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objetivos
Carboidratos I
Esperamos que, aps o estudo do contedo desta aula, voc seja capaz de:
Conhecer a importncia e a distribuio dos glicdeos na natureza.
Comentar sobre o papel fundamental que os glicdeos desempenham na
vida dos animais, vegetais e microorganismos.
Classificar os glicdeos.
Conhecer as caractersticas dos monossacardeos, um dos tipos de
glicdeos.
Pr-requisitos
Conhecimentos bsicos sobre algumas das funes orgnicas tais
como lcool, aldedo e cetonas. Tais conhecimentos podem ser obtidos
nos livros de Qumica Orgnica utilizados no segundo grau.
Relembre: lcoois so as substncias orgnicas que apresentam uma
hidroxila como grupamento funcional, aldedos so aquelas que
apresentam a carbonila aldedica como grupamento funcional e
cetonas so as substncias orgnicas que apresentam a carbonila
cetnica como grupamento funcional. Alguns exemplos destes
compostos, destacando-se os grupamentos funcionais de cada funo,
so apresentados na tabela 32.1.
Bioqumica I | Carboidratos I
OBSERVE A FIGURA
Que tal estudarmos glicdeos pensando em um belo piquenique?
CELULOSE
o carboidrato
mais abundante na
natureza. Ela o
glicdeo estrutural
dos vegetais.
AMIDO
o glicdeo de
reserva dos vegetais.
GLICDEOS
S I M P L E S so
substncias que
apresentam uma
nica unidade monossacardica. Voc
aprender ainda nesta
aula o significado desta
terminonologia.
GLICDEOS
COMPLEXOS
apresentam mais
do que uma unidade
monossacardica.
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Os
so os principais componentes
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AULA
POLIHIDROXIALDEDOS
apresentam vrias
hidroxilas e uma
carbonila aldedica.
POLIHIDROCETONAS
CONCEITOS E CLASSIFICAO
Os glicdios podem ser definidos como
ou
POLIHIDROCETONAS
apresentam vrias
hidroxilas e uma
carbonila cetnica.
POLIHIDROXIALDEDOS
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Bioqumica I | Carboidratos I
Alguns glicdeos so
denominados de
carboidratos ou de
hidratos de carbono
por apresentarem
(CH2O)n, como
frmula geral
OCORRNCIA BIOLGICA
Os monossacardeos mais abundantes nos alimentos, principalmente em sucos de frutas, so D-glicose e D-frutose; outros como
D-galactose, D-manose, D-xilose, L-arabinose e D-ribose so tambm
encontrados, porm, em menores quantidades. A glicose, o monossaca-
ISMEROS
So todas aquelas
substncias que
apresentam a mesma
frmula geral.
A isomeria pode ser
dividida em isomeria
estrutural e estereoisomeria. A isomeria
estrutural pode ser
de funo, de cadeia,
de posio . A estereoisomeria pode ser
tica ou geomtrica.
CARBONO
ASSI-
MTRICO
um carbono ligado
a quatro tomos ou
grupos diferentes.
no sangue de animais.
CARBONO ASSIMTRICO
na molcula
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AULA
e igual a 2n. Assim, uma aldohexose como a glicose, com seus quatro
carbonos assimtricos (n = 4), apresenta 16 ismeros. Veremos mais
tarde que este nmero de estereoismeros pode aumentar, se levarmos
em conta a estrutura cclica da molcula de glicose.
Os tipos mais importantes de isomeria apresentados por estas
molculas so:
A D- e L- isomerismo - Ismeros enancimeros so aqueles que
apresentam as mesmas propriedades qumicas e fsicas (ponto de fuso,
ebulio, solubilidade em gua, etc).
A designao de um ismero de acar como sendo da srie D
ou L determinada pela orientao dos grupos H- e OH em torno do
tomo de carbono assimtrico mais afastado da carbonila (carbono cinco
na molcula de glicose). Quando o grupo OH deste carbono estiver do
lado direito, o acar ser da srie D, (figura 32.2) e, quando a hidroxila
estiver do lado esquerdo, ser da srie L (figura 32.3). A maioria dos
monossacardeos, presentes em mamferos, apresenta configurao D, e
as enzimas responsveis por seu metabolismo reconhecem somente este
tipo de configurao.
A presena do carbono assimtrico tambm confere atividade
tica a estes compostos. Quando um feixe de luz plano-polarizada passa
atravs de uma soluo de um ismero tico, ele poder sofrer um desvio
para a direita. Neste caso dizemos que a molcula dextrgira e atribumos o sinal (+). Quando o desvio apresentado para o lado esquerdo
dizemos que a substncia levgira e atribumos o sinal (-).
Assim, a partir da frmula estrutural da molcula podemos dizer
se o ismero da srie D ou da srie L. No entanto, para sabermos se
um composto levgiro ou dextrgiro necessitamos de um dado experimental. Conclumos ento que um composto pode ser designado D(-),
D(+), L(-) ou L(+).
Ressaltamos ainda que, se o ismero da srie D desviar a luz
plano polarizada para a esquerda, o ismero da srie L obrigatoriamente
desviar para a direita. Por exemplo, a frutose, um ismero presente em
grande parte dos alimentos que ingerimos, da srie, D(-), ou seja uma
molcula da srie D e levgira.
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Figura 32. 4: Epmeros. A D-glicose e dois de seus epmeros so mostrados por frmulas de projeo. Cada epmero difere da D-glicose na configurao do centro
quiral em destaque.
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Figura 32.6: Piranoses e Furanoses. A forma piranose da D-glicose e a forma D-furanose da D-frutose so mostradas nas frmulas em perspectivas de Haworth.
e podem
Figura 32.7: Formao de duas frmulas cclicas da glicose. A reao entre o grupamento
aldedo de C-1 e a hidroxila do C-5 forma uma ligao hemiacetal, produzindo dois
estereoismeros, o anmero e , que diferem somente na estereoqumica do carbono
hemiacetlico. A interconverso dos anmeros e chamada de mutarrotao.
Bioqumica I | Carboidratos I
Acar
D-ribose
D-ribulose
D-arabinose
D-xilose
D-lixose
L-xilulose
Acar
D-glicose
D-frutose
D-galactose
D-manose
RESUMO
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EXERCCIOS
1) Enumere as funes que os glicdeos podem apresentar.
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2) Como podemos classificar os glicdeos?
a) Com relao ao nmero de unidades polihidroxialdedicas ou
polihidroxicetnicas?
b) Com relao ao nmero de carbonos, se for um monossacardeo.
c) Com relao presena de uma carbonila aldedica ou uma carbonila
cetnica
3) Todas as molculas que apresentam frmula molecular Cn(H 2 O)n so
acares?
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4) O que acontece quando a molcula de glicose forma um anel?
a) A molcula perde a carbonila.
b) A molcula perde um tomo de oxignio.
c) O sexto carbono liga-se ao primeiro carbono.
d) b e c esto corretas.
e) a e c esto corretas.
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