UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

PRE-LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
INFORME 10
Nombre: Lisseth Quimis Ponce
Curso: 3ero C

TEMA: SNTESIS DE LA ACETANILIDA

CONTENIDOS:
Historia
Fundamento de obtencin de la acetanilida
Proceso de acetilacin
Mecanismo de reaccin de la acetanilida
Naturaleza de los agentes acilantes
Mtodos varios para la obtencin de la acetanilida
Propiedades fsicas y qumicas
Aplicacin
Precauciones
INTRODUCCIN
HISTORIA
El descubridor de la acetanilida fue Gerahardt, en el ao 1852 que le prepar por reaccin de
la anilina con cloruro de acetilo.
La primera aplicacin medicinal de que se tuvo noticia fue hecha por Cohn y Hepp en 1866.
FUNDAMENTO DE OBTENCIN
La obtencin de la acetanilidase basa en la reaccin de la anilina y anhdrido actico utilizando
adems al cido sulfrico como catalizador.

PROCESO DE LA ACETILACIN
La acetilacin consiste en introducir un grupo acetilo en un compuesto orgnico. La acetilacin se
usa para proteger el grupo amino en aminas primarias y secundarias. Las aminas acetiladas, son
menos susceptibles a la oxidacin y menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica.
El grupo amino de la acetanilida est situado entre 2 aceptores de electrones el
ncleo y el grupo carbonilo con su par de electrones no compartidos en el
nitrgeno. La acetanilida no es bsica no forma sales con los cido.
El grupo carbonilo es un fuerte aceptor de electrones y el grado en que estas son
desplazadas desde el nitrgeno hacia el grupo carbonilo reduce la densidad de
electrones en el ncleo bencnico.
PROTECCIN DEL GRUPO AMINO
La densidad electrnica baja en el ncleo hace que la acetanilida sea mucho menos fcilmente
oxidable que la anilina y mientras esta se colorea por la oxidacin atmosfrica la acetanilida no se
altera.

La reduccin en la velocidad de la sustitucin se atribuye a la aceptacin de electrones del grupo

amino por el grupo acetilo lo que hace como consecuencia que el primero tenga una tendencia
menor a dar electrones al ncleo bencnico La accin aceptora de electrones del grupo acetilo
disminuye mucho la reactividad.
Se dice que la presencia del grupo acetilo protege al grupo amino, esta proteccin consiste en una
disminucin de la densidad electrnica sobre el tomo de nitrgeno y sobre el ncleo debido a la
atraccin de los electrones del nitrgeno por el grupo carbonilo.
MECANISMO DE REACCIN DE LA ACETANILIDA
La acetilacin de una amina es una reaccin cido base en la que el grupo amino bsico
efecta un ataque ncleofilo sobre el tomo del C carbonlico que es el centro cido.

NATURALEZA DE LOS AGENTES ACILANTES

Los agentes acilantes que se utilizan para efectuar la acilacin de una amina son:
CIDO ACTICO: que es de inters comercial porque es econmico la reaccin es lenta, pero
requiere de una temperatura en calentamiento por mucho tiempo, que para que se
produzca requiere una temperatura elevada.
CLORURO DE ACETILO: la reaccin transcurre rpidamente con cloruro de cido, pero no es
recomendable por varias razones, principalmente porque libera HCl; esto convierte la mitad
de la amina a su sal de hidrocarburo, tornndose incapaz de participar en la reaccin.
ANHIDRIDO ACTICO: Es un acilante eficiente. Es el que se utiliza en este experimento,
porque permite acetilar la amina fcilmente en solucin acuosa dando un producto de gran
pureza y de alto rendimiento.
EFECTO PROTECTOR DEL GRUPO ACETILO
Las aminas aciladas son menos susceptibles a la oxidacin, menos reactivas en reaccin de
sustitucin aromtica. Porque el grupo acetilo protege al grupo amino.
MTODOS DE OBTENCIN DE LA ACETANILIDA
La acetanilidina se la puede obtener por los siguientes mtodos:
CON ANHDRIDO ACTICO Y ANILINA

CON CIDO ACTICO Y ANILINA

 CON CIDO TIOACTICO

CON CLORURO DE ACETILO

PROPIEDAD DE LA ACETANILIDA
La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hojuelas (1). As
tenemos la acetanilidina tambin se la conoce como: N-fenilacetamida, antifebrina, fenilamina del
cido actico, acetil amino benceno (1).
La acetanilida se cristaliza en agua en forma de hojuelas rmbicas que tiene 2 ejes de simetra.
Son hojuelas cristalinas, brillantes, blancas o polvo cristalino. Soluble en agua caliente, alcohol,
cloroformo, benceno. La acetanilidina es ligeramente bsica, aunque estable en circunstancias
ordinarias, se hidroliza fcilmente cuando se calienta con soluciones acuosas de lcalis o de
cidos minerales.
DIFERENCIA EN LA BASICIDAD DE LA ANILINA Y ACETANILIDA
La acetanilidaes una base poco ms dbil que las aminas alifticas.
La acetanilidaes menos bsica debido al grupo carbonilo porque este disminuye la disponibilidad
del par de electrones del nitrgeno, es decir porque el par de electrones del nitrgeno pierden
fuerza debido al grupo carbonilo.
La anilina es ms bsica debido al par de electrones libres del nitrgeno. Es decir, debido a la
propiedad del nitrgeno para aceptar un protn.
La acetanilida se comporta como un compuesto neutro en condiciones normales debido a que le
grupo acetilo reduce el carcter bsico de la anilina.
PROPIEDADES FSICA
Punto de fusin: 114

Punto de ebullicin: 303

APLICACIN DE LA ACETANILIDA
Es un material til en sntesis orgnica por la accin protectora que sobre el grupo amino ejerce el
grupo acetilo que se libera fcilmente por hidrlisis.
La acetanilidaes un producto intermedio muy importante para la sntesis de derivados de la
anilina, materiales colorantes y productos farmacuticos como las sulfonamidas. La acetanilida se
usa en medicina como antipirtico y analgsico.
Emplease en la produccin de remedios atentes contra la cefalalgia.
Como estabilizador de la celulosa
Como inhibidor del perxido de H (1)

Para estabilizar barnices de ester de celulosa (1)

Para reemplazar el alcanfor en la fabricacin del celuloide
Como precursor en la sntesis de la Penicilina y otros medicamentos (1)
Como acelerador de la sntesis del caucho, tintes. (1)
PRECAUCIONES
ACETANILIDINA: la inhalacin de polvos o vapores puede causar irritacin en las vas respiratorias
y las mucosas, erupciones en la piel con picazn y dolor. Irritacin enrojecimiento y dolor en
contacto con los ojos.

BIBLIOGRAFA:
Wikipedia.org/Wiki/acetanilida

http.WWW//agu,Inter.edu/halices/sntesis de acetanilida

http://www.fichasdeseguridad.com/acetanilida.htm

MeislichHet.QUIMICAORGNICA.McGrawHill Tercera Edicin 2001

Ray Q. Brewstar. QuimicaOrganicaEdt: mdicos quirrgica 1954 segunda edicin

Material proporcionado por la profesora del laboratorio.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

SNTESIS DE LA ACETANILIDA

OBJETIVOS:
Realizar la sntesis de la acetanilida siguiendo la tcnica respectiva.
Realizar las reacciones hasta obtener la acetanilida.
MATERIALES:
Beaker.
Probeta.
Embudo.
Cristalizador.
REACTIVOS:
Anilina.
Anhdrido actico.
cido Sulfrico concentrado
REACCIONES:

PROCEDIMIENTO:

1. En un beaker se mezcla los 7.0ml de anilina con 9.0ml de Anhdrido Actico en fro (bao de
agua).
2. Al agitar la mezcla se eleva la temperatura a 120C. se aade 3 gotas de cido Sulfrico
concentrado. Y se deja enfriar.
3. La papilla cristalina solidificada se hierve por poco tiempo con 150ml. de agua destilada con
lo que se disuelve.
4. Al enfriar la Acetanilida que se recoge en un embudo y se lava varias veces con agua.
5. Se cristaliza con agua caliente se presenta en forma de escamas cristalinas.

DIBUJOS:

CONCLUSIONES:

Aprendimos a obtener la acetanilida por medio de la sntesis, conociendo las reacciones

necesarias hasta llegar a las escamas cristalinas (acetanilida).
RECOMENDACIONES:
Seguir bien los pasos de la tcnica para evitar que ocurra un reaccin no deseada como nos paso
el da Lunes.

POST- LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

SNTESIS DE LA ACETANILIDA
PREGUNTAS:

LA ANILINA ES BSICA Y LA ACETANILIDA ES MENOS BSICA. EXPLIQUE ESTA

DIFERENCIA

La acetanilidina es menos bsica debido al grupo carbonilo porque este disminuye la

disponibilidad del par de electrones del nitrgeno, es decir porque el par de electrones del
nitrgeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.
La anilina es ms bsica debido al par de electrones libres del nitrgeno. Es decir, debido a la
propiedad del nitrgeno para aceptar un protn.

ESCRIBA LA REACCIN DE LA ANILINA CON CLORURO DE ACETILO Y CON CIDO

ACTICO PARA PRODUCIR ACETANILIDA

Con cloruro de acetilo

Con cido actico

DE QU MODOS PUEDEN SER ACETILADAS LAS AMINAS PRIMARIAS Y

SECUNDARIAS? FORMULE LAS REACCIONES CORRESPONDIENTES

Los agentes acilantesque se utilizan para efectuar la acilacin de una amina son:
CIDO ACTICO: que es de inters comercial porque es econmico la reaccin es lenta,
pero requiere de una temperatura en calentamiento por mucho tiempo, que para que se
produzca requiere una temperatura elevada.
CLORURO DE ACETILO: la reaccin transcurre rpidamente con cloruro de cido, pero no
es recomendable por varias razones, principalmente porque libera HCl; esto convierte la
mitad de la amina a su sal de hidrocarburo, tornndose incapaz de participar en la reaccin.
ANHIDRIDO ACTICO: Es un acilante eficiente. Es el que se utiliza en este experimento,
porque permite acetilar la amina fcilmente en solucin acuosa dando un producto de gran
pureza y de alto rendimiento.

RENDIMIENTO TERICO DE LA ACETANILIDA

Anilina

C6 H 7 N

Anhdrido actico/cido
sulfrico

CH

CO
3

1 MOL
93.1 g
3.5 g

Acetanilida

C8 H 9 NO

1 MOL
102.1
4.5 g

1 MOL
135.7 g
3.2g

Tericamente 3.5 g de Anilina reaccionan con 4.5 g de Anhdrido actico / cido sulfrico y
originan acetanilida.

Anilina (REACTIVO LIMITANTE)

3.5 g C 6 H 7 N

1 mol C 6 H 7 N
=0. O 375mol C 6 H 7 N
93.1 g C 6 H 7 N

Anhdrido actico

CH

CO
3

CH

CO
3

2O

CH

CO
3

2O

CH

CO

4.5 g

RENDIMIENTO TERICO

0.0375 mol C6 H 7 N

1 mol C 8 H 9 NO 135.7 g C 8 H 9 NO

=5.0887 g C 8 H 9 NO
1 mol C 6 H 7 N
1 mol C8 H 9 NO

RENDIMIENTO REAL:
3.2g

RENDIMIENTO PORCENTUAL

Rendimiento real
100
Rendimiento terico

3.2 g C8 H 9 NO
100=62.88
5.0887 g C 8 H 9 NO

C8 H 9 NO