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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS


BIOLOGICAS
Qumico Farmacutico Industrial

Qumica Orgnica I
PRCTICA 5
Sntesis a Micro escala de cido Fumrico

Flores Morales Mariana Jackelinne


Ros Corts Artemisa Esthela
Grupo 2FM1

Equipo 12
23-Junio-2015

Objetivo:
Comprenderemos el concepto de isomera en particular el de isomera cis, trans. al hacer la
transformacin del ismero cis del cido 2-butenodioico (cido maleico) al ismero trans, o cido
fumrico.

Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico.


Introduccin:
La isomera es una propiedad que se distingue cuando dos sustancias poseen la misma frmula
molecular pero difieren en la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos.
Se les conoce como cis- (enantimeros) a los ismeros geomtricos que poseen grupos funcionales del
mismo lado del plano y trans-(diasteremeros) a los que los tienen uno en cada lado del plano, es decir
uno opuesto al otro.

Resultados y Observaciones:
Los cidos maleico y fumrico pueden obtenerse a partir del cido mlico, ya que este se deshidrata en
presencia de un medio cido, en este caso el cido clorhdrico concentrado el cual ayud a deslocalizar
los electrones formando el carbocatin intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los
grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace sigma gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace ,
obtenindose el cido fumrico (ismero trans ).
Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, como lo hicimos nosotros la reaccin es favorecida
ya que los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y al formarse el doble enlace tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del doble enlace , obtenindose as el cido maleico (ismero cis).

Anlisis de resultados:
Durante la sntesis de cido fumrico se obtuvieron los siguientes resultados:
*Se agreg 2 ml de la solucin al 40% del cido malfico, por lo que se adicion como reactivo: Hay en la
solucin 20g por cada 50ml por lo tanto en 2 ml hay:
[ (2ml)(20g)/(50 ml)= 0.8g ]
*El cido maleico se disolvi completamente en el agua, a diferencia del cido fumrico que este no es
soluble en agua, y que a temperatura ambiente no lo hizo. Al ebullir el cido maleico con el HCl que se
disoci en la solucin acuosa y actuando como catalizador provoc un cambio en el cido maleico
precipitando slidos blancos cristalinos procedentes de la isomerizacin del cido fumrico que
necesitbamos, por ello es que al eliminar el cloruro de hidrgeno nos condujo al producto ms estable,
es decir, al ismero trans.
* El HCl sirve para, facilitar la interconversin del ismero cis a trans que es estable porque sus grupos
carboxilo se repelen.
La pureza y el rendimiento sintetizado a partir del cido maleico son equivalentes a los obtenidos del
cido HCl. El reflujo es la forma de evitar la prdida del disolvente por evaporacin.

Conclusiones:
En el laboratorio se realiz la sntesis a microescala de acido fumrico mediante una reaccin del cido
maleico y el HCl. Para que se pudiera llevar a cabo la transformacin de un ismero cis a uno trans, se
tuvo que romper el enlace pi, adicionndole un catalizador que fue un cido fuerte a una solucin al 40%
de cido maleico, (se proton) generando una deslocalizacin de electrones provocando la desaparicin
del doble enlace entre los carbonos donde se quera girar la molcula; al desaparecer ese doble enlace,
las fuerzas de repulsin entre los sustituyentes provocaron el giro del enlace , obtenindose el acido
fumrico. El cido fumrico es termodinmicamente ms estable que el cido maleico, la estabilidad est
relacionada con la estereoqumica alrededor del doble enlace C=C. La diferencia que se da entre ambos
ismeros es la posicin de los protones olefnicos. Si dispusiramos del espectro de uno de ellos sera
difcil saber cul de los dos compuestos corresponde, es una de las importancias por la que se compara
los
espectros
de
los
reactivos
y
los
productos
de
una
reaccin.
La mayor solubilidad y acidez mostrada por las disoluciones acuosas de cido maleico, respecto del
cido fumrico, estn relacionadas con la extensin de la reaccin de hidrlisis. Dicha reaccin alcanza
mayor extensin como consecuencia de la interaccin por puente de hidrgeno intramolecular de uno de
los dos protones ionizables del cido maleico, aumentando la deficiencia electrnica en el otro, quien
trata de neutralizar el efecto interactuando con los electrones no enlazantes de las molculas de solvente,
H2O.

Cuestionario experimental:
1. Escribe tus observaciones del proceso de inter conversin de ismeros.
Al realizarse la interconversion de ismeros cis a trans en la prctica se observ que se cambiaron
totalmente sus caractersticas tanto fsicas como qumicas del ismero, el proceso experimental es
relativamente sencillo en cuanto a su complejidad. Es necesario que se cumplan ciertas condiciones para
que la interconversion sea posible, como la concentracin del cido clorhdrico, el calor que se le
proporcion durante el reflujo etc. El mecanismo terico se observa que la protonacin genera que se
convierta el enlace doble en sencillo y de esta manera por la repulsin molecular se distribuye de una
forma diferente la estructura, y posteriormente se restituye el enlace doble.

2. Anota las caractersticas del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo el


punto de fusin de este ltimo.
El producto crudo se observa de un tono un poco menos claro que el producto recristalizado. Debido a
que al recristalizarse se eliminan ms impurezas volviendo los cristales ms claros. El cido fumrico
puro presenta mayor estabilidad gracias a los puentes de hidrogeno que presentan las molculas.

3. En la sntesis de cido fumrico, indicar qu papel desempea el HCl.


Se emplea como catalizador, el cual aporta protones que sirven para convertir el enlace doble en sencillo,
ya que debido a la carga parcial negativa que tiene el oxgeno en el grupo carboxilo, en protn se adhiere
al grupo

4. Explica cmo se pueden justificar:


a) La diferencia en los puntos de fusin de los ismeros estudiados.
El cido fumrico tiene un mayor punto de fusin, debido a que la distribucin de su molcula le permite
abarca un rea mayor por lo que se necesita mayor energa para alcanzar su punto de fusin. La
molcula de cido maleico es ms compacta.
b) La diferencia de solubilidad en agua.
El cido fumrico (conformacin trans) es insoluble en agua porque al analizar su conformacin y analizar
los momentos dipolares, al ser en sentidos contrarios y de igual magnitud se anulan quedando una
molcula que es No polar, por lo tanto un solvente Polar no ser el indicado para disolverla. En cambio,
los momentos dipolares del cido maleico apuntan hacia los grupos hidroxilos que quedan del mismo
lado, por lo tanto es una molcula polar que puede ser disuelta en solventes polares como el agua.
c) La diferencia de la primera y segunda constante de acidez.
La constante de acidez que es la fuerza con los protones disociables se disocian, tambin difiere por la
conformacin especial de cada uno de los ismeros. La primera constante de acidez del cido maleico es
menor a la del cido fumrico debido a que al estar sus 2 grupos hidroxilo (estos son los que donarn un
protn al medio cada uno) tan cerca se forma un puente de hidrogeno entre ellos dejando a uno de los H
desprotegido y susceptible a que la molcula lo libere fcilmente, mientras que la segunda constante de
acidez es mayor debido a que se necesita ms energa para romper el puente de hidrogeno antes
mencionado.
d) Explicar a qu se debe en que el reflujo se observe formacin y separacin de cristales.
Al calentar se propicia la formacin del doble enlace luego de la rotacin de la molcula por lo que en el
matraz lo que tenemos es cido fumrico, este, como ya se ha mencionado, no es soluble en agua por lo
que van apareciendo los cristales del mismo. y se ve en forma de un precipitado blanco.

5. Indicar porque, de los ismeros cis y trans de esta prctica es la forma trans la que
predomina.
Porque en esta forma el impedimento estereoqumica se reduce; en la conformacin cis los respectivos
grupos alcoholes se encuentran en el mismo plano haciendo que se necesite una mayor energa para
mantener esa conformacin y resistir la repulsin que pudieran ejercer esos grupos.
6. Indicar qu pruebas qumicas se pueden realizar para evidenciar la presencia del grupo
funcional carboxilo
Prueba del yodato-yoduro
Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo molecular, que reconocemos
por la coloracin azul que adquiere el medio de la reaccin al agregarle una solucin de almidn. El cido
se combina con una mezcla de yodato de potasio, KIO3, y yoduro de potasio, KI.

Bibliografa:
Bioquimica, Jhon Koolman, Klaus-Henrych Rohn, Edit. Panamericana

H. Murillo. Y R.N. Boyd.1992. Qumica orgnica. 10 ed. Mxico, ECLALSA, p.241. R.T. Morrison y
R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5e.. Mxico. ADISSON Wesley Iberoamrica.