PREPARATORIA ESCUELA MODELO

VALLADOLID
Qumica II
Impartida por: Q.F.B. Mara Luisa Guzmn Lpez
HIDROCARBUROS: PROPIEDADES Y
SOLUBILIDAD
07 de junio del 2015
Integrantes:
Alcocer Escalante Adrin Alejandro
Balbuena Corona Araceli
Echeverra Rodrguez Edi Ricardo
Jimnez Vivas Samir Rajsaid
Perera Snchez Andrs Miguel
Segundo Semestre

NDICE
Objetivo......................................................................................................................3
Conocimientos previos..............................................................................................3
Introduccin.............................................................................................................10
Materiales.................................................................................................................11
Reactivos..................................................................................................................11
Metodologa.............................................................................................................11
Aplicaciones cotidianas...........................................................................................12
Conclusiones...........................................................................................................13
Bibliografa...............................................................................................................17

HIDROCARBUROS: PROPIEDADES Y SOLUBILIDAD.

Objetivo
Dar a conocer las propiedades de los hidrocarburos y explicar la solubilidad de los
mismos en otras sustancias.

Conocimientos previos
Hidrocarburos
La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgnicos
constituidos principalmente por tomos de carbono e hidrgeno. La conformacin
y estructura de sus molculas abarca desde la ms simple, el metano (CH4),
hasta aquellas de elevada complejidad como las correspondientes a los
hidrocarburos aromticos policclicos.
Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su
configuracin (estructura molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se
unen entre s formando el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras
lineales simples y/o ramificadas o en estructuras cclicas en forma de anillos.
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo
a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

Polaridad
La polaridad de un enlace qumico se da cuando existe una distribucin
asimtrica de la nube electrnica de los enlaces en torno a los tomos que forman
dicho enlace. Esto sucede cuando los tomos tienen distinta electronegatividad.
Por otro lado, cuando existe un tomo ms electronegativo que otro en un
compuesto, el primero atrae hacia s los electrones del enlace qumico y la nube
electrnica quedar distribuida de forma asimtrica. Por esta distribucin
asimtrica queda una densidad de carga negativa sobre el tomo ms
electronegativo, lo cual se represente como delta minscula (-), y una densidad de
carga positiva sobre el hidrgeno, representada como delta minscula (+). As, en
los enlaces se genera lo denominado: dipolo elctrico, debido a que tiene dos
polos de signo contrario. Un dipolo elctrico se caracteriza por el llamado
momento dipolar.
Los alcanos son apolares, por lo mismo, no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares, mismos que pueden ser orgnicos como el benceno, el ter
y el cloroformo.
Los hidrocarburos son apolares ya que presentan Fuerzas de London, lo
que propicia la aparicin dipolos instantneos y breves, por lo tanto, no presentan
fuerzas dipolo dipolo constantes. En estos compuestos no existe una
acumulacin de carga mayor sobre un lado de una molcula que de otra. Adems
la apolaridad de estos compuestos se explica claramente con la siguiente
aseveracin: El carbono y el hidrgeno tienen una electronegatividad similar, 2.5 y
2.1 respectivamente.
Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo
contienen enlaces simples carbono carbono. Cumplen la frmula general
CnH2n+2, donde n es el nmero de carbonos de la molcula.
Propiedades fsicas:

Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de

carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse
ms aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas:
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y
C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin de estos muy
exotrmica.
Obtencin de alcanos:
La fuente ms importante de estos compuestos orgnicos es el petrleo y
su uso principal es la obtencin de energa mediante la combustin de los mismos.
Alquenos
Los

alquenos

son

hidrocarburos

que

contienen

enlaces

dobles

carbono=carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.

El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos.
Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en
trans es ms estable que la cis.
Propiedades fsicas:
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual
nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas:
Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin y la hidratacin. En

esta ltima se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms
sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se
forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da
lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos
cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin.
Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el
polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtencin de alquenos:
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
Entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin y la
deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo
transcurre a travs de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los
alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen
rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms
estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el
ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbonocarbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su
grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, y fue
descubierto por Berthelot en 1862.La deslocalizacin de la carga en el triple
enlace produce que los hidrgenos unidos a l tengan un carcter cido y puedan

dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el etino H-CC-H, arde con

una llama muy caliente (2800 *C) debido a que produce menos agua que absorbe
menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas en estos compuestos son las de adicin.
Solubilidad
La solubilidad es una propiedad intensiva de la materia y se entiende como
la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad dada de
disolvente a una temperatura dada. La sustancia que se disuelve se conoce como
soluto, mientras que la sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de
solvente. La polaridad de las sustancias tiene una gran influencia sobre la
capacidad de solubilidad de toda sustancia. La solubilidad depende tanto de las
caractersticas del soluto y del solvente como de factores ambientales: presin
atmosfrica y temperatura. La solubilidad es una magnitud que hace referencia a
la mayor cantidad de soluto (gramos de sustancia) que se puede disolver en 100
gramos de disolvente a una temperatura fija, para formar una disolucin saturada
en cierta cantidad de disolvente.
Como

se

mencion

anteriormente,

la

solubilidad

depende

de

la

temperatura; de ah que su valor vaya siempre acompaado por la temperatura de

trabajo. En la mayora de los casos, la solubilidad crece al aumentar la
temperatura. Se trata de procesos en los que el sistema absorbe calor para apoyar
con una cantidad de energa extra el fenmeno la solvatacin, la cual es la forma
en la que el agua disuelve a los solutos. En otros escenarios, sin embargo, la
disolucin va acompaada de una liberacin de calor y la solubilidad disminuye al
aumentar la temperatura.
Una gran utilidad de la solubilidad es que permite predecir si se formar un
precipitado cuando se mezclan dos soluciones o cuando se agrega un soluto a la
solucin.

La solubilidad en disolventes no polares

Las molculas de soluto con enlaces no polares, como los hidrocarburos,
no interaccionan con la molcula del agua, el cual es un disolvente polar, por ello
la mayora de las molculas orgnicas, como todo derivado del petrleo, son
insolubles en agua. Las molculas no polares se disuelven fcilmente en
disolventes con enlaces no polares. Lo anterior se puede resumir con la siguiente
frase: lo semejante disuelve a lo semejante, frase que se debe a que las
sustancias son solubles en medios de polaridad semejante.
Existen unos cuantos solventes apolares que disuelven a los hidrocarburos,
los principales son:
-Benceno
-Tolueno
-Xileno
-Cetonas
-Hexano
-Cloroformo
El agua: disolvente universal
El agua es el lquido que ms sustancias disuelve, por eso se conoce
tambin como disolvente universal. Esta propiedad, tal vez es la ms importante
para la vida, y se debe a su capacidad para formar puentes de hidrgeno con
otras sustancias que pueden presentar grupos polares o con carga inica como lo
son los azcares con grupos R-OH, alcoholes, aminocidos y protenas con
grupos que presentan cargas negativas y positivas, lo que da lugar a disoluciones
moleculares; de las sustancias mencionadas previamente, se excluyen la gran
mayora de los hidrocarburos por tratarse de cadenas apolares. Adems, las

molculas de agua pueden disolver a sustancias salinas que se disocian formando

disoluciones inicas.
Clasificacin de sustancias de acuerdo a su solubilidad
Las sustancias pueden clasificarse en funcin de su solubilidad, de manera
sencilla en tres categoras:
Solubles: Son las sustancias con una solubilidad mayor a 0.02 moles de
soluto por litro de disolucin.
Ligeramente insolubles: Son las sustancias que tienen una solubilidad
aproximada de 0.02 moles por litro.
Insolubles: Son las sustancias que no alcanzan una solubilidad de 0.02
moles por litro, pero dado que esta solubilidad no es completamente nula, se
suelen conocer como sustancias poco solubles.
Diferencia de solubilidad
Permite separar slidos de lquidos o lquidos de lquidos al contacto con un
solvente que selecciona uno de los componentes de la mezcla. Este componente
es soluble en el solvente adecuado y es arrastrado para la separacin ya sea por
decantacin, filtracin vaporizacin, destilacin, etc., dejndolo en estado puro. Es
muy comn en la preparacin y anlisis de productos farmacuticos.
Decantacin de lquidos
Este mtodo se utiliza para la separacin de dos lquidos no miscibles y de
diferentes densidades, utilizando un embudo de decantacin. Este mtodo es
aplicado en la extraccin de petrleo en yacimientos marinos la cual separan el
petrleo, al ser menos denso, quedando en la parte superior del agua. El petrleo
se almacena y el agua es devuelta al mar.

Introduccin
Los hidrocarburos son elementos indispensables para el desarrollo del
mundo actual: centrales productoras de electricidad, fbricas de plsticos, estufas
de cocina; desde el vehculo terrestre hasta el areo, todo lo anterior depende de
las valiosas cadenas de carbono e hidrgeno, provenientes de las variadas etapas
de destilacin del compuesto orgnico llamado petrleo. En base a lo mencionado
anteriormente, se puede afirmar que el ser humano depende altamente de la
extraccin de hidrocarburos para desarrollar miles de actividades y productos
propios de la vida moderna que conoce.
Por otra parte, el hombre ha aprovechado desde tiempos pasados, la
solubilidad, la cual es la capacidad de una sustancia para disolverse en otra. Esta
propiedad permite el desarrollo de muchas otras sustancias de alta utilidad para la
vida moderna. La solubilidad, es una propiedad de la que hacemos uso todos los
das y de la cual dependemos, desde la elaboracin del caf por las maanas,
hasta el momento en el que se ingieren medicamentos en polvo disueltos en agua.
Por lo tanto, en el presente trabajo se expone una de las propiedades
intensivas ms importantes de toda materia: la solubilidad. Al hablar

de la

propiedad anterior, se deber hacer mencin de la polaridad, la cual, juega un papel

importante en la solubilidad.
El trabajo actual pretende explicar la razn por la cual las sustancias,
especficamente los hidrocarburos, son solubles en otras. Se har uso de la va
experimental para demostrar los argumentos presentados en la presente
investigacin.
Los hidrocarburos al estar compuestos por carbono e hidrgeno, presentan
una baja polaridad, causando as por ejemplo, su insolubilidad en agua, sustancia
polar. En las lneas anteriores se muestra el trmino insolubilidad, es decir, el
rechazo de dos sustancias, las cuales pueden ser separadas una de la otra
mediante tcnicas de separacin que sern expuestas en el presente y
posteriormente demostradas.

Materiales
4 vasos de precipitado
2 agitadores de vidrio
1 embudo

Reactivos
Gasolina
Aceite mineral
Agua

Metodologa
(CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES).
1. Marque los vasos de precipitado de 1 al 4. (Samir)
2. A los vasos nmero 1 y 2, vierta 150ml de agua. (Adrin)
3. A los vasos nmero 3 y 4, vierta 100ml de gasolina y 100ml de aceite mineral
respectivamente. (Andrs)
4. Coloque el reactivo del vaso nmero 1 al vaso nmero 3 y mezcle con un
agitador. Observa lo que sucede. (Samir)
5. Coloque el reactivo del vaso nmero 2 al vaso nmero 4 y mezcle con un
agitador. Observa lo que sucede. (Araceli)
6. Explicacin de lo que sucede. (Adrin y Araceli)
7. Para separar las mezclas por medio de la decantacin, vierte la primera en un
embudo y permite que la sustancia que se encuentra en la base caiga lentamente
en el vaso de precipitado nmero 1 poco antes de que caiga la segunda sustancia.
Hazlo tambin con la segunda mezcla. (Ricardo)

Aplicaciones cotidianas
Los hidrocarburos son fuente de energa para el mundo moderno y tambin
un recurso para la fabricacin de mltiples materiales con los cuales hacemos
nuestra

vida

ms

fcil.

Como productos energticos, los hidrocarburos hacen andar al mundo a travs de

su uso como combustible en los diferentes vehculos.
La industria de la petroqumica, ha multiplicado el uso del petrleo en la
fabricacin de diferentes objetos fabricados con plsticos y fibras sintticas.
Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de bao, las
cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las mquinas y de los
electrodomsticos, y an las botellas de gaseosa requieren de la petroqumica
para vivir.
Los hidrocarburos contigo en el verano:

Conclusiones.
En el presente trabajo se pudieron visualizar puntos importantes referentes
a unas de las caractersticas ms destacadas de los hidrocarburos, la polaridad y
como consecuencia directa de esta ltima: la solubilidad.
Es necesario reiterar que la solubilidad es la cantidad de soluto existente en
100 gramos de disolvente. Asimismo esta propiedad depende de factores como el
estado de agregacin, la temperatura, la polaridad de las sustancias, entre otros.
Las prcticas y la informacin presentadas en este trabajo demuestran que la
solubilidad es una de las caractersticas que distinguen al agua de otros
compuestos, por eso es considerado el solvente universal, puesto que disuelve
casi cualquier sustancia. A pesar de lo dicho previamente, se vio claramente que
los hidrocarburos quedan excluidos de las sustancias que se disuelven en agua
por la apolaridad de sus cadenas.
Por otro lado, el tipo de vida que ejerce el ser humano, lo ha convertido en
un ente dependiente de la extraccin de hidrocarburos, y esto mismo, lo ha llevado
al estudio detallado de los compuestos que derivan del oro negro. El hombre ha
sabido aprovechar las bondades que brindan los compuestos orgnicos, haciendo
uso de las propiedades nicas que poseen. Sin embargo, esto ha ocasionado una
sobreexplotacin del recurso no renovable tan valorado. Por lo mismo, es
necesario encontrar alternativas que ofrezcan beneficios similares, a un menor
costo y que produzcan menos dao al medio ambiente.
Adrin A. Alcocer Escalante.

Para comenzar mi conclusin debemos saber algunos trminos tcnicos

como Qu es un hidrocarburo? Y Qu es un alcano? Pero eso ya lo vimos aqu
en este trabajo; un hidrocarburo como su nombre lo dice es un compuesto
conformado por Hidrgeno (H) y Carbono (C) mientras que los alcanos son
hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno
y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Algunas de sus propiedades
son: que tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se

rompen con facilidad y que reaccionan con los halgenos y con el oxgeno en una
combustin sin humo. Pero en este trabajo nos centramos en algo ms particular,
su solubilidad frente a otros elementos y compuestos. Su solubilidad frente al agua
es rara porque no forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes
polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas
individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia
de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular. Como no
hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano,
esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el
alcano y el agua. Tambin se dice que los alcanos son Hidrofbicos. Todo esto que
acabo de decir es bsicamente en palabras ms coloquiales es bsicamente: que
los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son
miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono,
cloroformo y otros alcanos.
Esperamos que el proyecto haya sido de su agrado, muchas gracias.
Graduacin de segundo semestre por fin. :D
Samir Rajsaid Jimnez Vivas.

Luego de haber confeccionado el presente trabajo, estamos en condiciones

de apreciar que los polmeros son un material imprescindible en nuestra vida, el
cual se encuentra presente en un sinfn de objetos de uso cotidiano. Por sus
caractersticas y su bajo costo, podramos decir que es un material prcticamente
irremplazable, del cual difcilmente podramos prescindir.
En la poca actual resultara difcil imaginar que alguno de los sectores de
nuestra vida diaria, de la economa o de la tcnica, pudiera prescindir de los
plsticos. Slo basta con observar a nuestro alrededor y analizar cuntos objetos
son de plstico para visualizar la importancia econmica que tienen estos
materiales.

Dicha importancia se refleja en los ndices de crecimiento que, mantenidos

a lo largo de algunos aos desde principios de siglo, superan a casi todas las
dems actividades industriales y grupos de materiales.
El consumo de plsticos slo se encuentra por abajo del consumo del hierro
y acero, pero debe tomarse en cuenta que estos tienen una densidad entre seis y
sietes veces mayor a la de los plsticos. Por esta razn, el volumen producido de
plsticos fue mayor al del acero.
Los plsticos seguirn creciendo en consumo pues abarcando mercado del
vidrio, papel y metales debido a sus buenas propiedades y su relacin costobeneficio.
Andrs Miguel Perera Snchez.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen carbono e

hidrgeno, presentndose en la naturaleza como gases, lquidos, grasas y, a
veces, slidos. El petrleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural son
una combinacin de diferentes hidrocarburos.
En este trabajo se mencionaron dos conceptos claves: la polaridad y la
solubilidad de los hidrocarburos, aunque tambin es importante la densidad ya que
con ella podemos realizar diferentes mtodos de separacin como la decantacin.
Conocer la polaridad de una sustancia fue vital para el xito de este trabajo
y para cualquier otro ya que va de la mano para saber si una sustancia es soluble
o no en otra.
Los hidrocarburos son sustancias apolares por sus enlaces y el agua es un
disolvente universal polar por lo tanto es insoluble, de acuerdo a la siguiente frase:
lo semejante disuelve a lo semejante, porque como nos pudimos dar cuenta, no
son semejantes.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energa para
las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria.

Pero no son slo combustibles, sino que a travs de procesos ms avanzados se

separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a travs de la industria
petroqumica.
En este trabajo tambin se utiliz un tipo de separacin de mezclas, el cual
fue la decantacin, lo cual fue apropiado ya que las sustancias tenan diferentes
densidades y no podan disolverse.
Para terminar con mi conclusin, solo me queda reiterar que la qumica
bsica, orgnica, etc. es muy necesaria e importante para poder comprender lo
que nos rodea y para ayudar a mejorar nuestro entorno.
Araceli Balbuena Corona.

Este trabajo nos ha ayudado a entender la importancia de los

hidrocarburos, pero yo quiero empezar mi conclusin con algo de mucha
relevancia Qu es un hidrocarburo?
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno.
Uno de los hidrocarburos que se ha vuelto muy indispensable para el
hombre es el petrleo y si que se ha sabido aprovecharlo, pero la desventaja es
que est en constante explotacin.
Del petrleo salen productos como el caucho y el plstico. Gracias a este el
hombre se ha abastecido de una buena economa, pero en realidad nos hemos
puesto a pensar Qu es lo que pasara cuando el petrleo se agote?
Por eso hemos investigado y preparado esta informacin para que primero
conozcan de los hidrocarburos y su importancia tanto en la qumica como en
nuestra vida cotidiana.
Espero pueda servirles de mucho esta informacin y que puedan aprender
de esta.
Ricardo Echeverra Rodrguez.

Bibliografa
http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/terminos/Hidrocarb.htm
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/63-alcanos.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos/142-alquenos.html
http://www.quimicaorganica.org/alquinos/143-alquinos.html
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/acc
esit8/chp.htm
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
http://www.quimitube.com/videos/enlace-covalente-polaridad-de-enlace-ypolaridad-molecular
http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=216792
http://www.prepa9.unam.mx/academia/cienciavirtual/solubilidad
%20febrero/solubilidad%20febrero/proceso_de_solubilidad.html
http://www.prepa9.unam.mx/academia/cienciavirtual/SEC-DISOL/expresiones.html
http://www.fundaciontelefonica.com/educacion_innovacion/
http://www.exploradores.org.pe/hidrocarburos/los-hidrocarburos-en-la-vidacotidiana.html