Faculdade de So Bernardo do Campo

Preparao e purificao do Acetato de Butila

Andressa Florencio Rueda

Diego Serafim da Silva
Gabriela Teixeira Ferraz
Vinicio Ribeiro Cabralhos

RA: 028733
RA: 029015
RA: 029012
RA: 030048

Turma : 2A

So Bernardo do Campo
0

2011
Objetivo
Obter o Acetato de Butila com um bom grau de pureza.

Parte Experimental

Materiais e Reagentes
Erlenmeyer de 250 mL (VidroLabor)
Suporte Universal com argola e garra
Bquer de 250 mL (VidroLabor)
Bquer de 50 mL (VidroLabor)
Proveta de 50 mL (Vicil)
Condensador de refluxo
Manta de aquecimento
Termmetro
Funil de separao (Hipper)
Balana analtica
Prolas de vidro
Balo de fundo redondo de 250mL (VidroLabor)
lcool n-butlico (Audaz)
cido actico glacial (Neon)
cido sulfrico concentrado(Vetec)
Soluo saturada de bicarbonato de sdio (Audaz)
Sulfato de sdio anidro (Vetec)
Procedimento
Primeira Parte
Para a obteno do acetato de butila inicialmente foi misturado 23 mL de lcool
n-butilico com 28 mL de cido actico glacial,em um balo de 250 mL,de fundo
redondo.Foi adicionado cautelosamente 0,5 mL de cido sulfrico concetrado,iniciando
a reao(catalizador),sem ele a reao no ocorre.Ele volta e reage novamente,
recuperado durante a reao,por isso utilizamos o mnimo possvel.Esta adio de forma
cautelosa tem o objetivo de evitar o aquecimento rpido da reao.O volume do cido
sulfrico foi medido com o auxlio de uma pipeta graduada. Foi adicionado algumas
prolas de vidro, para evitar a ebulio tumultuosa. Foi adaptado o condensador de
refluxo e aqueceu-se a ebulio,sobre uma manta de aquecimento, por 1 hora. Foi
guardado a mistura em um balo fechado.
Segunda Parte
Foi vertido a mistura sobre 125 mL de gua destilada em um funil de
separao,com a finalidade de tirar o excesso dos cidos. Deve-se agitar a soluo
quando adiciona-se a gua destilada para uma mistura adequada. Desprezou-se a
camada aquosa inferior, lavou-se o ster, na camada superior, com cerca de 50 mL de
gua destilada, depois com 12 mL de soluo aquosa saturada de NaHCO 3,soluo
alcalina utilizada para neutralizar,retirar os cidos da reao, finalmente, com 25 mL de
gua, para tirar o bicarbonato.
Secou-se o ster com cerca de 3,01 g de Na2SO anidro, higroscpico, foi
utilizado como secante (absorver a gua da reao) formando um gel duro. Foi destilado
em uma manta de aquecimento, recolheu a frao de acetato de butila entre 124 -126 .
3

O aspecto visual do produto final um lquido incolor e com cheiro caracterstico

( lembra esmalte).
O Acetato de butila usado em diversos setores industriais,como solvente para
tintas,adesivos,resinas,produo de laca,couro artificial e plsticos.
Reao geral de esterificao:

OH

OH

O
C

H+

OR

OR1

OH

OH

OH

OH

O
R

C
OR

-H
R

OH
OR1

+ H 2O

OR

OH2

Procedimento das Reaes:

Na obteno do Acetato de butila usa-se o mtodo do mecanismo de reao de
adio eletrfila carbonila.Ocorre em duas etapas:
1 etapa:adio eletrfila H (Reagente eletrfilo)
2 etapa:adio nuclefila O (Reagente nuclefilo)
Esquema do equipamento utilizado no experimento:
Aparelhagem de refluxo
Destilaao Simples

Purificao

Dados e Resultados
Foi utilizada a manta de aquecimento no lugar do bico de Bunsen, pelo motivo
de o n-Butanol e o Acetato de Butila serem inflamveis.No momento da condensao
deve-se manter as 3 bolas mais altas do condensador secas para que no se perca
produto,diminuindo a temperatura assim que aumenta-se a altura do vapor.
Durante a segunda parte do experimento foi realizado um processo de lavagem
da mistura.Lavou-se a mistura com gua destilada para retirar o cido da mistura.Isso
feito pelo motivo do qual o acetato de butila ser pouco solvel na gua.O bicarbonato de
sdio(NaHCO3) utilizado para neutralizar e retirar os cidos da reao,com isso o
cido restante ir reagir com o bicarbonato de sdio(NaHCO3).
Utilizou-se o sulfato de sdio(Na2SO3) para absorver o restante da gua no
equipamento.No foi feito uma filtrao para evitar mais perda de produto.O Acetato de
Butila foi recolhido 122C. A reao acabou em 127C, depois a temperatura desceu
porque o vapor j estava pouco, pois, o equipamento era grande para pouco produto por
isso a variao de temperatura .
H2SO4
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH

CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O

Dados:
Massa do bquer: 47,33g
Quantidade de cido actico glacial pipetado : 28,5 mL (28,5+28)=56,5 mL
Quantidade de lcool n-butlico pipetado:23 mL(2x23)=46 mL
Pureza do cido actico: 99,7%
Pureza do n-Butanol: 99%
Peso do produto obtido: 56,35g (com o bquer)
Peso do produto obtido: 9,02g
cido actico :
Massa molar: 60g/mol
Densidade: 1,05 g/mL(1,05 g/cm)
Massa do cido actico :
D=m/V
1,05 = m / 56,5mL
m= 59,325 g/mL de cido actico (considerando 100% puro)
59,325-------- 100%
X---------------99,7%
X=59,14g de cido actico
n-Butanol(lcool n-butlico):
Massa molar: 74,12 g/mol
5

Densidade: 0,81 g/mL(0,81g/cm)

Massa do n-butanol:
D=m/V
0,81= m / 46mL
m=37,26 g/mL de n-Butanol(lcool butlico)
37,26g -------------- 100%
X -------------- 99%
X = 36,88g de n-Butanol
Clculo do Limitante

CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3 +H2O

60g
+
cido actico
1 mol
60g
1 mol ---- 60 g
X mol ----59,14g
Xmol: 0,98 mol

74,12g

116,16g

18g

60g--------74,12g
59,325g------- x
x=73,167g de N-Butanol

n-Butanol
1 mol
74,12g
1 mols ---- 74,12 g
X mol ---- 36,88 g
Xmol :0,50 mol
Acetato de Butila
1 mol
116,16g
1 mol-------116,16g
X mol--------9,02g
X mol:0,07 mol
O cido Actico o reagente em excesso e o n-Butanol(lcool butlico) o
limitante.
1 mol de n-Butanol ------------------1 mol cido actico
0,50 mol de n-Butanol --------------0,50 mol cido actico
tenho
0,98 mol sobra cido actico
Quantidade em excesso: 0,48mol de cido actico
1 mols de cido actico ---------- 1 mol de n-Butanol
0,98 de cido actico -------------------- 0,98 mol de n-Butanol

 tenho
0,50 mol de n-Butanol
Faltou n-Butanol --> Limitante
1 mol de n-Butanol forma 1 mol de Acetato de Butila
100% reao

0,50 mol de n-Butanol---------------- 0,50 mol de Acetato de Butila

Clculo de rendimento:
Rendimento terico:
74,12g de n-Butanol ------------------------ 116,16g de Acetato de Butila
37,26g de n-Butanol-------------------------X
X: 58,40g de Acetato de Butila
Rendimento obtido:
58,40g Acetato de Butila -----------------------100%
9,02g Acetato de Butila ------------------------X%
X% = 15,44 % de rendimento.
Erros possveis:
- Perda da mistura durante a transferncia para o Erlenmeyer.
-Ter ficado resduo no equipamento,sendo que o Acetato de Butila (solvente) acabou
limpando,assim o produto ficou com impurezas e com uma cor escura.
-Perda do produto durante a troca de bquer no processo final de purificao.

Concluso
Pode-se concluir que para a obteno do acetato de butila deve-se ter
uma aparelhagem correta, um termmetro bem calibrado para que consiga-se recolhe-lo
entre os pontos de 124C e 126C.Para que isso fosse possvel obedecemos alguns
cuidados como manter a temperatura na faixa dos 124C 126 C na purificao e
utilizar adequadamente o catalisador (H2SO4). Alguns erros poderiam ser evitados
aumentando ainda mais o rendimento. Deve-se tomar cuidado em ver quais reagentes
esta utilizando para evitar acidentes.Se fosse utilizado o bico de Bunsen ao invs da
manta de aquecimento poderia haver mais perda de produto.Durante o processo do
experimento a mistura apresentou um odor muito forte,lembrando o cheiro de um
esmalte.No processo de purificao o odor da mistura diminuiu.Ento o aspecto visual
do produto final um lquido incolor e com cheiro caracterstico ( lembra esmalte).O
Acetato de Butila um produto muito utilizado hoje em dia.

Refernica Bibliogrfica
Vogel,A.I.Qumica Orgnica,VOL.1-3,3 Ed,Ao Livro Tcnico S.A.:Rio de Janeiro,1971.
Organic Chemistry Portal.Disponvel na internat .http://www.organic-chemistry.org/Acessada
em 15 de maro de 2012.

www.qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id...2bZ.,acessado em 14 de
maro de 2012.
http://www.superquimica.com.br/fispq/1250009486.pdf,acessado em 14 de maro de
2012.
www.fmaia.com.br/SA%20075.doc,acessado em 15 de maro de 2012.

Anexos
Toxidez dos Reagentes
Alguns dos reagentes que foram utilizados para a realizao deste experimento
possuem um certo risco sade quando ;entram em contato com a pele,com os olhos,
quando so inalados ou ingeridos, devido a toxidez que cada um apresenta.E para
preveno abaixo esto expostos os efeitos potenciais que cada um deles apresentam
para a sade:
lcool n-Butlico (n-Butanol):
Medidas Preventivas
Evitar contato com o lquido e o vapor. manter as pessoas afastadas. chamar os
bombeiros. parar o vazamento, se possvel. isolar e remover o material derramado.
desligar as fontes de ignio. ficar contra o vento e usar neblina d'gua para baixar o
vapor.
Equipamentos de Proteo Individual
Usar luvas, botas e roupas de polietileno clorado, borracha natural ou nitrlica, neoprene
ou poliuretano e mscara facial panorama com filtro contra vapores orgnicos.
Aes A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combusto
Extinguir com p qumico seco ou dixido de carbono. esfriar os recipientes expostos,
com gua.
Comportamento Do Produto No Fogo
O retrocesso da chama pode ocorrer durante o arraste de vapor. o vapor pode explodir,
se a ignio for em rea fechada.
Agentes De Extino Que No Podem Ser Utilizados
gua ou espuma de lcool podem ser ineficazes no fogo
cido Actico Glacial:
Medidas Preventivas

10

Evitar contato com o lquido e o vapor. manter as pessoas afastadas. chamar os

bombeiros. parar o vazamento, se possvel. isolar e remover o material derramado.
Equipamentos de Proteo Individual
Usar luvas, botas e roupas de borracha butlica, pvc e viton e mscara facial panorama
com filtro contra vapores orgnicos.
Aes A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combusto
Extinguir com gua, p qumico seco, espuma de lcool ou dixido de carbono. esfriar
os recipientes expostos com gua.
Comportamento Do Produto No Fogo
O vapor pode explodir se a ignio for em rea fechada.
Produto Perigosos da Reao da Combusto
Produz vapores irritantes quando aquecido.
Agentes De Extino Que No Podem Ser Utilizados
Nenhum.
cido Sulfrico P.A. :
Medidas Preventivas
Evitar contato com o lquido. manter as pessoas afastadas. parar o vazamento, se
possvel. isolar e remover o material derramado.
Equipamentos de Proteo Individual
Usar roupa de encapsulamento, de pvc ou polietileno clorado, e mscara de respirao
autnoma.
Aes A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combusto
No inflamvel. pode causar fogo, em contato com combustveis. extinguir com p
qumico seco ou dixido de carbono.

11

Comportamento Do Produto No Fogo

No inflamvel.
Produto Perigosos da Reao da Combusto
No pertinente.
Agentes De Extino Que No Podem Ser Utilizados
A gua usada em fogo adjacente deve ser cuidadosamente manuseada.
Sulfito de Sdio:
Medidas Preventivas
Isolar e remover o material derramado.
Equipamentos de Proteo Individual
Usar luvas, botas e roupas de proteo, mscara contra p e culos de acrlico com
proteo lateral.
Acetato de Butila:
Medidas Preventivas
Evitar contato com o lquido e o vapor. manter as pessoas afastadas. chamar os
bombeiros. parar o vazamento, se possvel. isolar e remover o material derramado.
desligar as fontes de ignio. ficar contra o vento e usar neblina d'gua para baixar o
vapor.
Equipamentos de Proteo Individual
Usar luvas, botas e roupas de neoprene ou borracha butlica e mscara facial panorama
com filtro contra vapores orgnicos.
Aes A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combusto
Extinguir com p qumico seco, espuma ou dixido de carbono. Esfriar os recipientes
expostos com gua.

12

Comportamento Do Produto No Fogo

O retrocesso da chama pode ocorrer durante o arraste de vapor. O vapor pode explodir,
se a ignio for em rea fechada.
Produto Perigosos da Reao da Combusto
No pertinente.
Agentes De Extino Que No Podem Ser Utilizados
gua pode ser ineficaz no fogo. No dever ser usada em mangueira de fluxo direto,
porque espalhar e expandir o fogo.

13