UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

INTEGRANTES:
Cern Ramrez Laura Berenice Clave:4
Gonzlez Gonzlez Edson Clvae:7

GRUPO:
27

PROFESOR:
Agustn Palma De La Cruz

PRACTICA:
#8 Extraccin con Disolventes Orgnicos y Activos

FECHA DE ENTREGA:
9 de Abril 2015

Objetivo:

Emplear la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de

compuestos integrantes en una mezcla.
Realizar la purificacin de una mezcla de compuestos a travs de una extraccin con
disolventes activos.
Diferenciar entre una extraccin con disolventes orgnicos y una con disolventes
activos.

Antecedentes:
Concepto de coeficiente de distribucin o de reparto.

1.

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, tambin llamado coeficiente de

distribucin (D), o coeficiente de particin (P), es el cociente o razn entre las
concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos
disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad
diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.
K=

[ Sustancia ] 1
[ Sustancia ] 2

Donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia en el primer disolvente y,

anlogamente [sustancia]2 es la concentracin de la misma sustancia en el otro
disolvente.
Es un trmino muy usado en Bioqumica, Geoqumica, Qumica orgnica y en Qumica
farmacutica. En las dos ltimas ciencias los disolventes ms usados son el agua y un
disolvente hidrfobo como el octanol (octan-1-ol, o n-octanol). En este caso recibe el
nombre de coeficiente de reparto octanol-agua (Pow). El coeficiente de reparto indica el
carcter hidrfilo o hidrfobo de una sustancia, es decir su mayor o menor tendencia a
disolverse en disolventes polares (como el agua) o en disolventes apolares (como los
disolventes orgnicos). Los coeficientes de particin o reparto son usados, por
ejemplo, para estimar la distribucin de frmacos en el cuerpo. Los frmacos con
elevados coeficientes de particin son hidrfobos y se distribuyen preferentemente en
entornos hidrfobos como las bicapas lipdicas de las clulas, mientras que los
frmacos con coeficientes de reparto bajos son hidrfilos y se encuentran
preferentemente en los entornos hidrfilos como el suero sanguneo.
El coeficiente de reparto (P) se define como la relacin de las concentraciones en
equilibrio (ci) de una sustancia disuelta en un sistema bifsico consistente en dos
disolventes considerablemente inmiscibles. En el caso del n-octanol y del agua:
Pow = (C n-octanol / C agua)
El coeficiente de reparto (P) es, pues, el cociente de dos concentraciones: se indica
generalmente en forma de su logaritmo decimal (log P).
El coeficiente de reparto (P) de una sustancia es un cociente o proporcin entre las
concentraciones de un compuesto no-ionizado entre los dos disolventes. Para medir el
coeficiente de reparto de solutos ionizables, el pH de la fase acuosa se ajusta de tal
modo que la forma predominante del compuesto est en la forma no-ionizada. El
logaritmo del cociente entre las concentraciones del soluto no-ionizado en los
disolventes se llama log P y se presenta en forma logartmica porque el rango de
valores que puede tomar es muy amplio:

Se puede consultar un conjunto de datos de coeficientes de reparto octanol-agua, para

ver su variabilidad.
El coeficiente de reparto (D) es el cociente o razn de la suma de las
concentraciones de todas las formas del
compuesto (ionizada y no-ionizadas) en cada
una de las dos fases. Para medidas del
coeficiente de distribucin, el pH de la fase
acuosa est tamponado para un valor
especfico tal que el pH no se disturbe de
modo significativo por la introduccin del
compuesto. El logaritmo del cociente entre la
suma de las concentraciones de todas las
formas del compuesto (ionizadas y noionizadas) en un disolvente, y la suma de las
concentraciones de todas sus formas en el otro disolvente se llama Log D y se
presenta en forma logartmica porque el rango de valores que puede tomar es muy
amplio:

Adems, log D es pH dependiente, por tanto, se debe especificar a qu pH se ha

medido log D. De particular inters es el clculo de log D para pH = 7.4 (el pH
fisiolgico del suero sanguneo. Para un compuesto no ionizable, log P = log D para
cualquier pH.
2. Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva.

Extraccin Simple:
Esta tcnica se basa en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado
lquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un disolvente orgnico y le
aadimos un disolvente acuoso (una base, un cido, agua), la sal se ira del
disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa.
Consideramos dos disolventes no miscibles (o parcialmente miscibles, en cuyo caso se
tendrn dos fases lquidas en equilibrio por agitacin). Agitemos esta mezcla esta
mezcla en presencia de una sustancia (el soluto) susceptibles de repartirse entre
ambos lquidos. Dejemos reposar el sistema: dos fases lquidas se separan de nuevo y
tenemos otro equilibrio en el que las concentraciones del solito en sus dos fases son
independientes de los volmenes de estas.
A una temperatura determinada, la relacin de concentraciones del compuesto en
cada disolvente es siempre constante, y esta constante en lo que se denomina
coeficiente de distribucin o de reparto (K= concentracin en disolvente 2 /
concentracin en disolvente1)

El coeficiente de reparticin K del soluto entre el disolvente superior e inferior es la

relacin de las masas del soluto disuelto en la unidad de volumen de las fases superior
e inferior.
Sean m la masa del soluto, U y V los volmenes de las fases superior e inferior, p y q
las masas de soluto (p+q = m) en los dos disolventes, k = p/q su relacin. La
expresin de la definicin de coeficiente de reparticin permite el clculo de p, q y k
en funcin de K, U, V y m. Se encuentra fcilmente:

p
U
k = =K
q
V
p=m

1
1+ k

q=m

1
1+k

Se realiza la extraccin simple y se continan los

fraccionamientos, hasta un nmero suficiente de
operaciones que nos permitir una separacin, en realidad
completa.
Extraccin Mltiple:
La extraccin a contracorriente realiza la
separacin de una manera sistemtica
que se efecta en una serie de n-tubos de
extraccin en los cuales la fase inferior
permanece estacionaria, mientras que la
superior es mvil en el curso de n-1
transferencias. Al principio de la
experiencia, el tubo No.1 contiene dos
disolventes y la mezcla que se trata de
fraccionar, mientras que los otros tubos no
contienen ms que la fase estacionaria.
Una transferencia consiste en hacer pasar la fase superior de un tubo al siguiente por
medio de un recipiente de extraccin.
Extraccin Selectiva:
Se basa en la diferencia de sus coeficientes de reparticin
entre dos fases lquidas no miscibles y en cierta medida la
relacin que guarda con la extraccin simple es la misma
que la que hay en la destilacin fraccionada a la simple. La
mezcla que se trata de separar se divide desigualmente
entre dos fases lquido y vapor, en equilibrio.
El embudo de decantacin es el aparato usado en la
extraccin.
El embudo se sujetar en un aro metlico (con cuidado cada vez que el embudo se
coloque en el aro para no provocar roturas en los choques del vidrio con el metal). La
manera de operar con el embudo ser como se indica a continuacin: La disolucin y
el disolvente usado en la extraccin se depositan en el embudo. A continuacin el
embudo se tapa y se coge con las dos manos y se agita con cuidado (es importante ya

que, al agitar, se puede generar sobrepresin que una mano sujete el tapn del
embudo). Para eliminar esta presin se suele abrir la llave de embudo lentamente. A
continuacin el embudo se coloca en el aro metlico y el tapn se retira
inmediatamente. Despus de un corto periodo de tiempo las fases
se
separan y pueden ser recogidas en distintos recipientes
sin ms que abrir la llave del embudo. Para minimizar
contaminacin de las dos capas la fase inferior se
elimina por la parte de abajo del embudo de decantacin y la
fase superior se eliminar por la parte de arriba del embudo.
Para

detectar la capa orgnica de la capa acuosa,

principalmente depender de las densidades
relativas
de los dos disolventes. Disolventes como el acetato de
etilo y el ter son menos densos que el agua y en
estos casos la paca orgnica ser la superior. Por el contrario,
disolventes como el diclorometano y cloroformo son
ms
densos que el agua, por lo tanto la capa orgnica ser la
inferior. Sin embargo, si el disolvente disuelve gran cantidad
de
material, la densidad se incrementar y puede que las densidades
relativas varen. En caso de duda se puede adicionar una cantidad de agua y ver que
fase aumenta su volumen. Aquella que crezca ser la capa acuosa.
3. Caractersticas fsicas y qumicas de los disolventes orgnicos y activos.

Caractersticas del disolvente de extraccin: La extraccin selectiva de un

componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se puede conseguir
aadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones.

Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolucin acuosa suele ser
uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgnico.

Que el componente deseado sea mucho ms soluble en el disolvente de extraccin

que en el disolvente original.

Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extraccin.

Que sea suficientemente voltil, de manera que se pueda eliminar fcilmente del
producto extrado mediante destilacin o evaporacin.

Que no sea txico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes

que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no txicos pero
inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero s txicos como el
diclorometano o el cloroformo, y otros son txicos e inflamables como el benceno.
Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor
frecuencia

Cuanto ms polar es el disolvente orgnico, ms miscible (soluble) es con el agua.

Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son

miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones lquidolquido.

Los disolventes orgnicos con baja polaridad como el diclorometano, el ter di etlico,
el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como
disolventes orgnicos de extraccin.
Tabla de disolventes de extraccin comnmente utilizados

Disolventes de extraccin menos densos que el agua

Nombre

Frmula

Densidad
(g/mL)

ter di etlico
Hexano
Benceno

(CH3CH2)2O
C6H14
C6 H 6

0.7
0.7
0.9

Punto de
ebullicin
(C)
35
>60
80

Tolueno
Acetato de etilo

C6H5CH3
CH3COOCH2CH3

0.9
0.9

111
78

Peligrosidad

Muy inflamable, Txico

Inflamable
Inflamable, txico,
cancergeno
Inflamable
Inflamable, irritante

Disolventes de extraccin ms densos que el agua

Nombre

Frmula

Densidad
(g/mL)

Diclorometano
Cloroformo
Tetracloruro de
carbono

CH2Cl2
CHCl3
CCl4

1.3
1.5
1.6

Punto de
ebullicin
(C)
41
61
77

Peligrosidad

Txico
Txico
Txico

4.Reacciones cido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes

activos.
Los compuestos orgnicos con carcter cido o bsico que estn disueltos en un
disolvente orgnico, pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando
sus propiedades cido/base. Por ejemplo, una mezcla que contenga un cido
carboxlico (pka =5), un fenol (pka=10), una amina (pka = 4) y un compuesto neutro, se
puede separar en sus componentes mediante extracciones sucesivas con disoluciones
diluidas de cidos o bases. Las sales que se forman en estas extracciones son solubles
en agua e insolubles en el disolvente orgnico, al contrario que el resto de compuestos
orgnicos de la mezcla inicial. Los compuestos orgnicos neutros, no se vern
afectados por estas reacciones cido/base y permanecern inalterados en la disolucin
orgnica de partida. En todos los casos, es necesario repetir la extraccin con cido o

base varias veces con objeto de

garantizar la transformacin de todo el
compuesto orgnico cido o bsico en su
sal.
Una vez que el compuesto orgnico cido
o bsico se encuentra disuelto en la fase
acuosa en forma de su sal, puede
recuperarse de nuevo mediante la
reaccin cido-base inversa, que
transforma la sal en el compuesto
orgnico de partida, insoluble en agua. Si
el producto es slido, se filtra, y se el
lquido, se extrae con un disolvente orgnica
adecuado.
5.

Qu es una emulsin? Diversas formas de romper una emulsin.

Una emulsin es la suspensin coloidal de un lquido en el seno de otro. Es el problema

que se presenta con ms frecuencia en los procesos de extraccin. El resultado es que
las dos fases lquidas inmiscibles no se separan completamente, o se separa con
mucha dificultad quedando la emulsin en la zona intermedia. Dejar el embudo en
reposo, sin tapn, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el embudo alrededor
de su posicin vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a estabilizarse. Aadir
una disolucin saturada de cloruro sdico y agitar suavemente, ya que la presencia de
una elevada concentracin de un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la
separacin. Ayudar a la separacin de ambas fase moviendo suavemente la interfase
con una esptula.
6.Qu es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes.

En qumica, un desecante o agente desecante es una sustancia que se usa para

eliminar humedad del aire o de alguna otra sustancia, como gases o solventes.
Los desecantes tpicos son sustancias que forman sales hidratadas y anhdridas. La sal
en su forma hidratada se introduce en el recipiente con la sustancia a desecar (por
ejemplo el aire), y absorbe la humedad hidratndose.
Los desecantes se usan en los envases de cartn y bolsas de plstico de muchos
artculos de consumo, desde zapatos y tenis hasta aparatos electrnicos, ya que
controlan la humedad del envase, evitando el deterioro de los productos envasados.
Algunos desecantes tpicos son: Gel de slice, Clay Desecante, Alumina Activada.
El gel de slice es el desecante ms extendido. Este desecante no suelta ningn tipo de
lquido. Algunas sustancias tienen una gran capacidad adsorbente y pueden llegar a
disolverse en la humedad capturada (higroscpicas).
Segn el grado de secado requerido y la duracin del efecto se usan u otro desecante.
Por ejemplo, el cloruro de calcio tiene un poder desecante muy alto pero solo se podra
usar en un recipiente hermtico. En caso de usarlo en un embalaje de cartn, donde se
usa silicagel, se licuara completamente y perdera la capacidad para absorber ms
hmeda.

7.Diseo de diferentes diagramas de separacin de mezclas:

cido/base/neutro, cido/base, cido/neutro y base/neutro.

Fase Orgnica

Fase Acuosa

5 mL de agua 10 mL
de NaOH al 10%

Disolver en 5 mL
de agua
10 mL de HCl al
10%

CIDO Y NEUTRO
Fase Orgnica

Fase Acuosa

NEUTRO

BASE

CIDO

Parte Experimental:
a) Material
1 Agitador de vidrio
1 Colector
1 Embudo Bchner con alargadera
1 Embudo de separacin Quickfit con
tapn
1 Embudo de vidrio
2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL
2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL
1 Matraz Kitasato de 250 mL con
manguera
1 Matraz redondo de fondo plano de 50
mL
1 Probeta de 10 mL
2 Probetas de 25 mL
1 Refrigerante para agua

2
1
9
2

Mangueras para el refrigerante

T de destilacin
Tubos de ensayo de 16x150 mm
Vasos de precipitados de 100 mL

2
1
1
1

Vasos de precipitados de 250 mL

Vidrio de reloj
Esptula
Gradilla

2 Pinzas de tres dedos con nuez

1 Pinza para tubo de ensayo
1 Recipiente elctrico para bao
Mara
1 Recipiente de peltre

b) Reactivos
Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad

C3H6O
0.791 g/mL
58 g/mol
-95 C
56 C
Agua, Etanol, Isopropanol y Tolueno

Rombo de Seguridad

Azul: Ligeramente peligroso a la salud

Rojo: Altamente Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

Acetona:

Cloruro de Metileno:
Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

CH2Cl2
1.33 g/mL
84.933 g/mol
-95 C
40 C
Agua
Azul: Peligroso a la salud
Rojo: Ligeramente Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

Acetato de Etilo:
Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

C4H8O2
0.9 g/mL
88.11 g/mol
-84 C
77 C
Agua
Azul: Ligeramente peligroso a la salud
Rojo: Altamente Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

C10H8
1.14 g/mL
88 g/mol
-84 C
77 C
Agua
Azul: Ligeramente peligroso a la salud
Rojo: Altamente Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

Naftaleno:

Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

Benzocana:

C9H11NO2
1.17 g/mL
165.19 g/mol
88-90 C
310 C
Agua
Azul: Peligroso a la salud
Rojo: Ligeramente Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

cido Benzoico:
Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

C6H5-COOH
1.32 g/mL
122.12 g/mol
122 C
249 C
Agua
Azul: Peligroso a la salud
Rojo: Ligeramente Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

Sulfato de Sodio Anhidro:

Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

Na2SO4
2.7 g/mL
142.04 g/mol
884 C
1429 C
Agua
Azul: Peligroso a la salud
Rojo: No Inflamable
Amarillo: No reactivo
Blanco: No existe peligro especial

Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad
Rombo de Seguridad

NaOH
2.1 g/mL
39.99713 g/mol
318 C
1390 C
Agua y Alcohol etlico
Azul: Altamente peligroso a la salud
Rojo: No Inflamable
Amarillo: Ligeramente reactivo
Blanco: No usar agua

Hidrxido de
Sodio:

cido
Clorhdrico:

Frmula Molecular
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Rombo de Seguridad

HCl
1.12 g/mL
36.46 g/mol
-26 C
48 C
Azul: Altamente peligroso a la salud
Rojo: No Inflamable
Amarillo: Ligeramente reactivo
Blanco: Corrosivo

c) Procedimiento

EXTRACCIN
CON
DISOLVENTES
ORGNICOS

Sujetar el embudo de
separacin a un soporte
con ayuda de una pinza.
Cerciorarse de que la
llave este cerrada antes
de agregar cualquier
disolvente.

Con base a la informacin

proporcionada en la Tabla 1,
seleccionar el disolvente adecuado
para realizar la extraccin de yodo.

EXTRACCIN
SIMPLE

Una vez que se

colocan los
disolventes, se debe
cerrar con el tapn el
embudo y agitarlo
moderadamente.

Se coloca el embudo
de nueva cuenta en
la pinza y se deja
reposar, hasta
observar la
separacin de las
fases.

Colocar 12 mL de
una solucin yodoyodura en el embudo
de separacin con la
llave cerrada.

Disminuir la
presin interna
del embudo
abriendo la
llave, despus
de cada
agitacin.

Agregar 12 mL del disolvente

orgnico seleccionado, se
realiza la extraccin
colocando ambas fases en
tubos de ensayo y dejar en la
gradilla.

EXTRACCIN
MLTIPLE

Colocar 12 mL de
solucin yodoyodura en el
embudo de
separacin con la
llave cerrada.

Se adiciona el disolvente
orgnico seleccionado, dividido
en tres porciones de 4 mL. Se
realiza la extraccin, colocando
c/u de las fases en tubos y
dejndolos en la gradilla.

Se anotan las observaciones

indicando cul de los dos
procedimientos permite extraer
mayor cantidad de yodo de
acuerdo al color observado en
ambas extracciones.