
temperatura para obtener as un
Punto de Fusin confiable.

1,3282+1,3297+ 1,3297
=1,3289
3

Apndices

Apendice N1: Espectro infrarrojo del

etanol

Bibliografa

[1]
PRUTTON,
C;
MARON,
S.
Fundamentos de fisicoqumica. 1973.
LIMUSA Noriega editores. Pg. 899
[2]
SHRINER,
FUSON,
CURTIN;
Identificacin sistemtica de compuestos
orgnicos.
1995.
LIMUSA
Noriega
Editores. Pg. 141
[3] L.C. Wade. Jr. Qumica Orgnica.
Editorial Pearson Educacion. S.A. Madrid.
2004. pg
9

Apendice N2: Espectro infrarrojo de la

Acetalicina

10