UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIRIA QUMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIRIA
QUMICA

Asignatura: Qumica Orgnica II

LABORATORIO N: 04
SNTESIS DE BELZALACETOFENONA
PROFESOR DE TEORA: ING. ALCIRA IRENE CRDOVA MIRANDA
PROFESOR DE PRCTICA: ING. ALCIRA IRENE CRDOVA MIRANDA
ALUMNOS:
DIA DE PRCTICA: jueves

HORA: 2:00-5:00 P.m.

Ayacucho Per

SNTESIS DE
BELZALACETOFENONA
(CHALCONA) POR
CONDENSACIN ALDLICA

I. OBJETIVOS
Sintetizar la benzalacetofenona (chalcona) a partir de la reaccin de
condensacin aldlica utilizando el benzaldehdo y acetofenona.

II. REVISIN BIBLIOGRFICA

El primer trabajo de sntesis de chalconas se hizo en el ltimo decenio
del siglo XIX y fue realizado por la condensacin de aldehdos
aromticos con derivados de acetofenona y pertenece a Kostaneckuy
colaboradores. En el presente esta reaccin y su mecanismo han sido
suficientemente estudiados. Se conoce que la condensacin de
aldehdos aromticos con derivados de la acetofenona puede llevarse
ya sea en medio bsico, como en medio cido. En presencia de
agentes alcalinos sucede el rompimiento del protn del compuesto
metileno que reacciona (acetofenona) formndose el carbanion que
se une al grupo carbonilo del aldehdo.
Sin embargo los agentes condensadores de carcter bsico que ms
se utilizan a diferentes concentraciones en solucin etanolica y
metanolica son el hidrxido de sodio y el hidrxido de potasio adems
de los alcoholatos de sodio y la piperidina. En el ao 1934 Russell
durante la obtencin de una serie de oxichalconas propuso utilizar en
calidad de catalizador-condensador al cloruro de hidrogeno gaseoso.
La reaccin se condujo en etilacetato a 0 0C. Los catalizadores cidos
tradicionalmente usados para esta sntesis son el trifloruro de boro en
cido actico, el cloroxido de fosforo y el cido sulfurico. La
condensacin de los aldehdos sustituidos con las acetofenonas
sustituidas se realiz en un intervalo de temperatura de 0 0C hasta
800C.
En 1970 Ve larde reporto la sntesis del compuesto anlogo de la
chalcona la p-alquil-mercapto furfuruliden acetofenona en medio de
hidrxido de sodio y alcohol etlico. En este caso se introduce el grupo
sulfuro que aumentara la actividad antibacterial del compuesto.
Sinisterra y colaboradores
2hidroxichalconas

reportan la sntesis de una serie de

2-hidroxi

condiciones de interface.

fonil-(2-alquilvinil)

cetonas

en

Dicha tcnica evita la ciclacin de la 2

hidroxichalconas en flavonas, proceso muy comn cuando la reaccin
ocurre en fase homognea.
Por otro lado Sinisterra y colaboradores

han reportado la sntesis

sonoqumica de chalconas, catalizada por hidrxido de bario activado

bajo condiciones de interface solido lquido. Este proceso se lleva a
cabo a temperatura ambiente y con menor cantidad de catalizador y
tiempo de reaccin que el proceso trmico. El mecanismo de la
condensacin de Claisen-Schmidt catalizada por una serie de
catalizadores activados de hidrxido de bario en un proceso
heterogneo

solido-lquido

lo

describe

el

mismo

Sinisterra

colaboradores. Otros autores como Climent y colaboradores han

utilizado la actividad cataltica de las zeolitas en la condensacin de
Claisen-Schmidt

entre

la

acetofenona

el

benzaldehdo.

Los

productos de condensacin son chalconas y pequeos porcentajes de

productos de la reaccin de Cannizzaro.

LA REACCIN GENERAL

REACCIONES COLATERALES

El mecanismo por el cual transcurre esta reaccin es el siguiente:

Finalmente se elimina el hidrxido por deshidratacin cataltica por

cido.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS EN EL

LABORATORIO

a) Materiales:
Matraz Erlenmeyer
Matraz kitasato
Vaso de precipitado
Embudo de filtracin al

vaco (buchner)
Bao de agua
Pinza

b) Reactivos:

Hidrxido de sodio
Agua destilada
Etanol de 95%

Nuez luna de reloj

Varilla de vidrio
Pipeta
Probeta
Esptula
Soporte universal
Hielo picado

Acetofenona
Benzaldehdo

IV.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un Erlenmeyer de 50 mL disolver 1.5 g de NaOH en 10 mL

de agua destilada, una vez disuelto agregar 7.5 mL de etanol de
95% y agitar hasta que se mezclen bien ambos lquidos. El
lquido debe estar entre 15 y 300C, si est caliente enfriar en
agua fra o bao de hielo. Aadir 3 mL de acetofenona, agitar y
agregar 2.625 mL de benzaldehdo y agitar intermitentemente
durante 30 minutos, manteniendo la temperatura entre 15 y
300C. La mezcla de reaccin se transformara en una pasta de
color amarillo plido pegado al fondo del matraz y cubierta por
una disolucin casi transparente. Con una varilla de vidrio tocar
la masa amarilla para comprobar si es slido, vaciar a un
Erlenmeyer y recristalizar en etanol de 95%. El producto puro
amarillo y el punto de fusin es 570C.

V.RESULTADOS EXPERIMENTALES

La reaccin se realiz en 30 minutos.

ECUACION QUMICA

OBSERVACIONES.

Al agregar agua al hidrxido de sodio aumenta la temperatura de

la solucin.
Al adicionar acetofenona la solucin se torna a un color blanco con

apariencia aceitosa.
Al adicionar benzaldehdo se forma un precipitado de color blanco
y disminuye la apariencia aceitosa.

VI.CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

a) Conclusiones.
Con esta prctica aprendemos a sintetizar la
benzalacetofenona (chalcona) por condensacin aldlica
utilizando el benzaldehdo y acetofenona.
b) recomendaciones.
Para una mejor y completa reaccin dejar al menos 1 hora la
solucin.

VII.CUESTIONARIO

1. Cul es la reaccin limitante en esta reaccin?

CLCULOS

Datos:

Masa de hidrxido de sodio = 1,5g

Volumen de agua destilada = 10mL
Volumen del etanol = 7.5mL
Volumen de acetofenona = 3mL
Volumen de benzaldehdo = 2.625mL
Peso molecular de acetofenona = 120.15g/mol
Peso molecular de benzaldehdo = 106.121g/mol
Peso molecular de bezalacetofenona = 208.26g/mol
Masa de bezalacetofenona = 1.94g

Clculo de los datos

Acetofenona

benzaldehdo

benzalacetofenona

PM 120.15

106.121

208.26

3mL

2.625mL

5.152mL

2.15g

1.90g

1.94g

El reactivo limitante es el benzaldehdo porque se encuentra en

menor proporcin en moles.

2. Cul es el rendimiento de la reaccin?

rendimiento real prtico
Rendemiento=
100

rendimiento terico

Rendimiento real practico= 1,94 g

Rendimiento terico= 4,05 g

Entonces rendimiento=

4,051,94
100
= 52%
4,05

3. Proponga el mecanismo para esta reaccin.

Sntesis del benzoato de metilo

MECANISMO

4. Explique grficamente como realizara la sntesis de del

benzoato de metilo

CIDO
BENZOICO
METANOL,
1) Reflujo 60 min.
2) Neutralizacin.
3) Enfriar y separar en embudo
con 10 mL de agua.
4) Extraer con 10 mL de ter.

Na2SO4
CIDO
BENZOICO

BENZOATO DE
METILO,
TER, CIDO

BENZOATO DE
SODIO
NaHCO3

BENZOTAO DE
METILO
TER

Lavar con
NaHCO3


BENZOATO DE METILO
NaHCO3

BENZOATO DE METILO
TER
7) Secar con Na3SO4.
8) Destilar el ter.

BENZOATO DE

BENZOATO DE METILO

TER

VIII.BIBLIOGRAFA.

1. Giral y Rojanh, productos qumicos y farmacuticos, vol. II.

Atlante Mxico, 1996, pp. 112-113.