ANLISIS ORGNICO-CICLO 1

Denis Gabriel crdoba Jimnez, Jean pierre Calvache

Quimica, Facultad de ciencias naturales, exactas y de la educacin, Universidad del Cauca,
Popayn Colombia

Fecha de Entrega: 24/03/2015

Compuesto: Tiocarbamida (tiourea)

Sustancia desconocida N 6
1. Examen fsico
a) Estado fsico slido
b) Color ninguno
c) Olor prcticamente inspido
2. Constantes fsicas

2.4dinitrofeni
lhidrazina

Sulfato de
cobre

Hidrxido
ferroso

Hidroxilamin
a/cloruro
frrico

Grupo funcional indicado por estas

pruebas:
amida,
posiblemente
no
sustituida o una tioamida no sustituida.

Punto de fusin: 181.2 C

6. Preparacin de derivados.

3. Anlisis elemental
a) Prueba de dumas: positiva para
carbono.
b) Fusin con sodio: positiva para
azufre y nitrgeno.

Nombre del
derivado
9acilamidoxantenos
Hidrolisis alcalina
(formacin de un
acido carboxlico)

4. Prueba de solubilidad (flujograma

2.)
H2O
+

ter etlico
-

PH de la muestra est entre 6 y 7

5. Prueba de clasificacin preliminar.

Reactivo

Resultad
o

No hay
grupo
carbonilo
No hay
grupo
amino
Negativo
para
nitrocompu
estos
Presencia
de una
amida

Inferencias

Punto de fusin
observado
131-132 C
Cantidad de
derivado
producido
insuficiente para
tomar el punto
de fusin.

Caracterstica
s del derivado
Cristales
de
color amarillo
Cristales
de
color negro.

7. Compuestos probables.
Los compuestos probables estn entre las
tioamida y una amida que contenga en su
cadena carbonada un grupo tio o un
mercapto. Los compuestos relacionados
con estos dos ltimos grupos de azufre
tienen puntos de fusin por debajo de los
100 C, el compuesto que concuerda con
el punto de fusin experimental es la
tiourea
Punto

de Referencia

fusin
180-182 C

[1]

8. Sustentacin.
La tiourea se disuelve fcilmente en agua
y en alcohol, pero difcilmente en ter
etlico, es de PH neutro y sabor amargo,

La tiourea al igual que las amidas se

puede hidrolizar en medio bsico [2]. En

La cianamida es una sustancie incolora,

muestra propiedades anfteras, es decir,
con las bases fuertes forma sales
metlicas, como la sal clcica que es la
ms importante, esta sal de color negro.
Es probable que en la solucin se halla
formado la cianamida clcica con iones

es incolora, inolora y se encuentra en

estado slido como cristales incoloros [5].
Las amidas sustituidas no sustituidas
como la tiourea presentan reaccin
positiva con hidroxilamina formando un
complejo de color rojo a purpura del
cido hidroxmico en presencia del ion
Fe3+.

vez de obtenerse un cido carboxlico se

forma la cianamida y S2-

calcio presente en la solucin y por efecto

la solucin bsica; lo que explica la poca
cantidad de solido obtenido.
La tiourea tambin reacciona con el
xantidrol en las condiciones adecuadas,
tal como reacciona una amida

El punto de fusin reportado para el N,

N'- di - xanten - 9 - il tiourea es de 200
C [3], y el experimental fue de 131-132
C, lo cual indica que la reaccin no
sucedi. Posiblemente se deba a que las
condiciones de la reaccin planteada son
para amidas y no para diamidas como la

tiourea [4], para este compuesto las

condiciones de reaccin cambian, como
en el caso de que requiere ms tiempo de
calentamiento y mayor temperatura para
que se d la reaccin completa.

CONCLUSIONES
Durante el ciclo se pudo comprender las
diferentes
pruebas
realizadas,
dimensionando la importancia y la
eficacia de estas para la caracterizacin de
dicho compuesto, siendo de gran utilidad
las pruebas positivas tanto como las
negativas.
Con la preparacin de los derivados se
corrobor que con el compuesto que se
estaba trabajando si era la Tiourea.
En la preparacin del segundo derivado,
el compuesto obtenido no fue el esperado
(la N, N- di xanten-9-il-tiourea), ya que
el punto de fusin no es acorde con el
reportado en la literatura, se cree que
pudo ser debido a que las condiciones
realizadas no fueron adecuadas para la
reaccin del Xantidrol con la Tiourea que
es una diamida.

Finalmente es necesario resaltar la

importancia de trabajar con todo el
material limpio, para as obtener
resultados
satisfactorios
en
la
identificacin del compuesto que es el
objetivo final.

BIBLIOGRAFA
[1] Li, Xin-Hao; Li, Ji-Xue; Li, GuoDong; Liu, Da-Peng; Chen, Jie-Sheng
Chemistry - A European Journal, 2007 ,
vol. 13, # 31 p. 8754 8761
[2]http://tesis.uson.mx/digital/tesis/docs/2
2909/Capitulo2.pdf
[3] Fosse

Comptes Rendus Hebdomadaires des

Seances de l'Academie des Sciences,
1907 , vol. 145, p. 814,898
[4] Reynold Fuson. Indentficacin
sistemtica de compuestos orgnicos.
LIMUSA. 2005. Mexico. P. 278
[5] Eduardo Primo Yfera. Qumica
orgnica bsica y aplicada: de la molcula
a la industria, Volume 1