Alunos: Fernando Eduardo Maturi e Gabriela Agostini

Experimento: Isolamento e purificao de compostos orgnicos de fontes naturais I lquidos volteis: limoneno.
Objetivo: Utilizar as tcnicas de destilao por arraste de vapor, fracionada e presso
reduzida para extrair e purificar o limoneno.
A. Grfico de temperatura de ebulio versus volume destilado, discutido. (1,5
pontos)
No grfico de temperatura de ebulio em funo do volume destilado (Figura 1)
possvel identificar trs regies: a primeira corresponde destilao do n-hexano, a
segunda da mistura de n-hexano e limoneno e a terceira do limoneno.

Figura 1 - Temperatura de ebulio versus volume destilado do sistema n-hexano e

limoneno.
A primeira e terceira regio se apresentam como patamares no grfico porque a
temperatura praticamente no varia enquanto o n-hexano e o limoneno esto sendo
destilados. Para o volume de 54 mL houve a diminuio da temperatura, pois nesse
momento o n-hexano j havia sido destilado e o vapor de limoneno ainda no tinha
subido pela coluna, a qual foi envolvida com papel alumnio.
B. Discusso sobre as substncias destiladas em cada etapa da destilao
fracionada. (1,0 ponto)
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A mistura inicial continha uma grande quantidade de n-hexano (usado como

solvente na etapa de extrao) e o limoneno (extrado do leo de laranja). Na primeira
etapa da destilao o n-hexano foi destilado, pois apresenta menor ponto de ebulio e
mais voltil se comparado ao limoneno. Assim, a primeira frao destilada com 54 mL
de volume continha praticamente n-hexano. Em um segundo momento, durante o
intervalo de temperatura de ebulio dos dois componentes da mistura, recolheu-se a
segunda frao, intermediria, com aproximadamente 2 mL de soluo contendo
limoneno e pequenas quantidades de n-hexano. Por fim, ao atingir-se a temperatura
prxima de ebulio do limomeno, recolheu-se a terceira frao destilada, com 22 mL
de soluo contendo o limoneno. Alquotas das 3 fraes foram recolhidas ao final do
experimento e sero analisadas por cromatografia para verificar a real composio das
fraes destiladas.
C. Clculo e discusso do rendimento final de limoneno obtido. (1,0 ponto)
O leo de laranja constitudo em sua maior parte por limoneno, mas outros
terpenos tambm esto presentes, alm de outras substncias. Assim sendo, o
rendimento da extrao do limoneno pode ser efetivamente calculado ao consultar a
composio do leo de laranja fornecida pelo fabricante. Como esse dado no estava
disponvel, os 30 mL de leo de laranja utilizados na primeira parte do experimento
foram tomados como referncia para o clculo, sendo que ao final da destilao foram
recolhidos 22 mL de limoneno. Dessa forma, o rendimento dessa extrao dado por:

Rendimento (%) =

volume recolhido
volume utilizado

x 100

22,0 mL
x 100=73, 3
30,0 mL

Alm do volume considerado no clculo no corresponder efetivamente ao

limoneno, o rendimento abaixo de 100 % tambm pode ser explicado pelas perdas de
massa sofridas ao longo do experimento durante os processos de transferncia das
substncias entre vidrarias (na extrao e na destilao) e durante as trocas das fraes
de destilado (parte do limoneno pode ter ficado na frao intermediria ou mesmo no
resduo da destilao), alm de possveis vazamentos de vapores durante o processo.
D. Correo dos pontos de ebulio do limoneno e do hexano. (0,5 ponto)
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A correo da temperatura de ebulio realizada porque a presso do local onde

a destilao foi realizada difere da presso no nvel do mar, ocasionando um distrbio
no ponto de ebulio normal. A correo da temperatura de ebulio dada pelas
seguintes equaes:
T = 0,00012 (760 - P) (T + 273)
T760 = T + T
Onde:
T = correo, em C a ser aplicada ao ponto de ebulio observado;
T = temperatura de ebulio observada no laboratrio;
P = presso baromtrica local;
T760 = temperatura de ebulio a 760 mmHg (p.e. corrigido).
A Tabela 1 mostra os valores de cada uma das variveis das equaes relacionadas
s substncias destiladas e o valor do ponto de ebulio corrigido.
Tabela 1 - Correo do ponto de ebulio do limoneno e n-hexano.
n-hexano
limoneno
P
714,9 mmHg
714,9 mmHg
T
66 C
174 C
T
1,835 C
2,419 C
T760
67,835 C
176,419 C
Como os pontos de ebulio corrigidos apresentam pequena diferena se
comparados aos pontos de ebulio reportados na literatura (69 C para o n-hexano e
176 C para o limoneno), pode-se dizer que as duas substncias apresentam grau de
pureza satisfatrio.
E. Comparao entre a destilao presso reduzida e presso normal do
laboratrio. (1,0 ponto)
A ebulio de um lquido ocorre quando a presso de vapor exercida sobre ele se
iguala presso externa do sistema. Se essa presso for igual presso atmosfrica (760
mmHg), a temperatura de ebulio chamada de ponto de ebulio normal, no entanto,
possvel diminuir o ponto de ebulio normal de um lquido por meio da reduo da
presso a qual ele est sujeito, e esse fenmeno que ocorre durante uma destilao a
presso reduzida. Essa tcnica utilizada para favorecer a destilao de substncias que
apresentam elevado ponto de ebulio.
O ponto de ebulio corrigido para o limoneno (obtido a partir destilao
fracionada) foi de 176,4 C, sendo que durante a destilao a presso reduzida o
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limoneno entrou em ebulio quando o sistema atingiu a temperatura de 94 C. Nesse

caso, com o auxlio de um nomgrafo, a presso interna encontrada para o sistema
utilizado foi de 58,91 mmHg (Figura 2).

Figura 2 - Presso interna no sistema de destilao presso reduzida.