UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA

PATAGONIA SAN JUAN BOSCO

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE FARMACIA
CATEDRA DE FARMACOGNOSIA

TRABAJO PRACTICO N 5. GLICSIDOS

Objetivos
-

Conocer y ensayar las reacciones bsicas generales que permiten

identificar rpidamente los diferentes ncleos qumicos de los glicsidos
en el laboratorio.
Interpretar las reacciones de reconocimiento y los mtodos de
cuantificacin de modo de obtener suficientes elementos para poder
resolver la identidad y concentracin en muestras incgnitas.

Habilidades
- Capacidad para el manejo del equipo de laboratorio til para la extraccin
de los principales componentes qumicos de importancia en
Farmacognosia.
- Capacidad para la identificacin cualitativa de los diferentes grupos
qumicos de importancia en Farmacognosia.
Actitudes.
- Disposicin al trabajo en equipo.
- Responsabilidad durante el trabajo en equipo dentro y fuera del
laboratorio.
- Tolerancia.
- Apertura al dilogo y a la crtica.

GLICOSIDOS I. REACCIONES GENERALES DE GLICOSIDOS.

Introduccin
Los glicsidos son compuestos que resultan de la combinacin del grupo
reductor de un azcar con una sustancia de naturaleza distinta, con eliminacin de una
molcula de agua.
Clasificacin segn la naturaleza de la unin:
1) O-Glicsidos
R
-H2O
R - C - OH + H - OR
H

H
R - C - OR
H

Ej: rutina en la ruda

73

2) S-Glicsidos:
H
R - C - OH + HS - R
H

-H2O

H
R - C - SR
H

Ej: glicsidos de la mostaza negra

3) N-Glicsidos:
H
-H2O
R - C - OH + HN - R
H

H
R - C - NHR
H

Ej: bases pricas

4) C-Glicsidos:
H
R - C - OH + HC - R

-H2O

H
R - C - CR
H
Ej: glicsidos del aloe

Nomenclatura: se los denomina como glicsidos. Si el grupo azucarado es glucosa slo

en ese caso se hablar de glucsidos. Generalmente el nombre del glicsido se basa en
la planta de origen. Ej.: el glicsido de Ruta graveolens (ruda) se denomina "rutsido".
Clasificacin segn su estructura qumica:
1) O-Glicsidos:
a- Alcoholes simples: Ej.: cianoglicsidos (amigdalina en almendras amargas).
b- Fenoles simples o derivados: Ej.: arbutina en Uva ursi.
c- Esteroides:

cardenlidos: Ej.: digital, estrofanto, laurel rosa

(butenlidos)

Cardiotnicos
bufadienlidos: Ej.: escila
(pentadienlidos)
esteroides: Ej.: digital, gave
Saponsidos
triterpnicos: Ej.: polgala,
regaliz
Glicoalcaloides

alcaloides de algunas Solanaceae.

Ej.: solanidina

d- Antraquinonas: formados por polifenoles con ncleo antracnico (antraquinonas

propiamente dichas, antronas, antranoles). Ej.: sen.
74

e- Lactonas: glicsidos de la cumarina como la esculina. Ej.: castao de Indias.

f- Flavonoides: derivados de la fenilbenzopirona. Ej.: rutina.
g- Glicsidos diversos: I- Cromagnicos: Ej.: azafrn.
II- Amargos: Ej.: quassia, genciana.
III- Antibiticos: Ej.: geninas.
2) S-Glicsidos: Ej.: glucosinolatos en las Brassicaceae.
3) N-Glicsidos: a- Bases pricas: Ej.: adenina, guanina.
b- Bases pirimdicas: Ej.: citocina, uracilo.
4) C-Glicsidos: resistentes por la unin C-C estable a la hidrlisis, como las alonas.
Caracterizacin y dosaje
Para la caracterizacin y dosaje de los glicsidos, una vez extrados se
procede primero a hidrolizarlos a travs de un procedimiento cido o enzimtico y luego
se analizan el azcar y el aglicn por separado.
Los hidratos de carbono se identifican cuali y cuantitativamente a
travs de mtodos cromatogrficos (en papel, en placa, mediante cromatografa
gaseosa), electroforesis, colorimetra. Los aglicones se pueden identificar por reacciones
caractersticas de acuerdo al grupo qumico, por cromatografa y, al igual que los
carbohidratos, recurriendo a mtodos espectroscpicos (UV-Vis, MS, IR, RMN).
A continuacin se detalla los principales ncleos qumicos que estudiaremos y sus
reacciones caractersticas:
GLICOSIDO

CIANO

QUNONAS

NUCLEO QUMICO

Prunasina o prulaurasina

REACCIN de
IDENTIFICACION

GUIGNARD

BORNTRGER

FUNDAMENTO

MUESTRAS
A ENSAYAR

Autohidrlisis
enzimtica con
liberacin de HCN, el
cual reacciona con el
reactivo de Guignard
(picrato de sodio,
amarillo)
reducindolo a
isopurpurato (rojo)

1-Patrn:
-semillas de
manzana
-agua de laurel
cerezo

Las antraquinonas dan

color rojo en 1/2 acuoso
alcalino merced a la
disolucin debida al
estado de resonancia de
los OH fenlicos.
Requiere que el ncleo
antraquinona est libre.
En caso de glicsidos,
es necesario una
hidrlisis previa y la
posterior extraccin de
las agliconas en medio
orgnico (generalmente
benceno o tolueno).

1-Patrn:
-cscara
sagrada
-aloe
-ruibarbo

2- Planta en
estudio

2- Fraccin B

75

- SHINODA
(Zn / HCl cc)

FLAVONOIDES

El zinc en polvo
reacciona con HCl cc.
El hidrgeno generado
produce por reduccin
el in flavilio de color
rojo escarlata (vara
desde el rosa muy dbil
hasta rojo
escarlata.

1- Patrn:
-rutina
-quercetina
- extracto de:
ginkgo, de tilo,
de pasiflora
2- Fraccin A
yD
3- Infuso y
Decocto

Todos los flavonoides,

excepto
chalconas,
auronas, e isoflavonas,
dan
positiva
esta
reaccin.

- Reaccin
c/gelatina

TANINOS

Los taninos
precipitan las
protenas en solucin.
Originan desde
opalescencia blanca
hasta precipitado.

1-Patrn:
-hammamelis
2-Fraccin A y
D
3- Infuso y
Decocto

- Liebermann Burchard
- Kedde

CARDIOTONICOS

SAPONINAS

Por hidrlisis de las saponinas

se obtienen carbohidratos y
una
aglicona,
llamada
genricamente
SAPOGENINA, la cual puede
tener un ncleo esteroide o

- Poder
tensioactivo
- Poder
emulsificante

Los requerimientos
estructurales que el
grupo esteroide debe
tener para dar la
reaccin son: 1
sustituyente OH en
posicin 3 y adems un
doble enlace en el anillo
A B, o bien debe
poder formar el doble
enlace en A B por
deshidratacin generada
por el H2SO4 en C5 C6
en C4-C5. La
aparicin de un color
verde que vara hasta el
azul petrleo indica
reaccin positiva.

1-Patrn:
-colesterol
-digoxina
-digital

Poder tensioactivo: se
disuelven en agua
caliente y disminuyen
la tensin superficial
de sta; por lo tanto,
al agitar sus

1-Patrn
-polgala
-quillay
-regaliz

2-Fraccin B y
C

2-Infuso de la

76

- Liebermann
Burchard (para el
ncleo qumico)

triterpeno.

OAz
O
AzO

soluciones, se
formar una espuma
abundante y
relativamente estable.
Se considera positva
cuando la espuma es
> o = a 0,5 cm y
perdura 15 min o
ms.
P. emulsificante: por
su propiedad
tensioactiva, al estar
en contacto con un
solvente orgnico
forma emulsiones.

planta en
estudio
retomado en
agua y
calentado en
Bao Maria
durante 10 min

Ncleo qumico: si la
reaccin de L-B da
verde que vara hasta el
azul petrleo indica
reaccin positiva para
esteroide. Si da desde
amarillo naranja hasta
pardo amarronado, L-B
es positiva para
triterpenos.

PARTE PRCTICA
1- Ensayar las siguientes reacciones sobre el patrn y la planta en estudio (Fraccin A,
Fraccin B, Infuso o droga seca y molida, segn corresponda).
a) Reaccin de GUIGNARD: reaccin con papel picrosdico de Guignard.
Colocar el material vegetal a estudiar triturado en un tubo de ensayo. Aadir 4 gotas de
CHCl3 (para estimular la degradacin de amigdalina en cido cianhdrico), y en la parte
superior colocar un papel de filtro seco (previamente embebido en la solucin de picrato
de sodio), sostenindolo con un tapn, evitando que el papel toque las paredes del tubo.
Dejar a 35 C durante 3 h. El papel debe pasar de amarillo a rojo para que la prueba se
considere positiva. Antes de informar negativo deber dejarse la reaccin durante al
menos 24 h.
Reactivo: picrato de sodio, que se prepara mezclando 10 ml de NaOH al 10 % con 0,5 g
de cido pcrico. Con este reactivo se embeben tiras de papel de filtro y se secan al
abrigo de la luz. Se puede utilizar hasta 4 meses.
b) Reaccin de BORNTRGER: se trabajar con la Fraccin B de la planta en estudio
y con el patrn. Se tomarn 3 alcuotas de 1 ml c/u y se proceder de la siguiente forma:
En la primera alcuota se agregar directamente 1 ml del reactivo de BORNTRGER
(NaOH al 5 %). Observar el color en la fase acuosa. Detecta la presencia de
antraquinonas libres y oxidadas.
Resultado (+): fase acuosa roja, o amarilla con fluorescencia roja.
En la segunda alcuota agregar unas gotas de cido ntrico fumante y a continuacin,
aadir 1 ml del reactivo de BORNTRGER (NaOH al 5 %) y dejar unos mintuos para
que se mezclen gradualmente. La aparicin de color rojo en un tiempo no mayor a 30
77

min indica resultado positivo. Detecta la presencia de derivados de antraquinonas

reducidos.
En la tercer alcuota agregar 1 ml de HCl y 1 ml FeCl3 al 2 %, calentar a Bao Mara
durante media hora. Posteriormente agregar 1 ml de solucin de NaOH al 5 %. Observar
la aparicin de color rojo en la fase acuosa alcalina. Detecta la presencia de dmeros (y
de C-glicsidos si se tratara de un extracto o fraccin de mayor polaridad). Para
informar un resultado negativo dejar en reposo hasta 48 h.
c) Reaccin de SHINODA: a 1 ml de la solucin patrn, agregar zinc en polvo y 0,5 ml
de HCl concentrado. Proceder de igual forma con 0,5 ml de la Fraccin A, de la
Fraccin D, del I y del D. El desarrollo de una coloracin rosada hasta rojo cereza,
indican reaccin positiva para flaconas, flavonoles, flavanonas y flavanonoles.
d) Reaccin para TANINOS: tomar 1 ml del patrn, y 1 volumen igual de la Fraccin
A, de la D, del I y del D y sobre cada una de ellas agregar 2 gotas de una solucin
acuosa de gelatina al 0,5 %. La presencia de opalescencia o precipitado indica reaccin
positiva.
e) Reaccin de LIEBERMANN-BURCHARD: mezclar 1 ml de anhdrido actico y 1
ml de cloroformo y enfriar la mezcla en bao de hielo a 0 C. Aadirle el patrn en
idntico volumen. Luego por las paredes del tubo agregar 1 gota de cido sulfrico
concentrado previamente enfriado en bao de hielo. El tubo se vuelve a poner en el
bao y se observa la reaccin. Proceder de igual forma con las Fracciones B y C y con
el Infuso.
Si hay formacin de colores azul, verde que cambian en el tiempo indica presencia de
ncleo esteroide. Si la coloracin es rojo-naranja pardo indica la presencia de ncleo
triterpnico.
f) Reaccin de KEDDE: se mezclan cantidades iguales de las soluciones A y B del
reactivo y se aade una pizca del extracto patrn. Se procede de igual forma con la
Fraccin B y C Los cardenlidos y sus agliconas dan color azul o violeta.
Reactivo: sol. A: cido 3,5 dinitrobenzoico al 2 % en metanol.
sol. B: KOH al 5,7 % en agua.
g) Reacciones para SAPONINAS: se trabajar con una porcin del Infuso (I) obtenido
en el TP de extraccin, retomado con 4 ml de agua y calentado en BM durante 10 min.
a) PODER TENSIOACTIVO: agitar vigorosamente en un tubo de hemlisis 1 ml del
extracto obtenido, observando la cantidad y persistencia de la espuma formada. Medir la
altura a los 5 y 15 min.
b) PODER EMULSIFICANTE: aadir 1 ml de un lquido no miscible con el agua
(cloroformo) a 1 ml del extracto y agitar. Comparar con otro tubo en el cual se sustituye
el extracto con agua.
2- Informar los resultados en el siguiente cuadro y establecer conclusiones.

78

Glicsido

Reaccin

Patrn
(Nomenclatura y parte
usada)

Resultado
Patrn

Resultado
Planta en
estudio

Cianoglicsidos
Antraquinonas
Flavonoides
Taninos
Cardiotnicos
Saponinas

GLICOSIDOS 2. FLAVONOIDES - TANINOS

1- FLAVONOIDES
1.1- INTRODUCCIN
Los flavonoides son pigmentos vegetales, que poseen un esqueleto carbonado
bsico C6-C3-C6.

Se conocen ms de 200 flavonoides naturales los que se encuentran extensamente

distribuidos entre las plantas, tanto libres como formando glicsidos. Estos ltimos
contribuyen a darle color a las flores, frutos y hojas. Las agliconas son ms frecuentes
en los tejidos leosos. Hay poco ms de 40 C-glicoflavonoides que tambin contribuyen
a darle color a numerosos vegetales.
Los flavonoides pueden estar hidroxilados en posicin 3,5,7,8,3y 4 y estos
oxhidrilos a su vez pueden estar metilados, acetilados, sulfatados, glicosilados. Esto
hace que los flavonoides presenten todos los matices de solubilidad, desde totalmente
solubles en agua, hasta insolubles en ella pero solubles en ter etlico.
Los flavonoides que se encuentran en forma de glicsidos, poseen generalmente la
fraccin azucarada en posicin 3, dando origen a los O-Glicsidos y C-Glicsidos, los
primeros hidrolizables y los segundos no (slo en condiciones drsticas). De todas
formas las glicosilaciones tambin pueden ocurrir en otras posiciones.
Poseen el grupo CROMOFORO (CROMONA), formado por la fusin de -pirona
y un anillo bencnico. La cromona presenta un sustituyente fenilo en posicin 2 dando
lugar a la flavona.
Los flavonoides presentan dos bandas de absorcin al U.V.:
- banda I, pertenece al cinamoilo,y oscila entre 300-380 nm
- banda II, pertenece al benzoilo, y oscila entre 240-280 nm
79

Los mximos de absorcin varan de acuerdo a la ubicacin y naturaleza de los

sustituyentes. As la curva espectral de la rutina (3-O-rutinosa-5,7,3'.4'
tetrahidroxiflavona), presenta dos mximos: 260 nm y 360 nm.

rutina (R1 ram-glc, R2 OH)

cromona

-pirona

1.2- ACTIVIDADES PRCTICAS

1.2.1- Se llevarn a cabo las reacciones de identificacin que se detallan seguidamente
sobre muestras y sobre patrones de rutina y quercetina. Se preparar un extracto
etanlico de passiflora, un cocimiento de flores de tilo (segn FNA VI Ed., 20 min a
ebullicin directa) y un cocimiento de hojas de ginkgo, y se analizarn de igual forma.
Se trabajar tambin con la Fraccin A, I y D de la droga en estudio.
Identificacin
a-Reaccin de Shinoda (efectuada en Glicsidos I)
b- Reaccin con los lcalis
Disolver en tubos separados 1-2 mg de rutina (o quercetina), del
extracto y de la fraccin correspondiente, en 1 ml de solucin de NaOH 2 M. Las
flavonas y flavonoles se disuelven en lcalis dando soluciones amarillas. Los
compuestos que tienen OH adyacentes son totalmente solubles en lcalis.
Los compuestos que tienen OH adyacentes tanto en el anillo A como
en el B se descomponen dando color amarilo a rojo. En el caso de la rutina se forma una
sal y aparece una estructura quinnica en el anillo B.
c- Reaccin H2SO4 concentrado
Disolver en tubos separados 1-2 mg de rutina (o quercetina), del
extracto y de la fraccin correspondiente, en 1 ml de H2SO4. Se obtienen soluciones
amarillas, las que probablemente tengan sales de oxonio o flavilio.
d- Reaccin con cido brico
Disolver en tubos separados 1-2 mg de rutina (o quercetina), del
extracto y de la fraccin correspondiente, en 1 ml de H2SO4 concentrado. Agregarle 2-3
mg de cido brico. Observar a la luz natural y U.V. Los flavonoides que poseen un
grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en posicin 5 dan con cido brico complejos
amarillos con fluorescencia amarillo-verdosa.
e- Reacciones a la gota sobre papel
Disolver en tubos separados 2-3 mg de rutina (o quercetina), del
extracto y de la fraccin correspondiente, en 1 ml de etanol. Sembrar sobre 4 trozos de
papel de filtro 3-4 gotas de la solucin:
80

1- observar la coloracin a la luz natural y U.V. Exponer el mismo papel a vapores de

NH3 cc y observar nuevamente.
2- agregar una gota de solucin de AgNO3 al 1 %, calentar en estufa a 110 C por 5
minutos. Los flavonoides con dos OH en orto o para entre s forman un espejo de plata
con AgNO3 (si la reaccin no se realiza en la oscuridad se observar un color pardo
grisceo).
3- agregar una gota FeCl3 al 1 %. Para compuestos con orto-difenoles se observar color
verde, para aqullos con tres oxhidrilos adyacentes se observar color gris azulado. Un
color amarillo indica la presencia de ohidrilos fenlicos aislados.
4- agregar una gota de solucin de AlCl3 1 %. Los flavonoides con un OH en posicin 5
o un OH en posicin 3 y/o un orto-dihidroxilo en posicin 3'-4' dan lacas de color
amarillo con las siguientes estructuras, las que a su vez pueden o no alterarse con HCl:
O
OH
O

Al

AlCl3

Cl

OH
aq. HCl
O

O
O

OH

Al
O

OH

AlCl3
OH

Cl

Al

Cl

Cl

Al

OH
O

OH

Al

O
Cl

OH
O

aq. HCl
O

OH
Cl

OH

AlCl3

O
O Al
Cl
Cl

OH
Cl

aq. HCl

OH

O
O Al
Cl

Cl

1.2.2- Cromatografa planar analtica bidimensional de flavonoides

La amplia variacin estructural de estos compuestos hace necesaria una
metodologa de estudio que permita inferir la presencia de subgrupos de estos
metabolitos en un extracto vegetal. Una tcnica apropiada es la cromatografa planar
bidimensional la que brindar informacin acerca del perfil de flavonoides
constituyentes del extracto. Y a continuacin permitir diagramar con mayor
conocimiento otras metodologas que llevarn a la purificacin de todos los
componentes y a la elucidacin de las estructuras.
Se utilizar el siguiente Sistema cromatogrfico:
FE: papel Whatman N 1.
FM: 1 D: n-butanol-cido actico-agua (3:1:1), 2 D: cido actico al 15 %.
81

Muestra: extracto seco retomado con etanol y sembrado en forma puntual.

Patrn: quercetina
Revelado: luz UV sin y con vapores de NH3, en cada desarrollo.
Temperatura ambiente, P y H normal.

Informe de los resultados: efectuar los clculos de Rf de cada desarrollo; comparar el

perfil total obtenido con la bibliografa y establecer una conclusin.
1.3- APLICACIN EN OFICINA DE FARMACIA
1.3.1- Cul es el principio activo y la accin teraputica de los comprimidos de
Tanvimil isoflavonas?
1.3.2- Cul es la razn de la asociacin de la Vit C y los flavonoides en los
comprimidos de CVP Duo?
1.3.3- Cul es la funcin del ginkgo en los comprimidos de Memoginkgo?
2- TANINOS
2.1- INTRODUCCIN
Los taninos comprenden un gran nmero de sustancias complejas que estn
ampliamente distribuidas en el reino vegetal. Casi en todas las familias vegetales existen
especies que los contienen. Si bien todos los taninos aparecen en los frutos inmaduros,
desaparecen durante la maduracin, lo cual sugiere que el fruto utiliza en su
metabolismo la energa proveniente de la oxidacin de estos taninos, y tambin que los
cidos de los frutos se forman a partir de ellos. Segn otra teora, por su accin
antisptica, los taninos evitaran el ataque de los insectos y los hongos.
Los taninos son compuestos qumicos no cristalizables que forman con el agua
soluciones coloidales, de reaccin cida y de sabor muy acre. Producen la precipitacin
de soluciones de gelatina y de alcaloides. Los taninos precipitan las protenas en
solucin y se combinan con ellas hacindolas resistentes a las enzimas proteolticas.
Esta facultad se utiliza en el proceso de curtido, por la cual la piel de los animales se
transforma en cuero. Los taninos afectan la flexibilidad y resistencia del cuero, como as
tambin lo preservan debido a sus propiedades antispticas.
Los compuestos de intensos colores que se obtienen con sales de hierro han sido
utilizados en la fabricacin de tintas en escala comercial.
Adems por sus propiedades precipitantes, se utilizan en el laboratorio como
reactivo para la determinacin de gelatinas, protenas y alcaloides. Estas soluciones de
taninos son extremadamente tiles como antdoto en el envenenamiento por alcaloides,
pues los inactivan formando tannatos insolubles. En medicina se emplean como
astringentes del tracto gastrointestinal y de las escoriaciones de la piel. En el tratamiento
de las quemaduras las protenas de los tejidos expuestos precipitan y forman una capa
protectora antisptica bajo la cual tiene lugar la regeneracin de los tejidos.
Qumicamente, los taninos son sustancias complejas que a menudo se presentan
como mezclas complejas de polifenoles, muy difciles de separar porque no cristalizan.
Los taninos se dividen en: HIDROLIZABLES, los que pueden ser galotaninos o
elagitaninos y que en todos los casos contienen unidades de glucosa en su constitucin;
y CONDENSADOS O NO HIDROLIZABLES O CATEQUICOS, los que en
presencia de cido y calor se degradan dando subproductos rojizos denominados
flobfenos.
82

Los taninos hidrolizables por hidrlisis cida (y calor) dan fenoles

polihidroxilados relativamente simples:
1) Acido glico que se reduce a pirogalol.
2) Acido elgico (ncleos de pirogalol).
Los taninos condensados se hallan constituidos de unidades que se unen por
tomos de C, por lo que en medio cido y calor dan flobfenos, constituidos
bsicamente por cido protocatquico o por catequinas (y derivados) que se reducen a
catecol.

Catequinas
2.2- ACTIVIDADES PRCTICAS
Se analizarn las propiedades y reacciones de los taninos. Se trabajar con
patrones, Fraccin A, Fraccin D, I y D de la droga en estudio.
Tcnica
2.2.1-Tratamiento con unas gotas de una solucin de FeCl3 diluido. Deber dar
coloracin o precipitado verde grisceo, azul negruzco o amarillo, segn la naturaleza
qumica del tanino. Investigar tal comportamiento.
2.2.2- Tratamiento con una solucin de K2Cr2O7 al 5 %. Observar los cambios
producidos en la dilucin y establecer una conclusin.
2.2.3- Reaccin con gelatina (efectuada en Glicsidos I).
2.3- APLICACIN EN OFICINA DE FARMACIA
2.3.1- Una paciente le comenta que despus del parto sufre frecuentemente de
hemorroides y le consulta sobre la pomada Manzan .
- Qu componentes presenta y cual/es es/son el/los responsable/s de su actividad
antihemorroidal?
- Complete la Nomenclatura y composicin qumica.
83

GLICOSIDOS 3. ANTRAQUINONAS - SAPONINAS

1- GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS
1.1- INTRODUCCION
Varios glicsidos relacionados con el antraceno se hallan presentes en drogas como
la cscara sagrada, frngula, aloe, ruibarbo, sen. La mayora de estas drogas vegetales se
usan como laxantes y/o catrticos. Por hidrlisis estos glicsidos dan agliconas que son
di, tri, o tetra hidroxiantraquinonas, o modificaciones de estos compuestos.
En los materiales vegetales tambin existen glicsidos de antranoles y antronas,
derivados reducidos de las antraquinonas. Estos contribuyen mucho a la accin
teraputica de estos productos naturales.
Las agliconas antraquinnicas libres exhiben escasa actividad teraputica.

Ncleo fundamental:

antraceno

antraquinona

Frmulas importantes:

84

1.2- ACTIVIDADES PRCTICAS

1.2.1- Realizar la valoracin de sennsidos segn la Real Farmacopea Espaola 2005.
Para ello, investigar en el CD de Farmacognosia y realizar el esquema de trabajo.
1.3- APLICACIN EN OFICINA DE FARMACIA
1.3.1- Concurre a su farmacia una mujer embarazada de 6 meses de gestacin y le
consulta sobre la cscara sagrada para tratar su constipacin.
a- Cmo actuara ante esta situacin?
b- Qu consejos le dara?
1.3.2- El medicamento Medilaxan granulado contiene entre sus componentes: muclago
de llantn, sennsidos A y B.
a- Cmo acta c/u de sus componentes?
b- Complete la Nomenclatura.
2- SAPONOSIDOS
2.1- INTRODUCCIN
Se da el nombre de saponinas a un grupo de glicsidos que se disuelven en agua y
disminuyen la tensin superficial de sta; por lo tanto, al agitar sus soluciones, se
formar una espuma abundante y relativamente estable. Tienen sabor amargo y acre, y
las drogas que los contienen suelen ser estornutatorias e irritantes de la mucosa. Las
saponinas destruyen los glbulos rojos por hemlisis. Son txicas sobre todo para
animales de sangre fra, por eso se las usa como veneno para peces.
Por hidrlisis de las saponinas se obtienen carbohidratos y una aglicona, llamada
genricamente SAPOGENINA, la cual puede tener un esqueleto esteroidal (tipo A) o de
tipo triterpeno (tipo B).
Se conocen ms de 200 saponinas esteroidales, localizadas en las monocotiledneas
y otras tantas triterpenoideas, aisladas principalmente de dicotiledneas. Ambos grupos
de saponinas se han obtenido de diversos rganos vegetales.
Aislamiento
Las saponinas son sustancias muy polares y es posible extraerlas en caliente o en
fro con agua o con alcoholes de bajo peso molecular. Los lpidos se separan de estos
extractos con benceno. Al concentrar la solucin alcohlica se separan las saponinas y
despus se cristalizan en mezclas de alcohol agua.
Para obtener sapogeninas las saponinas se pueden hidrolizar con enzimas naturales,
microbiolgicas, o con HCl o H2SO4 (este ltimo se prefiere en el caso de sapogeninas
insaturadas). Despus se separan las sapogeninas poco polares con benceno, ter,
cloroformo, acetona, etc. Estas se pueden acetilar para dar compuestos fcilmente
cristalizables permitiendo as su purificacin y estudio.
Reacciones de reconocimiento. Las saponinas se analizan con la prueba de la espuma y
de la hemlisis, y los hidratos de carbono mediante pruebas ya conocidas para ese grupo
qumico. El ncleo qumico de la genina se estudia con la reaccin de Liebermann Burchard.
85

2.2- ACTIVIDADES PRCTICAS

Se trabajar con una porcin del Infuso (I) obtenido en el TP de Extraccin,
retomado con agua y calentado en BM durante 10 min y con patrones.
2.2.1- PODER TENSIOACTIVO Y EMULSIFICANTE (efectuados en Glicsidos I)
2.2.2- REACCIN DE LIEBERMANN-BURCHARD: (efectuados en Glicsidos I)
2.2.3- REACCIN DE RECONOCIMIENTO DE SAPONOSIDOS: a 3 ml del extracto
agregarle 1 ml de HCl diluido y hervir 3 min. Observar la aparicin de abundante
precipitado. Filtrar en papel. Al filtrado agregarle NH3 gota a gota hasta reaccin
alcalina y luego su volumen de reactivo de Fehling. Calentar a ebullicin, verificando la
aparicin de un precipitado de xido de cobre.
2.2.4- REACCION PARA SAPONINAS TRITERPENICAS: a 2 ml del extracto
agregarle unas gotas de solucin diluida de Ca(OH)2. Se observar un precipitado
blanco.
2.3- APLICACIN EN OFICINA DE FARMACIA
2.3.1- Investigar la composicin qumica de los caramelos NO-TOS INFANTIL y
relacionar con su accin farmacolgica.
2.3.2- En el ltimo ao una fuerte campaa publicitaria del producto PHARMATON ha
generado una mayor solicitud en la Farmacia. Qu precauciones debe comentar al
paciente en el momento de su dispensa?
INFORME DE LAS ACTIVIDADES PRCTICAS
Para cada uno de los grupos de Glicsidos se deber confeccionar un informe en el que
constarn:
* drogas investigadas (nomenclatura y parte usada)
* reacciones, fundamento de las mismas, resultados obtenidos.
* resultados de cromatografas y de cuantificaciones cuando corresponda;
* conclusiones a las que se arrib.
BIBLIOGRAFIA
- Dominguez, X.A.S., Phytochemistry Methods Frontiers, Revista
Latinoamericana de Qumica, First Special Supplment. Departamento de Qumica. N.
L. Mxico, 1990.
- Dominguez, X.A., Mtodos en Investigacin Fitoqumica. Mxico, 1985.
- Mabry, T.J., Markham, K.R. and Thomas, M.B. The Systematic Identification of
Flavonoids. N. Y., 1970.
- Carpeta de Qumica Orgnica lll. UNC, 1996.
- Harborne, J.B., Phytochemical Methods. 2 Ed. Editorial Chapman and Hall,
1984.

86