UFERSA compostos orgânicos oxigenados

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA
1. CompostosOrgnicosOxigenados
Oscompostosorgnicosoxigenadossomolculasorgnicasqueapresentam
em sua constituio o heterotomo oxignio, podendo estar presente na cadeia
principalouno.
O conjunto de tomos que conferem caractersticas prprias aos compostos
que o possui chamado grupo funcional e o centro da reatividade em uma
molcula.Paraoscompostosorgnicosoxigenadosooxignioumheterotomoque
participadogrupofuncionaldestescompostos.
1.1 lcoois
lcoois so molculas orgnicas em que um hidrognio de um alcano foi
substitudo por um grupo funcional hidroxila (OH). Alcois apresentam apenas
carbonossaturados,ouseja,umcarbonoquefazapenasligaessimples.
GrupoFuncional
OH
FrmulaGeral:
ROH
1.1.1 AnomenclaturadeAlcois
NomenclaturaSistemtica(IUPAC)
Prefixo+infixo(geralmentean)+sufixo(ol)
Exemplos:
H3C
H2
C
H3 C
H
C
OH
OH
CH3
Etanol
Propan2ol
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
H3C
H2
C
H2
C
H2
C
OH
H3C
H2
C
H
C
H2
C
CH3
Butan1ol
Pentan3ol
OH
NomenclaturaUsual
ConsideracomoradicalacadeiacarbnicaligadaaogrupoOH.
lcool+nomedoradical+sufixo(ico)
Exemplos:
lcoolnetilico
lcoolspropilico
H3C
H2
C
OH
H3 C
H
C
CH3
OH
OH
H3C
CH3
lcooltbutilico
CH3
Asletrasn,setantesdosnomesdosradicaisindicamqueahidroxilaestlocalizada
emumcarbononormal(primrio),secundrioeterciriorespectivamente.
1.1.2 NomenclaturadeCompostosOrgnicosContendoGrupo
Funcional
Asregrasseguintessoutilizadasparanomearumasubstnciaqueapresentam
grupofuncional:
a) A cadeia principal a cadeia contnua mais longa que contm o grupo
funcional;
b) Acadeiaprincipalnumeradanadireoquedomenornmeropossvel
paraogrupofuncional;
CH3CH2CH2CHCH2OH
CH3CHCH2CH3
CH2CH3
OH
2butanol
ou
butan2ol
2etil1pentanol
ou
2etilpenta1ol
c) Se h um grupo funcional e um grupo substituinte o grupo funcional deve

receberomenornmeropossvel;
CH3
CH3CCH2CH2CH2OH
CH3
4,4dimetilpentan1ol
CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCH3
CH2CH3 OH
5,5dietiloctan2ol
d) Seomesmonmeroparaogrupofuncionalforobtidoemambasasdirees,
acadeiasernumeradanadireoquedomenornmeropossvelparao
substituinte. Observe que no necessrio designar por um nmero a
posio do grupo funcional em uma substncia cclica porque presumese
quetalposioseja1.
CH3
CH3
OH
CH3CHCHCH2CH3
OH
2metilpentan3ol
e no
4metilpentan3ol
3metilcicloexanol
e no
5metilcicloexanol
e) Sehouvermaisqueumsubstituinte,ossubstituintessocitadosemordem
alfabtica.Lembresedositensaebparaanumerao
CH2CH3
CH2CH3
CH3
HO
CH3CHCH2CHCH2CHCH3
CH3
OH
3etil6metileptan2ol
CH(CH3)2
H3CH2CH2C
5etil3isopropril4metil2propilciclopentanol
1.1.3 Classificaodoslcoois
Oslcooispodemserclassificadosdeduasformas.Aprimeira,conformeo
nmerodegruposOHpresentesnacadeiacarbnica.
a) QuantoaoNmerodeHidrolixas
MonoalcolouMonol:ApresentaapenasumgrupoOHnacadeia
carbnica.
H3C
H2
C
OH
H3C
Etanol
H2
C
OH
C
H
H2
C
Hexan3ol
H2
C
CH3
Dialcol, Diol ou Glicol: Apresentam dois grupos OH na cadeia

carbnica.
OH OH
H2C
CH2
H3C
OH
H2
C
C
H
H2
C
OH
C
H
CH3
Etan1,2diol
Hexan2,4diol
DialcolouTriol:ApresentamtrsgruposOHnacadeiacarbnica.
OH OH OH
H2C
C
H
CH2
Propan1,2,3triol
PolialcolouPoliol:ApresentammaisdetrsgruposOHnacadeia
carbnica.
b) QuantoaoTipodeCarbonoondeselocalizaaHidrolixa
lcoolPrimrio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonoprimrio.
H2
C
H3C
OH
Etanol
HO
H2
C
H2
C
CH3
Propanol
lcool Secundrio: Apresenta o grupo OH ligado a um carbono

secundrio.
H3C
H2
C
OH
C
H
H2
C
OH
H2
C
CH3
Hexan3ol
Ciclopentanol
lcoolTercirio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonotercirio
H3C
H2
C
OH
C
CH3
OH
H2
C
H3C
CH3
H2
C
H2
C
CH3
CH3
2-Metil-Butan-2-ol
3-Metil-Hexan-3-ol
c) Quantolocalizaodashidroxilas
DiolVicinal:quandoamolculaapresentaduashidroxilas,noentanto
cadaumaocupaumcarbonovizinho.
OH
OH
Etan1,2diol
Diol Geminal: quandoamolculaapresentaduashidroxilas,contudo

cadaumaocupaomesmocarbono.
OH
OH
Etan1,1diol
1.2 Fenis
A palavra fenol deriva de feno, que em alemo significa benzeno, e ol,
indicando um grupo hidroxila, OH. Assim, o fenol uma substncia na qual um
grupo OH est ligado a um carbono hibridizado em sp2 de um anel benznico. O
fenol mais simples justamente aquele em que um hidrognio do benzeno foi
substitudoporumgrupoOH.
GrupoFuncional
OH
Frmula
Geral:ArOH.
1.2.1 NomenclaturadosFenis
Os fenis podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia
principal e os grupos ligados a ele como radicais. O grupo hidroxila
obrigatoriamentejassumeaposio1.Quantoaformadedesignaraposio,pode
sertantopornumeraoquantopelosprefixosorto,metaepara.
Nomenclaturaparaanissimples
substituinte
+
hidroxi
nomedacadeia
maiscomplexa
Exemplos:
HO
3metilhidroxibenzeno
ou
mmetilhidroxibenzeno
CH3
1,2dihidroxibenzeno
ou
odihidroxibenzeno
OH
HO
Nomenclaturaparaanisaromticoscondensados
Localizaodo
grupoOH(via
alfabetogrego,ou
numerao)
hidroxi
Nomedacadeia
Maiscomplexa
Exemplos
OH
1hidroxinaftaleno
ou
hidroxinaftaleno
ou
naftol(vulgar)
1
2
OH
2hidroxinaftaleno
ou
hidroxinaftaleno
ou
naftol(vulgar)
1.3 ter
Denominase ter todo composto orgnico que possui o oxignio como
heterotomonacadeiaprincipal,ficandoassim,entredoistomosdecarbono.
GrupoFuncional
H
Frmula
Geral:ROR
1.3.1 Nomenclaturadosteres
NomenclaturaSistemtica(IUPAC)
OsistemaIUPACnomeiaumtercomoumalcanocomumsubstituinteRO.Os
substituintes so nomeados ao se trocar o final ila no nome do substituinte por
oxi. A cadeia principal ser a que contiver a cadeia mais complexa e o grupo
substituinteseracadeiamaissimples.
nomeda
oxi
+
+
cadeia
maissimples
(Prexifo)

Posioetipode
nomedacadeia
+
substituintealquila
maiscomplexa
nacadeiaprincipal
(casoexista)
(Prefixo+Infixo+o)
Exemplos:
H3C
H3C
H3C
H2
C
O
O
H2
C
CH3
H2
C
metoximetano
CH3
H2
C
CH3
metoxietano
etoxipropano
H2
C
H3C
H2
C
etoxietano
CH3
CH3CHCH2CH3
OCH3
2metoxibutano
CH3CHCH2CH2CH2OCH2CH3
CH3
CH3CHOCH2CH2CH2CH2OCHCH3
CH3
NomenclaturaUsual
1etoxi4metilpentano
1,4diisopropoxibutano
CH3
ConsideratudoqueestiverligadoaogrupoOdeveserconsideradoum
grupo substituinte. Os dois substituintes alquilas devem ser ordenados em ordem
alfabtica e precedidos da palavra ter. Os teres menores so quase sempre
chamadospelosnomescomuns.Osegundosubstituintedeveteraterminaoico.
ter
+ Nomedosegundo
Substituinte(ordem
alfabtica)
+ Nomedoprimeiro
Substituinte(ordem
alfabtica)
+ ico
Exemplos
H3C
H3C
H2
C
O
H2
C
H2
C
O
teretilmetlico
CH3
H2
C
CH3
teretilproplico
10
H2
C
H3C
H2
C
terdietilico
CH3
Exemplosparaoterescontendoobenzeno:
H3 C
H3 CH 2C
CH 3
Metoxibenzeno
ou
terfenilmetlico
1Etoxi4metilbenzeno
ou
Etoxiptolueno
ou
teretilptolulico
1.3.2 teresCclicos
Os teres cclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Uma
maneira simples usar a nomenclatura de substituio, na qual relacionamos o

ter cclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o
prefixo oxa para indicar que um tomo de oxignio est substituindo um grupo
CH2.
Em um outro sistema, um ter cclico de trs membros chamado de
oxiranoouepxiedequatromembroschamadodeoxetano.Almdisso,teres
simplestambmpodemternomescomuns.
GrupoFuncional
Exemplos:
11
Oxaciclopropano
ou
xidodeetileno
Oxaciclobutano
ou
oxetano
Oxaciclopentano
ou
Tetraidrofurano
O
O
1,4Dioxaciclohexano
ou
1,4dioxano
1.3.3 PropriedadesFsicasdosAlcoiseteres
AspropriedadesfsicasdealgunsalcoiseteressodadasnaTabela1eTabela2.
Tabela1:PropriedadesFsicasdosAlcois.
Composto
Nome
PF(oC)
PE(oC)
Densidade
Solubilidadeemgua
(g/mL)
(g/100mLH2O)
CH3OH
lcoolmetlico
97
64,7
0,792
CH3CH2OH
lcooletlico
117
78,3
0,789
CH3CH2CH2OH
lcoolproplico
126
97,2
0,804
CH3CH2CH2CH2OH
lcoolbutlico
90
117,7
0,810
8,3
CH3(CH2)3CH2OH
lcoolpentlico
78,5
138
0,817
0,6
CH3(CH2)4CH2OH
lcoolhexlico
52
156,5
0,819
0,2
CH3(CH2)5CH2OH
lcoolheptlico
34
176
0,822
0,05
CH3(CH2)6CH2OH
lcooloctlico
15
195
0,825
CH3(CH2)7CH2OH
lcoolnonlico
5,5
212
0,827
CH3(CH2)10CH2OH
lcooldeclico
228
0,829
12
Os teres possuem pontos de ebulio que so de alguma maneira
comparveis aos dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Por exemplo, o

pontodeebuliodoterdietlico(MM=74)34,6 oC,jodopentano(MM=72)
36 oC.Osalcois,poroutrolado,possuempontosdeebuliomuitomaisaltosque
teresouhidrocarbonetoscomparveis.Opontodeebuliodolcoolbutlico(MM
=74)117,7oC.
H3CH2C
CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2 OH
Pentano
PE = 36 oC
MM =72
Butanol
PE = 117,7 oC
MM =74
ter dietlico
PE = 34,6 o C
MM =74
Esse comportamento se d devido as molculas, de forma semelhante s

molculas da gua, de lcool poderem se associar entre si atravs de ligaes de
hidrognio,enquantoqueostereseoshidrocarbonetosno.
O
CH3
H3C
O
O
CH3
Figura1:Ligaodehidrognioentremolculasdemetanol.
Os teres, contudo, podem formar ligaes de hidrognio com compostos
comoagua.Osteres,portanto,possuemsolubilidadesnaguaquesosimilares
s dos alcois de mesma massa molecular e que so muito diferentes das
solubilidadesdoshidrocarbonetos.
H3 C
O
H3C
O
H3C
CH3
Figura2:Ligaesdehidrognioentremolculasdeteregua.
13
Oterdietlicoe1butanol,porexemplo,possuemamesmasolubilidadena
gua, aproximadamente 8 g por 100 mL, temperatura ambiente. O pentano, ao

contrrio,praticamenteinsolvelemgua.
A solubilidade dos alcois em gua diminui gradualmente medida que
cresceaporodehidrocarbonetodamolcula.Destemodo,alcoisdecadeialonga
somaisparecidoscomalcanos,portanto,somenossolveisemgua.
Tabela2:PropriedadesFsicasdosteres.
Densidade
Nome
Frmula
PF(oC)
PE(oC)
terdimetlico
CH3OCH3
138
24,9
0,661
teretilmetlico
CH3OCH2CH3
10,8
0,697
terdietlico
CH3CH2OCH2CH3
116
34,6
0,714
terdiproplico
(CH3CH2CH2)2O
122
90,5
0,736
terdiisoproplico
(CH3)2CHOCH(CH3)2
86
68
0,725
terdibutlico
(CH3CH2CH2CH2)2O
97,9
141
0,769
1,2dimetoxientano
CH3OCH2CH2OCH3
68
83
0,863
108
65,4
0,888
11
101
1,033
37,3
158,3
0,994
Tetraidrofurano
O
(g/mL)
1,4dioxano
O
Anisol
(metoxibenzeno)
OCH3
14
1.4 Aldedos
1.4.1 GrupoCarbonila
Ogrupocabonila(umaligaoduplaligadaaumoxignio)provavelmente
o grupo funcional mais importante encontrado nas substncias orgnicas.
Substncias que contm o grupo carbonila (chamados carbonilados) so
abundantesnanatureza.Muitasdesempenhamumimportantepapelnosprocessos
biolgicos. Hormnios, vitaminas, aminocidos e drogas so apenas alguns
exemplosdesubstnciascarboniladasquenosafetamdiariamente.Umgrupoacila
consisteemumgrupocarbonilaligadoaumgrupoalquilaouarila.
R
Grupo carbonila
Ar
Grupo acila
Aldedos apresentam o grupo carbonila que est ligado a pelo menos um

tomo de hidrognio. Usando a letra R para designar um grupo alquila qualquer
podemosrepresentarumaldedopelafrmulageral:
GrupoFuncional
Frmula
Geral:
RCOH,
ArCOH,
CHO
C
H
Aldedo
Auniodogrupocarbonila+hidrognioformaogrupoaldoxila.
1.4.2 NomenclaturadosAldedos
Para nomear aldedos acclicos, primeiramente devese observar que o
carbonodacarbonilajpossui3ligaespreenchidas,faltandoapenasumaligao
para alcanar sua tretavalncia. Assim, o grupo funcional de um aldedo sempre
estar uma das extremidades da cadeia. Sendo assim, a numerao da cadeia
15
principal deve sempre comear do carbono da carbonila de um aldedo. Veja a
seguir:
Nomenclatura oficial
H3C
5
Nomenclatura vulgar
H2
C
4
H2
C
3
H2
C
2
C
1
Na nomenclatura oficial usase nmeros para designar as posies da cadeia

principal, comeando pela carbonila. J na nomenclatura vulgar usase o alfabeto grego
paradesignarasposiesdacadeiaprincipal,comeandoanomearnocarbonoadjacente
(vizinho)carbonila.
Para dar o nome do composto de forma semelhante s observadas nos alcanos
comadiferenadoqueusaseosufixoal.
Prefixo+infixo+sufixo(al)
Exemplos:
O
H
metanal
ou
Formaldedo
ou
formol
Etanal
ou
acetaldedo
C
H
O
H3C
C
H
16
H3C
H
C
H2
C
O
C
H
CH3
O
C
O
CH3CH=CHCH2CH2
O
C
3MetilButanal
ou
MetilButanal
4Hexenal
Butandial
H2
C
H2
C
C
H
Osaldedos,cujogrugoCHOestligadoaumsistemacclico,sonomeados
substitutivamente adicionandose o sufixo carbaldedo em vez de usar a forma
sufixalcomum.
Exemplos:
O
Benzenocarbaldedo
ou
Benzaldedo
C
H
C
H
O
C
H
Cicloexanocarbaldedo
ohidroxibenzenocarbaldedo
OH
17
1.5 Cetonas
Cetonas so compostos carbonlicos que possuem a carbonila ligada a
carbonos.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RCOR,RCOAr,
ARCOAr.
C
R
R'
Cetona
1.5.1 NomenclaturadeCetonas
Nomenclaturasistemtica(IUPAC)
Anumeraodacadeiaprincipalemcetonascomeadaextremidademaisprxima
dogrupofuncional.Anomeaodocompostodadodeformasemelhantedosalcanos
comadiferenadoqueusaseosufixoona.
Gruposubstituinte
(quandoexistir)
+ Prefixo
+ infixo
+ sufixo(ona)
Exemplos:
O
H3 C
CH3
O
H2
C
H3 C
CH3
O
CH3CCH2CH=CHCH3
Propanona
ou
Acetona
Butanona
Hex4en2ona
18
O
CH3CHCH2CH2CCH2CH3
6ciclopropil3heptanona
NomenclaturaUsualdasCetonas
Nomes radicofuncionais para as cetonas so obtidos nomeandose

separadamenteosdoisgruposligadosaogrupocarbonila,adicionandoseapalavra
cetonacomoumapalavraseparada.
Nomedo
+
substituintemais
simples
Nomedosubstituintemais + Cetona
complexo
Exemplos:
O
H3 C
CH3
O
H3 C
H2
C
O
CH3
dimetilcetona
metiletilcetona
difenilcetona
19
O
H3C
H
C
metilisopropilcetona
CH3
CH3
1.5.2 ArranjoEspacialdeAldedoseCetonas
Aldedosecetonasapresentamarranjotriangularplanaraoredordotomo
decarbonocarbonlico,quepossuihibridizao sp2.Noformaldedo,porexemplo,
osngulosdasligaesso:
121 o
118 o
121o
1.5.3 PropriedadesFsicas
O grupo carbonila um grupo polar; portanto, os aldedos e cetonas
apresentampontosdeebuliomaiselevadosdoqueoshidrocarbonetosdemesma
massa molecular. No entanto, aldedos e cetonas no podem formar ligaes de
hidrognio fortes entre suas molculas, eles apresentam pontos de ebulio mais
baixos do que os alcois correspondentes. Os compostos a seguir, que possuem
massasmolaressemelhantes,ilustramestatendncia
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH
CH3CCH3
CH3CH2CH2OH
Butano
PE = 0,5 oC
MM = 58
Propanal
PE = 49 oC
MM = 58
Propanona
PE = 56,1 o C
MM = 58
1propanol
PE = 117,7 oC
MM = 60
20
O tomo de oxignio do grupo carbonila permite que as molculas dos
aldedos e cetonas formem ligaes de hidrognio fortes com molculas de gua.
Consequentemente, os aldedos e cetonas de baixa massa molecular apresentam
solubilidadesapreciveisemgua.Aacetona(propanona)eoacetaldedo(etanal)
sosolveissosolveisemguaemtodasaspropores,vejanaTabela3.
Tabela3:PropriedadesFsicasdosAldedoseCetonas.
Frmula
Nome
PF(oC)
PE(oC)
Solubilidadeemgua
(g/100mLH2O)
HCHO
Metanal
92
21
Muitosolvel
CH3CHO
Etanal
125
21
CH3CH2CHO
Propanal
81
49
Muitosolvel
CH3(CH2)2CHO
Butanal
99
76
Solvel
CH3(CH2)3CHO
Pentanal
91,5
102
Poucosolvel
CH3(CH2)4CHO
Hexanal
51
131
Poucosolvel
CH3COCH3
Propanona
95
56,1
CH3COCH2CH3
Butanona
86
79,6
Muitosolvel
CH3COCH2CH2CH3
2pentanona
78
102
Solvel
CH3CH2COCH2CH3
3pentanona
39
102
Solvel
1.6 cidosCarboxlicos
Os cidos carboxlicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais
classificadoscomocompostoscarboxlicos,ouseja,apresentamacarboxilaemsua
constituio. Denominase cido carboxlico todo composto orgnico que possui o
grupocarboxilaligadoaumhidrognio.
21
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RCOOH,ArCOOH
COOH
CO2H
OH
1.6.1 NomenclaturadoscidosCarboxlicos
De forma semelhante a um aldedo, o carbono da carboxila j possui 3
ligaes preenchidas, falta apenas 1 ligao para completar 4 ligaes. Assim, este
grupo se encontrar sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbnica, no sendo,
necessrionumerlaparaindicarsuaposio.Quandotiverquedalocalizaode
umgruposubstituinte,estepodeserfeitousandonmeros(IUPAC)ouporletrasdo
alfabetogrego(usual).
Nomenclatura oficial
H3C
5
Nomenclatura vulgar
H2
C
4
H2
C
3
H2
C
2
C
1
OH
cido+prefixo+infixo+sufixo(ico)
Exemplos:
O
H
OH
O
H3C
OH
cidometanico
ou
cidoofrmico
cidoetanico
ou
cidoactico
22
O
H3C
H2
C
H
C
OH
CH3
CH3CH2CHCO 2H
C6H5
CH3CH
CHCH2CH2COH
COOH
COOH
HOOC
COOH
HOOCCH2CH2COOH
COOH
COOH
cido3metilbutanico
ou
cidometilbutrico
cido2fenilbutanico
ou
cidofenilbutrico
cido4hexenico
ou
cidohex4enico
cido3ciclohexenico
Ou
cidociclohex3enico
cidobenzico
ou
cidobenzenocarboxlico
cidoetanodiico
ou
cidooxlico
cidobutanodiico
ou
cidosuccnico
cidobenzeno1,2dioco
cidobenzeno1,2dicarboxlico
1.6.2 PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos
Oscidoscarboxlicossosubstnciaspolares.Suasmolculaspodemformar
ligaes de hidrognio fortes (veja figura abaixo) como outras molculas de cido
carboxlico ou com molculas de gua. Como resultado, os cidos carboxlicos
possuem geralmente altos pontos de ebulio, e os cidos carboxlicos de baixa
massamolecularapresentamsolubilidadeaprecivelemgua.Osprimeirosquatro
23
cidoscarboxlicosdasosolveisemguaemtodasaspropores.medidaqueo
tamanhodacadeiaaumenta,asolubilidadeemguadiminui,vejanaTabela4.
O
O
O
O
H
O
R
Ligaes de hidrognio
entre duas molculas de cido
Ligaes de hidrognio
entre uma molculas de cido
e uma molcula de gua
Tabela4:PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos.
Frmula
NomeIUPAC
NomeComum
PF
PE
(oC)
(oC)
Solubilidadeem
gua(g/100mL
pKa
H2O)
HCO2H
cidometanico
cidofrmico
100,5
3,75
CH3CO2H
cidoetanico
cidoactico
16,6
118
4,76
CH3CH2CO2H
cidopropanico
cidopropinico
21
141
4,87
CH3(CH2)2CO2H
cidobutanico
cidobutrico
164
4,81
CH3(CH2)3CO2H
cidopentanico
cidovalrico
34
187
4,97
4,82
CH3(CH2)4CO2H
cidohexanico
cidocaprico
205
1,08
4,84
CH3(CH2)6CO2H
cidooctanico
cidocaprlico
16
239
0,07
4,89
CH3(CH2)8CO2H
cidodecanico
cidocprico
31
269
0,015
4,84
CH3(CH2)10CO2H
cidododecanico
cidolurico
44
179
0,006
5,3
CH3(CH2)12CO2H cidotetradecanico
cidomistrico
59
200
0,002
CH3(CH2)14CO2H cidohexadecanico
cidopalmtico
63
219
0,0007
6,46
CH3(CH2)16CO2H
cidoesterico
70
383
0,0003
cidooctadecanico
24
1.7 Anidridosdecido
A perda de uma molcula de gua a partir de duas molculas de cido
carboxlicoresultaemanidridodecido.Anidridosignificasemgua.
Se as duas molculas de cido carboxlico que formam o anidrido de cido
forem iguais, o anidrido chamado anidrido simtrico. Se as duas molculas de
cidocarboxlicoforemdiferentes,oanidridochamadoanidridomisto.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RC2O3R,
RC2O3Ar,
ArC2O3R,
ArC2O3Ar.
O
R1
C
O
R2
C
O
onde R1 e R2 podem
ser iguais ou diferentes
1.7.1 NomenclaturadosAnidridosdecido
Os anidridos simtricos so designados pelo nome do cido carboxlico
correspondente, substituindose a palavra cido por anidrido. Os anidridos
mistos so nomeados ao se manter os nomes dos cidos carboxlicos
correspondentes em ordem alfabtica, substituindose a palavra cido por
anidrido.
anidrido+nomedocido(Prefixo+infixo+sufixo(ico))
Exemplos:
25
O
H3C
anidridoetanico
ou
anidridoactico
C
O
H3C
C
O
H3 C
anidridoetanicometanico
C
O
C
O
H3C
H2
C
anidridobenzenicopropanico
C
O
C
O
1.8 HaletosdeAcilaouHalogenetosdecido
Oshaletosdeacilasosubstnciasquetmumtomodehalognionolugar
do grupo OH de um cido carboxlico. Os haletos de acila mais comuns so os
cloretos e os brometos. Os fluretos de acila so muito instveis devido alta
eletronegatividadedoflor.Osiodetoseosbrometosdeacila sobastantedifceis
deseobter.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RCOX,ArCOX.
OndeXum
halognio.
OndeRumacadeia
carbnica
26
1.8.1 NomenclaturadosHaletosdeAcila
Oscloretosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido
carboxlicocorrespondente,pelaspalavrascloretode,eaterminaoicopor
ila.Osbrometosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido
carboxlicocorrespondente,pelaspalavrasbrometode,eaterminaoicopor
ila.
Cloreto+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)
ou
brometo+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)
Exemplos:
O
H3 C
C
O
Cloretodeetanola
Cl
Brometodebenzola
Br
O
H3C
H
C
H2
C
Cl
Cloretode3metilbutanola
CH3
1.9 steres
Umstertodocompostoorgnicoderivadodasubstituiodahidroxila(
OH), do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo alcoxla (OR)
proveniente de um lcool. Os steres podem ser obtidos pela reao entre cidos
carboxlicosealcois.Comomostraareaogenricaabaixo:
27
O
R
OH
R'
OH
OR'
H 2O
GrupoFuncional
O
FrmulaGeral:
RCOOR,
RCOOAr,
ArCOOR,
ArCOOAr.
1.9.1 NomenclaturaOficialdosteres(IUPAC)
Aonomearumsterretiraseapalavracidodonomedocidocarboxlico
correspondente. A seguir, a terminao ico do nome do cido carboxlico
correspondente substitudo por oato, acrescentase a preposio de e,
finalmente,colocaseonomedogrupo(R)ligadoaooxigniodacarboxladescrito
comogruposubstituinte.
prefixo+infixo+sufixo(oato)
de
nomedosubstituinte
comterminaoila
Exemplos:
metanoatodemetila
H
OCH3
O
H3C
H2
C
H2
C
O
H2
C
CH3
butanoatodeetila
28
propandioatodedimetila
Benzoatodeetila
CH3OCCH2COCH3
O
H2
C
CH3
1.9.2 PropriedadesFsicasdeSubstnciasCarboniladas
Os teres so compostos polares, mas no tendo um hidrognio ligado ao
oxignio,suasmolculasnopodemformarligaesdehidrogniofortesumascom
asoutras.Comoresultadoossterespossuempontosdeebuliomenoresdoque
os dos cidos carboxlicos de semelhante massa molecular. Assim, os pontos de
ebuliodossteressocomparveisaosdosaldedosecetonascorrespondentes.
Tabela5:PropriedadesFsicasdossteres.
Frmula
HCO2CH3
HCO2CH2CH3
CH3CO2CH3
CH3CO2CH2CH3
CH3CO2CH2CH2CH3
CH3CO2CH2(CH2)2CH3
Nome
Metanoatodemetila
(formatodemetila)
Metanoatodeetila
(formatodeetila)
Etanoatodemetila
(acetatodemetila)
Etanoatodeetila
(acetatodeetila)
Etanoatodepropila
(acetatodepropila)
Etanoatodebutila
(acetatodebutila)
Solubilidadeemgua
PF(oC)
PE(oC)
99
31,5
Muitosolvel
79
54
Solvel
99
57
24,4
82
77
7,39(25oC)
93
102
1,89
74
125
1,0(22oC)
(g/100mLH2O)
29
CH3CH2CO2CH2CH3
Propanoatodeetila
73
99
1,75
CH3(CH2)2CO2CH2CH3
Butanoatodeetila
93
120
0,51
CH3(CH2)3CO2CH2CH3
Pentanoatodeetil
91
145
0,22
CH3(CH2)4CO2CH2CH3
Hexanoatodeetila
68
168
0,063
C6H5CO2CH3
Benzoatodemetila
12
199
0,15
C6H5CO2CH2CH3
Benzoatodeetila
35
213
0,08
196
Poucosolvel
CH3CO2C6H5
Etanoatodefenila
(acetatodefenila)
2. Referncias
1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Qumica Orgnica. 8. ed. Rio
deJaneiro:LTC,2005.1e2v.
2. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.
3. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006
30

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