Actividad ptica

Si nos ponemos a comparar entre el R y S 2-bromo-butano, claramente sabemos

que son ismeros-enantiomeros las propiedades fsicas como el punto de
ebullicin, punto de fusion y R ndice de refraccin, densidad, tienen los mismos
valores, entonces que nos permite medir para decir que son ismeros.
Las respuesta es que existe una propiedad fsica que consiste en medir el ngulo
de la luz que procede despus de que esta incida sobre una molcula esta
propiedad se llama actividad ptica.
Entonces el ngulo de la luz en el ismero R es diferente al ngulo de la luz en
ismero S.
Se define como la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada, lo cual se mide con un instrumento llamado polarmetro.

Luz polarizada.- Para medir la actividad ptica luz que se debe usar debe tener
dos propiedades.
Debe ser de una sola amplitud y estar polarizada en un solo plano.
Se debe usar luz de 589mm de amplitud, llamada lnea D que significa que
corresponde a la luz amarilla de 1 lmpara de sodio. Esto nos asegura el primer
requisito.
Para el segundo requisito se utilizara 1 filtro polarizador que es un dispositivo que
permite filtrar la luz emitida y hacerla pasar en un solo plano; de esta manera
tenemos luz polarizada en un solo plano.

Con este rayo incidente se carga una muestra en solucin de concentracin

conocida en tubos que pueden ser de 1 o 2 dm. Si la muestra es pticamente
activa en el lente ptico se observara claridad u opacidad lo cual debemos regular
con una perilla que dispone de una escala en unidades de medidas de 4.
Si se rota el plano de la luz polarizada esta rotacin la mide el analizador y se
reporta como el valor de . Dependiendo del sentido de giro que se mida en la
muestra en la solucin de la sustancia quiral, este puede ser hacia la derecha en
cuyo caso el valor de es positivo y diremos que la sustancia es dextrgira D; si
es menor que cero se llamara levgira L.
Se dice que si una sustancia no tiene actividad ptica entonces es aquiral y son
inactivas.
En el instrumento llamado polarmetro se puede colocar muestras tanto conocidas
como desconocidas que pueden neutralizar el ngulo entre s.
Si una solucin contiene cantidades iguales de enantiomeros su actividad ptica
es nula pero si la mezcla tiene diferentes concentraciones mostrara una actividad
ptica en favor del de mayor concentracin. Si una mezcla contiene cantidades
iguales se llama mezcla racemica.
Un ejemplo de mezcla racemica es el dextro,levo-2butanol que se puede
simbolizar de varias maneras.
d,l-2butanol
-2-butanol
depende de cuantas molculas encuentre el haz de luz.
As mismo de la distancia que recorra la luz. Un tubo de 2 dm duplicara la rotacin
observada frente a 1 tubo de 1 dm al igual de 1 solucin doblemente concentrada.
Para relacionar estas variables, los qumicos han definido el trmino rotacional
especfico [], rotacional observada .
Matemticamente es:

[ ]= 100

C.L.

As [] pasa a ser una propiedad fsica ms.

El cido lctico tiene un

[ ]25
6

de +3,8 que se representa.

En una muestra de 0,3 gr de colesterol en una solucin de 15ml de cloroformo

contenido en un tubo de 10cm el ngulo observado es -0,78gr, calcule []
[ ]15
D=

100(0.78)
=3900
0.3
1 dm
15

El 2-butanol de un polarmetro de un =4.05 en sentido contrario a las manecillas

del reloj la solucion se hizo disolviendo 6gr en un total de 40ml y se coloc en un
tubo de 200ml de capacidad. Calcular [].

25

[ ]D =

4.05
=13.5 levo
6 gr
2 dm
40 ml

Pureza ptica: A veces se puede disponer de mezclas de sustitucin quirales con

sus dos enantiomeros, que al final sus ngulos sern determinados por el
enantiomero que se encuentra en exceso con lo que es necesario definir la
llamada pureza ptica, no es otra cosa que la relacin en porcentaje de la rotacin
observada a la rotacin especifica es decir a la del enantiomero puro [].
Se tiene una mezcla de principalmente, dextro-2-butanol que ha dado una rotacin
observada de 9.54
p .o .=

9.54
100=70,67
13.5

Exceso enantiomrico: es una relacin muy similar de la pureza ptica, consiste

en relacionar el exceso de un enantiomero a la mezcla total, en porcentaje.
Matemticamente es:

e . e .=

mayormenor
100
mayor+ menor

Si se tiene 6gr de (-)-2-butanol y 4gr de (+)-2-butanol cual es el exceso

enantiomrico?
e . e .=

64
100=20 dextro
6+ 4

Si la notacin especifica del 2-butanoldextro es puro es (+)13.5, la rotacin

observada de esta mezcla ser:
r . o .=[ ] p . o .
=[ ] p .o .
=13.50.20
=2,7
0.5gr de levoepinefrina se disuelve en 10ml de HCl colocadas en un tubo de 20cm
=5. Calcular []

[ ]=

5
=50
0,5
2
10

=[ ] p .o .
=50p . o .
=10
p .o .=

100
[ ]

 =10

El cido tartrico dextro tiene una rotacin especfica de 12. Calcular la rotacin
especfica de una muestra de 60% de cido dextro con 40% de cido levo.
60 40 =20
=120.20
=2,4

Calcule [] para:

1gr de muestra se disuelve en 20ml de etanol, y 5ml de esta solucion se coloca en

un tubo de 200ml de polarmetro. observado es -20
5 ml1 grSt
=0,.25 grSt
20 mlSc
0.25
ml
200
La rotacin especifica del S-2-yodobutano es (+)15.9

Predecir [] de R-2-yodobutanol

[]=15.9

Caracterizacin molculas orgnicas

Grupos funcionales

Forma de identificar la condicin en la que se encuentra un atomo de carbono en

una cadena carbonada.
Los grupos funcionales son:

Metilo

Etilo

Propilo

Isopropilo

Terbutilo

Isobutilo

Secpetilo

Secbutilo

Vinilo

Alilo

Fenilo

Hidrocarburos alcanos

Un campo muy importante dentro de la qumica orgnica es saber identificar las

condiciones en las que se encuentra un tomo de carbono en el sentido de
encontrarse enlazado a otros elementos, que pueden ser agua y de mayor
relevancia otros u otros tomos de carbn. Cuando un tomo de carbono de un
compuesto se encuentra enlazado a otro tomo de carbono se dice que es un
carbono primario se simboliza C1.
Ejemplo

El carbn secundario es el que se encuentra unido a dos carbonos vecinales

El carbn terciario es el que se encuentra unido a tres tomos de carbono

El carbn cuaternario est unido a cuatro carbonos vecinales

Un compuesto con un C4 es el neopentilo

Un caso particular es el compuesto que deriva de un reemplazar un hidrogeno de

metano por un elemento halgeno generalmente Cl O Br, debido a que el F es
muy reactivo y el I es poco reactivo.
Estos compuestos son los llamados tosilato.

Los hidrocarburos formados por carbono e

hidrogeno tienen enormes radicales:

Metilo

Etilo

Propilo

Butil

Butilo

Terbutilo

Cauchos
Cosmticos
Fertilizantes, etc.
La versatilidad del elemento carbono, le lleva a formar 4 enlaces y se dice que se
encuentra saturado, as mismo puede formar enlaces con tomos del mismo
carbono, con halgenos.
Pudiendo tambin formar
carbonadas.

Estas

enlaces dobles y enlaces triples en las cadenas

mismas

cadenas

hidrocarburos cclicos.
Dividiremos el estudio de hidrocarburos en:
Alcanos
Alquenos
Alquinos

pueden

cerrar

un

ciclo

formando

Con sus respectivos ciclos y grupos funcionales por el hecho que el carbono se
une a otros tomos.

Ciclo

Alcanos
Alquenos
Alquinos

Grupos funcionales

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Bajo las siguientes cuatro reglas fundamentales se nombran a los compuestos
saturados de la cadena abierta.
1. Se identifica la cadena ms larga que pueda dar el mayor nmero de
tomos de carbono.

2. Los grupos que no forman parte de la cadena principal se llaman grupos

sustituyentes. La cadena principal es la que nos proporciona el nombre raz.
Utilizando la terminacin de los alcanos, se escribe al final del nombre del
compuesto. As:

CH4

Metano

C2H6

Etano

C3H8

Propano

La frmula general es:

Cn H (2 n +1)

C4H10

Butano

C5H12

Pentano

C6H14

Hexano

C7H16

Heptano

Es muy frecuente que el metano, etano y propano sean constituyentes y el

butano en forma ramificada tambin.

Enumere la cadena principal de tal forma que un extremo se

encuentre lo ms cercano posible a un sustituyente con esto se
asegura que este es el carbn con valor ms bajo de la numeracin.

ERROR

CORRECTO