Departamento de Qumica del Cinvestav

Preguntas tipo examen de admisin de Qumica Orgnica

Conteste con una sola respuesta a cada pregunta. Si una pregunta tiene ms de una respuesta, ser anulada.
El uso de modelos moleculares y calculadora est permitido.

1. Cul es el nombre I.U.P.A.C de

4.

Cul de las siguientes molculas tiene configuracin R?

OH
H 3C CH 2

CH 2
C

CH 3

(1)

H 3C

(1)
(2)
(3)
(4)

CH

OH
H
H

CH3

H
O

(Z)-5-etil-4-hexen-2-ol
(E)-5-etil-4-hexen-2-o1
(Z)-5-metil-4-hepten-2-o1
(E)-5-metil-4-hepten-2-o1

CH2OH

H 3C

(2)

C
OH

HOOC

2. Cules son las hibridaciones de los tomos numerados 1

a 4 en este compuesto?
O

(3)

N CH2 C NH CH2 C

CH2OH
C

COOH

HO

OH
H
(4)

1
(N)

2
(C)

3
(C)

4
(C)

(1) sp2

sp

sp2

sp3

(2) sp2

sp2

sp3

sp

(3) sp3

sp2

sp2

sp

C
N

5.

CH3

Qu reactivo podra ser usado para efectuar la siguiente

reaccin?
Br
CH2CH2CH3

CHCH2CH3
?

(4) sp3

3.

sp2

sp3

sp

Cul es la estructura que es consistente con el espectro

IR mostrado a la derecha?
(1)
O
(2)

(1)

Br2, FeBr3

(3) HBr, H2O

(2)

Br2, H2O

(4)

Br2, h

OCH2CH3
OCH2CH3

(3)
OH
C

(4)

nmero de onda

6.

Cules son los grupos funcionales en el tringulo,

cuadrado, elipse y crculo correspondientemente, del
edulcorante sinttico Aspartame?
O

10. Qu in representa mejor al complejo- generado durante

la formacin de nitroclorobenceno por nitracin
electroflica aromtica de

H2N CH C NH CH C
CH2

Cl ?

O CH3
(1)

CH2

NO2
Cl

CO2H

(1)
(2)
(3)
(4)
7.

(3)
(4)

8.

NO2
H

NaOH acuoso caliente

Hg (OCOCH3)2 acuoso, seguido de NaBH4
acuoso
Primero B2H6, luego H2O2 acuoso
Solucin de KMnO4 diluda acuosa conteniendo
NaOH

Cul es el producto isomrico de la siguiente reaccin?

O

CH3
H

(1)
(2)
(3)
(4)

CH3

OH

CH3 CH CH(OH) CH(OH) CH3

H2 O

..
Cl

La
conversin
de
(CH3)3CCH=CH2
a
(CH3)3CCH(OH)CH3 se lleva a cabo en el laboratorio
con cul set de reactivos?
(1)
(2)

9.

(2)

amina, amida, ster, areno

amina, amida, ster, cicloalquilo
amida, cetona-amina, ster, areno
amina, amida, cetona-ter, areno

Un compuesto meso
Dos compuestos meso
Dos diasteremeros
Un racemato

(3)

..

O2 N

Cl

(4)

O2 N

Cl

11. Cul de las siguientes sustancias no funciona como un

cido de Lewis?
(1)
(2)
(3)
(4)

BF3
:N(CH3)
(CH3)3C+
AlBr3

12. Cul es el intermediario de esta reaccin?

+

Cl

tert-BuO

CHCl3

Cl

Los desplazamientos qumicos de carbono-13 en el

compuesto de abajo son 15.8, 40.1, 51.8, 170.2 [en
CDCl3, en ppm a campo bajo de (CH3)4 Si]. Escoja el
set correcto de desplazamientos qumicos para los
carbonos a, b, c, y d.
O

..

(1)

Cl

(2)

Cl

Cl

(3)

Cl

..
C Cl
..

Cl

(4)

Cl

NH

CH2

CH3

(1)

(C3H3 )
+
+

(2)

(C5H5 )

carbonos

..
a
(1)
(2)
(3)
(4)

15.8
170.2
51.8
170.2

b
40.1
51.8
170.2
51.8

51.8
15.8
40.1
40.1

170.2
40.1
15.8
15.8

Cl

13. Cul de las siguientes estructuras no es aromtica?

+

CH3

(C5H5 )

(3)
+

(4)

(C7H7 )

14. Qu factor es responsable por el mayor calor de

combustin (por CH2) para el ciclopropano comparado
con calor de combustin (por CH2) para ciclohexano?
(1) Ciclohexano tiene una relacin de hidrgeno a
carbono diferente que ciclopropano

17. Si un amino cido se disuelve en agua y el pH de la

solucin se ajusta a 12, cul es la especie presente
predominante?
O
R CH C

(1)

OH

NH2

(2) Ciclohexano es un anillo tensionado con respecto a

ciclopropano

O
R CH C

(2)

(3) Ciclopropano es un anillo tensionado con respecto a

ciclohexano

OH

+
NH3

(4) Ciclohexano tiene ms carbonos que ciclopropano

R CH C O

(3)

NH3

15. Cul de los siguientes haluros tiene la ms alta

velocidad de solvlisis en metanol a reflujo?
Cl

CH3
CH
CH3

CH2

O
R CH C O

(4)

CH3CH2CHCH3

Cl

NH2

18. La conformacin de silla menos estable del trans-3- metiltert-butilciclohexano tiene:

Cl

Cl
CH3

H
C

(1)
(2)
(3)
(4)

A
B
C
D

(1)
(2)
(3)
(4)

Un grupo metilo axial y un grupo tert-butilo ecuatorial.

Un grupo tert-butilo axial y un grupo metilo ecuatorial.
Ambos grupos alquilo en posiciones axiales
Ambos grupos alquilo en posiciones ecuatoriales.

19. Qu compuesto ser producido por esta reaccin?

O

16. Qu estructura es consistente con el siguiente espectro

de RMN de protn?

CH3CH2 C

(1)

CH3O

CH3O

OCH3

(NaOCH3)

CH C

OCH3

CH3

(2)

(3)

CH3O

CH3O

CH2CH2 C

CH C

O
C OCH3

CH3

(1)
OCH2CH3
(4)

(2)
CH2OCH3
(3)
C CH2CH3
O
(4)

OCH3

C
CH2CH3

CH3O

CH2CH2 C

O
C OCH3

OCH3

20. Cul de las siguientes estructuras dibujadas abajo

describe el estado de transicin que existe durante la
reaccin de CH3OK con CH3I en CH3OH?

23. Cul es el producto principal en la reaccin de ciclopentanona con etilenglicol (OHCH2CH2OH) catalizada
por cido?
(1)

(1)

H
H3C .

. . C. . . I

(2)
(2)

H
KO

. . . C. . . I

O
(3)

H
(3)

H
CH3O .

OHCH2CH2

. . C. . . I

O CH2CH2OH

(4)

OCH2CH2OH

(4)

24. Cul de las siguientes molculas tiene un enantimero?

CH3O . . . H . . . C. . . I

(1)

OH

HO

21. Prediga el producto mayoritario de esta reaccin:

(2)
+

CH3

OH

HCl

OH

CH3

(1)
H

(3)

H
Cl

HO

(2)

OH

(4)

OH

H
CH3
Cl

HO

(3)

25. Qu material de partida pudiera ser el ms adecuado para

la preparacin del alcohol terciario mostrado en la
siguiente reaccin, usando bromuro de metilmagnesio
marcado?

CH2Cl
CH3

(4)

13

Cl

13CH

3MgBr

13CH

22. Cul de los siguientes reactivos sirve para convertir

5-androstan-3,17-diol a 5-androstan-3,17-diona?
OH

HO

(1)
(2)
(3)
(4)

KOH acuoso /
K2Cr2O7 / H2SO4
LiAlH4
H3 O+ /

CH3
C CH3
OH

O
(1)

CH3O COCH3

(2)

(13CH3)2C

(3)

13CH

(4)

3CHO

CH3COCH3
O

26. Cul de los siguientes reactivos es el adecuado para

llevar a cabo la siguiente transformacin?

(1) Difieren la una de la otra en la posicin de los enlaces

(2) Difieren la una de la otra en la posicin de los pares de
electrones libres
(3) Difieren la una de la otra en la posicin de los pares de
electrones libres y los electrones
(4) Difieren la una de la otra en la posicin de los
electrones

OH

(1)
(2)
(3)
(4)

Li Al H4
H3PO4 /
KOH acuoso al 10% /
B2H6

27. Cul es la relacin estereoqumica que guardan las

siguientes molculas?
Br
H3C
H 3C

31. La ozonlisis de que terpeno pudiera dar cantidades

equimolares de:

H3C
H3C

Cl

, HO

(1)

Br

OH

(2)

acetona

OH

I + Cl

(3)
(1)

(2)

CH2Cl

CH3

OH

Cl

(4)
CH3

(3)

CH

Cl

OH

CH3
(4)

CH3 CH CH Cl

29. Todas las siguientes molculas tienen una masa

molecular de 72. Cul tiene el ms alto punto de
ebullicin?
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3

CH3 C

CH3

CH3
B

A
CH3
C

CH3CH CHCH2OH

H
O

28. Cul de los compuestos mostrados abajo pudiera

reaccionar ms rpidamente con el in ioduro en la
reaccin SN2 mostrada a continuacin?
+

ellas son:
(1) idnticas
(2) enantimeros
(3) confrmeros
(4) diasteremeros

R Cl

Cl

30. Las estructuras de resonancia ms comnes en la qumica

orgnica.

CH3CH2
C

(1)

(3)

(2)

(4)

32. La reaccin de (CH3)3C-CHO con C6H5

catalizada con base da:
CH3
(1)

CH3

CH3

C6H5 C CH CH C CH3
CH3 O

C CH3

OH

(3)

(CH3)3C Na+

(2) CH3C

CC(CH3)3

(4)

(CH3)2C

CH3

C6H5 C CH2

C CH3

presencia

de

(1)
C6H5

CH3

en

CH2

C6H5

33. Cul de las siguientes proyecciones de Newman

H3 C
representan a la adicin de Br2 a:

C6H5
(2)

CH

CH

CBr

CH3

OH

Br

(1) CH3C

36. La reaccin de C6H5CH=CH2

(C6H5CO)2O2 a 80C produce:

CH3

C6H5 C

CH3

CH3
Br

CH3

(4)

C6H5 C CH C CHO
O

(3)

CH3
Na+

CH3C C

CH3
CH3

(2)

35. Cul es uno de los productos principales de la siguiente

reaccin?

CH3

CH2CH3

C6H5
(3)

CH2 CH

(1)
H

Br
Br

C6H5 CH

(4)

CH CH CH C6H5

CH3

(2)
H

(3)

Br

Br

CH3
H
H

CH3

Br

Br

37. Cul es el producto mayoritario de esta secuencia

sinttica?

CH3

Br

1) 1 equiv. KOH/25 C

(4)

NH

CH
CH3 3

2) CH2 CH CH2Br

34. El producto mayoritario de la siguiente reaccin es:

Br
+

CH3CH2CH2Br

(1)

AlBr3

3) NaOH acuoso/100 C

CH2 CH CH2NH2

O
(2)

Br

N CH2CH2CH2OH

Br
(3)

(1)

O
(3)
CH(CH3)2
CH(CH3)2
(2)

CH2 CH CH2OH

OCH2CH CH2
Br

Br

(4)

(4)

N
O

CH2CH2CH3
CH2CH2CH3

38. Escoja los hidrgenos ms cidos del compuesto de

abajo.
O
O

42. Cul es el producto mayoritario aislado de la siguiente

reaccin?
CH3CH2C CH +

Hg 2+

H2 O

H+

CH3 C CH2 C O CH2 CH3

O
(1)

CH3CH2CCH3

O
(2)

(1)
(2)

a
b

(3)
(4)

c
d

OH

39. Cul es el anin ms nucleoflico hacia el ioduro de

metilo (en una solucin de CH3CH2CH2OH)?

..

(1)

CH3CH2CH2 ..
S:

(2)

CH3CH2CH2 ..
O:

O
(4)

(3)

CH3CH2CHCH2OH

(4)

CH3CH2CHCH3

OH

43. En qu posicin del siguiente ster carboxlico se puede

esperar que se lleve a cabo ms rpidamente la cloracin
con Cl2 en presencia de Fe?
O
c
b
C
a
d
O

..
O:
..

(3)

..

..

CH3CH2 C ..
O:

40. Cul de los siguientes compuestos es soluble en una

solucin fra acuosa, al 5% de NaHCO3?
(1)

(3)

CO2H

CH3
O

(2)

(4)

NHCCH3

OCH3

OCH2CH3

NO2

O
OCCH3

OH

NH2

41. En la reaccin de hidrlisis mostrada abajo, cul de las

siguientes especies se encuentra envuelta en el
mecanismo.

(1)

(3)

(2)

(4)

44. Cul de las siguientes molculas pudiera dar un alcohol

terciario en su reaccin con un reactivo de Grignard.
Asuma que no hay rearreglo en las molculas de partida.

(1)

HO

CH3
(1)

O
C OCH2CH3

CH3CH2CH2CH

(2)

(3)

CH3C N

CH
CH3

(4)

C CH2

CH3CH2

Br

CH3

CH 3CH 2 C CH3
CH3

45. Cul es el producto C de esta secuencia de reacciones?

O
+

C O

CH2CH3
O
(C6H5)3P

CH3I

(2)

OCH2CH3

CH3
(1)

H2C

C CH

CH CH3

(3)

(2)

(4)

C6H5

CH3 C
OH

C OCH2CH3
OH
OH

CH3CCH CHCH3
calor

O
C+

n -C4H9Li

(3)

CH3 C CH CH

CH3

CH3
OH

C OCH2CH3
+

(4)

n -C4H9 C CH CH
CH3

CH3

46. Con qu reactivos puede ser preparada la dicetona de

abajo por una reaccin de Diels-Alder?

49. Cul es el nombre de la I.U.P.A.C. de

OH

(1)
(2)
(3)
(4)

O
(1)

, CH2 CH2

Br

H
orto-Bromociclohexanol
endo-2-Bromociclohexanol
cis-2-Bromociclohexanol
trans-2-Bromociclohexanol

50. Cul pudiera ser el mejor reactivo para la siguiente

conversin?

O
(2)

CH2

CH CH

CH2

CHO

CHOH

O
O
(3)

(1) D2O, conteniendo cantidades catalticas de HCl

(2) D2O2 en CH3CO2H
(3) NaOD en CH3CH2OD (y extraccin en medio acuoso)
(4) NaBD4 en CH3CH2OH (y extraccin en medio acuoso)

, CH2 CH2
O
O

51. Cul es el intermediario clave en la siguiente reaccin?

(4)

CH2

CH CH

CH2

BrH
(perxidos)

Br

47. Arregle los siguientes bromuros en orden de su

reactividad SN1 hacia AgNO3 en CH3CH2OH a 50C
(del ms rpido al ms lento).
CH2Br

CH2Br

CH2Br

Br
(1)

(3)

CH2Br

Br

Br

(2)
NO2
A

NO2

(4)

OCH3
D

52. El ngulo que hacen los 3 tomos de carbono en

HCCCH3 es cercano a:

(1)

C>B>D>A

(3)

A>D>C>B

(1)

60

(2)

D>A>C>B

(4)

D>A>B>C

(2)

109.5

48. Con cul set de reactivos se llevar a cabo la

conversin indicada en la siguiente reaccin?
CH3 H
CH3
OH
y su enantimero

(1)
(2)
(3)
(4)

H2O /perxidos
+
H2O/ H
B2H6 seguido de H2O2/OH
+
B2H6 seguido de H2O2/H

(3)
(4)

120
180

53. Qu compuesto tiene el espectro de RMN de

mostrado abajo?

55. Prediga el producto formado en la siguiente reaccin:

O
O
O
+

CH3OH

CO2CH3
OCH3

(1)

CO2CH3

(en p.p.m)

CO2H

(2)

(1)

CH3OCH2

NH2

(2)

CH3CH2O

NH2

CH3O

(3)

CH3O

HO

(3)

CH2NH2
CO2CH3

O
(4)

NH2

CH3CCH2

54. Cul de los siguientes sulfonatos lleva a una reaccin

de eliminacin E2 ms rpidamente?

CH3

(1)
(2)

CH3

CH3

OSO2CH3

CH3

CH3

A
B

CH3
OSO2CH3

C
D

13

HO2C

15
2
5

OSO2CH3

(3)
(4)

56. Al calentar el cido tetracarboxlico siguiente, qu grupo

carboxlico se perder ms rpidamente como CO2?
CO2H

CH3

OSO2CH3

CH3

CH2OH

(4)

(1)
(2)
(3)
(4)

CO2H

CO2H en el C-2
CO2H en el C-5
CO2H en el C-13
CO2H en el C-15

CO2H

57. Prediga el producto de esta reaccin:

59. Cul es el producto de la reaccin de (E)-1-fenil-propeno

con cido perbenzoico?

F
O

NO2
H2N

CH3

(NaHCO3)

C6H5CO3H

CO2H

NO2

CO2H

(1)

NH
CO2H

(1)

CH3
(2)

NO2

HO

O
NH
(2)

N
O2N

CO2H

H
CH3

(3)

NO2

F
NH

O2N

(3)

CO2H

(4)

CH3

NO2
O

60. El radical libre ms estable es:

H2N

(4)

CO2H
NO2

CH2.

CH3

(1)

(3)

NO2

CH3

58. Qu producto se forma de esta reaccin?

O
1) I2/NaOH

C CH3

(2)

61. De los reactivos de abajo cul es el ms adecuado para la

conversin mostrada?

C OH
O

C CH2 OH
O
C CH3

(3)
I

O
(4)

O
C OH

(2)

(4)

2) H3O + (extraccin)

O
(1)

CH3

C I

(1)
(2)
(3)
(4)

SOCl2, seguido de HN(CH3)2

KOH, seguido de HN(CH3)2
NH3, seguido de CH3I
(CH3)2NOH, calor

C N(CH3)2

62. Exceptuando rearreglos que ismero de los que se

enlistan
ms
abajo
pudiera
esperarse
predominantemente de la eliminacin tipo E1?
CH3

C6H5 C

CH3CO2H

C CH2CH3

65. Cul es el producto mayoritario de la siguiente

secuencia de reacciones?
NaNH2

CH

C C

(1)
H

(1)

CaCO3 PbO

C6H5

CH3

H2/Pd

(Catalizador de Lindlar)

(CH3CO2Na)

Br

CH3CH2CH2Br

CH2CH2CH3

CH3
CH2CH2CH3

C6H5

C C

(2)

CH3

(2)

CH(CH3)2

C6H5

C C

(3)
H

CH3
C

(3)

C C

(4)
H

CH2
CH2CH3

63. El producto que se espera de la reaccin de

O

O
C6H5 C

H2N NH C

con

es:
NH2

H
(1)

C6H5CH

(2)

C6H5 CH

66. Para la reaccin mostrada a continuacin, la velocidad de

reaccin en la que X = Cl es ms o menos la misma que en
la que X = Br. Con base en esta informacin cul de los
siguientes estipulados representa una deduccin vlida
acerca del mecanismo de reaccin?
NO2

C6H5CH

(4)

C6H5 C

CO

NHNH2

NHNHCONH2

64. Cul es el mejor mtodo para preparar t-butil metil

ter?
(CH3)3CCl

NO2

(1) Es un desplazamiento en una etapa

(2) El enlace C-X se rompe en la etapa determinante de
reaccin
(3) El enlace C-X se rompe despus de la etapa
determinante de la reaccin
(4) Un intermediario de tipo bencino se encuentra
envuelto en el mecanismo de reaccin y ste explica
las velocidades encontradas.
67. Prediga el producto mayoritario de la siguiente secuencia
de reacciones.
CH3

(CH3)3COH K

CH3CH2O

NO2

CH3OH

NO2

O 2N

NHCONH2

NHNHCONH2
(3)

OCH2CH3

X
O 2N

OH

(2)

CH(CH3)2

(4)

(1)

C6H5

CH2CH3

CH3I

KMnO4 conc.
Reflujo

Br2/FeBr3

SOCl2

NH3

(3)

CH3Br

(CH3)3COH

Mg

CH2Br

(1)
H2N

(4)

(CH3)3CBr

Zn

C OH

(3)
H2N

CH3OH
O
C NH2

(2)
Br

NH2

(4)
Br

68. El compuesto cuyo espectro ultravioleta muestra una

absorcin a la ms alta longitud de onda (max) es:

70. Cul de las siguientes secuencias sintticas producir mbromoclorobenceno?

Br

CH3
(1)

HNO3

(1)

(H2SO4)

1) Sn/HCl
2) pH 12

NaNO2
HCl/0 C

CuCl

Cl

CH3

HNO3
H2SO4

(2)

(2)
O

1) Sn/HCl
2) pH 12

(3)

(3)

CH3

(4)

(4)
O

69. Cul es el producto final de la siguiente reaccin?

OH OH
CH3
C C
CH3
CH3

CH3

(H2SO4)
100 C

OH
(CH3)2 C

CH3
C
CH2

CH2
(2)

CH3
C

C
CH3

CH2
CH3

CH3

CH3
CH3

O
C

CH3

(4)

CuBr

Br2
(Fe)

NaNO2

CuCl

HCl/0 C

NO2

(3)

NaNO2
HBr/0 C

NO2

CH3

(1)

1) Sn/HCl
2) pH 12

CH3

CH3
CH3

Br2
(Fe)

1) Sn/HCl
2) pH 12

NaNO2
HCl/0 C

CuCl