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Reacciones catalticas.
Mettesis de alquenos.
Hidrogenacin de alquenos.
Reacciones de Fischer-Tropsch.
Hidrocianacin de olefinas.
Activacin de enlaces
.
La caracterstica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de
metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se
consideran organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una
molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre en algunos
compuestos de coordinacin. Este grupo incluye un elevado nmero de
compuestos y algunos qumicos lo consideran un grupo distinto al de los
compuestos orgnicos e inorgnicos.
Formalmente, los compuestos organometlicos son aquellos que poseen, de
forma directa, enlaces entre tomos de metal (o metaloides) y tomos de carbono,
de mayor o menor polaridad .Es decir, un compuesto es considerado como
organometlico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este
contexto el sufijo metlico es interpretado ampliamente para incluir tanto a
algunos no metales (como el fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como
a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la qumica de los
elementos B, Si, P y As se asemeja a la qumica de los metales homlogos
respectivos. Por lo tanto, el trmino de compuestos organometlicos es tambin
usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos
que el carbono.
Nomenclatura
La nomenclatura de los compuestos organometlicos, siguen las
recomendaciones de la IUPAC del ao 1990, pero valga aclarar que se han
planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos compuestos,
pero dicho proyecto todava esta en proceso.
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:
1 - Nombrar la cadena orgnica como sustituyente y adicionarle a esta como
prefijo el numero de veces que se repite formando enlace de coordinacin con el
Tetraeltil de plomo
Triertilaluminio
Caractersticas generales
Generalmente, los enlaces carbono metal son bastante polares, siendo aquellos
con los metales de los grupos I y II los mas polares. Todos los metil y etilmetales
de los grupos I y II reaccionan extremada y vigorosamente con el agua,
desprendiendo metano o etano y formando los hidrxidos metlicos. Los metales
menos reactivos (los que no se oxidan tan fcilmente), como el mercurio, el silicio,
el plomo y el hierro no reaccionan con el agua. Por lo tanto, no es motivo de
asombro que donde los compuestos rgano metlicos son productos de consumo,
los metales sean los menos reactivos. Sobre esto tambin se sustenta su
estabilidad en el aire. Por ejemplo, a los compuestos rgano metlicos metlico o
etlico del mercurio, plomo o silicio no los ataca el aire. En cambio, muchos otros
deben ser protegidos cuidadosamente.
Caracteristicas
Poco voltiles
Compuestos ms covalentes
Reacciones de insercin:
Reacciones de diazo.
La vitamina B12 presenta un sistema cclico similar, pero contiene cobalto metal.
Compuestos organometalicos en la industria petrolera
La eleccin del reactivo organometlico es crucial: los reactivos de Grignard o los
alquil-litios, por ejemplo, slo se acoplan con unos pocos halogenuros orgnicos
excepcionalmente reactivos; los compuestos organosdicos se acoplan, pero son
tan reactivos que se unen durante su formacin con su halogenuro de alquilo de
origen. La reaccin del sodio con halogenuros de alquilo (reaccin de Wurtz)
queda as limitada a la sntesis de alcanos simtricos. R-R.
Se sabe desde hace tiempo que los compuestos organocuprosos son
particularmente buenos para formar enlaces carbono-carbono, pero son
inestables. Aqu, son generados in situ partiendo del organolitio, combinndose
luego con ms de ste para formar estos compuestos organometlicos
relativamente estables, que existen como agregados complejos, pero se cree que
corresponden aproximadamente a R2Cu-Li+. Este anin es un ejemplo de un
compuesto ato, la contrapartida negativa de un complejo onio (amonio, oxonio).