Dr.

Jos Luis Pineda

En qumica organica se tiene un grupo de

compuestos que en su estructura tienen al grupo
carbonilo
Compuestos con grupos carbonilos:

Aldehidos
Cetonas
cidos carboxlicos
Haluros cidos
Anhdridos cidos
steres
Amidas
Lactonas (steres cclicos)
Lactamas (amidas cclicas)

Dr. J.L.Pineda

Grupo
Funcional

Familia

CHO

Aldehdos

CO

Cetonas

Ejemplos
H-CHO
Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos
orgnicos.
CH3-CH2-CHO Propanal

Benzaldehdo

Es el responsable del aroma de las cerezas

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona

Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Benzaldehdo

Propanona
Acetona
Formaldehdo
Metanal
Dr. J.L.Pineda

8A-3

El grupo carbonilo consiste de un

tomo de oxgeno enlazado a un
carbono mediante un doble enlace.
El doble enlace est formado por el
solapamiento de rbitales sp2.
El O est enlazado al carbono carbonilo
a travs de un enlace s y un enlace p.
El C=O y los otros dos tomos
enlazados al carbono son co-planares.
El oxgeno tiene dos pares de electrones
solitarios en un orbital hbrido sp2.
Es plano alrededor del doble enlace.
Tiene ngulos de enlace de 120
Dr. J.L.Pineda

son compuestos orgnicos caracterizados por

poseer el grupo funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a
un solo radical orgnico

O
R

Aldehdo (RCHO)

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de

los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolucin cida de
dicromato de potasio

Dr. J.L.Pineda

La doble unin del grupo carbonilo son en parte

covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp
en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica.

Dr. J.L.Pineda

Dr. J.L.Pineda

Tienen naturaleza polar debido al C=O .

Tiene interacciones dipolo-dipolo debido a la
diferencia en electronegatividades de los tomos
en el grupo carbonilo.
El C=O puede aceptar enlaces con hidrgeno de
donantes de hidrgeno como el agua y alcoholes.
Tiene puntos de fusin y ebullicin altos cuando
se compara con los alcanos de igual nmero de
carbonos.

Dr. J.L.Pineda

Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los

alcoholes de igual nmero de carbonos debido a
que no forman puentes de hidrgeno.
Son ms solubles que los alcanos, pero menos
solubles que los alcoholes en medios acuosos.
Los aldehidos se oxidan con facilidad, las cetonas lo
hacen con dificultad.
Los aldehidos y cetonas de menos de 5 carbonos
son solubles en agua.
Tienen fuertes fuerzas intermoleculares.
Aldehidos y cetonas tiene momentos dipolares
mayores que los alquenos.
Son importantes en la naturaleza.
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10

cetona

aldehido

Momento dipolar

Dr. J.L.Pineda

11

metanal

Mientras ms roja el rea,

mayor la densidad electrnica.
El tomo de oxgeno est en
una regin de alta densidad.
electrnica en el C=O debido a
los pares de e- libres.
El oxgeno carbonilo acta
como una base Lewis.

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12

Se comportan como reductor, por

oxidacin el aldehdo da cidos con igual
nmero de tomos de carbono.

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13

Los aldehdos aromticos como el benzaldehido se

dismutan en presencia de una base dando el alcohol
y el cido carboxlico correspondiente
2 C6H5CH C6H5COH + C6H5CH2O

Con
aminas
primarias
dan
las
iminas
correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R
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14

Los usos principales de los aldehidos son:

La fabricacin de Resinas

Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

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15

Se nombran sustituyendo la terminacin -o del

nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos
ms simples (metanal y etanal) tienen otros
nombres que no siguen el estndar de la
IUPAC pero son ms utilizados (formaldehdo
y acetaldehdo, respectivamente)
Los nombres de los aldehdos, se obtienen
cambiando la teminacin -ol del alcohol del cual
proviene por la terminacin al.
Por ejemplo:
CH3-CH2-OH Etanol, Alcohol
CH3-CH=O Etanal, Aldehdo

Nombres Comunes para aldehdos reconocidos por

IUPAC:

HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3(CH2)2CHO
CH2=CHCHO

formaldehido
acetaldehido
propionaldehido
butiraldehido
acroleina

metanal
etanal
propanal
butanal
2-propenal

benzaldehido benceno carbaldehido

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17

Seleccionar la cadena ms larga que contenga el CHO-.

Este grupo siempre se enumera como C-1.
El nmero de carbonos en la cadena ms larga
indicar el nombre cuya terminacin ser al.
O

etanal
H3C

Se enumeran los grupos sustituyentes y se nombran en

orden alfabtico.
Si tiene dos grupos funcionales CHO, utiliza el prefijo di.
Si tiene tres o ms grupos funcionales CHO, o este no
acta como grupo funcional principal, puede utilizar el
prefijo formil.
Dr. J.L.Pineda

18

Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se

nombran aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo.
Ej: ciclohexanocarbaldehdo.
cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehdo

Si existen ms de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la

cadena principal es la ms larga que contenga el mayor nmero
de grupos CHO. El nombre se construye aadiendo los sufijos
tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena
principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej:

CH
O

CH
HC
O

CH

CH2

CH

CH2
CH

2-oxo-butanodial

etano-1,1,2-tricarbaldehdo
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19

Para aldehidos ms complejos en donde el CHO est

enlazado a un anillo, deber usar el sufijo carbaldehido.
O
O

H
H

Benceno carbaldehido
(Benzaldehido)

Ciclohexano carbaldehido

Si la molcula tiene uno o ms dobles enlaces C=C,

El grupo aldehido tendr la prioridad y se nombra el carbono(s)

del doble enlace.
H2C

H
3-butenal

Dr. J.L.Pineda

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HC
O
H

3-fenil-4-pentinal

butanodial

H
H
O

O
2-pentenodial

H
Dr. J.L.Pineda

21

H
O
O

3-hexinodial

O
H

H
H

2-formil butanodial

O
H3C

2-etil butanodial

H
O

butanal
H3C

H
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Butanodial
3,5-dinitrobenceno carbaldehido
3-fenil-2-propenal
2-hidroxipropanal
3-metil butanal
Fenilacetaldehido
3-metil-3-butenal

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